Методическое пособие "Сборник заданий по органической химии " ( 10 класс,химия)

МБОУ «СОШ №16» Кафедра естественно-научных дисциплин Сборник заданий для самостоятельной работы учеников 10 кл по органической химии Братск 2019 Сборник заданий для самостоятельной работы учеников 10кл по органической химии. – Братск: МОУ «СОШ №16», 2019 – 60с сборнике предоставлены В задания для самостоятельной работы учеников по органической химии. Составитель: Г.А.Гофман Введение Содержание 2 5 4. 3. Итоговая ……………………………………………………………………………. Тема I. Теория химического строения органических соединений…………………………………………………………… ……………. Работа 1. Химическое строение органических веществ. Изометрия. Электронная природа химических связей …………… Тема II. Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы) ……………………………………………………………………. Работа 1. Номенклатура и гомология алканов ……………………….. Работа 2. Изомерия, получение и химические свойства алканов Расчетные Работа задачи…………………………………………..…….. Работа теме по ……………………………………….…..……. Тема III. Непредельные углеводороды (алкены, алкины)…… Работа 1. Номенклатура, гомология и изомерия алкенов ……… Работа 2. Получение и химические свойства алкенов ………….. Работа 3. Диеновые углеводороды. Природный каучук ……….. Работа 4. Ацетиленовые углеводороды (алкины) ………………… задачи Работа ………………………………………………… Работа теме ………………………………………………… Тема IV. Ароматические углеводороды (арены) …………………. Работа 1. Номенклатура, изомерия и химические свойства аренов ………………………………………………………………………… … Работа 2. Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов …………………………………………….. Работа 3. Природные источники углеводородов …………………… Работа задачи ………………………………………………… Расчетные Расчетные Итоговая по 6. 4. 5. 3 6 6 6 6 8 9 12 13 13 14 15 15 16 20 21 21 21 22 23 4. 1. и Спирты Расчетные Карбоновые Расчетные V. Тема фенолы ………………………………………………….. Предельные одноатомные спирты Работа 1. ……………………….. Многоатомные спирты и фенолы Работа 2. ……………................ задачи Работа 3. …………………………………………………. Тема VI. Альдегидные и карбоновые кислоты ……………………. Альдегиды Работа ……………………………………………………………. Работа 2. кислоты …………………………………………….. Работа задачи 3. ………………………………………………… Работа 4. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами ……………… Работа 5. Спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты… Работа 6. Сложные эфиры, жиры ……….……….………. ……………… Тема VII. Углеводы ………………………………….………. ………………. Работа 1. Глюкоза, сахароза …………………………………. …………… Работа целлюлоза ………………………………….…………. Работа 3. Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, углеводы Работа задачи ……………………………………………….. Работа теме …………………………………………………. Тема VIII. Амины. Аминокислоты. Азотосодержащие соединения гетероциклические ………………………………………….. Амины Работа …………………………………………………………………. Работа белки …………………………………………… Работа задачи ………………………………………………… Работа 1. Аминокислоты, 2. 3. Расчетные Расчетные Итоговая Крахмал, по по 4. 5. 2. Итоговая 4 24 24 25 25 27 27 28 29 30 31 31 32 32 32 33 34 35 36 36 37 37 теме 38 IX. 2. 3. Итоговая связь …………………………………………………. Тема Синтетические высокомолекулярные вещества и полимерные материалы на их основе………….……………………….. Общая характеристика ВМС. Работа 1. Пластмассы……………….. Работа Каучуки ………………………………………………………………… Работа Волокна ………………………………………………………………… Тема X. Обобщение знаний по курсу органической химии ..…. Работа 1. Виды изомерии органических веществ …………………. Генетическая связь органических Работа 2. соединений ……… Работа 3. теме по ………………………………………………….. Генетическая органических соединений……………………… Периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева ……………………… ………………………………………….. Задачи с производственным и межпредметным содержанием повышенной Задачи сложности …………………………………………… Распознавание веществ …………………………………. Некоторые промышленные синтезы на основе углеводородных газов ……………………………………………….. ………………………………… Таблица 1. Характеристика ковалентной связи ……………………. Таблица 2. Гомологический ряд предельных углеводородов и их одновалентные радикалы ………………………………………………. Образец задач решенных …………………………………………….………… ………………………………….. Литература …………………………………….. органических 39 39 40 41 41 41 41 42 45 46 47 47 48 50 51 51 52 54 5 Введение Данный сборник заданий предназначен для учеников 10-11 классов. Он создан с целью самостоятельной подготовки обучающихся и контроля знаний по органической химии. Сборник дает возможность обучающимся эффективно подготовиться к занятиям и к экзамену по разделу органической химии. Он включает в себя проверочные работы по органической химии. Каждая из проверочных работ относится к определенной теме. Задания ориентированы как на базовый, так и на повышенный уровень подготовки обучающихся. По каждому тематическому разделу даются по 2 варианта заданий разного типа: номенклатура органических веществ, составление формул, осуществление цепочек химических реакций, решение задач разных типов и сложности. В цепочках химических реакций есть «подсказки» для осуществления химических реакций. В данном сборнике есть образцы решенных задач, заданий, что поможет разобраться и ликвидировать пробелы знаний. Так же это пособие можно использовать для подготовки обучающихся к ЕГЭ по органической химии. 6 Теория химического строения органических Химическое строение органических веществ. Изомерия. Электронная природа химических Тема I. соединений. Работа 1 связей. Вариант 1. 1.Какое явление называют изомерией? Напишите структурные формулы изомеров пентана (С5Н12). 2.Изобразите схематически свободнорадикальный разрыв одной из связей С–Н в молекуле метена (СН4). Сколько неспаренных электронов будет в образующем углеводородном радикале? 3. Рассчитайте относительную плотность по воздуху следующих газов: метана (СН4), этана (С2Н6), пропана (С3Н8). Какой из них легче воздуха? Вариант 2. 1.Какие формулы называют структурными? Составьте структурные формулы: бутана (С4Н10), пентана (С5Н12). 2.Изобразите схематически ионный разрыв связи в молекуле йодистого водорода. Какие частицы образовались? 3.Расчитайте: а) массовые доли элементов в спирте (С2Н6О); б) относительную плотность его паров по водороду. 7 Предельные углеводороды (алканы). Циклопарафины (циклоалканы) Номенклатура и гомология алканов Тема II. Работа 1. 1.Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества: Вариант 1. а) СН3 – СН – СН – СН3 б) Н3С – СН2 – СН – СН2 – СН2 –СН3 СН3 СН3 СН2 СН3 СН3 в) Н3С– С – СН3 СН3 2.Напишите структурные формулы: диметилпентана; б) 2 – метилгексана; в) н– бутана. 3.Для вещества (а) из задания 1 составьте формулугомолога (с более длинной углеродной цепью) и назовите его. а) 2,4 – Вариант 2. 1.Назовите по систематической номенклатуре следующие вещества: а) Н3С – СН – СН3 б) СН2 – СН – СН2 – СН2 СН3 СН3 СН3 8 СН3 в) Н3С – СН2 – С – СН2 – СН2 – СН3 СН3 2.Напишите структурные формулы: а) 2,2 – диметилпентана; б) 2 – метилбутана; в) 2,3,5 – триметилгексана. 3.Для вещества (в) из задания 1 составьте формулу гомолога (с менее длинной углеродной цепью) и назовите его. Изомерия, получение и химические свойства Работа 2. алканов. Вариант 1. 1.Укажите, какие из веществ являются изомерами: а) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 б) СН3 – СН – СН – СН2 – СН3 СН3 СН3 в) Н3С – СН – СН3 г) СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 СН3 СН3 д) СН3 – С – СН2 – СН2 – СН3 СН3 9 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Na,CH3Br С СН4СН3BrC2H6 СО2 3. При нитровании метана азотной кислотой образуются нитрометан (СН3,NO2) и вода. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте, какую массу нитрометана можно получить при нитровании метана массой 300 г, приняв, что массовая доля выхода составляет 0,9. Вариант 2 1.Укажите, какие из веществ являются изомерами: а) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 б) СН3 – СН – СН – СН2 – СН3 СН3 СН3 СН3 СН3 г) СН3 – С – СН – СН3 СН3 СН3 в) СН3 – СН – СН2 – СН3 СН3 д) СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 2.Напишите уравнения реакций: а) термического разложения метана; б) первой стадии хлорирования метана; в) изомеризации пентана (укажите условия протекания реакции); г) горения пропана в кислороде. 3.При взаимодействии карбида алюминия (Al4C3)cводой образуются метан и гидроксид алюминия. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте массу карбида 10 алюминия, которая необходима для получения метана объемом 11,2 л (н.у.). Работа 3 Расчетные задачи 1.Природный газ одного из месторождений содержит 92% метана, 4% этана, 1% пропана, 2% углекислого газа и 1% азота (по объему). Какой объем кислорода потребуется для сжигания 200 л этого газа? 2.Какой объем воздуха (н.у.) расходуется при полном сгорании 1 кг гексана? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 3.Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде 5 парафиновых свечей массой 100 г каждая, если массовая доля углерода в этом образце парафина составляет 80%? 4.Какая масса сажи образуется при термическом разложении этана массой 90г? Массовая доля выхода сажи составляет 80%. 5.Какой объем водорода можно получить из 20 м³природного газа, содержащего 93% метана, 4%этана и 3% азота и углекислого газа? Кроме водорода в процессе пиролиза образуется сажа. 6.При нитровании 4,48 л этана (н.у.) азотной кислотой получили 12 г нитроэтана С2Н5NO2. Вычислите массовую долю выхода продукта. 7.Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36. 8.Найдите молекулярную формулу органического вещества, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 51,89%, водорода 9,73% и хлора 38,38%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,19. 9. При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода (IV)и 45 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найдите 11 молекулярную формулу углеводорода. 10. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 15,79%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,93. 11. Какой объем (н.у.) оксида углерода (IV) образуется при горении гексана массой 500 г, если массовая доля негорючих примесей в этом образце гексана составляет 8%? 12. Некоторый объем метана имеет массу 10 г. Рассчитайте массу такого же объема пропана (н.у.) 13. При сжигании углеводорода объемом 2,24 л получили 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г воды. Относительная плотность углеводорода по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу углеводорода. 14. Природный газ одного из месторождений содержит 85% метана, 6% этана, 3% оксида углерода (II), 4,5% оксида углерода (IV),1,5% азота и инертных газов (по объему). Какой объем воздуха потребуется для сжигания 1 м³ этого газа? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 15. Найдите молекулярную формулу гомолога метана, если известно, что масса 5,6 л его (н.у.) составляет 18 г. Напишите структурные формулы всех его изомеров и назовите их. 16. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 81,8%. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57. 17. При горении 1 моль газообразного алкана (при н.у.) образовалось 22,4 л оксида углерода (IV) и 36 г воды. Найдите молекулярную формулу алкана и рассчитайте, какой объем кислорода потребуется для полного сгорания 5 л его. 18. При нитровании гексана азотной кислотой при нагревании образуются нитрогексан С6Н13NO2 и вода. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте, какую массу нитрогексана можно получить при нитровании 12 сжигании гексана массой 43 г, приняв, что массовая доля выхода составляет 80%. 19. Для сжигания 30 л метана израсходовали 200 л воздух обогащенного кислородом. Рассчитайте объемную долю кислорода в этом воздухе. 20. Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания 3 л смеси метана с этаном? Относительная плотность газовой смеси по воздуху равна 0,6. 21. При углеводорода массой 3,2 г образовалось 9,9 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 64. Найдите молекулярную формулу углеводорода. 22. При взаимодействии циклопропана с бромом образуется 1,3 – дибромпропан. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте, какую массу 1,3 – дибромпропана можно получить при бромировании 84 г циклопропана, приняв, что массовая доля выхода составляет 85%. 23. Массовая доля углерода в циклоалкане составляет 85,71%. Относительная плотность его паров по воздуху равна 1,931. Найдите молекулярную формулу циклоалкана. 24. Рассчитайте объем (н.у.) воздуха, который потребуется для сжигания смеси метана объемом 6 л с циклобутаном объемом 8 л. Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 25.В присутствии катализаторов (платины, палладия) водород присоединяется к циклопропану с образованием пропана. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте, какой объем (н.у.) пропана можно получить из 21 г циклопропана, приняв что объемная доля выхода пропана составляет 95%. Работа 4 Итоговая по теме 1.Для вещества, имеющего строение СН3 – СН – СН – СН3 Вариант 1 13 СН3СН3 составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре. 2.Напишите уравнения реакций: а) изомеризации бутана; б) горения пропана в кислороде; в) первой, второй и третьей стадий хлорирования метана. Дайте названия всем продуктам реакций. 3. Какая масса сажи образуется при разложении метана массой 24 г? Массовая доля выхода продукта составляет 96%. 4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 80%; относительная плотность углеводорода по водороду равна 15. 1.Для вещества, имеющего строение СН3 – СН – СН3 Вариант 2 СН3 составьте формулы одного изомера и двух гомологов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Na, CH3Cl СН4СН3СlС2Н6 С2Н5Br. Дайте названия веществам. 3. Какой объем кислорода и воздуха потребуется для сжигания 10 л этана? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21% (н.у.) 4. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 25%; относительная плотность углеводорода по кислороду равна 0,5. Неопределенные углеводороды (алкены, алкины) Номенклатура, гомология и изомерия алкенов Тема III Работа 1 14 Вариант 1 1.Напишите структурные формулы двух гомологов бутена – назовите их. 2. Дайте названия следующим углеводородам по систематической номенклатуре: а) СН3 – СН – СН2 – СН = СН2 СН3 б) Н3С – СН2 – СН2 – С = СН – СН3 СН2 СН3 в) Н3С – СН2 – СН = СН – СН2 – СН3 3. Какие из углеводородов, формулы которых приведены, являются гомологами, а какие изомерами? Укажите название гомологов и изомеров: а) СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН2 б) СН3 – С = С – СН2 - в) СН2 = СН – СН3 г) СН3 – СН = СН – СН3 Н Н д) СН2 = СН – СН – СН3 СН3 Получение и химические свойства алкенов Работа 2 Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций взаимодействия бутена – водородом, бромом, бромоводородом. Какие вещества образовались? 15 2. Как получают этилен? Напишите два уравнения соответствующих реакции и укажите условия их протекания. 3. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для полного сгорания5 л этилена?Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Вариант 2 С2Н4 1.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С2Н5Сl С5Н5ОН С2Н4Сl2 2. Как очистить этан от примеси этилена? Напишите уравнение реакции. 3. Вычислите массу этилена, необходимого для получения этилового спирта массой 92 г. Массовая доля спирта составляет 80%. С2Н6 Диеновые углеводороды. Природный каучук Работа 3 Вариант 1 1.Какие углеводороды называют диеновыми? Какова их общая формула? Напишите структурные формулы и дайте названия трех представителей диеновых углеводородов. 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: С2Н4 3. Чем отличаются друг от друга природный каучук и резина? С2Н5ОН С4Н6 каучук Вариант 2 16 1.Как отличить химическим путем бутадиен от бутана? Напишите уравнения реакций и объясните их. 2.Как получить изопрен из пентана? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. Назовите продукты реакций. 3.Каковы области применения каучуков? Ацетиленовые углеводороды (алкины) Работа 4 Вариант 1 С2Н2Cl С2Н2 1.Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: А СаС2 Назовите вещество А. 2.Составьте структурные формулы трех алкинов, которые изомерны2 – метилбутадиену – 1,3. Дайте им названия. 3. Какой объем (н.у.) ацетилена можно получить из технического карбида кальция 65 г, если массовая доля примесей в немсоставляет 20%? Вариант 2 1.Напишите уравнения реакций: а) горения ацетилена в кислороде; б) гидратации ацетилена в присутствии катализатора; в) гидрировании пропина.Назовите продукты реакций. 2. Напишите структурные формулы соединений по их названиям: а) 4-метилпентин-2; б) бутин–2; в) 3,3 – диметилбутин-1; г) 2,5- метилгексин-3. 3. Из ацетилена объемом 61,6 л (н.у.) по реакции гидратациив присутствии солей ртути (II) получен уксусный альдегид СН – СОН массой 72,6 г. Рассчитайте массовую долю выхода альдегида. Работа 5 Расчетные задачи 1.Некоторый объем этилена имеет массу 7 г. Рассчитайте массу такого же объема пропилена (н.у.). 2. Смесь этана и этилена объемом 0,8 л (н.у.) обесцветила 200 г бромной воды с массовой долей 17 брома 1,6%. Определите объемную долю каждого газа в смеси. Ответ: 56% С2Н4 и 44% С2Н6 3. 10,5 г алкена присоединяют 5,6 л бромоводорода (н.у.). Определите молекулярную формулу алкена. 4. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для полного сжигания смеси, состоящей из 6 л этилена и 4 л пропилена? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 5. Какой объем водорода (н.у.) потребуется для каталитического гидрирования 40 г смеси гексена и пентена? Массовая доля гексена в смеси составляет 42%. 6. При сжигании алкена массой 0,7 г образовались оксид углерода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена. 7. Смесь пропана и пропена объемом 2 л (н.у.) обесцветил 250г бромной воды с массовой долей брома 3,2%. Рассчитайте объемную долю каждого газа в смеси. 8. Какую массу этилового спирта можно получить при гидратации этилена объемом 560л? Массовая доля выхода спирта равна 92%. 9. Какой объем этилена (н.у.) можно получить из 500 мл этилового спирта (пл. 0,8г/мл), содержащего 96% этанола? Объемная доля выхода этилена составляет 80%. 10. Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля углерода, в котором составляет 85,7%. Относительная плотность этого алкена по азоту равна 2. 11. Какую массу брома может присоединить смесь объемом 10 л, содержащая 32,8% этилена и 67,2% пропилена (н.у.)? 12. Из 92 г чистого этилового спирта получили 42 л этила (н.у.).Вычислите объемную долю выхода этилена. 13. Какой объем водорода (н.у.) может присоединить смесь газовобъемом 1000 л, содержащая 20,3% этена, 43,4% пропена и 36,3% бутена? 18 14. Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля водородав котором составляет 14,3%. Относительная плотность этого вещества по водороду 21. 15. Смесь этана и этена объемом 2,5 л (н.у.) пропустили через бромную воду. При этом образовался 1,2 – дибромэтан массой 9,4 г. Определите объемную долю каждого газа в смеси. 16. Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля углерода в котором составляет 85,7%. Относительная плотность паров этого вещества по оксиду углерода (IV) равна 1,593. 17. При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида углерода (IV)и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху 1,93. Найдите молекулярную формулу алкена. 18. Найдите молекулярную формулу алкена, 7г которого присоединяют 16 г брома. 19. Неизвестный алкен массой 7 г присоединяет бромоводород, объем которого одинаков с объемом метана массой 2 г (н.у.) Найдите молекулярную формулу алкена и напишите структурные формулы его изомеров. 20. Алкен нормального строения содержит двойную связь у второго атома углерода. Образец этого алкена массой 45,5 г присоединяет 14,56 л водорода (н.у.). Найдите молекулярную формулу этого алкена и напишите его структурную формулу. 21. Смесь бутана и бутена объемом 50 л взаимодействует с бромом массой 120 г (н.у.) Рассчитайте объемную долю каждого газа в смеси. 22. Диеновый углеводород массой 5,4 г полностью прореагировал с 4,48 л хлороводорода (н.у). Найдите молекулярную формулу углеводорода. 23. Бутадиен – 1,3 по способу С.В.Лебедева получают, пропуская пары этилового спирта над катализатором при 450° С. Процесс сопровождается одновременным дегидрированиеми дегидратацией спирта. Вычислите объем этилового спирта (пл. 0,8 г/мл), необходимого 19 для получения 120 л бутадиена – 1,3 (н.у.). Объемная доля выхода бутадиена – 1,3 составляет 75%. 24. Какую массу дивинила можно получить из 3 л этилового спирта (пл. 0,8 г/мл), содержащего 96% этанола? Массовая доля выхода дивинила составляет 75%. 25. Из этилового спирта массой 18,4 г по методу Лебедева получили 4 л (н.у.) бутадиена – 1,3. Рассчитайте объемную долю выхода продукта. 26. Найдите молекулярную формулу алкадиена, если при сжигании 2 г его образовалось 2,12 г воды и 6,48 г оксида углерода (IV). Относительная плотность паров этого вещества по водороду 34. 27. Какой объем воздуха расходуется при сжигании 16 л дивинила? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 28. Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из 150 г карбида кальция, если массовая доля примесей в нем составляет 24%? 29. Рассчитайте массу кислорода, необходимого для полного сгорания 208 г ацетилена. Какая масса воздуха содержит эту массу кислорода? Массовая доля кислорода в воздухе составляет 23%. 30. Из 1 кг технического карбида кальция при полном разложении его водой было получено 280 л ацетилена (н.у.). Рассчитайте массовую долю примесей, содержащихся в этом образце карбида кальция. 31.Какая масса карбида кальция, содержащего 20% примесей потребуется для получения из него двухстадийным синтезом 12,5 г винилхлорида, если массовая доля выхода на каждой стадии синтеза составляет 80%. 32. Какую массу брома может присоединить смесь ацетилена с метаном (н.у.) объемом 25 л? Объемная доля метана в смеси составляет 20%. 33. Какую массу уксусного альдегида СН3 – СОН можно получить из 104 г ацетилена по реакции Кучерова, 20 учитывая, что массовая доля выхода альдегида составляет 85%. 34. Какой объем водорода будет израсходован для полного гидрирования 20 л смеси этена с этином? Объемная доля этина в смеси составляет 40%. 35. Какой объем ацетилена можно получить из 1 м³ природного газа, содержащего 92% метана? Объемная доля выхода ацетилена при пиролизе метана составляет 9%. 36. Какая масса 1,1,2,2 – тетрахлорэтана образуется при взаимодействии ацетилена объемом 6 л и хлора объемом 15 л? 37. При сжигании алкина массой 5,2 г выделилось 8,96 л оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 13. Найдите молекулярную формулу алкина. 38. Некоторый объем ацетилена имеет массу 39 г. Рассчитайте массу такого же объема пропина (при н.у.) 39. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 3,2% обесцветит ацетилен (н.у.) полученный из 40 г карбида кальция, содержащего 20% примесей? 40. Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для полного сгорания ацетилена, полученного из 120 г карбида кальция, содержащего 15% примесей? 41. Термохимическое уравнение реакции горения ацетилена 2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О + 2610 кДж. Какое количество теплоты выделиться при сгорании 5,6 л ацетилена? 42. Какое количество теплоты выделится при сгорании ацетилена, полученного из 2 кг карбида кальция, содержащего 16% примесей? (См. условие предыдущей задачи). 43.Алкин массой 13 г (при н.у.) занимает объем 11,2 л. Массовая доля водорода в нем составляет 7,7%. Найдите его молекулярную формулу. 44. Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода в котором составляет 90%. Относительная плотность его по водороду равна 20. 21 45. Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля водорода, в котором составляет 11,1%. Относительная плотность его по воздуху равна 1,863. Работа 6 Итоговая по теме 1.Для вещества, имеющего строение СН2 = СН – СН – СН3 Вариант 1 СН3 составьте формулы: а) гомолога; б) изомера углеродной цепи; в) изомера из другого класса углеводородов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СаС2 3. Напишите структурные формулы и сравните строение молекул бутана и бутадиена-1,3. Что у них общего? В чем различия? Какая молекула химически активнее и почему? 4. Какой объем кислорода (н.у.) расходуется при сжигании смеси, состоящей из 20 л этилена и 10 л метана? бромэтан бутан. ацетилен этилен Вариант 2 1.Для вещества, имеющего строение СН = С – СН2 – СН2 – СН3 составьте формулы: а) изомера положения тройной связи; б) ближайшего гомолога; в) изомера углеродной цепи. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия пропена с бромоводородом; б) горения ацетилена в кислороде; в) получения бутадиена-1,3 из бутана; г) взаимодействия этилена с хлороводородом. Назовите продукты реакций (а) и (г). 3. Напишите структурные формулы и сравните строение молекул этана и этина. Что у них общего? В чем 22 различия? Какая молекула химически активнее и почему? 4. При пропускании смеси этилена и этана объемом 30 л (н.у.) через бромную воду ее масса увеличилась на 7 г. Рассчитайте объемные доли газов в смеси. Ароматические углеводороды (арены) Номенклатура, изомерия и химические Тема IV Работа 1 свойства аренов. Вариант 1 1.Составьте уравнения реакций взаимодействия бензола с водородом, бромом, азотной кислотой. Укажите условия протекания реакций и назовите образовавшиеся вещества. 2. Составьте структурные формулы четырех изомеров, отвечающих формуле С9Н12 и содержащих бензольное кольцо. Назовите все вещества. 3. Какую массу ацетилена следует взять для получения бензола количеством вещества 1 моль, если массовая доля выхода составляет 30%? Вариант 2 А Б С6Н5Сl. Назовите вещества А и Б. 1.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4 2. На примере толуола поясните сущность взаимного влияния атомов в молекуле. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций. 3. Массовые доли углерода и водорода в углеводороде равны соответственно 92,31% и 7,69%. Плотность его паров по водороду составляет 39. Найдите молекулярную формулу этого углерода. Работа 2 23 Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов. Вариант 1 NaCH3Br С2Н2 С6Н6 СН3Br C2Н6С2Н4 1.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4 Укажите условия протекания. 2. Напишите общую формулу гомологического ряда алкинов. Какие виды изомерии характерны для алкинов? Ответ иллюстрируйте структурными формулами веществ. 3. Различается ли цвет пламени при горении на воздухе метана, этилена и бензола? Почему? Напишите уравнение реакций. 1.Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: Вариант 2 нитробензол ацетилен бензол метан циклогексан бромбензол Укажите условия их протекания. 2. Напишите общую формулу гомологического ряда алкенов. Какие виды изомерии характерны для алканов? Ответ иллюстрируйте структурными формулами веществ. 3. Какие из следующих веществ: С2Н6, С3Н4, С4Н8, С5Н12 – подвергаются гидрированию? Напишите уравнения реакций и назовите исходные и полученные вещества. Природные источники углеводородов Работа 3 Вариант 1 24 1.Укажите названия важнейших нефтепродуктов и перечислите области применения. 2. Напишите эмпирические и структурные формулы углеводородов, которые входят в состав природного газа и попутного нефтяного газа. 3. Составьте уравнения реакций, которые могут происходить с углеводородом додеканом С12Н26 при крекинге нефти. Вариант 2 1.Каковы физические свойства и состав нефти? 2. Напишите формулы веществ, входящих в состав коксового газа, и укажите, для получения каких органических и неорганических веществ он используется. 3. Составьте уравнения реакций получения из природного газа: сажи, водорода, этилена, ацетилена. Работа 4 Расчетные задачи 1.Найдите молекулярную формулу ароматического углеводорода, если при сжигании 3,9 г его образовалось 13,2 г оксида углерода (IV)и 2,7 г воды. 2. Какую массу бензола можно получить (приняв для простоты выход на каждой стадии синтеза равным 100%) из ацетилена, выделившегося из 300 г карбида кальция с массовой долей примесей 12%. Какой объем водорода (н.у.) потребуется для превращения всего полученного бензола в циклогексан? 3. При нитровании толуола массой 46 г получили 92 г 2,4,6 – тринитротолуола. Какова массовая доля выхода продукта? 4. При бромировании толуола (при нагревании без катализатора на свету) образуется бромистый бензил С6Н5 – СН2Вr и выделяется бромистый водород. Составьте уравнение этой реакции и рассчитайте массу бромистого при бромировании 138 г толуола. Массовая доля выхода составляет 85%. образовавшегося бензила, 25 5. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для полного сгорания 1,3 – диметилбензола массой 10,6 г? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 6. Из 6,72 л ацетилена (н.у.) получили 5 мл бензола (пл. 0,88 г/мл). Рассчитайте массовую доля выхода бензола. 7. Какая масса бензола потребуется для получения нитробензола массой 393,6 г, если массовая доля его выхода составляет 80%? 8. Какую массу гексахлорциклогексана можно получить из бензола массой 31,2 г хлора объемом 32 л (н.у.)? 9. Какой объем водорода (н.у.) можно получить при каталитическом г метилциклогексана, которое протекает с образованием метилбензола? Объемная доля выхода водорода составляет 75%. 10. Рассчитайте, какая масса н-гептана потребуется для получения из него толуола в процессе циклизации и дегидрирования, чтобы выделившегося при этом водорода было достаточно для гидрирования 84 г гексена-1. Какая масса толуола при этом получится? дегидрировании 490 Спирты и фенолы Тема V Работа 1 Предельные одноатомные спирты 1.Назовите следующие соединения: СН3 – СН2 – СН – СН3 Вариант 1 ОН СН3 СН3 – СН2 – С – СН3 ОН 2. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3 – метилпентанол-3; бутанол – 2; пропанол -1. 3. С какими из перечисленных ниже веществ будет реагировать этиловый спирт: бромоводород, водород, натрий, медь, оксид меди (II)? Напишите уравнения 26 соответствующих реакций и укажите условия их протекания. Вариант 2 1.Назовите вещества, формулы которых: СН СН3-С-СН2-СН3 СН2 СН3 НО-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 2. Напишите структурные формулы следующих соединений 2-метилпропанол-2; пентанол-2; бутанол-1. 3. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства метанола. Многоатомные спирты и фенолы Работа 2 Вариант 1 структурные формулы 1.Напишите этанола, этиленгликоля и фенола. Как изменяется кислотность (подвижность гидроксильных атомов водорода) этих соединений? 2. Чем отличаются многоатомные спирты от одноатомных: а) по строению; б) по химическим свойствам? 3. С какими из указанных веществ: гидроксид натрия, хлор, бензол, азотная кислота – будет реагировать фенол? Составьте уравнения возможных реакций и назовите их продукты. 1.Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола? Напишите соответствующие уравнения реакций и укажите условия их протекания. Вариант 2 27 2. Объясните проявление глицерином слабо выраженных кислотных свойств. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 3. Составьте структурные формулы трехатомных спиртов, молекулы которых содержат четыре атома углерода. Назовите все вещества. Работа 3 Расчетные задачи 1.Вычислите объем водорода, выделившийся при взаимодействии натрия массой 4,6 г с этиловым спиртом массой 30 г(н.у.) 2. При действии избытка натрия на раствор пропилового спирта в бензоле массой 200 г выделился водород объемом 8,4 л (н.у.). вычислите массовую долю (в %) спирта в растворе. 3. Какая масса пропилата натрия образуется при взаимодействии пропанола-1 массой 35 г с натрием массой 9,2 г? 4. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в спирте равны соответственно 52,18; 13,04 и 34,78%. Выведите формулу спирта и вычислите его молекулярную массу. 5. Метанол количеством вещества 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили бромметан массой 38 г. Определите выход бромметана. 6. Сколько изомерных спиртов и простых эфиров отвечают общей формуле с С3Н8О? Напишите их структурные формулы. 7. Рассчитайте массу алкоголята, которая образуется при взаимодействии калия массой 6 г с пропанолом-1 массой 15 г. 8. Рассчитайте массу азотной кислоты, затраченную на нитрование фенола массой 18,8 г, считая, что образуется 2,4,6-тринитрофенол. 9. При бромировании фенола массой 28,2 г получен осадок массой 79,44 г. Вычислите массовую долю (в %) выхода продукта. 10. Вычислите массу фенолята натрия, полученную при взаимодействии фенола массой 9,4 г с натрием массой 1,6 г. 28 бензол хлорбензол 11. Фенолята калия получен взаимодействием фенола массой 4,7 г и раствора массой 120 г с массовой долей КОН, равной 14%. Какова масса фенолята? 12. Составьте уравнение реакций, идущих по схеме: метан ацетилен фенол. Вычислите массу фенола, полученного из метана объемом 672 л (н.у.), если массовая доля выхода продукта составляет 40%. 13. Какой объем водорода (н.у.) выделиться при взаимодействии этиленгликоля массой 8 г с натрием массой 2,3 г? 14. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 200 г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 66,2 г. Рассчитайте массовую долю фенола в растворе. 15. Какой объем (в мл) азотной кислоты (р= 1,45 г/мл) с массовой долей азотной кислоты 80% потребуется для получения тринитрата глицерина массой 22,7 г? 16. Какую массу этандиола-1,2 можно получить из оксида этилена массой 250 г и воды массой 90 г? 17. Какую массу фенолята калия можно получить из гидроксида калия массой 20 г и фенола массой 20 г? 18. Какой объем водорода (н.у.) выделиться в результате взаимодействия 30 г натрия и 1 моль глицерина? Альдегиды и карбоновые кислоты Тема VI Работа 1 Альдегиды Вариант 1 1.Назовите вещества, формулы которых: О СН3- СН2- С Н СН3- СН2– СН - СН-С СН3С2Н5 О Н 29 2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альдегида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди (II). Укажите условия протекания реакций. 3. Какую массу метанола можно получить из формальдегида массой 45 г, если массовая доля выхода составляет 95%. Вариант 2 1.Назовите вещества, формулы которых: СН3 О СН3 – С- СН2 – С Н СН3 О СН3 – СН2 – СН – СН – С Н СН3 СН3 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4 С2Н2 3. При взаимодействии этанола массой 9,2 г с оксидом меди (II)получили альдегид, масса которого составила 7,2 г. Рассчитайте массовую долю выхода альдегида. СН3 СОН С2Н5ОН Работа 2 Карбоновые кислоты Вариант 1 1.Сколько изомерных карбоновых кислот соответствуют формуле: С5Н10О2? Напишите их структурные формулы и назовите их по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: О С2Н2 СН3 - С СН3СООН СН3ССОNa СН3СООН Н 30 3. Как отражается на реакционной способности карбоновой кислоты введение атомов галогенов в углеводородный радикал? Приведите примеры. Вариант 2 1.Напишите структурные формулы следующих кислот: 2-метилпропановая кислота; 2,3,4-трихлорбутановая кислота; 3,4-диметилгептановая кислота. 2. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной кислоты с: а) магнием; б) хлором; в) гидроксидом натрия; г) карбонатом калия. Назовите продукты реакций. 3. Какая из кислот и почему будет иметь большую степень диссоциации: уксусная, монохлоруксусная или трихлоруксусная? Дайте обоснованный ответ. Работа 3 Расчетные задачи 1.Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде равны соответственно 54,55, 9,09 и 36,36%. Выведете формулу альдегида и вычислите его молярную массу. 2. Вычислите массу чистой уксусной кислоты, затраченную на реакцию с раствором гидроксида натрия массой 120 г с массовой долей щелочи 25%. 3. Какую массу стеариновой кислоты С17Н35СООН можно получить из жидкого мыла, содержащего стеарат калия массой 96,6 г? Выход кислоты составляет 75%. 4. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объёмом 3 л и плотностью 1,06 г/мл, массовая доля СН2О в котором равна 20%? 5. При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом меди (II) массой 28 г получили альдегид, масса которого составила 9,24 г. Рассчитайте выход продукта реакции. 6. Какая масса оксида меди (I)образуется при нагревании раствора этаналя массой 55 г, в котором 31 массовая доля СН3СОН составляет 40%, с гидроксидом меди (II). 7. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить уксусную кислоту, имея в своем распоряжении воду, воздух, уголь и известняк. 8. Какой объем водорода (н.у.) выделиться при взаимодействии магния массой 8 г с избытком уксусной кислоты? 9. Какая масса муравьиной кислоты окислилась аммиачным раствором оксида серебра, если в результате реакции получено серебро количеством вещества 0,1 моль? Какой объем оксида углерода (IV) при этом выделиться? 10. Для нейтрализации 11,40 г столового уксуса понадобилось 18,24 мл водного раствора гидроксида натрия, содержащего в литре 0,5 моль этого основания. Вычислите массовую долю (%) уксусной кислоты в этом образце столового уксуса. 11. Какой объем формальдегида нужно растворить в воде, чтобы получить 1 л формалина (40%-ный раствор, р=1,11 г/мл, н.у.)? 12. Какой объем уксусной эссенции (р=1,070 г/мл) надо взять для приготовления столового уксуса объемом 200 мл (р=1,007 г/мл)? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80%, в уксусе – 6%. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами. Работа 4 Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан хлорметан метанол формальдегид муравьиная кислота. Укажите условия протекания реакции. 2. Напишите структурную формулу вещества состава С3Н6О2, если известно, что его водный раствор изменяет окраску метилового оранжевого в красный цвет, с хлором это вещество образует соединение С3Н5СlО2, а 32 при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Назовите вещество. 3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: бромэтан этанол этановая кислота, если бромэтан был взят массой 218 г? Вариант 2 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен этилен этанол ацетальдегид уксусная кислота. Укажите условия протекания реакций. 2. Напишите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди (II) и при окислении образует 2- метилпропановую кислоту. Назовите вещество. 3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах) получиться каждого продукта при проведении следующих превращений: пропан 2-хлорпропан пропанол-2, если пропан был взят массой 22 г? Спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты Работа 5 (эксперементальные и расчетные задачи) 1.Пользуясь нижеприведенной таблицей, составьте план решения задачи 1 своего варианта. Опишите наблюдения и приведите необходимые уравнения реакций. Реактивы №1 Проба №2 ? ? ? Ответ: №3 наблюдени я ? ? ? Работа 6 Сложные эфиры, жиры Вариант 1 33 1.Напишите уравнения реакций: а)синтеза амилового эфира муравьиной кислоты; б) гидролиза метилового эфира уксусной кислоты; в) синтеза жира на основе стеариновой кислоты. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты. 2. Каковы области применения сложных эфиров? Где они встречаются в природе? 3. Рассчитайте массу глицерина, которая образуется при щелочном омылении жира (триолеата) массой 221 г. Вариант 2 1.Напишите уравнения реакций: а) гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты; б) синтеза метилового эфира масляной кислоты; в) гидролиза жира на основе пальмитиновой кислоты в присутствии гидроксида натрия. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты. 2.Укажите различие в составе твердых и жидких жиров. Какие из них легче окисляются и почему? 3. В результате взаимодействия уксусной кислоты массой 90 г с метанолом образовалось 100 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира. Тема VII Углеводы Работа 1 Глюкоза, сахароза Вариант 1 1.Подвергаются ли гидролизу: а) глюкоза; б) фруктоза; в) сахароза? Ответ подтвердите уравнениями реакций. 2. Даны растворы глицерина и глюкозы. Как распознать эти вещества опытным путем? Составьте план работы. Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций. 3. Какая масса молочной кислоты образуется при брожении глюкозы массой 300 г, содержащей 5% примесей? 34 Вариант 2 1.Из каких растений выделяют сахарозу? Составьте схему, отражающую процесс ее выделения. 2. Даны растворы глюкозы и сахарозы. Как распознать их опытным путем? Составьте план работы. Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций. 3. Массовая доля крахмала (С6Н10О5)nв картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля массой 1620 г? Работа 2 Крахмал, целлюлоза Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: крахмал глюкоза этиловый спирт уксусноэтиловый эфир. 2. Каковы области применения крахмала и целлюлозы? 3. Какую массу этилового спирта можно получить из еловых опилок массой 100 кг, содержащих 57% целлюлозы? 1.Напишите уравнения следующих реакций с участием целлюлозы: а) гидролиза; б) горения; в) нитрования избытком азотной кислоты. Дайте названия образующимся веществам. 2. Как доказать опытным путем, что картофель и белый хлеб содержат крахмал? Составьте план работы и опишите предполагаемые наблюдения. 3. Какую массу глюкозы можно получить из крахмала массой 200г, содержащего 5% примесей, если массовая доля выхода составляет 95%? Вариант 2 Работа 3 углеводы. Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, (экспериментальные и расчетные задачи) Пользуясь нижеприведенной таблицей, составьте план решения задачи 1 своего варианта. Опишите 35 наблюдения и приведите необходимые уравнения реакций. Реактив ы ? ? ? ? Ответ: №1 Проба №2 №3 №4 наблюден ия ? ? ? ? Вариант 1 1.В четырех пробирках под номерами находятся растворы: сахароза, мыло, муравьиная кислота и формалин. Распознайте эти вещества опытным путем. Составьте план решения и опишите наблюдения. 2. Какая масса пропилата натрия образуется при взаимодействии пропанола-1 массой 30 г с натрием массой 9,2 г? Вариант 2 1.Выданы 4 склянки с веществами. В одной – этиловый спирт, в другой – раствор глицерина, в третьей – раствор глюкозы, в четвертой – раствор уксусной кислоты. Определите опытным путем, в какой склянке какое вещество содержится. Составьте план решения и опишите наблюдения. 2. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом 3 л и плотностью 1,06 г/мл, массовая доля СН2О в котором равна 20%? Работа 4 Расчетные задачи 1.Какую массу чистого этилового спирта необходимо взять для получения 37,4 г этилацетата, если массовая доля выхода эфира составляет 85%? 2. В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира. 36 3. Найдите молекулярную формулу сложного эфира, содержащего (по массе) 54,4% углерода, 36,4% кислорода и 9,2% водорода. Относительная плотность его паров по водороду равна 44. Напишите структурные формулы всех сложных эфиров, отвечающих этой молекулярной формуле. 4. При взаимодействии 4,8 г метанола и 7,2 г уксусной кислоты получили 7,4 г сложного эфира. Рассчитайте массовую долю выхода эфира. 5. Какая масса этилацетата образуется при взаимодействии 32 г уксусной кислоты с 56 г этилового спирта, если массовая доля выхода эфира составляет 80%? 6. Какая масса жира потребуется для получения 36,8 г глицерина (путем щелочного омыления), если принять, что жир представляет собой тристеарат и массовая доля омыления жира составляет 80%? 7. Какой объем водорода (н.у.) расходуется на превращение жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%? 8. Какой объем оксида углерода (IV) (н.у.) выделится при спиртовом брожении глюкозы массой 36 г, если массовая доля примесей в ней составляет 5%? 9. При спиртовом брожении глюкозы получили 230 г этилового спирта. Какой объем (н.у.) оксида углерода (IV)выделился при этом? 10. Какая масса глюкозы подверглась спиртовому брожению, если при этом выделилось столько же оксида углерода (IV) (н.у.), сколько его образуется при полном сгорании 16 г метилового спирта? 11. Какую массу сахарозы нужно подвергнуть гидролизу, чтобы из образующейся при этом глюкозы получить 27 г молочной кислоты, если молочнокислое брожение протекает с выходом 50%? 12. Массовая доля крахмала в клубнях картофеля в среднем составляет 24%. Какую массу глюкозы можно получить из картофеля, выращенного на площади 15 га, если урожай с 1 га составляет 285 ц? Массовая доля выхода глюкозы составляет 90%? 37 13.Какую массу этилового спирта можно получить из древесных опилок массой 200 кг, содержащих 55% целлюлозы? Массовая доля выхода на каждой стадии производства составляет 60%? Работа 5 Итоговая по темам Вариант 1 щелочами? 1.Составьте уравнения реакций получения сложных эфиров: уксуснобутилового, муравьинопропилового, триолеина. Укажите условия течения реакций. 2. Чем отличается по характеру образуемых продуктов способ омыления жиров чистой водой от омыления жиров подтвердите соответствующими уравнениями реакций. 3. Какие виды брожения глюкозы вам известны? Составьте уравнения реакций и назовите полученные вещества. 4. Какая масса кислоты и спирта необходима для получения уксуснометилового эфира массой 59,2 г, если массовая доля его выхода составляет 80%? Ответ Вариант 2 1.Как из ацетилена получить уксусноэтиловый эфир? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 2. Мыло в кислой среде теряет моющие свойства. Объясните это явление и подтвердите его уравнением реакции. 3. Охарактеризуйте строение и химические свойства целлюлозы. Составьте уравнения соответствующих реакций. Назовите образующие вещества. 4. Какую массу глюкозы можно получить из крахмала массой 81 г, если массовая доля выхода составляет 0,75? Тема VIII Амины. Аминокислоты. Азотосодержащие гетероциклические соединения 38 Работа 1 Амины Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: метан А бензол Б анилин. Укажите названия веществ А и Б. 2. Объясните в свете электронной теории проявления аминами основных свойств. Ответ подтвердите уравнениями реакций. 3. Рассчитайте массу 2,4,6-триброманилина, которая может быть получена при взаимодействии анилина массой 18,6 г с бромом массой 104 г. Вариант 2 1.Даны вещества: соляная кислота, гидроксид натрия, вода, хлорид натрия. С какими из них будет реагировать этиламин? Напишите уравнения реакций и укажите названия образующихся веществ. 2. Напишите уравнения реакций получения хлорида фениламмония (солянокислого анилина). Сравните с этим веществом хлорид аммония по строению и свойствам. Какая химическая связь лежит в основе образования этих соединений? 3. Какую массу анилина можно получить при восстановлении нитробензола массой 246 г, если массовая доля выхода составляет 0,9? Работа 2 Аминокислоты, белки Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций взаимодействия аминоуксусной кислоты с этанолом, гидроксидом кальция, соляной кислотой. 2. Изобразите структурные формулы изомерных аминокислот состава С3Н7О2N и назовите их. 3. Что подразумевают под первичной, вторичной и третичной структурами белков? Какие связи соответствуют каждой структуре? 39 Вариант 2 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно из этанола и неорганических веществ получить глицин (аминоэтановую кислоту). 2. Сильнее или слабее проявляются кислотные свойства у аминокислот по сравнению с карбоновыми кислотами (муравьиной, уксусной)? Почему? 3. Что такое денатурация белков? В чем ее сущность и какие факторы ее вызывают? Работа 3 Расчетные задачи 1.Какой объем воздуха расходуется на сжигание 14,6 г диэтиламина? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 2. Какой объем оксида углерода (IV) образуется при сжигании 160л метиламина, если объемная доля негорючих примесей составляет 3%? 3. Определите молекулярную формулу амина, массовые доли углерода, азота и водорода в котором составляют 38,7; 45,15 и 16,15% соответственно. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5. 4. Какая масса анилина может быть получена из 492 г нитробензола, если массовая доля выхода анилина составляет 94%? 5. Определите молекулярную формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и азота в котором составляют 61; 15,3 и 23,7% соответственно. Напишите его структурную формулу и названия. 6. При восстановлении 147,6 г нитробензола получили 96 г анилина. Рассчитайте массовую долю выхода анилина. 7. При сжигании органического вещества массой 9 г образовалось 17,6 г оксида углерода (IV), 12,6 г воды и азот. Относительная плотность вещества по водороду равна 22,5. Найдите молекулярную формулу вещества и напишите структурные формулы изомеров, отвечающих этой молекулярной формуле. 8.Какая масса соли образуется при взаимодействии раствора аминоуксусной кислоты массой 150 г с 40 массовой долей кислоты 30% и раствора гидроксида натрия, содержащего 30 г NaOH? 9. При взаимодействии а- аминопропионовой кислоты массой 44,5 г с гидроксидом натрия образовалась соль массой 50 г. Рассчитайте массовую долю выхода соли. 10. Определите молекулярную формулу аминокислоты, массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота в которой составляют 32; 6,66; 42,67 и 18,67% соответственно. Напишите структурную формулу этой аминокислоты и назовите ее. Работа 4 Итоговая по теме Вариант 1 1.Составьте структурные формулы: а) дифениламина; б) хлорида метиламмония; в) фениламина; г) β- аминовалериановой кислоты. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства метиламина, и сравните их со свойствами аммиака. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций. 2. Составьте уравнения реакций α – аминопропионовой кислоты с соляной кислотой, метанолом, гидроксидом калия. 3. Какие функции выполняют белки в организме человека? Из каких атомов и групп атомов состоят молекулы белков? 4. При восстановлении нитробензола массой 250 г получен анилин массой 150 г. Рассчитайте массовую долю выхода анилина. 1.Составьте структурные формулы: а) диэтиламина; б) трифениламина; в) этиламина; г) α – аминомасляной кислоты. реакций, характеризующих химические свойства анилина, и сравните их со свойствами ароматических углеводородов и аммиака. Объясните причины сходства и различия. Назовите продукты реакций. Вариант 2 Напишите уравнения 41 2. Составьте схему реакции образования трипептида из аминоуксусной кислоты. 3. Что называют первичной и вторичной структурой белка. За счет каких связей поддерживаются эти структуры белка? 4. Рассчитайте объем воздуха (н.у.), затраченный на сжигание метиламина объемом 2 л. Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%. Синтетические высокомолекулярные вещества и полимерные материалы на их основе. Общая характеристика ВМС Тема IX Работа 1 Пластмассы Вариант 1 1.Охарактеризуйте особенности строения полимеров (геометрическая форма макромолекул, строение, молекулярная масса). 2. Что такое пластмассы? Какие компоненты входят в их состав? 3. Каковы свойства и области применения полиэтилена? Вариант 2 1.Какой процесс называют полимеризацией? Какими признаками должны обладать вещества, вступающие в реакцию полимеризации? Ответ подтвердите конкретным примером. 2. Каковы свойства термопластичных полимеров? 3. Какие свойства характерны для изделий из пластмасс? Работа 2 Каучуки Вариант 1 1.Напишите уравнения реакций полимеризации изопрена и дивинила. 42 2. Чем объясняется высокая эластичность природного каучука? 3. Объясните, почему натуральный и синтетический каучуки неустойчивы к действию брома. Вариант 2 1.Каковы области применения каучуков в народном хозяйстве? 2. Напишите формулы мономеров, из которых могут быть получены синтетические каучуки. Какова особенность строения молекул мономеров, пригодных для синтетических каучуков? 3. Назовите основные компоненты резиновой смеси, подвергаемой вулканизации. В чем сущность этого процесса? Работа 3 Волокна Вариант 1 1.Почему из целлюлозы можно получить волокно, а из крахмала нет? 2. Как отличить натуральный шёлк от капрона? Какая реакция лежит в основе получения волокна капрон? 3. Почему одни волокна формуются из раствора полимера, а другие – из его расплава? 1.Как классифицируют волокна? 2. Какие волокна получают из целлюлозы, и чем они отличаются друг от друга? 3. Сравните свойства волокон капрона и лавсана между собой. Обобщение знаний по курсу органической химии Вариант 2 Тема X Виды изомерии органических веществ Работа 1 Вариант 1 43 1.Напишите структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их. 2. Напишите структурные формулы всех изомеров, отвечающих составу С4Н8О2. Назовите все вещества. 3. На примере гексена приведите структурные формулы изомеров положения двойной связи и назовите их. Вариант 1 1.Напишите структурные формулы всех изомеров, которые отвечают формуле С4Н8 и назовите их. 2. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов состава С5Н10О и назовите их. 3. Составьте структурные формулы всех спиртов состава С4Н10О и назовите их. Какие виды изомерии присущи предельным одноатомным спиртам? Генетическая связь органических соединений Работа 2 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Вариант 1 1 2 3 4 CaC2 C2H2C6H6 C6H5NO2C6H5NH2 5 6 С2Н4 С2Н5ОН 2. Какое количество вещества (в молях) и какая масса (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: этан бромэтан этанол, если этан был взят массой 90 г? Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принимаем за 100%. 3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить карбоновую кислоту. Вариант 2 1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1 2 3 4 5 СН4С2Н2СН3 - СОН С2Н5ОН С2Н5СlС4Н10 44 6 СН3- СОО - С2Н5 2. Какое количество вещества (в молях) и какая масса (в граммах) получится каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол хлорбензол фенол, если бензол был взят массой 156 г? Выход продукта на каждой стадии синтеза условно принимаем за 100%. 3. Составьте схему и уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно получить аминокислоту. Работа 3 Итоговая по теме г) д) Вариант 1 2,2-метилпропаналь; 1.Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 3,3- метилгексан; б) 4-метилпептин-2; в) 2,4,6- тринитрофенол; 3- метилбутановая кислота. 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: СН4 СН3ВrC2H6 C2H4 C2H5Cl 3. Распределите вещества, формулы которых приведены ниже по классам соединений и назовите их: СН3 б) СН3 – С - СООН СН3 а) СН3 – СН2 – СН – ОН СН3 СН3 в) СН3 – СН2 – СН – СН3г) НО – СН2 – СН2 СН2 ОН 45 СН2 СН3 О Н д) СН3 – СН2 – СН – СН – С СН3 С2Н5 4. Какой объем ацетилена (н.у.) можно получить из 150 г карбида кальция, содержащего 24% примесей? Объемная доля выхода ацетилена составляет 90%. Вариант 2 б) 2,3-диметилпентен; 1.Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 3-этилгептан; в) 2- метилбутанол-2; г) 2,3-диметилпентаналь; д) 3- хлорпропановая кислота. 2. Напишите уравнение реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С2Н6 С2Н4 С2Н2 С6Н6 C6H5Br 3. Распределите вещества, формулы которых приведены ниже по классам соединений и назовите их: а) СН2 = СН – СН – СН3 СН3 б) СН3 в) СН3 – СН2 – СН2 – С = СН – СН3 СН2 СН3 г) СН3 – СН = С - СН2 – СН3 д) СН3 СН3 СН3 – С – СН2 – ОН 46 СН3 4. Фенолят калия получен взаимодействием 4,7 г фенола и 120 г раствора гидроксида калия с массовой долей КОН, равной 14%. Какова масса фенолята? Генетическая связь органических соединений 47 Пре дел ьны е угл е во дор Простые эфиры Галоген- Производ ные Спирты Сложные эфиры Этиленовы е Карбоновые кислоты Альдегиды Галоген замещённые кислоты Ацетиленов ые углеводоро Амины Нитро соединен Аминокисло ты Ароматически углеводороды е Фенолы Галоген- производн ые Белки 48 Периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева Задачи с производственным и межпредметным содержанием 49 1.При изготовлении резины используют сажу, которая является почти чистым углеродом. Какая масса сажи образуется в результате неполного окисления газа метана количеством вещества 3750 моль? Уравнение процесса: СН4 + О2 С + 2Н2О Ответ: 45 кг 2. Алкены широко используют в органическом синтезе для получения альдегидов методом оксосинтеза. Сущность этого метода заключается во взаимодействии алкена с синтез-газом (СО + Н2) при нагревании и в присутствии специального катализатора. Какой объем этилена (н.у.) расходуется на получение 360кг пропаналя методом оксосинтеза, если массовая доля выхода альдегида составляет 90%? Ответ: 154,5 м³ 3. Полимеризацией стирола получают полистирол, который используют в электротехнике, в производстве декоративно-отделочных материалов и предметов бытового назначения. Найдите молекулярную формулу стирола, если известно, что массовые доли элементов в нем составляют: С – 92,3%; Н – 7,7%. Относительная молекулярная масса стирола равна 104. Задачи повышенной сложности Ответ: С8Н8 1.Какова структурная формула алкена, если 1,4 г его реагируют с бромом массой 4 г, а при его окислении водным раствором перманганата калия образуется симметричный двухатомный спирт? Ответ: бутен-2 2. При пропускании смеси этана и этина через склянку с бромной водой масса содержимого склянки увеличилась на 1,3 г, а при полном сгорании такого же объема смеси углеводородов выделилось 14 л углекислого газа. Вычислите объем исходной смеси газов (н.у.). 3. Определите строение ароматического углеводорода состава С9Н12, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется бензолтрикарбоновая кислота, а при бромировании в присутствии FeBr3 – только одно монобромпроизводное. Ответ: 1,3,5-триметилбензол 50 4. При сжигании 3,9 г органического вещества, плотность паров которого по водороду равна 39, образовалось 2,7 г воды и 13,2 г углекислого газа. Определите структурную формулу этого соединения. Ответ: бензол Распознавание органических веществ р-р KMnO4 СН2 = СН2 Br2- вода Обесцвечивание раствора в результате образования СН2ОН – СН2ОН Обесцвечивание раствора Br2- вода СН =СН аммиачный р-р хлорида меди Обесцвечивание раствора Cu прокал. (CuO) CuCl Красный осадок Cu2C2 С2Н5ОН Восстановление оксида меди выделение паров СН3 -СС Многоатомные Cu(OH)2 Ярко-синий раствор спиртыщелочная средаглицирата или гликолята меди Br2 – водаБелый осадок 2,4,6- Фенол р-р FeCl3 Cu (OH)2 щелочная среда трибромфенола Раствор фиолетового цвета Красный осадокCu2O 51 Альдегиды аммиачный р-р Ag2O р-р фуксинсернистой к-ты Серебряное «зеркало» Появление розовой окраски лакмус Раствор красного цвета р-р NaOH Уксусная р-р FeCl3Раствор красного цвета кислотар-р Na2CO3 Выделение СО2 лакмус р-р соды Н-СООН р-р KMnO4 р-р серной кислоты Раствор красного цвет Выделение СО2 Обесцвечивание р-ра KMnO4 ВыделениеCO2 Олеиновая бромная вода Обесцвечивание раствора Обесцвечивание кислотар-р KMnO4 раствора C17Н35СООNaН+ (р-р мыла) (р-р кислоты) Белые хлопья С17Н35СООН Cu (OH)2 C6Н12О6 Красный осадок Cu2O глюкозаAg2OВосстановление серебра из оксида (С6Н10О5)n р-р йода Раствор синего цвета крахмал Анилин бромная вода Белый осадок С6Н2Br3NH2 HNO3 Осадок желтого цвета Белок конц. 52 яичный, р-р Cu(OH)2 Раствор красно- фиолетового цвета Некоторые промышленные синтезы на основе углеводородных газов С,Н2 NH3 (СО + Н2) СН4 СН3Сl,CH2Cl2, CHCl3,CCl4 C2H2 CH3ОН СН2Сl – СН2Сl СН2 = СНСl C5Н5ОН С2Н 4 С2Н5Сl О СН3– С Н (- СН2 – СН2 - )n С6Н5 – С2Н5 С6Н5 – СН = СН2 C2H 2 O CH2 = CH – C OH О Н СН3С СНСl2 – СНСl2СНСl = ССl2 СН2 = СНСl(- CН2 – СНСl -)n 53 Таблица 1. Характеристика ковалентной связи Связь С - С С=С Тип гибр идиз ации атом а углер ода sp³ sp² Длин связи, а нм Угол между гибридн ыми орбитал ями я Энерги связи, кДж/м оль 0,154 0,134 109°28´ 120° 350 605 Форма молекулы Тетраэдрич еская Плоскостна я sp С =С Линейная Таблица 2. Гомологический ряд предельных 0,120 180° углеводородов(неразветвленного строения) и их 825 одновалентные радикалы Углеводород (алкан) Название Формула Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан и т.д. СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22 Число возможн изомеров ых 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 Радикал (алкин) Название Метил Этил Пропил Бутил Пентил Гексил Гептил Октил Нонил Децил (декил) Формула СН3 - С2Н5 - С3Н7 - С4Н9 - С5Н11 - С6Н13 - С7Н15 - С8Н17 - С9Н19 - С10Н21 - Образец решенных задач: 1.При сжигании вещества массой 4,25 г образовались оксид углерода (IV)массой 13,2 г и вода массой 5,85 г. Плотность вещества по воздуху равна 5,862. Определите молекулярную формулу вещества. Решение: Определяем массу углерода, входящего в состав вещества: 54 Mr(CO2) = 12 + 16 · 2 = 44 г/моль. m 13,2 v(CO2) = = = 0,3 моль M 44 v(CO2) = v(C),следовательно, m (C) = 0,3 · 12 = 3,6 г Определяем массу водорода, входящего в состав вещества Mr(H2O) = 1 · 2 + 16 = 18; М(Н2О) = 18 г/моль, m 5,85 v(H2O) = = = 0,325 моль M 18 v(H) = 2 (H2O);v(H) = 2 · 0,325 = 0,65 моль, m (H) = M(H) = 0,65 · 1 = 0,65 г, m (C) + m (H) = 3,6 г + 0,65 г = 4,25 г Масса углерода и водорода, входящих в состав вещества, а поскольку масса всего сжигаемого вещества составляет 4,25 г, т о, значит, О (кислород) в данном веществе не содержится, данное вещество углеводород. х v(C) 0,3 = = 0,46, У v(H) 0,65 х = 0,46 (1). У Mr(CxHy)= 29 · Dвозд.=29 · 5,862 = 170, М(СхНу) = 170 г/моль, М(СхНу) = 12 · х + 1· у= 170, 12х + у = 170 (2). После решения системы (1) и (2) : х = 12у = 26. Формула искомого вещества С12Н26. 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C6H6C6Н5Сl? NaOH? HCl Na? CO2 55 Решение: Хлорбензол получают из бензола в присутствии катализатора (хлорид железа (III)) по реакции замещения: t°, FeCl3 С6Н6 + Сl2С6Н5Сl + HCl . При повышенном давлении и температуре атом хлора в молекуле хлорбензола можно заместить на гидроксильную группу и получить фенол: t°, давл. С6Н5Сl+ NaOHC6H5OH + NaCl. Эта реакция лежит в основе синтетического метода получения фенола. Подобно кислотам, фенол взаимодействует со щелочами: С6Н5ОН + NaОН С6Н5ОNa + H2O. Подобно спиртам, фенол взаимодействует со щелочными металлами: 2С6Н5ОН + 2Na 2C6H5ONa + H2 В обоих случаях образуется фенолята щелочных металлов. Так как фенол является очень слабой кислотой, то он вытесняется из растворов фенолятов более сильными кислотами – соляной и даже угольной. При этом образуются хлориды и карбонаты щелочных металлов: С6Н5ОNa + HClC6H5OH + NaCl, 2С6Н5ОNa + СО2 + Н2О 2С6Н5ОН + Na2СО3. 3. Напишите два гомолога пропана, дайте им названия. С3Н8 – пропан; СН3 – СН2 – СН3 – структурная формула. а) СН3 – СН2 – СН2 – СН3 – бутан б) СН3 – СН3 – этан Ответ: бутан и этан гомологи пропана. 56 Литература 1.Гольдфарб Я.Л., Ходаков Ю.В., Додонов Ю.Б. Сборник задач и упражнений по химии. – М.: Просвещение, 1988. 2. Ерохин Ю.М., Фролов В.И. Сборник задач и упражнений по химии. – М.: Высшая школа, 1988. 3. Нечаев А.П. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2000. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 2004. 5. Потапов В.М., Татаринчук С.Н. Органическая химия. – М.: Химия, 1980. 57