Презентация по химии на тему: "Алкадиены"

Диеновые углеводороды
Классификация по положению двойных связей
Получение
Физические свойства
Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация)
Натуральный каучук
Получение резины
Синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый, СКС, СКН, наирит)
Источники информации

Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи.
Общая формула алкадиенов CnH2n -2.По международной номенклатуре алкадиены называют так же , как и алкены, но только вместо окончания –ен здесь употребляется –диен.

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:
1) углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2;2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е. разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.
Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2,
2-метилбутадиен -1,3 или изопрен CH2=С(CH3)–CH=CH2 Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

Углеводороды с сопряженными двойными связями получают:1) дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки (бутан-бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при пропускании их над нагретым катализатором
600ºС
CH3–CH2–CH2–CH3  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
Cr2O3, Al2O3

2) дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод академика С.В.Лебедева)
450ºС;ZnO,Al2O3
2CH3CH2OH  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2

Бутадиен -1,3 (дивинил)– легко сжижающийся газ с неприятным запахом, tпл.= -108,9ºC, tкип.= -4,5ºC; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен)– летучая жидкость, tпл.= -146ºC, tкип.= 34,1ºC; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

1) Гидрирование kat
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → CH3–СH=CH-CH3

2) Галогенирование
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br–СH=CH-CH2Br

3) Гидрогалогенированиe
CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3–СH=CH-CH2ClЗапомните!

4) Полимеризация
Важной особенностью диеновых углеводородов с сопряженными связями является способность их полимеризоваться в каучукоподобные продукты.
В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:


→

kat
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
t