Презентация по Химии на тему "Органические вещества - Алкины"

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

CnHn-2

Формулы и названия алкинов.

Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

Изомерия углеродного скелета ( с С5Н8):


Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

При обычных условиях алкины
С2Н2-С4Н6 – газы,
С5Н8-С16Н30 – жидкости,
с С17Н32 – твердые вещества.
имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.

Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.



sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н.





Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Реакции присоединения.
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.

- CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→ CH3CH=CH2   

- CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→ 
 CH3–CH2–CH3

2) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
- HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2

3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
- CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
- CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

5) Полимеризация.
Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:

a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
kat - HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.

HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Окисление.
7) Горение.
2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q

8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH  CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.

СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р

CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O  спирт. р-р

Ранее ацетилен широко применялся для создания высокотемпературного пламени при газовой сварке. Сейчас на первый план вышло его применение для целей органического синтеза.
Получение растворителей. При присоединении хлора к ацетилену получается тетрахлорэтан а отщеплением от последнего молекулы хлороводорода — 1,1,2-трихлорэтен. Оба этих вещества являются весьма ценными и широко применяемыми растворителями.
Полимеры. Из ацетилена получают, в частности, поливинил-хлорид.
Поливинилхлорид очень широко применяется в промышленности и в быту.