ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "8-ДАРС"

85­86­DARS. Aldegid va Ketonlarning tuzilishi, formulasi, nomlanishi, va ishlatilishi. Sinf:________________________ sana:_________________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga aldegidlarning tuzilishi,  karbonil  gruppasi,  gomolgik qatori,  izomeriyasi, nomlanishi, tuzilish, fizik­kimyoviy xossalari haqida ilmiy tushunchalar haqida ilmiy tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Didaktik materiallar. Darsning maqsadi: O‘quvchilarga aldegidlarning tuzilishi, karbonil gruppasi, gomolgik qatori, izomeriyasi, nomlanishi, tuzilish, fizik­kimyoviy xossalari haqida ilmiy tushunchalar berish. Ketonlar bilan aldegidlarni bir sinfga kirish sabablari haqida, poliformaldegid, fenolformaldegid smolasi haqida nazariy bilimlar berish. Darsning rejasi: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Aldegid va ketonlarning tuzilishi. Izomeriyasi Nomlanishi Fizikaviy xossalari Kimyoviy xossalari Olinishi Ishlatilishi                                              DARSNING BORISHI: Tashkiliy qism O’tilgan mavzuni  Takrorlash Yangi tushuntirish   mavzuni 3 daqiqa 7 daqiqa 15 daqiqa   mavzuni Yangi mustahkamlash O’quvchilarni baholash Uyga vazifa berish 10 daqiqa 2 daqiqa 3 daqiqa Tuzilishida karbonil guruhi ishtirok etadigan birikmalarga aldegid va ketonlar deyiladi. Agar karbonil guruhi kamida bitta vodorod bilan bog’langan bo’lsa aldegid, uning ikkala valenti uglevodorod radikali bilan bog’langan bo’lsa keton deyiladi. Shunga muvofiq, aldegdilarning umumiy formulasini  bu yerda R – radikal, ­CH3; ­C2H5; ­C3H7 va boshqalar; ketonlarnikini esa  bilan ifodalash mumkin. Bu yerda R – radikal, ­CH3; ­C2H5; ­C3H7  va boshqalar. Aldegid va ketonlar to’yingan va to’yinmagan bo’lishlari mumkin.Aldegidlarni ratsional nomenklatura bo’yicha nomlashda sirka aldegidi asos qilib olinadi, qolgan aldegidlar uning hosilasi deb qaraladi. dimetiletil sirka aldegid   СН3 – СН2 – С – С СН3 – СН2 – С – С СН3 О СН3 О Н Н СН3 СН3 № № 1. 1. 2. 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. 6. 6. Альдегидларнинг Альдегидларнинг тузилиши  тузилиши  Н – С  Н – С  Н – С  О О О H H H – С  СН3– С  – С  – С  СН3 СН3 О О О О H H H H – С  СН3 – СН2 – С  – С  – С  СН3 – СН2 СН3 – СН2 О О О О H H H H – С  СН3 – СН2 – СН2– С  – С  – С  СН3 – СН2 – СН2 СН3 – СН2 – СН2 – С  СН3 – СН – С  – С  – С  – С  СН3 – СН СН3 – СН СН3 – СН СН3 СН3 СН3 О О О О О H H H H H СН3 – СН  – СН2 СН3 – СН  – СН2 СН3 – СН  – СН2 – С  – С  – С  – С  СН3 СН3 СН3 О О О О H H H H О О О О H H H H Эмперик  Эмперик  номенклатурадаги  номенклатурадаги  номи номи Систематик  Систематик  номенклатурадаги номенклатурадаги номи номи Чумоли альдегид Чумоли альдегид Метаналь  Метаналь  Сирка альдегид Сирка альдегид Этаналь  Этаналь  Пропион альдегид Пропион альдегид Пропаналь   Пропаналь   Мой альдегид Мой альдегид Бутаналь   Бутаналь   Изомой альдегид Изомой альдегид 2­метил пропаналь   2­метил пропаналь   Изовалериан альдегид Изовалериан альдегид 3­метил бутаналь   3­метил бутаналь Ketonlarni   emperik   nomenklatura   bo’yicha   nomlashda   ularning   nomi   karbonil   guruhi   bilan bog’langan radikallar nomiga keton so’zi qo’shib o’qiladi. Sistematik nomenklatura bo’yicha esa tegishli to’yingan ugevodorodlar nomi oxiriga – on qo’shimchasi qo’shiladi. № № 1. 1. 2. 2. 3. 3. 4. 4. 5. 5. Кетонларнинг  Кетонларнинг  тузилиши тузилиши О О О СН3 – С – СН3 СН3 – С – СН3 СН3 – С – СН3 О О О СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 – С – СН2 – СН3 О О О СН3–СН2–С–СН2–СН3 СН3–СН2–С–СН2–СН3 СН3–СН2–С–СН2–СН3 О О О СН3–СН2–С–СН2–СН2–СН3 СН3–СН2–С–СН2–СН2–СН3 СН3–СН2–С–СН2–СН2–СН3 О О СН3–С–СН–СН2–СН3 СН3–С–СН–СН2–СН3 СН3 СН3 Эмперик  Эмперик  номенклатурадаги  номенклатурадаги  номи номи Систематик  Систематик  номенклатурадаги номенклатурадаги номи номи Диметилкетон,  Диметилкетон,  ацетон ацетон Пропанонон  Пропанонон  Метилэтилкетон  Метилэтилкетон  Бутанон  Бутанон  Диэтилкетон  Диэтилкетон  3­пентанон 3­пентанон Этилпропилкетон  Этилпропилкетон  3­гексанон 3­гексанон Этил­иккиламчи Этил­иккиламчи бутилкетон  бутилкетон  3­метил­ 3­метил­ 2­пентанон 2­пентанон Olinish usullari. Aldegid va ketonlarni olishning bir necha usullari ishlab chiqilgan. Shulardan ayrimlari bilan tanishib chiqamiz. 1. Birlamchi spirtlarni oksidlash yoki ulardan vodorodni tortib olish natijasida aldegid, ikkilamchi spirtlardan esa ketonlar hosil bo’ladi. R – CH2OH R – CH2OH [O] [O] ­ H2 ­ H2 R – C  R – C  О О О H H H R – CH – R’ R – CH – R’ OH OH [O] [O] ­ H2 ­ H2 R – C – R’ R – C – R’ O OO 2. Atsetilenga suv birikishi natijasida aldegid, uning gomologlaridan esa ketonlar hosil bo’ladi. Jarayon kadmiy, kalsiy, fosfat katalizatori ishtirokida, 360­4200C haroratda olib boriladi. HC CH + HOH            [CH2 = C – OH]           CH3 – C  HC CH + HOH            [CH2 = C – OH]           CH3 – C  R – C CH  + HOH            R – C = CH2 R – C CH  + HOH            R – C = CH2 О О О H H H R – C – CH3 R – C – CH3 OH OH O OO 3. Aldegid va ketonlar kislotalar va ularning aralashmasini 400­4500C va ThO2, MnO2, CuO, ZnO ishtirokida pirolizga uchratib olinishi mumkin. R – COOH  +  H – COOH            R – C          +  CO2 +  H2O R – COOH  +  H – COOH            R – C          +  CO2 +  H2O 2 R – COOH               R – C – R  +  CO2 +  H2O 2 R – COOH               R – C – R  +  CO2 +  H2O О О О H H H R – COOH  +  R’– COOH              R – C – R’  +  CO2 +  H2O R – COOH  +  R’– COOH              R – C – R’  +  CO2 +  H2O O OO O OO 4. Texnikada aldegidlar etilen uglevodorodlariga CO2 va H2 biriktirib (oksosintez) olinadi.  Bu jarayon 100­2000C va 100­200 atm. bosimida Ca3(CO)8, Ni3(CO)8 katalizatorlari ishtirokida olib boriladi.  Hozirgi vaqtda sirka aldegid etilenni katalizator ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlab olinadi. Katalizator sifatida PdCl2 ishlatiladi. CH2 = CH2 +  H2O  +  PdCl2 CH2 = CH2 +  H2O  +  PdCl2 CH3 – C         +  2HCl  +  Pd CH3 – C         +  2HCl  +  Pd О О О H H H Pd  +  2CuCl2 Pd  +  2CuCl2 2CuCl  +  PdCl2 2CuCl  +  PdCl2 2CuCl  +  2HCl  + ½ O2 2CuCl  +  2HCl  + ½ O2 2CuCl2 +  H2O 2CuCl2 +  H2O CH2 = CH2 +  O2 CH2 = CH2 +  O2 PdCl2 PdCl2 CuCl2 CuCl2 2 CH3 – C 2 CH3 – C О О О H H H Bundan   tashqari,   aldegid   va   ketonlarni   yana   uglevodorodlarning   geminal   digalogenli birikmalaridan, metallorganik birikmalar va boshqalardan olish mumkin. Fizik  va  kimyoviy  xossalari.  CHumoli   aldegidi   o’tkir   xidli   gaz,   ­210S  da  qaynaydi.   Boshqa aldegdlar   suyuq,   suvda  yaxshi   eriydi.   Ketonlar   suyuqlik   bo’lib,   ulardan   yoqimli   xid   keladi.Ketonlar aldegidlarga qaraganda yuqori haroratda qaynaydi. To’g’ri zanjir hosil qilib tuzilgan aldegid va ketonlar izomerlariga qaraganda yuqori haroratda qaynaydi. Aldegid va ketonlar tegishli spirtlarga nisbatan past haroratda qaynaydilar, chunki ular vodorod bog’lanish hosil qilib tuzilgan ularning dipol momentlari  2,7 D dan yuqori. Karbonil guruhida elektorn bulutining zichligi ugleroddan kislorod tomon kuchli siljigan bo’ladi, ya’ni,.SHuning  uchun ular nukleofil birikish jarayonlariga juda oson kirisha oladilar.Karbonil guruhiga nukelofil agentlarning birikishi bosqichli boradi. Masalan, sirka aldegidiga natriygidrosulfidning birikish jarayonini quyidagicha ifodalash mumkin. CH3 – C          +  NaHSO3 CH3 – C          +  NaHSO3 О О О H H H OH OH CH3 – C+ CH3 – C+ H H NaSO3 NaSO3 – – OH OH CH3 – C – SO3Na CH3 – C – SO3Na H H Aldegid  va ketonlar  biriktirib  olish,   karbonil   guruhi   kislorodining  almashinishi,   oksidlanishi, kondensatlanish kabi jarayonlarga kirisha oladilar. SHu jarayonlarga misollar keltiramiz.   Fenol formaldegid smolalar, urotropin, karbamid – formaldegidli smolalar, portlovchi moddalar, izopren olishda ishlatiladi.Sirka aldegid +210C da qaynaydigan, o’tkir xidli suyuqlik, suvda va organik erituvchilarda  yaxshi  eriydi.  Sanoatda atsetilendan  va  etilendan  olinadi.  Sirka kislota,  turli  smolalar, xloral va boshqalar olishda ishlatiladi.Atseton +56,10C da qaynaydigan, o’ziga xos xidli suyuqlik suv va organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Sanoatda izopropil spirtidan olinadi. Bundan tashqari u fenol olishda qo’shimcha mahsulot sifatida ham hosil bo’ladi. Atseton sanoatda erituvchi sifatida, lak – bo’yoqlar olishda, organik shisha va boshqalar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Uyga vazifa:Darslikdan §40 ni o‘qish hamda savol va topshiriqlarni bajarish. 87-88-DARS. Uglevodlarning tuzilishi, formulasi, sinflanishi, nomlanishi, va ishlatilishi Sinf:­________________________ sana:________________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga .uglevodlarning tuzilishi, formulasi, sinflanishi, nomlanishi, va ishlatilishi haqida  ilmiy  tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Darsning   maqsadi:  O‘quvchilarga   uglevodlar   va   ularning   sinflarga   bo‘linishi, monosaharidlarning   vakillari,   glyukoza,   fruktoza,   riboza   va   dezoksiriboza   haqida   ilmiy   ma’lumotlar berish.Darsning rejasi: Uglevodlarning tabiatda uchrashi. Uglevodlarning sinflanishi: a) aldozalar b) ketozalar 1. 2. 3. 4. Molekulasidagi kislorod atomlari soniga qarab aniqlanishi Glyukoza: a) tuzilishi b) tabiatda uchrashi va fizik xossalari c) kimyoviy xossalari Glyukoza xom ashyo sifatida ishlatilishi: a) konditer sanoatida­marmelad, karamel, pryanik va boshqalar tayyorlash; b) qaytaruvchi sifatida­ko‘zgu va archa bezaklari tayyorlash; c) to‘qimachilik sanoatida­gazlamalarga pardoz berishda d) bijg‘itish yo‘li bilan­sut kislotasi va boshqalarni  olishda; e) tibbiyotda­dori­darmon tayyorlashda; Fruktoza Riboza va dezoksiriboza haqida ma’lumotlar. 5. 6. 7.                                         DARSNING BORISHI: Yangi Tashkiliy qism mustahkamlash O’quvchilarni baholash Uyga vazifa berish   mavzuni O’tilgan mavzuni  Takrorlash Yangi tushuntirish 15 daqiqa   mavzuni 3 daqiqa 7 daqiqa 10 daqiqa 2 daqiqa 3 daqiqa Fizik   xossalari   va   tabiatda   uchrashi.  Saxaroza   (qand   lavlagi   yoki   shakarqamish   qandi C12H22O11)   va   maltoza   (sut   qandi   C12H22O11)–oq   kristall   moddalar,   suvda   yaxshi   erishadi.   Saxaroza shakarqamish poyalarida, oq qayin shirasi va ko‘plab mevalar, poliz ekinlari tarkibida uchraydi. Maltoza esa asosan, hayvon sutida uchraydi. Тuzilishi. Saxaroza xalqa shaklidagi glyukoza va fruktoza monosaxaridlarining, maltoza esa ikki molekula glyukozaning birikishidan  tashkil topgan disaxarid moddalardir.  Saxaroza   va   maltoza   molekulalarida   aldegid   gruppa   ham,   karbonil   gruppa   ham,   poluatsetal gidroksigruppa   ham   yo‘q.   Ularda   faqat   spirt   gidroksigruppalari   mavjud   bo‘lib,   kimyoviy   xossalari monosaxaridlarnikidan farq qiladi. Kimyoviy xossalari.  Saxaroza va maltoza vodorod ionlari ishtirokida qizdirilganda gidrolizga uchraydi. Saxaroza ikkita monosaxarid–glyukoza va fruktozani, maltoza esa ikki molekula glyukozani hosil qiladi: C12H22O11  H2O  C6H12O6  C6H12O6         Saharoza           glyukoza     fruktoza Shuning uchun ularni disaxaridlar deb ataladi. Disaxaridlar metallar gidroksidlari bilan oson ta’sirlashadilar. Masalan, saxaroza eritmasini mis (II)–gidroksidi ustiga quyilganda, yorqin havo rang mis saxarati hosil bo‘ladi: Saxaroza eritmasini kalsiy gidroksidi suspenziyasi bilan ta’sirlashuvidan suvda eruvchan kalsiy C12H22O11 + Cu(OH)2 C12H20O9 O O Cu + 2 H2O saxarat   olinadi.Disaxaridlar   monosaxaridlardan   «kumush   ko‘zgu»   reaksiyasini   bermasligi   va   boshqa qaytaruvchilar ta’sirida qaytarilmasligi bilan farq qiladi. Olinishi va ishlatilishi. Saxarozani maxsus zavodlarda qand lavlagi va shakarqamishdan olinadi,  maltozani hayvon sutidan va polisaxaridlar gidrolizi oraliq mahsulotlaridan ajratib olinadi. Ulardan oziq– ovqat sanoatida foydalaniladi. Kraxmal. Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Kraxmal–oq rangli kukun modda, sovuq suvda, spirtda, efirda erimaydi.  Qaynoq suvda bo‘kadi va kolloid eritma–kleyster hosil qiladi. Kraxmal eng ko‘p tarqalgan o‘simlik uglevodi hisoblanadi; u barglarda fotosintez jarayoni  natijasida hosil bo‘ladi va ildizlarda, ildiz tugunaklarida, urug‘ va donlarda to‘planadi:  Kartoshka tugunaklarida 20% atrofida  Bug‘doy va makkajo‘hori donlarida 70% atrofida  Guruchda 80% atrofida  Fotosintez jarayoni quyidagi umumiy tenglama bilan ifodalanishi mumkin: 6nCO2  5nH2O h xlorofill  (C6H10O5)n  6nO2 Тuzilishi.  Kraxmal–tabiiy   polimer   bo‘lib,   uning   tarkibi   (C6H10O5)n  umumiy   formula   bilan ifodalanadi.   Kraxmal   makromolekulalari   struktura   va   o‘lchamlari   bo‘yicha   bir   xil   emas:   chiziqli tuzilishga ega bo‘lgan molekulalarda C6H10O5–bo‘g‘inidan bir necha yuzta bo‘lib, molekulyar og‘irligi bir necha yuz mingga teng bo‘lsa, tarmoqlangan tuzilishli molekulalarida bir necha ming C 6H10O5 bo‘g‘ini tutadi va molekulyar og‘irligi ham bir necha millionga boradi. Kraxmal   molekulasi   asosan   glyukozaning  –xalqa   shaklidagi   quyida   formulasi   ko‘rsatilgan qoldiqlaridan tuzilganligini aniqlangan: Selluloza.  Fizik xossalari va tabiatda uchrashi.  Sellyuloza (kletchatka)–oq qattiq tolasimon modda, ta’msiz va hidsiz, suvda va organik erituvchilarda erimaydi, doimiy suyuqlanish temperaturasiga ega emas.  Тabiatda keng tarqalgan. Yuqori o‘simliklarning xujayra devorlarining asosiy tarkibiy qismi bo‘lib hisoblanadi:  Yog‘ochda 50% atorifida  Paxta tolasida 98% gacha  Jut ildizida 75% gacha Gigroskopik momiq va filtr qog‘ozi deyarli toza sellyulozadan iborat bo‘ladi. Тuzilishi.  Sellyuloza  kraxmal  kabi  tabiiy  polimer  bo‘lib,  uning  tarkibi  (C6H10O5)n  umumiy formula bilan ifodalanadi. Sellyulozaning ba’zi turlari molekulalarida 40 mingtagacha C6H10O5 bo‘g‘ini tutadi (molekulyar massasi bir necha millionga boradi).  Lekin   sellyuloza   va   kraxmal   bir   xil   umumiy   formulaga   ega   bo‘lsada,   ularning   tuzilishlari turlichadir. Kraxmal makromolekulalari –glyukoza molekulalaridan tuzilgan va chiziqli, tarmoqlangan tuzilmaga   ega   bo‘lsa,   sellyuloza   makromolekulalari  –glyukoza   molekulalaridan   tuzilgan   va   faqat chiziqli tuzilmaga ega. Buning natijasida kraxmaldan farqli ravishda sellyuloza oson tola hosil qila oladi va inson uchun ozuqa mahsuloti bo‘lib hisoblanmaydi. Sellyuloza molekulalarida aldegid gruppa ham, karbonil gruppa ham, poluatsetal gidroksigruppa ham yo‘q. Ularda faqat spirt gidroksigruppalari mavjud bo‘lib, ko‘p atomli spirtlarga xos kimyoviy xossalarni namoyon qiladi. Gidroliz.  Sellyuloza   kraxmal   kabi   suyultirilgan   kislotalar   ta’sirida   gidrolizga   uchraydi, gidrolizning oxirgi mahsuloti glyukoza bo‘lib hisoblanadi. Gidrolizning umumiy tenglamasi quyidagicha bo‘ladi: (C6H10O5)n  nH2O  nC6H12O6 gidrolizlanish–sellyulozaning muhim xossasidir. Gidroliz mahsuloti glyukozadan etanol olinadi. Yog‘ochlikdan olinuvchi etanol gidroliz spirti deb yuritiladi. Gidroliz spirti olishda 1 t yog‘ochlik 1,5 t kartoshka yoki 0,7 t donni o‘rnini bosadi. Sellyulozaning   konsentrlangan   nitrat   kislota   bilan   konsentrlangan   sulfat   kislotasi   ishtirokida murakkab efirlar–mono–, di–va trinitratsellyulozalar hosil qilishi sanoat uchun muhim ahamiyatga ega: [C6H7O2(OH)3]n  3nHNO3  [C6H7O2(ONO2)3]n  3nH2O Sellyuloza   nitratlari–juda   tez   yonuvchi   moddalardir.  Тrinitratsellyuloza   (piroksilin)–tutunsiz porox tayyorlashda ishlatiladigan portlovchi modda. Sellyuloza sirka kislotasi bilan atsetat efirlar (di–va triatsetatsellyuloza) hosil qiladi: [C6H7O2(OH)3]n  2nCH3COOH  [C6H7O2(OCOCH3)2(OH)]n  2nH2O [C6H7O2(OH)3]n  3nCH3COOH  [C6H7O2(OCOCH3)3]n  3nH2O diatsetat sellyuloza Di–va triatsetat sellyulozalar sun’iy atsetat tolalar olishda ishlatiladi. Inson kiyim va boshqa xo‘jalik buyumlari tayyorlash uchun qadimdan tabiiy tolalardan (zig‘ir, kanop, paxta–sellyulozadan tashkil topgan; jun, ipak–oqsillardan tashkil topgan) foydalanib keladi.  triatsetat sellyuloza Uyga vazifa:Darslikdagi §46 ni o‘qish hamda savol va topshiriqlarni bajarish.