ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"
Оценка 4.8

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

Оценка 4.8
Презентации учебные
doc
химия
9 кл
27.04.2019
ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"
ЭТО СЛАЙД ПО ХИМИИ ДЛЯ УЧЕНИКОВ И УЧИТЕЛЯМ НА ЭТОМ СЛАЙДЕ ЕСТЬ ИНФОРМАЦИЯ О ГИДРОЛИЗЕ НЕ ОРГАНИ ЧЕСКИХ СОЛЕЙ НО ТОЛЬКО СЛАЙД НА УЗБЕКССКОМ ЯЗЫКЕ У НАС ЭТО ДЛЯ 9 КЛАССОВ ЕСТЛИ НУЖНО ПЕРЕВОДИТЕ АВТОР МИРЗОЕВА ХУРСАНДОЙ ИЗ ЗАРАФШАНА (УЗБЕКИСТАН)
89.doc
O’tilgan mavzuni  Takrorlash Yangi tushuntirish    mavzuni 7 daqiqa 15 daqiqa   mavzuni Yangi mustahkamlash O’quvchilarni baholash Uyga vazifa berish 10 daqiqa 2 daqiqa 3 daqiqa 89 -DARS. Aminlarning tuzilishi, formulasi, nomlanishi, va ishlatilishi Sinf:_____________________ sana:____________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga aminlar tuzilishi, nomlanishi va ishlatilishi haqida ilmiy tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Darsning maqsadi:  O‘quvchilarga aminlar haqida umumiy ma’lumot, aminlarni guruhlarga bo‘linishi, izomeriyasi, nomlanishi, aminlar molekulasida atomlarning o‘zaro ta’siri, to‘yingan alifatik aminlar va anilin haqida nazariy ma’lumotlar berish. Darsning rejasi: 1. 2. 3. 4. Ammiakning tuzilish va ayrim xossalari bilan tanishish. Aminlarni guruhlarga bo‘linishi Izomeriyasi Nomlanishi                                         DARSNING BORISHI: Tashkiliy qism 3 daqiqa Aminlar  deb,  ammiakdagi  NH3  bitta,  ikkita  yoki  barcha  vodorod  atomlarining  uglevodorod radikallariga almashishidan hosil bo‘lgan murakkab moddalarga aytiladi. Ammiakdagi bitta vodorod radikalga almashsa birlamchi, ikkita vodorod almashsa ikkilamchi va uchta vodorod almashsa uchlamchi amin hosil bo’ladi: .. .. R – N – H  R – N – H  H H бирламчи бирламчи амин  амин  .. .. R – N – H  R – N – H  R’ R’ иккиламчи иккиламчи амин  амин  .. .. R – N – R’’ R – N – R’’ R’ R’ учламчи учламчи амин  амин  Nomlanishi va izomeriyasi.  Aminobirikmalarni emperik nomenklatura bo’yicha nomlashda aminoguruh bilan bog’langan radikal nomi oxiriga amin so’zi qo’shib o’qiladi. Sistematik nomenklatura bo’yicha nomalshda esa aminobirikma molekulasidagi uglerod atomining soniga qarab, unga mos keladigan to’yingan uglevodorod nomi oldiga «amino» so’zi qo’shib o’qiladi va aminoguruhning holati raqamlar bilan ko’rsatiladi. Olinish usullari    .   Aminobirikmalarni spirtlar va galoidalkillarga ammiak ta’sir ettirib, nitrobirikmalar, nitril va izonitrillarni qaytarib kislota amidlarini oksidlab olish mumkin.  1. Spirtlarga yuqori haroratda katalizator ishtirokida ammiak bilan ta’sir ettirilganda birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlarning aralashmasi hosil bo’ladi: R – OH  +  NH3 R – OH  +  NH3 4000C 4000C 4000C ­ H2O ­ H2O ­ H2O R – NH2 R – NH2 R–OH R–OH R–OH ­ H2O ­ H2O ­ H2O R – NH – R                R3N R – NH – R                R3N R–OH R–OH R–OH ­ H2O ­ H2O ­ H2O 2.   Galoidalkillarga   ammiak   bilan   ta’sir   etilganda   dastlab   tuz   hosil   bo’ladi.   Bu   tuz   ammiak   bilan parchalanganda aminobirikma erkin holda ajralib chiqadi: Bu jarayonda ham birlamchi amin bilan birga ikkilamchi va uchlamchi aminlar aralashmasi hosil bo’ladi. R – Cl  +  NH3 R – Cl  +  NH3 [R – NH3]+Cl– [R – NH3]+Cl– NH3 NH3 R – NH2 +  NH4Cl R – NH2 +  NH4Cl 3. Nitrobirimalarni qaytarib aminobirikmalar olish usuli 1842 yilda rus kimyogari N.N. Zinin tomonidan kashf etilgan bo’lib, aminobirikmalarning asosiy qismi sanoatda shu usul bilan olinadi: Bunda qaytaruvchi sifatida vodorod va boshqalardan foydalaniladi. Jarayonni neytral, kuchsiz kislotali va ishqoriy muhitlarda olib borish mumkin. R – OH  +  6[H]                R – NH2 +  2H2O  R – OH  +  6[H]                R – NH2 +  2H2O 4. Aminobirikmalarni kislota amidlarini parchalab (Gofman reaksiyasi) hosil qilish mumkin: R – CONH2 R – CONH2 KOBr KOBr (Br2 + KOH) (Br2 + KOH) R – NH2 +  CO2 +  KBr R – NH2 +  CO2 +  KBr 5. Nitrillar qaytarilganda birlamchi, izonitrillardan esa ikkilamchi aminlar hosil bo’ladi: R – C N  +  2H2 R – C N  +  2H2 Ni, Pt Ni, Pt R – CH2NH2 R – CH2NH2 Fizik xossalari. Aminlarning dastlabki vakillari – metilamin, dimetilamin, trimetilamin – oddiy sharoitda gaz. Suvda yaxshi eriydi, ammiak hidiga ega. Qolgan aminlar ammiak hidiga ega bo’lgan suyuqliklardir; yuqori aminlar yoqimsiz hidga ega bo’lgan suyuq yoki qattiq moddalardir. Teng uglerod atomi saqlagan ikkilamchi aminlar birlamchi aminlarga qaraganda past haroratda qaynaydi. Masalan: dietilamin 560C da n­butilamin 750C da qaynaydi. Oddiy aminlar ammiakdan farq qilib havoda yonadi. Kimyoviy   xossalari    .  Aminlar   kimyoviy   jihatdan   ammiakka   o’xshash   reaksiyalarga   kirishadilar.   Ular reaksiya vaqtida nukleofil hususiyatni namoyon qiladilar. 1. Aminlarni suvdagi eritmalari asos xossasiga ega, buni quyidagicha tushuntirish mumkin 2. Aminlar mineral kislotalar bilan tuz hosil qiladilar R – NH2 +  HOH                [R – NH3]+ +  OH– R – NH2 +  HOH                [R – NH3]+ +  OH– R – NH2 +  HCl                [R – NH3]+Cl– R – NH2 +  HCl                [R – NH3]+Cl– Aminobirikmalarning asoslik xossasi azot atomidagi juftlashmagan elektronlarning protonni biriktirib olish qobiliyati tufayli namoyon bo’ladi H H R – N R – N H H :   +  H+ :   +  H+ + + + H H H H R – N R – N R – N R – N H H H H : H : H : H : H Aminlarning asoslik xossasi quyidagi tartibda ortadi NH3 < R – NH2 < R2NH < R3N 3. Aminlar alkillanish xususiyatiga ega. Buni biz aminlarni olish usullarida ko’rib chiqqan edik. 4. Aminlar atsillash reaksiyalariga kirisha oladilar. Atsillovchi agent sifatida kislota angidridlari va kislota galoid angidridlaridan foydalanish mumkin: C2H5NH2 +  (CH3CO)2O              C2H5NHCOCH3 +  CH3COOH C2H5NH2 +  (CH3CO)2O              C2H5NHCOCH3 +  CH3COOH 5. Nitrit kislota birlamchi va ikkilamchi aminlarga turlicha ta’sir etadi. Nitrit kislota ta’sirida birlamchi aminlar spirtlarga aylanadilar, ikkilamchi aminlar esa nitro va aminlarni hosil qiladilar, uchlamchi aminlar nitrit kislota bilan reaksiyaga kirishmaydilar: Ishlatilishi: aminlar organik asoslar sifatida, dori­darmonlar, erituvchilar, pestitsidlar sifatida ishlatiladi. Diaminlar haqida tushuncha. Molekulasida ikkita aminoguruh saqlagan birikmalar diaminlar deyiladi. Diaminlar aminlarni olishdagi barcha usullar bilan olinishi mumkin. Masalan: NH2 – CH2 – CH2 – NH2 NH2 – CH2 – CH2 – NH2 диметилендиамин; 1,2­диаминоэтан диметилендиамин; 1,2­диаминоэтан NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 триметилендиамин; 1,3­диаминопропан триметилендиамин; 1,3­диаминопропан NH2 – CH2 – CH – СH3 NH2 – CH2 – CH – СH3 NH2 – CH2 – CH – СH3 пропилдиамин; 1,2­диаминопропан пропилдиамин; 1,2­диаминопропан пропилдиамин; 1,2­диаминопропан NH2 NH2 NH2 NH2 – (CH2)6 – NH2 NH2 – (CH2)6 – NH2 гексаметилендиамин; 1,6­диаминогексан гексаметилендиамин; 1,6­диаминогексан Diaminlar  organik  kimyoda  polimerlar   olish,  dori­darmonlar  ishlab  chiqarishda  ishlatiladi.Izomeriyasi. Aminlarda uglevodorod zanjiri bilan bog‘liq zanjir izomeriyasi va aminogruppa joylashgan holatiga qarab holat izomeriyasi uchraydi. C4H9NH2  arkibli   aminlar. 1)  CH3     CH2     CH2     CH2NH2 4)  CH3    CH2    CH    CH3 2)  CH3    CH    CH2NH2 CH3 CH3 NH2 5)  CH3    CH2    CH2    NH    CH3 6)  CH3    CH2    NH    CH2    CH3 3)  CH3    C    NH2 7)  CH3    N    CH2    CH3 CH3 CH3 Elektron   tuzilishi.   Barcha   aminlarda   ammiakdagi   kabi,   azot   atomlari   erkin   elektron   juftiga   ega.   Shu elektronlar hisobiga azot atomi o‘ziga suvning yoki kislotaning protonini H  biriktirishi mumkin. Shuning uchun aminlar ammiak kabi asos xossalarini namoyon qiladi. Aminlar–organik asoslardir.  Aminlar molekulalari qutbli bo‘ladi. Molekuladagi atomlarning o‘zaro ta’sirlari.  Alifatik aminlar radikallaring induksion tabiati ta’sirida ammiakdan ko‘ra kuchli, aromatik aminlar esa ammiakdan kuchsiz asoslar hisoblanadi. Aromatik aminlarda uglevodorod radikallarining soni ortib borishi bilan asoslilik kamayib boradi, alifatik aminlarda esa kuchayib boradi. Asoslilik xossalari ammiak, birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi hamda aromatik aminlar qatorida quyidagi tartibda kuchayib boradi: (C6H5)3N(C6H5)2NHC6H5NH2NH3RNH2R2NHR3N Aminogruppa ham o‘z navbatida uglevodorod radikaliga ta’sir ko‘rsatadi. Aromatik aminlarda benzolning vodorod atomlarining harakatchanligi erkin benzoldagidan ko‘ra ortib ketadi. Masalan, anilin C6H5NH2  benzolga nisbatan o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishadi. Uyga vazifa: Keyingi mavzuga tayyorlanib kelish. 90-DARS. Aminokislotalarning tuzilishi, formulasi, nomlanishi, va ishlatilishi Sinf:____________________________ sana:____________________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga ishqoriy metallarning Davriy sistemadagi o‘rni, atom tuzilishidagi o‘xshashlik, atom radiusini ortishi natijasida xossalarining o‘zgarishi haqida ilmiy tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Darsning   maqsadi:  O‘quvchilarga   aminokislotalarni   tarkibi,   guruhlarga   bo‘linishi,  ­aminokislotalar, tuzilish izomeriyasi, optik izomerlar haqida, aminokislotalarning fizik­kimyoviy xossalari, olinishi, ishlatilishini ilmiy asosda tushuntirish. Darsning rejasi: 1. Aminokislotalarning sinflanishi a) nomlanishi b) tuzilishi c) izomeriyasi                                         DARSNING BORISHI: Tashkiliy qism 3 daqiqa O’tilgan mavzuni  Takrorlash Yangi tushuntirish   mavzuni 7 daqiqa 15 daqiqa   mavzuni Yangi mustahkamlash O’quvchilarni baholash Uyga vazifa berish 10 daqiqa 2 daqiqa 3 daqiqa  Aminokislotalar–uglevodorod radikalida aminogruppa (–NH2) va karboksil (­COOH) gruppa tutgan organik kislotalardir  Aminokislotalarning umumiy formulasi NH2–R–COOH  Aminokislota radikali tarkibiga turli funksional gruppalar kirishi mumkin: gidroksi –OH, tio –S, tiol –SH  –aminokislotalar bo‘lib, ulardan oqsil molekulalari tuzilgan.  Eng muhim aminokislotalar    va b.q. Ko‘p aminokislotalar trivial nomlarga ega, xalqaro nomenklatura bo‘yicha nomlanganda tegishli karbon kislota nomiga amino–prefiksi qo‘shib qo‘yiladi.  Quyida ba’zi aminokislotalar formulalari va nomlanishi, sinflari haqida ma’lumotlar keltirilgan.  Tabiatda uchraydigan ayrim aminokislotalar Formulasi 1. Empirik Тarixiy NH2CH2COOH CH3CH(NH2)COOH CH3CH(CH3)CH2CH(NH2)COO H CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COO H NH2(CH2)4CH(NH2)COOH Glitsin Alanin Leysin Izoleysin Lizin HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH Glutamin C6H5–CH2CH(NH2)COOH Fenilalanin HO–CH2CH(NH2)COOH Serin HS–CH2CH(NH2)COOH Sistein Nomlanishi Хalqaro Aminoetan kislota –aminopropankarbon kislotasi –amino–– metilpentankarbon kislotasi –amino–– metilpentankarbon kislotasi ,–diaminogeksankarbon kislotasi –aminopentadikarbon kislotasi –amino–– fenilpropankarbon kislotasi –amino–– gidroksipropankarbon kislotasi –amino––tiolpropankarbon kislotasi Sinflanishi Alifatik to‘yingan monoaminomonokarbon –– –– –– Alifatik to‘yingan diaminomonokarbon Monoaminodikarbon Aromatik monoaminomonokarbon Monoaminomonokarbon Monoaminomonokarbon Тuzilishi.  Aminokislotalar   molekulalarida   bir   vaqtning   o‘zida   qarama–qarshi   kimyoviy   xossaga   ega bo‘lgan ikkita funksional gruppa tutadi.  Aminogruppa asos xossaga ega bo‘lsa, karboksigruppa kislotali xossaga ega. Bu ikki gruppa molekulada ichki tuz (bipolyar ion) hosil qiladi: NH2–R–COOH  NH3 –RCOO– Bipolyarlik aminokislotalarning suvda eruvchanligini, suvli eritmalarining neytralligini, qattiq tuzlarining kristall tuzilishga egaligini, nisbatan yuqori suyuqlanish haroratiga ega ekanligini izohlaydi. Izomeriyasi. Aminokislotalar uchun strukturaviy va stereoizomeriya xos. Aminokislotalarning strukturaviy izomeriyasi   uglevodorod   radikali   (zanjir   izomeriyasi)   va   karboksil   gruppaga   nisbatan   aminogruppa   joylashuvi hisobiga ro‘y bersa, stereoizomeriya to‘rtta turli atomlar gruppasi bilan bog‘langan uglerod atomining asimmetriyasi bilan bog‘liq. Stereoizomerlar optik faollik namoyon qiladilar va optik izomerlar deb ataladilar. Optik izomerlar bir xil fizik (suyuqlanish va qaynash temperaturalari, zichlik) va kimyoviy xossalarga ega bo‘lsada, ulardan biri qutblangan nurni chapga (L yoki (–)–shakl), boshqasi o‘ngga (D yoki ()–shakl) buradi. Eng muhim aminokislotalar      Oqsillar tarkibiga kiruvchi barcha aminokislotalar L–izomerlar bo‘lib hisoblanadi.  –aminokislotalar bo‘lib, ulardan oqsil molekulalari tuzilgan.  COOH H H2N C R L (- )- H COOH NH2 C R D (+)- Fizik xossalari va tabiatda uchrashi. Aminokislotalar tabiatda erkin holda va boshqa birikmalar tarkibida ham uchraydi. Barcha o‘simlik va hayvon oqsillari aminokislotalardan tashkil topgan. Aminokislotalar–rangsiz, suvda yaxshi eruvchan, ko‘pchiligi shirin ta’mli kristall moddalardir. Kimyoviy xossalari.  Aminokislotalar organik amfoter moddalar bo‘lib, ular asos xossasini ham kislota xossasini ham namoyon qiladi.  Noorganik amfoter moddalardan farqi shuki, ularning amfoterligi turli funksional gruppalar borligi bilan belgilanadi. Aminokislotalar bipolyar ionlar hosil qiladi.  Indikatorlar   rangiga   ta’siri.  Monoaminomonokarbon   va   diaminodikarbon   aminokislotalar   indikator rangini   o‘zgartirmaydi.   Diaminomonokarbon   aminokislotalar   ishqoriy,   monoaminodikarbon   aminokislotalar kislotali tabiatga ega va shunga qarab indikator rangiga ta’sir ko‘rsatadi. Kislota xossalari (karboksil gruppa reaksiyalari). Aminokislotalar odatdagi kislotalar kabi metallar, metall oksidlari va ishqorlar bilan ta’sirlashib tuzlar hosil qiladi. Spirtlar bilan noorganik va organik kislotalar kabi murakkab efirlar hosil qiladi. Asos xossalari (aminogruppa reaksiyalari). Aminokislotalar organik asoslar kabi kuchli mineral kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi. Хususiy reaksiyalar. Aminokislotalar uchun polikondensatsiya reaksiyalari hos bo‘lib, bunda polipeptidlar hosil bo‘ladi: NH2–R–CO–OH  H–NH–R–COOH  NH2–R–CO–NH–R–COOH  H2O  –CO–NH–bog‘i peptid (amid) gruppasi, uglerod va azot orasidagi bog‘ peptid (amid) bog‘i deb ataladi Kapronning   yuqori   darajadagi   pishiqligi   makromolekulalaridagi   –NH–   va   –CO–gruppalarning   o‘zaro ta’sirlashuvi natijasida hosil bo‘lgan ko‘p sonli vodorod bog‘lari mavjudligi natijasidir.  Ammo kapron tolalari ba’zi kamchiliklardan holi emas: kislotalar (amid bog‘i bor joydan gidrolizlanib ketadi) va yuqori harorat ta’siriga (215°C da suyuqlanadi) chidamli emas. Kapron tolalaridan kiyim–kechak, sun’iy mo‘yna, parashyut, arqon, baliq to‘rlari tayyorlanadi. O‘ta pishiq kapron tolalaridan avto–va aviashinalar uchun, mashina detallari va mexanizmlari uchun kord to‘qima materiali tayyorlanadi. Olinishi   va   ishlatilishi.  Aminokislotalarni   oqsillar   gidrolizining   ohirgi   mahsuloti   sifatida olinadi.Aminokislotalarni sintetik usulda olishning bir usuli ikki bosqichdan iborat: a) galogen almashgan karbon kislota sintezi: CH3COOH  Cl2  Cl–CH2COOH  HCl b) ammiak ta’sir ettirib aminokislota olish: Cl–CH2COOH  2NH3  H2N–CH2COOH  NH4Cl Aminokislotalar tirik organizmlarda  azot  almashinuvida muhim  ahamiyatga  ega. Ular hayotiy faoliyat uchun zarur bo‘lgan oqsil, peptid, ferment, gormon, va boshqa moddalar hosil bo‘lishida asosiy manba bo‘lib hisoblanadi.    Inson va hayvon organizmida boshqa aminokislotalardan yoki oqsil bo‘lmagan komponentlardan sintez qilinishi mumkin bo‘lgan aminokislotalar almashinuvchi aminokislotalar deb ataladi. Inson  va   hayvon   organizmida  sintez  bo‘lmaydigan,  lekin  normal  hayotiy  faoliyat  uchun  zarur bo‘lgan   aminokislotalar   almashinmaydigan   aminokislotalar   deb   ataladi   (lizin,   izoleysin, fenilalanin... ja’mi 8 ta aminokislota). Almashinmaydigan aminokislotalar faqat yashil o‘simliklar tomonidan sintezlanadi. chorvachilikda, plastmassalar va sun’iy tolalar olish uchun ishlatiladi.                 Uyga vazifa: Darslikdan §48 ni o‘qish hamda savol va topshiriqlarni bajarish.  Aminokislotalar tibbiyotda, hayvonlar ozuqasini boyitish uchun 91­DARS. Oqsillarning tuzilishi va tarkibi.  Sinf:___________________________  sana:___________________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga ishqoriy metallarning Davriy sistemadagi o‘rni, atom tuzilishidagi o‘xshashlik, atom radiusini ortishi natijasida xossalarining o‘zgarishi haqida ilmiy tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Darsning maqsadi:  Hayotning   asosi   bo‘lgan   oqsillar   tuzilishi,   tarkibi,   peptid   bog‘lar   va   oqsillarning guruhlanishi, fizik­kimyoviy xossalari, biologik ahamiyati haqida ilmiy tushunchalar berish. Darsning rejasi: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Oqsillar–organik moddalar rivojlanishining oliy shaklidir. Oqsillar tiriklikning asosidir. Hayot–oqsillarning Oqsillarning tarkibi. Oqsillarning turlari. Sinflanishi. Fizikaviy xossalari. Kimyoviy xossalari. Oqsillar uchun sifat reaksiyalari. Oqsillarning biologik ahamiyati. yashash shaklidir.  Oqsillar   (proteinlar)–ma’lum   ketma–ketlikdagi   peptid   bog‘lari   orqali   birikkan,   kamida   yuzta aminokislotadan tashkil topgan biopolimerlardir. Тarkibi va tuzilishi.  Тurli oqsillar ma’lum bo‘lib, ularning molekulyar massalari 6000 dan bir necha milliongacha boradi.  Тurli oqsillarning element analizi natijalari bo‘yicha ularda C50–55 %, O21,5–23,5 %, H7 % atrofida, N15–17 %, S 0,3–2,5 % yana biroz miqdorda P, galogenlar, metallar bo‘ladi. Masalan, qon oqsili–gemoglobinning empirik formulasi (C738H1166O208S2Fe)4 .  Oqsillarning tarkibi va kimyoviy tuzilishi haqidagi asosiy ma’lumotlar ularni gidroliz qilib aniqlangan. Har qanday  oqsil  gidrolizida  –aminokislotalar   hosil   bo‘ladi.  Oqsillar   tarkibida  23 ta  aminokislota ko‘p  uchraydi. Oqsillarda aminokislotalar peptid bog‘i orqali bog‘langan.   Aminokislotalarning ma’lum izchillikda joylashgan polipeptid zanjiri oqsilning birlamchi strukturasi   deb ataladi. Polipeptid zanjiridagi  peptid  bog‘lari  hosil  qilgan vodorod bog‘lari  ta’sirida murakkab  spiralsimon fazoviy struktura oqsilning ikkilamchi strukturasi deb ataladi. Ikkilamchi strukturaning yig‘ilishi natijasida, polipeptid zanjiri radikallari funksional gruppalari o‘zaro ta’sirlaridan (karboksil va aminogruppadan tuz ko‘prigi, karboksil va gidroksigruppadan murakkab efir   ko‘prigi,   oltingugurtdan   disulfid   ko‘prigi)   vujudga   keladigan   uch   o‘lchamli   fazoviy   struktura oqsilning uchlamchi strukturasi deb ataladi. Sinflanishi. Oqsillarning kimyoviy tarkibiga ko‘ra oddiy va murakkab oqsillarga bo‘linadi.Oddiy oqsillar yoki proteinlarga to‘liq gidrolizlanganda faqat aminokislotalar hosil bo‘luvchi oqsillar kiradi. Ular oqsillar orasida ko‘pchilikni tashkil etadi. Murakkab oqsillar yoki proteidlarga gidrolizlanganda aminokislotalardan tashqari oqsil bo‘lmagan tabiatga ega moddalar (uglevodlar, fosfat kislotasi, nuklein kislotasi va b.q.) ham hosil bo‘ladigan oqsillar kiradi. Oqsillarning umumiy xossalari.  Oqsillarning biologik faolligi ularning molekulasi fazoviy tuzilishi va kimyoviy tuzilishiga bog‘liq bo‘ladi. Oqsillar turli fizik xossalarga ega: ba’zilari suvda kolloid eritma hosil qilib eriydi (tuxum oqsili), ba’zilari tuzlarning suyultirilgan eritmalarida eriydi, uchinchilari umuman erimaydi (qoplama to‘qimalarining oqsillari).  Ba’zi  oqsillar kristall holda ajratib olinishi mumkin (qon gemoglobini, tovuq tuxumi oqsili)Kimyoviy xossalari. Gidroliz. Fermentlar ta’sirida yoki kislota va ishqor eritmalari bilan qizdirilganda oqsillar gidrolizlanadi. Gidrolizning oxirgi mahsuloti aminokislotalardir.  Amfoter xossalari. Oqsillar molekulasida (aminokislotali bo‘g‘in radikallarida) –COOH va NH2–gruppalar bo‘lishi amfoterlik xossasini beradi. Ular kislota va ishqorlar bilan tuzlar hosil qilib ta’sirlashadi. Oqsillar   denaturatsiyasi.  Oqsillar   denaturatsiyasi–bu   oqsillarning   konfiguratsiyasining   (ikkilamchi   va uchlamchi strukturalarining) qizdirish, radiatsiya, kuchli kislota, ishqorlar, og‘ir metallar tuzlari, kuchli silkitish ta’sirida  buzilishidir. Oqsil denaturatsiyasida fazoviy tuzilish buzilishi (vodorod, tuz, efir, polisulfid bog‘larining buzilishi) natijasida oqsillarning biologik faolligi ham yo‘qoladi. Oqsillarni kuchli qizdirilganda kuygan pat hidini beruvchi uchuvchan moddalar hosil bo‘ladi. Bu hodisadan oqsillarni aniqlashda foydalaniladi. Oqsillarga rangli reaksiyalar.   Biuret reaksiyasi–oqsilga ishqor va bir necha tomchi mis kuporosi eritmasidan ta’sir ettirilganda binafsha rang hosil bo‘ladi. Ksantoprotein   reaksiyasi–benzol   xalqasi   tutgan   oqsillarga   konsentrlangan   nitrat   kislotasi   ta’sir ettirilganda sariq rang hosil bo‘ladi, ishqor qo‘shilsa sariq rang zarg‘aldoq rangga o‘tadi.  Oqsillarning biologik ahamiyati. Oqsillar tirik organizmlarning asosiy tarkibiy qismi bo‘lib, ular barcha o‘simlik   va   hayvon   hujayralarining   protoplazmalari   va   yadrolari   tarkibiga   kiradi.   Hayot   oqsillarning   yashash usulidir.  Hayvon  organizmlari   o‘zlarining  oqsillarini   olayotgan  ozuqalaridagi   oqsillar  aminokislotalari  hisobiga quradilar.   Ozuqada   oqsil   yetishmovchiligi   yoki   bo‘lmasligi   og‘ir   kasalliklarga   olib   keladi.   Oqsillarning   ozuqa qimmati   ulardagi   aminokislota   tarkibi,   almashinmaydigan   aminokislotalari   bilan   belgilanadi.   Hayvonlar organizmiga   oqsillar   o‘simlik   va   boshqa   hayvon   ozuqalari   bilan   birga   kiradi.   Oshqozon   va   ichak   fermentlari ta’sirida   oqsillarning   gidrolizi   ro‘y   beradi.   Bunda   hosil   bo‘lgan   aminokislotalar   ichak   devorlari   orqali   qonga so‘riladi, qon esa ularni to‘qima va hujayralarga yetkazadi. U yerda ulardan shu organizm zarur bo‘lgan oqsillar biosintezlanadi. Oqsillardan organizmning hujayra va to‘qimalari quriladi. Hayvonlar ozuqasida almashinmaydigan aminokislotalar yetishmovchiligi mavjud bo‘lsa, bo‘yi o‘smay qoladi, hayvon og‘irligi kamayadi va hattoki o‘lim yuz berishi mumkin. Oqsillar tirik materiyaning muhim funksiyalari va xarakterli tomonlarini boshqaradi–ong, irsiyat, o‘sish, harakat,   sezgi   organlarining   faoliyati,   kasalliklar   tabiati,   immunitet   hodisasi   va   x.k.Organizmda   oqsillar biosintezidek juda murakkab biokimyoviy jarayon aniq va tez amalga oshadi: 2–3 soniyada oqsil molekulasi hosil bo‘ladi. Hujayrada  amalga oshadigan nozik va murakkab  jarayonlar  mohiyatini o‘rganish hozirgi kunning eng qiziqarli, dolzarb, muhim muammolaridandir. Bu muammoni yechish bilan ilgari faqat tirik organizmlarda ro‘y berib kelgan jarayonlarni amalga oshirish imkonini bera oluvchi yangi biotexnologik jarayonlar yaratilishi mumkin. Oqsil   moddalarni   o‘rganish   tiriklik   va   hayotiy   faoliyatni   anglash,   uni   ongli   ravishda   boshqarish imkoniyatini beradi. Oqsillar sanoatda tabiiy tolalar (ipak, jun), teri–charm, jelatina, kazein plastmassalar olishda ishlatiladi. Тibbiyot uchun oqsil preparatlari: gormonlar, zardoblar, qon o‘rnini bosuvchilar ishlab chiqarish muhim ahamiyatga ega. Topshiriq: 1. Oziq­ovqat mahsulotlarida oqsil borligini qanday isbotlash mumkinq 2. Oqsillar bilan bajariladigan rangli reaksiya mohiyati nimadan iboratq Uyga vazifa:Darslikdan §49 ni o‘qish hamda savol va topshiriqlarni bajarish. 92-DARS. Yuqori molekulyar birikmalar haqida tushuncha. Sinf:_________________________ sana:_________________________ Maqsad: Ta’limiy:o’quvchilarga polimerlar   to‘g‘risida   avval   o‘rgangan   bilimlarini   takrorlab,   barcha   nazariy ma’lumotlarni umumlashtirish va sun’iy hamda sintetik tolalar haqida tushunchalar berish. Tarbiyaviy:o’quvchilarga mavzu yuzasidan tarbiyaviy xulosalar chiqarish,estetik tarbiya berish. Rivojlantiruvchi:o’quvchilarning dunyoqarashini,bilim saviyasini,fanga bo’lgan qiziqishini oshirish. Dars turi: bilim, ko’nikma va malakalarni hosil qilish. Dars usuli:interfaol, aqliy hujum Dars metodi: og’zaki, yozma  Dars jihozi: davriy sistema, tarqatmalar. Didaktik materiallar. Darsning maqsadi:  O‘quvchilarga polimerlar to‘g‘risida avval o‘rgangan  bilimlarini takrorlab,  barcha nazariy ma’lumotlarni umumlashtirish va sun’iy hamda sintetik tolalar haqida tushunchalar berish. Darsning rejasi: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Monomer, polimer, polimerlanish reaksiyalari, struktura zvenosi, polimerlanish darajasi. Polimerlarining tuzilishi. Polimerlarning xossalari. Polimerlarning olinishi. Polimerlanish reaksiyalarining turlari. Plastmassalar. Тolalarning sinflanishi. Sun’iy va sintetik tolalar. Хalq xo‘jaligida ishlatilishi.                                       DARSNING BORISHI: Tashkiliy qism   mavzuni 10 daqiqa 3 daqiqa O’tilgan mavzuni  Takrorlash Yangi tushuntirish   mavzuni 7 daqiqa 15 daqiqa Yangi mustahkamlash O’quvchilarni baholash Uyga vazifa berish 2 daqiqa 3 daqiqa  Polimerlanish–bir  xil  molekulalarning  ketma–ket  yanada  yirik  molekulalar  hosil  qilib  birikish reaksiyasi Polimerlanish natijasida yuqori molekulyar moddalar–polimerlar hosil bo‘ladi Polimer molekulalari makromolekula deb ataladi    Makromolekulani hosil qiladigan quyimolekulyar birikmalar–monomerlar deb ataladi   Polimer hosil bo‘lishidagi monomerlar soni–polimerlanish darajasidir Polimerlarning molekulyar massasi–doimiy kattalik emas, balki polimerlanish darajasi asosidagi o‘rtacha qiymatdir Sintetik yuqorimolekulyar birikmalarga va polimer materiallarga plastmassalar (polietilen, polipropilen, polivinilxlorid, polistriol, fenoloformaldegid plastmassalar va b.q.), sintetik kauchuklar kiradi. Yuqori molekulyar birikmalarning  (YuMB) xossalari ularning tuzilishi va sintez qilib olish usuliga bog‘liq bo‘ladi. Polimerlarning   tuzilishi.  Ma’lumki,   polimer   makromolekulasining   geometrik   shakli   chiziqli, tarmoqlangan, fazoviy bo‘lishi mumkin. Shuni esdan chiqarmaslik lozimki, chiziqli tuzilish uglerod atomlari bir chiziqda yotgandagina emas, balki zigzagsimon joylashgan uglerod zanjirida kuzatilishi mumkin. Polimerlarning muhim xarakteristikasi ularning amorf va kristall strukturalaridir. Polimerlarning kristall strukturasi makromolekulalarning tartibli (parallel) joylashishi bilan, amorf strukturasi esa tartibsiz joylashishi bilan xarakterlanadi. Polimer molekulalari to‘la kristall tuzilishga ega bo‘lmaydi. Odatda makromolekulaning bir qismida tartibli joylashuv bo‘lsa boshqa qismida unga nisbatan tartibsiz joylashuv bo‘ladi. Ayni  polimerning kristallik darajasi o‘zgarib turadi. Masalan, polimer cho‘zilganda uning molekulalari parallel joylashadi va uning kristalligi ortadi.  Polimerlarning   nisbiy   molekulyar   massasi–o‘rtacha   qiymat,   chunki   ayni   polimer   uchun   polimerlanish darajasi barqaror kattalik emas. Polimerlarning   xarakterli   xossalari.  Polimerlar   quyi   molekulyar   birikmalarga   o‘xshab   aniq temperaturada emas, balki ma’lum temperatura intervalida suyuqlanadi. Ba’zi polimerlar umuman suyuqlanmaydi. Polimerlar haydalmaydi, kam eruvchan, ularning eritmalari katta qovushoqlikka ega. Polimerlar mexanik jihatdan yuqori   mustahkamligi   bilan   ajralib   turadi.   Bularning   barchasi   polimerlar   tuzilishining   o‘ziga   xosligi   bilan izohlanadi. Moddani   suyuqlantirish  uchun   qizdirib   uning  molekulalari   orasidagi   tortishish   kuchini   yengish   kerak. YuMB larda makromolekulalar bir–biri bilan ko‘p sonli bog‘lar bilan tortilib turadi va bu tortishish kuchlarini yengish uchun ko‘p energiya sarf qilish kerak bo‘ladi. Polimerlanish darajasi–ayni polimer molekulalari uchun doimiy kattalik bo‘lmagani uchun molekulalar massasi har–xil, shuning uchun qizdirilganda avval kichik massali molekulalar harakatchanligi ortadi, uzoq vaqt qizdirishdan so‘ng katta makromolekulalar ham harakatchanlikka ega bo‘lib boradi. shu sababli YuMB lar aniq suyuqlanish temperaturasiga ega emas. Haydash uchun kuchli qizdirish kerak, shundagina polimer makromolekulalari uchuvchan holga kelishi mumkin, lekin kuchli qizdirishda polimer molekulalari parchalanib ketadi, haydash esa mumkin bo‘lmay qoladi.  Ko‘p   polimerlarning   kam   eruvchanligi   erituvchining   kichik   molekulalari   makromolekulalarniajrata olmasligi bilan izohlanadi.  YuMB larning mexanik mustahkamligi molekulalararo kuchning kattaligi bilan izohlanadi. Olinishi.  Sintetik   YuMB   lar   va   polimer   materiallar   polimerlanish   reaksiyalarida,   sopolimerlanish reaksiyalari,   polikondensatsiya   reaksiyalari   orqali   olinadi.bu   reaksiyalarning   borishi   uchun   dastlabki   modda molekulasi   kamida   ikkita   boshqa   molekula   bilan   ta’sirlasha   olishi   kerak.   Polimerlanish   va   sopolimerlanish reaksiyasiga kirishayotgan moddalar (etilen, propilen, stirol, butadiyen va b.q.) molekulasida qo‘shbog‘ mavjud bo‘lib, qo‘shbog‘ning bittasi uzilish hisobiga boshqa molekulalar bilan bog‘ hosil qilish imkonini beruvchi ikkita valent bog‘ hosil bo‘ladi. Polimerlanish reaksiyalari  erkin radikal mexanizmi  bo‘yicha boradi. Erkin radikal hosil qilish   uchun   dastavval   monomerga   bir   oz   miqdorda   boshqa   modda–reaksiya   initsiatori  qo‘shiladi.   Initsiator molekulalari monomer molekulasi bilan beqaror oraliq modda hosil qiladi va u oson parchalanib, erkin radikal (R) hosil qiladi. Radikal  monomer molekulasi bilan uchrashganda erkin elektron –bog‘ga ta’sir ko‘rsatadi va uning bitta eletroni bilan juft hosil qiladi. Radikal va monomer molekulasi orasida kovalent bog‘ hosil bo‘ladi. –bog‘ning ikkinchi elektroni erkin bo‘lib qoladi va hosil bo‘lgan zarra erkin radikal bo‘lib qoladi. Etilenni polimerlanish reaksiyasi mexanizmini quyidagicha tasvirlash mumkin (150 mPa bosim ostida): R  H2CCH2  R:CH2:CH2 R:CH2:CH2  CH2::CH2  R:CH2:CH2:CH2:CH2 Reaksiyaga kislorod initsiatorlik qiladi. Zanjir uzilguncha (ikkita radikal birlashib qolguncha) molekulalar bir–biriga   bog‘lanib   boradi.   Natijada   (–CH2–CH2–)n   polimeri   hosil   bo‘ladi.Polikondensatsiya   reaksiyasiga molekulasida ikkitadan kam bo‘lmagan funksional gruppa tutgan moddalar kirishadi. Bu funksional gruppalar har– xil bo‘lishi mumkin (aminokislotalardagi kabi –NH2, –COOH gruppalar, etilenglikol molekulasidagidek bir xil –OH gruppalar, dikarbon kislotalar molekulasidagidek bir xil –COOH gruppalar bo‘lishi mumkin). Polikondensatsiya reaksiyalarida o‘zaro ta’sirlasha oluvchi funksional gruppalar orasida bog‘ hosil bo‘ladi va albatta makromolekula bilan bir qatorda quyi molekulyar modda hosil bo‘ladi: HOOC–(CH2)n–COOH  HO–(CH2)2–OH  HOOC–(CH2)n–COOH  ...  HOOC–(CH2)n–CO–O–(CH2)2–OOC– (CH2)n–CO–...  nH2O turadi.  Plastmassalar. Plastmassalar ishlab chiqarilish xajmi jihatidan polimer materiallar orasida birinchi o‘rinda  Plastik   massalar   (plastmassalar,   plastiklar)–tabiiy   yoki   sintetik   polimerlar   (smolalar)   asosidagi materiallar   bo‘lib,   buyum   shaklini   tayyorlashda   yumshoq   qovushoq   holatda,   buyumdan foydalanganda shishasimon holatda bo‘ladi. Plastmassalar tarkibiga polimerlardan tashqari unga alohida xususiyatlar beruvchi boshqa qo‘shimchalar ham kiradi. Bunday qo‘shimchalar qatoriga quyidagilar kiradi:  Plastmassalar   narxini   kamaytirish     va   mexanik   mustahkamligini   oshirish   imkonini   beruvchi– to‘ldirgichlar (yog‘och uni, gazlama, asbest, shisha tola va b.q.)  Materialning   elastikligini   oshiruvchi   va   sinuvchanligini   kamaytiruvchi–plastifikatorlar  (yuqori  haroratlarda qaynovchi murakkab efirlar) Plastmassalarga ishlov  berish va  ulardan foydalanishda  xossalarini   saqlashga yordam  beruvchi– stabilizatorlar (antioksidant, nur stabilizatorlari) Plastmassaga dekorativ ranglar berish uchun–bo‘yoqlar va boshqa moddalar   Plastmassa tarkibiga kiruvchi polimer (smola) barcha komponentlarni bog‘lab turadi. Plastmassalarning xossalari ularni tashkil etadigan polimerlarga ham bog‘liq. Buyum tayyorlashda polimer bilan bog‘liq o‘zgarishlarga qarab, plastmassalar ikkiga: termoreaktiv va termoplastik plastmassalarga bo‘linadi.  Тermoplastik plastmassalar–chiziqli polimerlar (polietilen, polipropilen, polivinilxlorid, polistirol va b.q.) asosida olinadi, ular yuqori temperatura va bosimda plastiklik va oquvchanlik xususiyatiga, sovuganda yana qattiq holatga ega bo‘lib qoladi.  Тermoreaktiv   plastmassalar–quyi   ular   buyum shakllantirilayotganda   kimyoviy   reaksiyalar   natijasida   fazoviy–tikilgan   (to‘r   strukturasi) suyuqlanmaydigan va erimaydigan materiallardir (fenolformaldegid plastmassalar).   molekulyar   polimerlardan   olinadi, Polietilen olish misolida mahsulotga olinish usullari qanday ta’sir etishini ko‘rib chiqamiz. Polieitlenni ikki usulda: yuqori bosimda (150–300 mPa, 200–280C) va quyi bosimda (0,2–2,5 mPa, 80–100C) olish mumkin. Quyidagi jadvalda bu ikki usulda olingan polietilenning ba’zi xossalari keltirilgan. Polietilen Хossalar Yuqori bosimda 60000–500000 Quyi bosimda 80000–800000 Molekulyar massa Kristallik darajasi, % Zichligi, kgm3 Suyuqlanish temperaturasi, °C Yuqori  bosimda  olingan  polietilen  qat’iy  chiziqli  75–90 950–970 120–130  Uning  molekulalarida tarmoqlanishlar yuzaga keladi va kristallik darajasi quyi bosim polietileninikidan kichikroq. Kompleks katalizator ishtirokida olingan quyi bosim polietileni qat’iy chiziqli tuzilishga ega. Uning molekulalari bir–biriga zichlashgani sababli  kristallik  darajasi  katta.  Shuning  uchun  quyi  bosim  polietilenida  zichlik,  mustahkamlik,  suyuqlanish temperaturasi  yuqori  bosim  polietileninikidan  katta.  Lekin,  katalizator  qoldiqlarining  bo‘lishi  quyi  bosim polietilenining elektroizolyatsion xususiyatini kuchsizlantiradi. 50–65 910–930 105–108 tuzilishga  ega  emas. Sun’iy  va  sintetik  tolalar.  Hozirgi  vaqtga  kelib,  kimyoviy  usullar  yordamida  olinadigan  kimyoviy tolalardan  foydalanish  keng  tus  olib  bormoqda. Тabiiy  tolalarni  kimyoviy  qayta  ishlab  olinadigan  tolalar  sun’iy tolalar deb, sintetik materiallardan olinadigan tolalar esa sintetik tolalar deb ataladi.  Di– va triatsetat sellyulozalar sun’iy atsetat tolalar olishda ishlatiladi. Inson kiyim va boshqa xo‘jalik buyumlari tayyorlash uchun qadimdan tabiiy tolalardan (zig‘ir, kanop, paxta–sellyulozadan tashkil topgan; jun, ipak–oqsillardan tashkil topgan) foydalanib keladi. Sun’iy atsetat tolalar yetarli darajada pishiqlikka ega, yumshoq, titilmaydigan, o‘ngimaydigan, yoqimli tuslanishga ega va shu kabi qimmatbaho xususiyatlari bor tolalardir. Ularning kamchiligi shundaki, tabiiy paxta tolalaridan ko‘ra gigroskopikligi kam va elektrostatik yig‘uvchanlik xususiyatiga ega. Etilenglikol lavsan sintetik tolasi olishda ishlatiladi. Suyuqlantirilgan shisha sovutilganda birdaniga qotmasdan asta quyuqlashadi, qovushoqligi ortadi. Bu esa unga har qanday shakl berish imkonini yaratadi. Sovub borayotgan yarim quyuq massadan tola tayyorlash mumkin. Shisha   tolalardan   issiqlik   va   elektroizolyatsiyalovchi   xususiyatli   gazlamalar,   kislotaga   chidamli   materiallar tayyorlanadi. Aminokapron kislotasi polikondensatsiyasidan kapron hosil bo‘ladi: H2N–(CH2)5–CO–OH  H–NH–(CH2)5–CO–OH  H–NH–(CH2)5–COOH  H2N–(CH2)5–CO–NH–(CH2)5–CO– NH–(CH2)5–CO–NH–...  H2O Kapron makromolekulalari chiziqli tuzilishga ega va umumiy [–NH–(CH2)5–CO–]n formula bilan ifodalash mumkin. Kapronning   molekulyar massasi 16000–22000 atrofida bo‘ladi. Kaprondan tola tortish mumkin. Kapron tolasi   sintetik   kimyoviy   tolalarga   misol   bo‘lishi   mumkin.   U   nam   tortmaydi,   pishiqligini   yo‘qotmaydi,   namda chirimaydi,   barcha   tabiiy   tolalardan   ko‘ra   yeyilishga   chidamli.   Kapronning   yuqori   darajadagi   pishiqligi makromolekulalaridagi   –NH–   va   –CO–   gruppalarning   o‘zaro   ta’sirlashuvi   natijasida   hosil   bo‘lgan   ko‘p   sonli vodorod bog‘lari mavjudligi natijasidir.  Ammo kapron tolalari ba’zi kamchiliklardan holi emas: kislotalar (amid bog‘i bor joydan gidrolizlanib ketadi) va yuqori harorat ta’siriga (215°C da suyuqlanadi) chidamli emas. Kapron tolalaridan kiyim–kechak, sun’iy mo‘yna, parashyut, arqon, baliq to‘rlari tayyorlanadi. O‘ta pishiq kapron tolalaridan avto– va aviashinalar uchun, mashina detallari va mexanizmlari uchun kord to‘qima materiali tayyorlanadi. Uyga vazifa:Darslikdan §50 ni o‘qish hamda savol va topshiriqlarni bajarish.

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"

ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "9-ДАРС"
Материалы на данной страницы взяты из открытых истончиков либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.
27.04.2019