Данную презентацию я использую при изучении темы "Алкены" в 9 и 10 классах. Это рассказ о непредельных углеводородах, их физических и химических свойствах, строении молекулы и номенклатуре органических соединений. В презентации рассматривается изомерия алкенов, области применения и значение этих органических соединенийпрезентация "Алкены"
Презентация к уроку
на тему «Алкены»
Буракова Ирина
Прокопьевна, учитель
химии МКОУ
«Алыгджерская СОШ»
Общая формула: СnH2n
Алкены – ациклические
углеводороды, в молекуле
которых кроме одинарных
связей содержится одна
двойная связь между
атомами углерода.
3/10/17
2
В молекулах алкенов -
SP2 –гибридизация
S1
P2
120
º
гибридизаци
я
Негибридизованное электронное
облако
Строение молекул алкенов
δ
-свя
зь
С
π-
связь
С
С = Сδ
πС = Сδ
π
Характеристика двойной связи
(С ═ С)
π – связь одинаково
распределена над и
под плоскостью
молекулы этилена;
π – связь менее
прочная, чем
σ – связь;
π – связь легче
поляризуется
Гомологический ряд
алкенов
Общая формула СnН2n
Этен
Пропен
Бутен
Пентен
Гексен
Гептен
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
Изомерия алкенов
Для алкенов возможны два типа изомерии:
1-ый тип – структурная изомерия:
2)положения двойной связи
1)углеродного скелета
3)межклассовая
2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая
Номенклатура
Название алкенов по систематической
номенклатуре образуют из названий аналогично
построенных алканов, заменяя суффиксы –ан на
–ен, цифрой указывается номер того атома
углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна
обязательно включать двойную связь, и ее
нумерацию проводят с того конца главной цепи,
к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с
указанием номеров атомов углерода, с которыми
они связаны. Если в молекуле присутствует
несколько одинаковых радикалов, то цифрой
указывается место каждого из них в главной
цепи и перед их названием ставят соответственно
частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
Межклассовая
изомерия
АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ
МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ
ЦИКЛОАЛКАНОВ.
С4Н
СН – СН3
8
Н2С СН2
Метилциклопропан
Н2С – СН2
Н2С – СН2
Циклобутан
СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1
Циклобутан и метилциклопропан являются
изомерами бутена, т. к. отвечают общей
Правило В.В.
Марковникова
наиболее
Атом водорода
присоединяется к
гидрированному
атому углерода при
двойной связи, а
атом галогена или
гидроксогруппа – к
гидрированному.
наименее
Реакции полимеризации
(свободно-радикальное присоединение)
Полимеризация – это последовательное
соединение одинаковых молекул в более
крупные.
σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π
π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –
… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается
так:
n СН2 = СН2
(– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Качественные реакции на
двойную углерод-углеродную
связь
Обесцвечивание бромной
воды.
СН2 = СН – СН3 + Вr2 CH2Br – CHBr
– CH3
1,2-дибромпропан
пропен
Обесцвечивание раствора
перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 +
2КОН
пропандиол-1,2
При получении алкенов
необходимо учитывать правило
А.М. Зайцева:
При отщеплении
галогеноводорода или воды от
вторичных и третичных
галогеналканов или спиртов
атом водорода отщепляется от
наименее гидрированного атома
углерода.
Лабораторные способы
получения алкенов
1) Дегидрогалогенирование галогеналкенов.
Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl +
2-хлорбутан бутен-2
Н2О
Условия реакции: нагревание.
2) Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg Н3С─СН ═ СН2 +
MgCl2
1,2-дихлорпрпан пропен
ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНА
Свойство Применение
Пример
Полимериза
ция
Производство
полиэтилена,
пластмасс
Галогенирова
ние
Получение
растворителей
Гидрогалоген
и
рование
Для местная
анестезия,
получения
с/х для
растворителей, в
обеззараживания
зернохранилищ