Данную презентацию можно использовать при прохождении темы "Фенолы" в 10 классе на базовом уровне обучения.Цели урока: ■ Изучить свойства фенола на основе состава и строения молекулы. ■развивать умения применять ИКТ, совершенствовать умения вести учебный диалог, отстаивать свою точку зрения, навыки самостоятельной работы с учебным материалом. ■ содействовать воспитанию взаимопомощи, культуры общения, обеспечить развитие интереса к химии посредством интересных фактов, мультимедийных средств обучения, бережного отношения к окружающей среде и здоровью человека.
Он дружит с ОН группой и
бензольным кольцом
?
ОН
Картинка с книги Ученики составляет формулу фенола
Бензольное кольцо
(бензол)
Гидроксогруппа ( спирт)
Записать формулы и
дать название?
вещества, молекулы которых
Фенолы – органические
содержат радикал фенил,
связанный с одной или
несколькими гидроксогруппами
Гомологический ряд фенолов
Классификация
фенолов
Фенолы классифицируют по
количеству гидроксильных
атомности, т.е. по
групп.
Одноатомные фенолы
содержат в молекуле одну
гидроксильную группу
(фенол)
содержат две
Двухатомные фенолы
гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол,
мета-дигидроксибензол,
резорцин)
Трёхатомные фенолы
гидроксильные группы
содержат три
Номенклатура
При составлении названия
фенолов нумерация атомов
углерода в бензольном ядре
начинается с атома
непосредственно связанного
с гидроксильной группой .
Затем
называются
заместители,
начиная с
простейшего, с
указанием номера
атома углерода,
при котором они
Строение молекулы фенола
δ
δ
О
Н
Гидроксильная группа влияет на бензольное
увеличивая электронную плотность в орто- и
Бензольное кольцо увеличивает полярность
параположениях цикла
О-Н гидроксильной группы, усиливая ее
δ
кольцо,
связи
кислотные
свойства
Физические свойства
фенолаФенол - твёрдое бесцветное
кристаллическое вещество.
Вследствие частичного окисления на
воздухе он бывает окрашен в
розовый цвет. Его температура
плавления +42ºС, температура
кипения +181ºС. Фенол обладает
резким характерным запахом. В
холодной воде он мало растворим,
но уже при 70 ºС растворяется в
любых отношениях.
Фенол ядовит! При попадании на кожу
вызывает ожоги поэтому с фенолом
необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства
фенола
Химические
свойства фенола
обусловлены
наличием в его
молекуле
1)гидроксильной
группы
2)бензольного ядра
3. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает
свойство, которое совсем на характерно
для спиртов, фенол может
взаимодействовать со щелочами,
проявляя свойства слабой кислоты.
Карболовая кислота в 300 раз слабее
угольной. Фенол – кислота довольно
слабая, более сильные кислоты
вытесняют фенол из фенолятов.
Химические свойства,
обусловленные наличием
бензольного ядра
Отличия от
ароматических
углеводородов:
1. Реакции окисления
Фенол окисляется
кислородом воздуха,
приобретая фиолетовую
окраску.
А. Галогенирование – для фенола
характерны реакции замещения с
тризамещённые производные – в
галогенами. Образуются
2. Реакции замещения.
положениях 2,4,6.
В результате полного нитрования
фенола образуется 2,4,6-
тринитрофенол (пикриновая кислота) –
взрывчатое вещество.
3. Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии
никелевого
катализатора фенол
присоединяет три молекулы водорода. В
результате чего образуется предельный
циклический спирт – циклогексанол.
Качественные реакции на
фенол а) Бромирование фенола
б) C6H5OH + FeCl3 = C6H5OFe
2+(Cl-)2
фиолетовое окрашивание
ПОЛУЧЕНИЕ
2). Из каменноугольной смолы (как
побочный продукт – выход мал):
C6H5ONa + H2SO4 (разб) → С6H5 – OH +
NaHSO4
3). Из
галогенбензолов:
С6H5-Cl + NaOH t,p →
С6H5 – OH + NaCl
Фенолы.ppt
