Разработка урока для 10 класса по теме "Алканы"

АЛКАНЫ

Алканы – это предельные углеводороды нециклического строения. Их называют также парафинами. 

   Каждый атом углерода в молекулах алканов образует четыре простые ϭ-связи с атомами водорода или другими атомами углерода. Электронные орбитали атомов углерода находятся в состоянии sр³- гибридизации. Гибридные орбитали, а значит, и связи каждого атома углерода направлены к вершинам тетраэдра.

  В обычных условиях алканы химически малоактивны: не взаимодействуют с кислотами, щелочами; не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

  Ковалентная связь С–С в молекулах алканов неполярна, а связь С-Н малополярна. Они проявляют склонность к гомолитическому разрыву с образованием свободных радикалов. Следовательно, для алканов характерны реакции, протекающие по радикальному механизму.

  В промышленных количествах алканы выделяют из нефти и природного газа.

 Общая формула: С_пН_2п+2

Строение: все атомы углерода в sр³-гибридизации, только Q-связи.

Изомерия:

•    Углеродного скелета.

Физические свойства:

•      C -C газы.

•    С₅-С₁₅ — жидкости.

•    С₁₆ и дальше — твёрдые.

•    Легче воды, не смешиваются с ней.

•    Метан имеет форму тетраэдра.

•    Более длинные алканы имеют зигзагообразную форму.

Гомологический ряд алканов:

11111111

1.Метан

2.Этан

3.Пропан

4.Бутан

5.Пентан

6.Гексан

7.Гептан

8.Октан

9.Нонан

10.Декан

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА

1. ГИДРОЛИЗ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ

Карбид алюминия получается нагреванием алюминия и углерода.

Так можно получить только метан.

АI₄С₃ + 12Н₂О -> 3CH₄  + 4AI(OH)₃

Так же можно карбид алюминия обработать кислотой.

АI₄С₃ + 12HCI 3CH₄  + 4AICI_{3                                                                                             1}

2.     СИНТЕЗ ИЗ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ

Реакция идёт в атмосфере водорода при нагревании углерода до 400°С.  

С + 2Н  СН₄

3.     ТЕРМОКАТАЛИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ ОКСИДОВ УГЛЕРОДА

Реакции протекают при нагревании и катализаторе (t°C, Ni).

CO + 3H CH + HO

СО₂ + 4Н₂ —> СН₄ + 2Н₂О

ПОЛУЧЕНИЕ ГОМОЛОГОВ МЕТАНА

4.     ГИДРИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Алкены, алкины, алкадиены.

Реакции протекают при нагревании и катализаторе - никеле (t°C, Ni).

СН₂=СН₂ + Н₂  СН₃-СН₃

CH=CH + 2Н₂  СН₃-СН₃            

5.     СИНТЕЗ ВЮРЦА

Реакция протекает при нагревании (t°C).

Если используются галогеналканы разной длины, получается смесь продуктов.

Так же галогены могут находиться у вторичных и третичных атомов углерода.

2CH₃-CH ₂-Br + 2Na -> 2NaBr + СН₃-СН₉-СН₂-СН₃    

6.     РЕАКЦИЯ ДЮМА

Или другими словами декарбоксилирование солей карбоновых кислот.

Соль и щёлочь твёрдые, происходит сплавление (t°C).

R-CH₂-COONa (тв) + NaOH (тв)  R-CH₃ + Na₂CO₃

7. РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ

Оно же электролиз растворов солей карбоновых кислот.

При электролизе натриевой соли карбоновой кислоты (R-COONa) на аноде выделяется удвоенный радикал кислоты (R-R) и углекислый газ.

Над стрелкой пишем «электролиз».

2CH₃COONa + 2Н₂О CH₃-CH₃  + 2СO + H₂ + 2NaOH

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Для алканов характерны реакции замещения  .

  ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Фтор слишком активный, а йод слишком слабый.

 Поэтому  хлор и бром.

Обязательное условие - облучение светом (hv).

СН₄ + СI₂  СН₃-СI + HCI

Хлорировать можно и дальше.

И получить хлороформ - трихлорметан.

Как видите, можно получить любое галогенпроизводное, главное правильно написать реакцию. Если бы в реакцию вступил этан, то хлор, присоединившись к одному из двух атомов, продолжил бы присоединяться именно к этому атому:

 СН₃-СН-Сl₂ -  вот так.  

Замещается там, где меньше всего атомов водорода.

И тут же обратите внимание.

Есть молекулярный бром, а есть бромная вода - раствор брома в воде.

Формула у обоих Вг₂.

Реакция идет только с молекулярным бромом.

2.     РЕАКЦИЯ КОНОВАЛОВА

Или же нитрование алканов.

Реакция идет при нагревании до 140°С с разбавленной 10% азотной кислотой (t°C).

По радикальному механизму, замещается там, где меньше водородов.

СН₄ + HNO₃ (разб)  CH₃NO₂ + Н₂О

3.     КРЕКИНГ АЛКАНОВ

Крекинг - нагревание алканов до их превращения в меньший алкан и алкен.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ — СН₃-СН₃ + СН₂=СН₂

4.     ПИРОЛИЗ МЕТАНА

Пиролиз - темическое разложение.

Длительное нагревание до 1000°С.

СН₄  С + 2Н₂

Мгновенное нагревание до 1500°С.

2СН₄  СН-СН + ЗН₂

5.     ДЕГИДРИРОВАНИЕ

Отщепление водорода. Образуются алкены.

Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Cr₂O₃, t°C).

СН-СН₃СН₂=СН₂ + Н₂

6.     ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ

Из гексана - бензол. Из гептана - толуол. Из октана- изо пропил бензол .

Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Pt, t°C).

7.     ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

Из алкана получаем более разветвленный алкан.

Это важно в переработке нефти. Реакция протекает при нагревании. Катализаторы: либо АI₂О₃, либо АIСI₃.

Октан  2,2,4-триметилпентан

8.     КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ

Окисляем кислородом при нагревании в присутствии катализатора (MnO₂, t°C).

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃  2СН₃-СООН + Н₂О

9.    КОНВЕРСИЯ МЕТАНА

Получение смеси газов под названием Синтез-газ.

Из синтез-газа получают метанол и пол-органики.

Смешиваем метан и пары воды, нагреваем до 800°С

и используем катализатор Ni.

СН₄ + Н₂О СО + ЗН₂

10.    ГОРЕНИЕ

Все горят до углекислого газа и воды.

2СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + 13О₂ 8СО₂ + 10Н₂О