Дидактический материал: "Решение задач на разделение смеси органических веществ"

ЗАДАЧИ НА РАЗДЕЛЕНИЕ СМЕСИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 1. Разделите и выделите в чистом виде химическими методами компоненты смеси: бензойная кислота, бензиловый спирт и бензиловый эфир бензойной кислоты. Подтвердите уравнениями реакций. Алгоритм   решения.  Под   действием   гидроксида   натрия   при   комнатной температуре   образуется   бензоат   натрия,   хорошо   растворимый   в   воде   и отделяемый   от   органической   жидкой   фазы   в   делительной   воронке.   Затем после подкисления выделяется бензойная кислота, которая хуже растворима в воде, чем хлорид натрия: C6H5COOH + NaOH  C6H5COONa + H2O C6H5COONa + HCl  C6H5COOH + NaCl Под действием натрия образуется алкоголят, хорошо растворимый в воде и отделяемый от бензилбензоата в делительной воронке. При подкислении всплывает над водным раствором бензиловый спирт: 2C6H5СH2OH + 2Na  2C6H5COONa + H2 C6H5CH2ONa + HCl  C6H5CH2OH + NaCl 2. С   помощью   характерных   реакций   докажите   присутствие   в   смеси ацетилхлорида, анилина, уксусного альдегида, щавелевой кислоты. Запишите уравнения реакций и аналитические эффекты. Алгоритм решения.  Ацетилхлорид  легко гидролизуется с образованием тумана HCl: СН3 + H2O  СН3 + HCl Анилин образует кристаллические соли с минеральными кислотами: C6H5NH2 + H2SO4  [C6H5NH3]+ HSOˉ4 Анилин образует белое кристаллическое вещество по реакции с бромной водой: + 3Br2  + 3HBr Азокрасители (см. выше). Щавелевая кислота с раствором хлорида кальция образует нерастворимый оксалат: + CaCl2   + 2HCl Уксусный   альдегид   имеет   характерный   запах   и   окисляется   хромовой смесью, при этом оранжевая окраска раствора переходит в зеленую: 3CH3 – CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4   3CH3 – COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O 3. В   медицине   известно   применение   противотуберкулезного   средства ПАСК (пара­аминосалициловая кислота). С помощью характерных реакций докажите   наличие   карбоксильной,   гидроксильной   и   аминогрупп   в   ПАСК. Осуществите все возможные химические превращения молекулы ПАСК. Алгоритм   решения.  Наличие   карбоксильной   и   гидроксильной   групп можно доказать образованием растворимых окрашенных хелатов:  + NiCl2   Наличие аминогруппы можно доказать изонитрильной пробой: + CHCl3 + 5NaOH    + 3NaCl + 5H2O 4. Разделите и выделите в чистом виде химическими методами компоненты смеси газов: метан, пропен, метиламин. Подтвердите уравнениями реакций. Алгоритм   решения.  Метиламин   с   хлороводородом   образует водорастворимую соль: CH3NH2 + HCl  [CH3NH3]+Clˉ + NaOH   CH3NH2 + NaCl + H2O, которую можно превратить в метиламин в щелочной среде. Пропен   взаимодействует   с   бромной   водой,   образуя   водорастворимый дибромпропан; пропен можно регенерировать реакцией с цинком: CH3 – CH = CH2 + Br2  CH3 – CH – CH2 + Zn                                              CH3 – CH = CH2 Метан остается после выделения пропена и метиламина. 5. Предложите химический метод выделения фенола и толуола из их смеси с этиловым спиртом. Алгоритм решения.  Смесь обрабатываем концентрированным раствором щелочи.   При   этом   фенол   переходит   в   водный   раствор   в   виде   фенолята натрия: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Основная часть спирта остается в виде смеси с толуолом. Остальную часть удаляют из раствора фенолята перегонкой. В раствор фенолята пропускают углекислый газ: C6H5ONa + H2O + CO2  C6H5OH + NaHCO3, и фенол, как малорастворимое вещество, выпадает в осадок. Раствор спирта в толуоле обрабатывают металлическим натрием; при этом спирт превращается в солеобразное вещество – алкоголят, которое нерастворимо в неполярном толуоле: 2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2↑ После отделения осадка остается чистый толуол. 6. Напишите   возможную   структурную   формулу   вещества   A (C9H11NO2), которое в реакциях с хлороводородной кислотой превращается в соединение состава C9H12ClNO2, с гидроксидом натрия – в C9H10NaNO2. Реагируя с 2­ пропанолом, А образует соединение состава C12H17NO2. Приведите уравнения соответствующих реакций. Алгоритм решения. (В полном ответе нужно указать условия протекания реакций и дать  названия продуктов реакций.)