Тема

Гомологический ряд алкенов.  Способы получения алкенов. 

Тип учебного занятия

Комбинированный 

Цель

освоение студентами гомологического ряда этилена, строения молекул алкенов, основных видов изомерии непредельных УВ, рассмотрение физических свойства и способы получения.  

Задачи

•Образовательные: Ознакомить студентов с гомологическим рядом этилена; строением молекул алкенов; видами изомерии, характерными для непредельных УВ; физическими свойствами и способами получения;  

•Развивающие: расширять кругозор, продолжить развивать интерес к химии,  используя информационно – коммуникационные технологии, способствовать развитию критического мышления, способности к рефлексии;  умений анализировать; создать условия для развития коммуникативных навыков;

•Воспитательные: создать условия для воспитания положительной мотивации учения, правильной самооценки и чувства ответственности; продолжить воспитание культуры поведения,

общения и культуры умственного труда.

Результаты 

-             личностных: готовность к продолжению образования и повышения квалификации в избранной профессиональной деятельности и объективное осознание роли  химических компетенций в этом;   метапредметных: использование различных видов познавательной деятельности и основных интеллектуальных операций (постановки задачи, формулирования гипотез, анализа и синтеза, сравнения, обобщения, систематизации, выявления причинно-следственных связей, поиска аналогов, формулирования выводов) для решения поставленной задачи; 

-             предметных: сформированность представлений о месте химии в современной научной картине мира; владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой. 

Формируемые общие компетенции 

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, исходя из цели и способов ее достижения, определенных руководителем.

ОК 3. Анализировать рабочую ситуацию, осуществлять текущий и итоговый контроль, оценку и коррекцию собственной деятельности, нести ответственность за результаты своей работы.

ОК 4. Осуществлять поиск информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач.

ОК 6. Работать в команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, клиентами.

Основное содержание темы, термины и понятия

Ациклические УВ, изомеры, гомологи, гибридизация, валентный угол. 

Дидактическая структура учебного занятия

Деятельность преподавателя Используемые методы 

Деятельность обучающихся

Форма организации учебной

деятельности обучающихся

Организационный момент– 1 минута.   

Беседа

Преподаватель: «Проверим готовность к учебному занятию: на парте…Откроем тетради, запишем число. Желаю сегодня всем успешно потрудиться » Оценка эмоционального состояния студенточ по 10-балльной шкале.

Проверяют     свою  готовность     к уроку.  Оформляют тетрадь.

 Оценивают   свое эмоциональное состояние 

      Фронтальная 

Проверка домашнего задания– 15 минут.

Два студента на доске записывают домашнее задание.

Остальные студенты выполняют графический диктант. 

Графический диктант 

1.                Насыщенные углеводороды (алканы)- это органические вещества, содержащие одинарные связи между атомами Углерода. 

2.                Для алканов характерна  sp³- гибридизация.

3.                Общая формула алканов С_nH_2n.

4.                Все связи в молекуле алканов σ.

5.                Для алканов характерна изомерия положения кратной связи.

6.                Первый представитель гомологического ряда алканов СН₄.

7.                Алканы являются основными  компонентами  природного газа.

8.                Алканам характерен крекинг и пиролиз.

9.                Реакции          замещения     протекают     с          галогенами    и            другими окислителями при определѐнных условиях: свет, температура.

10.            Для Метана характерна реакция изомеризации. 

11.            Алканы обесцвечивают бромную воду. 

12.            Алканы горят,  с образованием  углекислого газа и воды.

Выполняют графический диктант, два студента у доски записывают

 домашнее задание

      Фронтальная 

Актуализация знаний, определение темы и цели урока– 5 минут.

По очереди отвечают на поставленные вопросы 

Фронтальная 

Рассмотрите таблицу, какие вещества мы будем изучать на учебном занятии? 

Фронтальный опрос

1.                  Какие вещества называют углеводородами?

2.                  Какие классы органических веществ относят к углеводородам?

3.                  Почему предельные углеводороды так названы?

4.                  Каковы особенности строения непредельных углеводородов?5. Какой тип гибридизации характерен для предельных углеводородов?

6.                  Назовите валентный угол и длину связи С –

7.                  Что такое изомерия? Какие виды изомерии вам известны?

8.                  Какой вид изомерии характерен для алканов? 9. Какие вещества называют гомологами?

С в молекулах алканов.

Мотивация учебной деятельности– 3 минуты

Кроссворд

 Разгадывают кроссворд, по очереди выходят к доске и заполняют кроссворд. Читают

      Фронтальная 

             1.

             2.

с

и

г

м

а

м

е

т

и

л

                       3.

г

е

к

с

а

н

ключевое слово. Самостоятельно определяют учебного занятия. 

цель

                   4.                     5.

и

з

о

м

е

р

ы

Как вы думаете, какая тема сегодняшнего учебного

м

е

т

а

н

. Вещества, имеющие одинаковый качественный и

количественный состав, молекулярную массу, на разное строение и

4?

Попробуйте самостоятельно определить цели

п

а

р

а

ф

и

н

ы

1.                  Как называются одинарные связи???

2.                  Радикал, содержащий один атом Углерода?

3.                  Алкан, содержащий 14 атомов Водорода?4

свойства? 

5. Газ, формула которого СН 6. Одно из названий алканов?



занятия???



учебного занятия.

Изучение нового материала– 45 минут.

План занятия 

1.       Строение алкенов

2.       Гомологический ряд этена

3.       Изомерия и номенклатура алкенов

4.       Способы полученияалкенов

5.       Физические свойства алкенов

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены). Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных, углеводородов — алканов.

Записывают материал

Фронтальная 

Алкены – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующей общей формуле СnH₂n.

                1.     Строение алкенов

Рассказ с элементами беседы 

По названию первого представителя гомологического ряда — этилена — алкены называютэтиленовыми углеводородами. Исторически первое название —  олефины (рождающие масло), алкены получили ещѐ

во времена алхимии. Это название отражало способность этилена вступать в реакции присо единения с образованием органических веществ маслянистой консистенции.

Орбитали атомов углерода, между которыми имеется двойная связь (рис. 14), как вы знаете, находятся в состоянии sр²-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют однаs- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остаѐтся негибридизованной. Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счѐт негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и однойπ-связи.

Оси гибридных орбиталей атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.

Двойная связь (0,132 нм) короче одинарной, а еѐ энергия больше, т. е.

 Слушают

 преподавателя 

рассказ

Фронтальная 

она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Работа с учебником, заполнение таблицы

Заполняют     таблицу

опорной схеме  

Составляют

гомологический           ряд

алкенов 

Записывают все виды изомерии примеры веществ в опорную схему

в

Индивидуальная 

 Фронтальная 

Вид изомерии

10 —

Вид ковалентной

связи 

Длина связи С-С, нм

Угол между связями 

2.                Гомологический ряд этена

Рассказ с элементами беседы

Неразветвлѐнные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена): С2Н4 — этен, С3Н6 — пропей, С4Н8 — бутен, С5Н пентен, С6Н12 — гексен и т. д.

3.                Изомерия и номенклатура алкенов

Для алкенов, так же как и для алканов, характерна структурная изомерия. Структурные изомеры, как вы помните, отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен.

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов ещѐ одного вида изомерии — геометрической, или цис-, транс-изомерии.

Цис-изомеры отличаются от транс-изомеров пространственным расположением фрагментов молекулы (в данном случае метильных групп) относительно плоскости π-связи, а следовательно, и свойствами.

Алкены          изомерны       циклоалканам           (межклассовая             изомерия), например:

Рассматривают примеры,

которые             объясняет

преподаватель 

Фронтальная 

Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. Например, правильное название соединения

5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить.

Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

Фронтальная 

Формирование названия у алкенов происходит так же, как и названия алканов. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов, -ен. Например:

Записываю примеры в

тетрадь

 ,,

Алгоритм составления названий непредельных углеводородов

1.      Найдите главную углеродную цепь:

    а) это самая длинная цепь атомов углерода;

    б) кратные связи обязательно должны быть в главной цепи;

2.      Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.

3.      Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки

(ди-, три-, тетра-).

4.      Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.

Задание: Написать все возможные изомеры для веществаС5Н10. Назовите все вещества. 

                4.     Получение алкенов

1. Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов, например:

Записывают алгоритм

Составляют

изомеров и называют их

Записывают конспект в

тетрадь 

формулы

Фронтальная 

Фронтальная 

2.      Дегидрирование предельных углеводородов. При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, Cr2O₃) при высокой температуре (400—600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена.

3.      Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздействие водоотнимающих средств (H₂SO₄, Аl₂O₃) на одноатомные спирты при высокой температуре приводит к отщеплению молекулы воды и образованию двойной связи:

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидратацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров)   4. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).   При взаимодействии галогеналкана с щѐлочью в спиртовом растворе образуется двойная связь в результате отщепления молекулы галогеноводорода:

Заполняют

схему

Заполняют

схему

Заполняют  схему

Заполняют

схему

опорную

опорную

опорную

опорную

 Фронтальная 

Фронтальная 

Фронтальная 

Обратите внимание, что в результате этой реакции образуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что соответствует правилу Зайцева:

5. Дегалогенирование. При действии цинка или магния на дибромпроизводное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи:

                5.     Физические свойства алкенов

                Работа с учебником         

Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы, вещества состава С5Н10—С16Н32 — жидкости, высшие алкены — твѐрдые вещества.

Заполняют  схему

опорную

Фронтальная 

Самостоятельная

Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

 Работают с учебником 

работа с учебником

Закрепление  обобщение знаний– 15 минут.

Работа в группах 

Составьте конспект ответа, характеризующего вещество, заполнив таблицу. Представьте ответ.  

С помощью конспекта и учебника заполняют

таблицу 

Групповая 

Общая характеристика вещества

Пропен-1

Молекулярная формула 

Структурная формула

Физические свойства 

Способы получения   

Общая характеристика вещества

Бутен-1

Молекулярная формула 

Структурная формула

Физические свойства 

Способы получения   

Общая характеристика вещества

Пентен-1

Молекулярная формула 

Структурная формула

Физические свойства 

Способы получения   

Общая характеристика

Гексен-1

вещества

Молекулярная формула 

Структурная формула

Физические свойства 

Способы получения   

Подведение итогов занятия – 2 минуты.

Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула –  С_nH_2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

•       Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

•       Алкены получают различными способами: крекинг алканов, дегидратация спиртов, дегидрирование алканов, дегидрогогалогенированием .

Подводят итоги 

Фронтальная 

Рефлексия – 2 минуты.  

“Букет настроения”. 

В начале учебного занятия учащимся раздаются бумажные цветы: красные и голубые. На доске изображена ваза. В конце урока я говорю: ― Если вам понравился урок, и вы узнали что-то новое, то прикрепите к вазе красный цветок, если не понравился – голубой‖. Можно предложить ребятам более разнообразный спектр цветов: красный, желтый, синий. В конце урока собрать цветы в корзинку или вазочку.  Хочу напомнить, какому настроению соответствует какой цвет:

красный - настроение улучшилось оранжевый – не изменилось; синий – стало хуже.  

Выбирают подходящий им цвет и прикрепляют к

 доске  

      Фронтальная 

Домашнее задание – 1 минута

Учить параграф 10, 11 с. 43-54. Задание 4 с. 48. 

Сообщение: Применение этилена для ускорения созревания фруктов. 

Записывают      домашнее

задание 

      Фронтальная 

Выставление

оценок – 1 минута. 

Выставляются и комментируются  оценки за учебное занятие.  

Общая характеристика вещества

Пропен-1

Молекулярная формула

(2 балла) 

Структурная формула

(2 балла)

Физические свойства

(2 балла)

Способы получения  

(6 баллов)

1.      Крекинг нефтепродуктов

2.      Дегидрирование алканов  

3.      Дегидратация спиртов  

4.      Дегалогенирование  галогенопроизводных  

5.      Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).  

Общая характеристика вещества

Бутен-1

Молекулярная формула

(2 балла) 

Структурная формула

(2 балла)

Физические свойства

(2 балла)

Способы получения  

(6 баллов)

1.      Крекинг нефтепродуктов

2.      Дегидрирование алканов  

3.      Дегидратация спиртов  

4.      Дегалогенирование  галогенопроизводных  

5.      Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).  

Общая характеристика вещества

Пентен-1

Молекулярная формула

(2 балла) 

Структурная формула

(2 балла)

Физические свойства

(2 балла)

Способы получения  

(6 баллов)

1.      Крекинг нефтепродуктов

2.      Дегидрирование алканов  

3.      Дегидратация спиртов  

4.      Дегалогенирование  галогенопроизводных  

5.      Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).  

Общая характеристика вещества

Гексен-1

Молекулярная формула

(2 балла) 

Структурная формула

(2 балла)

Физические свойства

(2 балла)

Способы получения  

(6 баллов)

1.      Крекинг нефтепродуктов

2.      Дегидрирование алканов  

3.      Дегидратация спиртов  

4.      Дегалогенирование  галогенопроизводных  

5.      Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода).  

Вид изомерии

Вид ковалентной

связи 

Длина связи С-С, нм

Угол между связями 

Формула 

Название

Формула 

Название

Формула 

Название

С2Н--

С5Н--

С8Н--

С3Н--

С6Н--

С9Н--

С4Н--

С7Н--

С10Н--