химия

  • pptx
  • 16.04.2020
Публикация в СМИ для учителей

Публикация в СМИ для учителей

Бесплатное участие. Свидетельство СМИ сразу.
Мгновенные 10 документов в портфолио.

Иконка файла материала kopiya_aromaticheskie_uglevodorody.pptx

Ароматические углеводороды. Бензол

Ароматические углеводороды Название эти углеводороды получили от первых известных представителей этого класса, имевших приятный запах…

По международной номенклатуре – Арены.

Бензол

Бензол открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа;
в чистом виде Бензол получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты (отсюда название).
(Большая советская Энциклопедия)

План изучения темы

Выведение формулы бензола
Строение молекулы бензола
Гомологический ряд бензола. Изомерия и номенклатура
Получение
Физические свойства

Выведение молекулярной формулы бензола

Экспериментальные данные показывают, что в молекуле бензола массовая доля углерода составляет 92,3%, относительная плотность паров его по водороду равна 39.

с6н6

СnН2n-6

Оформление в тетради

Гомологи

Бензол
С6Н6

Формулы, строение

Физические свойства

Получение

Строение молекулы бензола

Экспериментально подтверждено, что к каждой молекуле бензола присоединяется три молекулы водорода и образуется циклогексан


Вывод: бензол имеет циклическое строение

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А.Кекуле в 1865 году






Но бензол не взаимодействует с бромной водой и
раствором перманганата калия!


Электронное строение бензола

Исследования показали, что расстояние между центрами соседних атомов углерода в молекуле одинаковы и равны
0,140 нм, что нельзя сказать по формуле Кекуле
Атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации

С*
2
s p

Электронное строение бензола

Образование σ-связей между атомами углерода

Образование π-облака
в молекуле бензола

Обобщение

Формулы бензола

Гомологи бензола

Образуются при замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами:

В молекуле бензола атомы водорода могут быть замещены несколькими радикалами, тогда образуются орто-, мета- и пара- производные бензола:

Известны ароматические соединения, в боковых цепях которых имеются радикалы непредельных углеводородов. Простейший представитель – стирол:

Является ли он
гомологом бензола?

Получение бензола

Реакции получения ароматических углеводородов

Pt или Pd, 3000С
Метилциклогексан
метилбензол


Pt, 3000С
Гексан бензол

Pt илиPd, 3000С
Циклогексан бензол

С, 450 – 5000С
Ацетилен бензол




СН2 СН
Н2С СН3 Pt, 3000C НС СН
Н2С СН3 НС СН
СН2 СН

Физические свойства бензола

Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется
в воде
Температура плавления = 5,5 °C
Температура кипения = 80,1 °C
Молекулярная масса = 78,11 г/моль
Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти
С воздухом образует взрывоопасные смеси
Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями
Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор
Токсичен, канцерогенен.

Осторожно, бензол!

Знаете ли вы, что…

Применение бензола

Знаете ли вы, что…

В городе Курске поставлен памятник бензолу…

Литература

http://old.aquaexpert.ru/news/?t=9&id=728 (Бензол в газированной воде)
http://www.3dnews.ru/news/sozdan_pervii_v_mire_tranzistor_iz_odnoi_molekuli/ ( молекула бензола ведёт себя как кремниевый транзистор)
http://bse.sci-lib.com/article109327.html (большая советская энциклопедия)
http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%91%D0%B5%D0%BD%D0%B7%D0%BE%D0%BB (Википедия)
http://www.xumuk.ru/encyklopedia/524.html (Химик - сайт о химии)
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/41d15ff3-ff88-8bb8-20b3-9b674584fed6/index.htm (центр образовательных ресурсов)

Тест

Ответы на тестовые задания:

1 – вариант : 2,4,5,7,10

2 – вариант : 1,2,5,8,10