химия

План учебного занятия № 20

Дата                           Предмет                    Химия                        группа                      

Ф.И.О. преподавателя: Кайырбекова И.А.                                        

Тема: Циклоалканы.

Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических  соединений.  

Задачи: Образовательные:

- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие о  карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов; рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов; изучить химические свойства циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.

Развивающие:

 - развивать когнитивную сферу учащихся ; общеучебные умения и навыки учащихся;  развивать умения анализировать и делать самостоятельные выводы;

Воспитательные:

- прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока:  урок усвоения новых знаний.

ІІ. Ожидаемые результаты:

А) Учащиеся должны знать: строение, свойства циклоалканов                               

Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать                                                           

б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ

ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия:  словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный  IV. Средства:                       интерактивная доска,  учебник                                        

                                                            Ход урока

1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.

2. Проверка домашнего задания. Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.
3. Фронтальная беседа по вопросам:
а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?
б) Почему углеводороды называют предельными?
в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?
г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?
д) В чем причина многообразия органических соединений?

II. Изучение нового материала (лекция)
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:

Общая формула циклопарафинов: С_пН_2п.
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:

2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. 

Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.  Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С₄Н₈ существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С₄Н₈ можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.

б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С₃ и С₄) - газы, C₅ – С₁₀ - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.

а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.

б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

IV. Закрепление знаний и умений.

Задача 1. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молек. формулу данного

вещества.

Задача 2. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14.  Определите молекулярную формулу данного вещества.

V. Домашнее задание: Конспект

№1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.

№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.

№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.

Циклоалканы

1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: С_пН_2п.
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены. Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. 

3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.  Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С₄Н₈ существует два вещества: Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С₄Н₈ можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.

б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С₃ и С₄) - газы, C₅ – С₁₀ - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

а) Присоединение брома

Получение циклопарафинов.

а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.

б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

V. Домашнее задание: Конспект

№1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.

№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.

№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.