химия

Карбоновые кислоты

Карбоновыми называют кислоты, создающие карбоксильную группу

Монокарбоновые кислоты

Номенклатура и изомерия

Заместительная номенклатура – к названию углеводорода добавляется окончание –овая.

СН3-СООН	СН3-СН2-СН2-СООН	3          2        1 СН3-СН-СООН
2      1 СН2СООН /   Этановая кислота		ï
2-фенилэтановая кислота   2-фенилэтановая кислота	Бутановая кислота                         СН3                                              2-метилпропановая изомеры                                                             кислота

В названиях ароматических кислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота.

Если – СООН не входит в родоначальную структуру, используется сочетание – карбоновая кислота (циклогексанкарбоновая кислота). Используются и тривиальные названия до кислот с С₁₅ (муравьиная).

Структурная изомерия обусловлена разветвленностью углеродного скелета и расположением заместителей относительно карбоксильной группы в циклах.

Способы получения

1.     Окисление первичных спиртов и альдегидов

                               O               O

                  [O]        //    [O]          //

R-CH₂OH ® R-C       ®  R-O

                   KMNO₄  \       Ag₂O      \

2.     Окисление гомологов бензола

	толуол			Бензойная кислота

3.     Окисление алканов

                            O₂

4.     Смесь нитрилов (цианидов)

                                       O

                                       //

R-CºN + 2H₂O   ® R-C        + NH₃

                                      \

                                      OH

(нитрилы получают из алкилгалогенидов R-Br + NaCN ® R-CºN+NaBr).

Физические свойства

Низшие кислоты (С₁-С₉) – бесцветные жидкости, высшие – твердые вещества. Первые гомологи (С₁-С₃) обладают резким запахом, при попадании на слизистые оболочки вызывают ожоги, смачиваются водой. Карбоновые кислоты образуют ассоциаты за счет водородных связей.

Химические свойства

I.                   Кислотные свойства

Влияние заместителей на кислотные свойства

Влияние взаимного расположения заместителя и карбоксильной группы

Кислая среда в растворах карбоновых кислот обнаруживается с помощью индикатора. Карбоновые кислоты значительно слабее минеральных кислот.

II.                Реакция замещения

1.     Образование сложных эфиров (реакция этерификации)

2.     Образование галогенангидридов

3. Образование ангидридов кислот

	О  \\ C-СН3  /

Уксусный ангидрид используется для получения ацетатного шелка и лекарственных веществ.

3.    

                    NH₃                       t⁰

III.             Реакции с участием радикалов кислот

1.     Галогенирование насыщенных алифатических кислот

                  a                                                     a

СН₃-СН₂-СН₂-СООН   + Br₂ ® СН₃-СН₂-СН-СООН   + HBr

                                                                      Br

                                                   3        2       1

СН₂=                            + HBr® СН₂-СН₂-СООН   

(реакция происходит против правила Марковникова, т.к. – СООН, находясь у атома углерода с двойной связью, оттягивает электронную плотность кратной связи).

3.Реакция замещения в ароматических кислотах

Отдельные представители

Муравьиная (метановая) кислота НСООН – содержится в выделениях муравьев, крапиве. Соли – формиаты. Получают при взаимодействии СО с горячим раствором NaOH под давлением.

                                          H₂SO₄

СО + NaOH ® HCOONa  ® HCOOH

Особенность муравьиной кислоты – реакция «серебряного зеркала» из-за наличия альдегидной группы

Спиртовой раствор муравьиной кислоты применяется как раздражающее средство при лечении ревматизма, а так же в органическом синтезе как восстановитель.

Уксусная (этановая) кислота  СН₃СООН – известна с глубокой древности в виде уксуса (3-6% раствор), который обладает консервирующим действием, убивает гнилостные бактерии и плесневые грибки. Концентрированную 100% уксусную кислоту называют «ледяной», т.к. при 16⁰С она «замерзает», и кристаллы ее похожи на лед.

В промышленности получают:

1. Каталитическое окисление бутана

                                  о₂

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ ® 2СН₃СООН

                     O₂                                               О₂

С₂Н₅ОН ®                             ®

Из уксусной кислоты получают искусственные волокна, растворители, лекарства.

Изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота)

4          3        2         1

СН₃- СН- СН₂-СООН

           ï

          СН₃

Содержится в корнях валерианы, применяется для получения валидола.

Бензойная кислота С₆Н₅СООН – содержится в природе в растительных смолах, в ягодах клюквы, брусники, черники. Получают окислением толуола.

                           О₂

                           ®                        + Н₂О

Применяют для получения лекарственных препаратов, душистых веществ, красителей. В медицине – как отхаркивающее средство.

Акриловая кислота СН₂=СН - СООН (пропеновая) – применяется в производстве прозрачных пластмасс (плексиглас, органическое стекло)

Олеиновая (С₁₇Н₃₃СООН), линолевая (С₁₇Н₃₁СООН) кислоты в виде сложных эфиров глицерина входят в состав растительных масел (оливковое, подсолнечное, льняное).

Пальмитиновая, стеариновая – их смесь называется стеарин, применяется в производстве свечей. Глицериновые эфиры этих кислот входят в состав животных жиров.