Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
Знаете ли вы, что…
знакомый всем нам
желатин – это
частично
гидролизованный
белок, который
получают путем
вываривания,
высушивания и
измельчения
отвара сухожилий,
костей и других
частей тела
животных.
РАСПОЗНАВАНИЕ БЕЛКОВ
Белки можно отличить от других органических
веществ с помощью определенных реакций. Для опытов
возьмите коллоидные растворы яичного альбумина и
желатина.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т 1 «Действие солей
тяжелых металлов на белок».
В две пробирки налейте по 1–1,5 мл раствора
исследуемого белка, добавьте в одну из них 1–2 капли
раствора сульфата меди (II), а в другую – такое же
количество раствора нитрата свинца. Что образуется в
пробирках? О чем это свидетельствует?
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т
2 «Распознавание
белков: биуретовая реакция».
К 1–2 мл раствора исследуемого белка добавьте
равный объем концентрированного раствора
гидроксида натрия и 3–4 капли сульфата меди (II).
Какой цвет приобретает содержимое пробирок?
Сравните результаты анализа яичного белка и
желатина.
Биуретовая реакция обусловлена наличием в
молекуле белка пептидных связей: –СО–NH–. Окраска
возникает в результате образования комплексных
соединений, содержащих медь.
Д е м о н с т р а ц и о н н ы й о п ы т «Действие на
белок концентрированных неорганических кислот».
В три сухие пробирки наливают по 1–2 мл
концентрированной азотной, серной и соляной кислот.
Затем, наклонив каждую пробирку, осторожно по
стенке наливают в нее из пипетки по 0,5 мл раствора
яичного белка так, чтобы он не смешивался с более
тяжелым слоем кислоты. Пробирки осторожно ставят в
штатив. Что образуется на границе раздела двух
жидкостей? Затем содержимое всех трех пробироквстряхивают. Что происходит в пробирках?
Концентрированные неорганические кислоты
образуют с белками солеобразные соединения за счет
аминогрупп белковой молекулы и одновременно
вызывают денатурацию белка и выделение осадка. В
большинстве случаев этот осадок растворим в избытке
кислоты, за исключением осадка, выпадающего под
действием азотной кислоты.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т
3 «Распознавание
белков: ксантопротеиновая реакция».
В пробирку налейте 1 мл исследуемого раствора
белка и добавьте 0,2–0,3 мл концентрированной
азотной кислоты. Смесь нагрейте на пламени
спиртовки до кипения. Какой цвет приобретает белок?
Для усиления окраски в охлажденный раствор можно
прилить несколько капель водного раствора аммиака.
Сравните результаты анализа яичного белка и
желатина.
Ксантопротеиновая реакция (от греч. ксантос –
«желтый», протеин – «белок») обнаруживает наличие в
белке ароматических колец, присутствующих в таких
аминокислотах, как фенилаланин, тирозин, триптофан.
Желтое окрашивание появляется в результате
нитрования этих колец азотной кислотой. Желатин не
содержит остатков ароматических аминокислот,
поэтому не дает ксантопротеиновой реакции.
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Почему при отравлении солями тяжелых металлов человеку дают выпить
яичный белок?
1.2. Как, используя гидроксид меди (II), можно распознать растворы
желатина и сахарного сиропа (раствора сахарозы), находящиеся в отдельных
пробирках?1.3. Даны три коллоидных раствора: мыла, крахмала, яичного белка. Каким
образом (не пробуя на вкус) их можно распознать? Предложите несколько
способов.
1.4. Почему биуретовую реакцию считают универсальной реакцией на все
белки?
2. Выполните упражнение.
2.1.
Составьте уравнение реакции нитрования
фенилаланина
(систематическое название: 2амино3фенилпропановая кислота), если при этом
образуется мононитропроизводное – 4нитрофенилаланин.
3. Решите задачу.
3.1. В состав яичного альбумина входит аминокислота, содержащая в своем
составе 49,3 % углерода, 9,6 % водорода, 19,2 % азота; остальное приходится на
кислород. Относительная молекулярная масса этой аминокислоты 146.
Выведите молекулярную формулу аминокислоты.
4. Проведите опыт «Осаждение белков молока органическими
кислотами».
В два стакана налейте немного молока (примерно по 50 мл). Прилейте в один
стакан чайную ложку столового уксуса, в другой – чайную ложку свежевыжатого
лимонного сока. Содержимое каждого из стаканов перемешайте и отставьте
полученные смеси на несколько минут. Что происходит с молоком? Найдите
объяснения наблюдаемым процессам (смотри опыт № 1 § 14).
О т в е т н а р а с ч е т н у ю з а д а ч у
3.1. C6H14N2O2.