Контрольно-измерительные материалы по органической химии

Государственное автономное профессиональное образовательное учреждение Самарской области

 «Новокуйбышевский нефтехимический техникум»

 

 

 

 

КОНТРОЛЬНО – ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Дисциплина ОП. 02  Органическая химия

Программы подготовки специалистов среднего звена

18.02.012 Технология аналитического контроля химических соединений

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Новокуйбышевск,  2020 г.

Рассмотрены                                                            Утверждаю        

Предметно-цикловой комиссией                       Заместитель директора по НМР

Протокол № ___ от «__» ________20____г.               

____________М.В. Коряковская                        _________О.Д. Щелкова

 

Составлены в соответствии с требованиями федерального государственного общеобразовательного стандарта к минимуму содержания и уровню выпускника по специальности СПО технического профиля 18.02.12 Технология аналитического контроля химических соединений

 

 

Разработчик:

ГАПОУ  СО «ННХТ»         преподаватель__________     В.А. Афонина

    (место работы)                                 (занимаемая должность)                                         (И.О.Фамилия)

 

 

 

Внутренняя экспертиза

Зам. дир. по УР ГАПОУ СО «ННХТ»                            Семисаженова В.Б

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Содержание

1. Пояснительная записка                                                                    4
2. Паспорт комплекта контрольно – оценочных материалов                  5
2.1 Общие положения                                                                              5
2.2. Объекты оценивания – результаты освоения УД                                6
3.  Результаты освоения дисциплины, подлежащие проверке           8

4. Система оценки образовательных достижений обучающихся       11

5. Контроль и оценка освоения учебной дисциплины                          15    

6. Структура задания для итоговой аттестации                                 25                                                             
7. Перечень материалов, оборудования и информационных источников
используемых в аттестации                                                                  31

 

 

 

1. Пояснительная записка

Контрольно - измерительные материалы (КИМ) предназначены для контроля и оценки образовательных достижений обучающихся, освоивших программу учебной дисциплины  «Органическая химия»

КИМ включают контрольные материалы для проведения текущего контроля и промежуточной аттестации в форме экзамена.

Нормативными основаниями проведения оценочной процедуры  по предмету Органическая химия  являются следующие  нормативные  документы:

- федеральный государственный образовательный стандарт среднего профессионального образования по специальности  18.02.12 Технология аналитического контроля химических соединений, утвержденный приказом министерства образования и науки Российской Федерации от «09» декабря 2016г. № 1554;

- основной профессиональной образовательной программы по специальности СПО 18.02.12 Технология аналитического контроля химических соединений;

- программы учебной дисциплины  «Органическая химия»

- положение о текущем контроле успеваемости и промежуточной аттестации обучающихся «Новокуйбышевского нефтехимического техникума»  утвержденное приказом  от «01» сентября 2015 г. № К-3 л/с.

2. Паспорт комплекта контрольно-измерительных материалов

2.1 Общие положения

В результате освоения учебной дисциплины обучающийся должен уметь:

 - составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы   

    органических веществ и соединений;

 - определять  свойства органических соединений для выбора методов синтеза

    углеводородов   при разработке технологических процессов;

 - описывать механизм химических реакций получения органических соединений;

 - составлять качественные химические реакции, характерные для определения

    различных  углеводородных соединений;

 - прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения 

    молекул;

 - решать задачи и упражнения по генетической связи между различными 

    классами органических соединений;

 - определять качественными реакциями органические вещества, проводить 

    количественные расчеты состава веществ;

 - применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и 

    химическими приборами;

 - проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

 - проводить химический анализ органических веществ и оценивать его 

    результаты.

В результате освоения учебной дисциплины обучающийся должен знать:

- влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;

 - влияние функциональных групп на свойства органических веществ;

- изомерию как источник многообразия органических соединений;

- методы получения высокомолекулярных соединений;

- особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода;

- особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов;

- особенности строения и свойства органических соединений с большой молекулярной массой;

- природные источники, способы получения и области применения органических соединений;

- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений;

-типы связей в молекулах органических веществ.

2.2. Объекты оценивания – результаты освоения УД

КИМ позволяет оценить усвоение содержания учебной дисциплины Органическая химия обеспечивает достижение студентами следующих результатов:

• личностных:

− чувство гордости и уважения к истории и достижениям отечественной химической науки; химически грамотное поведение в профессиональной деятельности и в быту при обращении с химическими веществами, материалами и процессами;

− готовность к продолжению образования и повышения квалификации в избранной профессиональной деятельности и объективное осознание роли химических компетенций в этом;

− умение использовать достижения современной химической науки и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности;

 

• метапредметных:

− использование различных видов познавательной деятельности и основных интеллектуальных операций (постановки задачи, формулирования гипотез, анализа и синтеза, сравнения, обобщения, систематизации, выявления причинно-следственных связей, поиска аналогов, формулирования выводов) для решения поставленной задачи, применение основных методов познания (наблюдения, научного эксперимента) для изучения различных сторон химических объектов и процессов, с которыми возникает необходимость сталкиваться в профессиональной сфере;

− использование различных источников для получения химической информации, умение оценить ее достоверность для достижения хороших результатов в профессиональной сфере;

 

• предметных:

− сформированность представлений о месте органической химии в современной научной картине мира; понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности человека для решения практических задач;

− владение основополагающими химическими понятиями, теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой;

− владение основными методами научного познания, используемыми в химии: наблюдением, описанием, измерением, экспериментом; умение обрабатывать, объяснять результаты проведенных опытов и делать выводы; готовность и способность применять методы познания при решении практических задач;

− сформированность умения давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям;

− владение правилами техники безопасности при использовании химических веществ;

− сформированность собственной позиции по отношению к химической информации, получаемой из разных источников.

Вышеперечисленные умения, знания направлены на формирование у обучающихся следующих общих компетенций:

ОК 01. Выбирать способы решения задач профессиональной деятельности, применительно к различным контекстам.

ОК 02. Осуществлять поиск, анализ и интерпретацию информации, необходимой для выполнения задач профессиональной деятельности.

ОК 03. Планировать и реализовывать собственное профессиональное и личностное развитие.

ОК 04. Работать в коллективе и команде, эффективно взаимодействовать с коллегами, руководством, клиентами.

ОК 05. Осуществлять устную и письменную коммуникацию на государственном языке с учетом особенностей социального и культурного контекста.

ОК 06. Проявлять гражданско-патриотическую позицию, демонстрировать осознанное поведение на основе традиционных общечеловеческих ценностей.

ОК 07. Содействовать сохранению окружающей среды, ресурсосбережению, эффективно действовать в чрезвычайных ситуациях.

ОК 10. Пользоваться профессиональной документацией на государственном и иностранном языке.

 

3.  Результаты освоения дисциплины, подлежащие проверке

3.1. В результате аттестации по учебной дисциплине осуществляется комплексная проверка следующих умений и знаний, а также динамика формирования общих компетенций

 Таблица 1

Результаты обучения: умения, знания и общие компетенции	Показатели оценки результата	Форма контроля и оценивания
У1.Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре; ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации.	Выполнение, определение, выделение, решение, получение	Самостоятельная работа, дифференцированные карточки, тестовый контроль
У 2. Определять принадлежность веществ к разным классам   органических соединений; характер взаимного влияния атомов в молекулах, типы реакций в органической химии. ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профес-сиональных задач, профессионального и личностного развития	Обоснование, формирование, выполнение, решение, определения, доказательства	Дифференцированные карточки, тестовый контроль, лабораторная работа, самостоятельная работа.
У 3. Характеризовать: общие химические свойства основных классов органических соединений; строение и свойства органических соединений (углеводородов,  спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, аминокислот и углеводов). ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.	Выполнение, создание, формулирование, обоснование, решение	Дифференцированные карточки, самостоятельная работа, контрольная работа.
У 4. Объяснять: Природу химической связи (ионной ковалентной, метали-ческой и водородной), зависимость скорости химической реакции от различных факторов, и положение химического равновесия от различных факторов, реакционной способности органических соединений от строения их молекул ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.	Нахождение, доказательство, определение, решение	Тестовый контроль, практическая работа, самостоятельная работа.
У 5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших   органических соединений; получению конкретных веществ, относящихся к изученным классам соединений. ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями	Доказательства, определение, решение, выполнение, демонстрация, получение, изготовление	Практическая работа, самостоятельная работа, тестовый контроль
У 6. Осуществлять самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах. ОК 5. Использовать информационно- коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.	Нахождение, доказательства. определение, решение, выполнение, получение, изготовление	Практическая работа, самостоятельная работа
У 7. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям; проводить: расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций. ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями. ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий.	Выполнение, создание, получение, нахождение, решение.	Решение расчетных задач, практическая работа, дифференцированные карточки.
У 8. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью. ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.	Доказательство, определение, нахождение, обоснование	Самостоятельная работа, практическая работа.
У 9. Использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни.  ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития. ОК 5. Использовать информационно- коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.	Нахождение, выполнение, формулирование, доказательство, решение, получение	Практическая работа, самостоятельная работа.

Таблица 2

Результаты обучения: умения, знания и общие компетенции	Показатели оценки результата	Форма контроля и оценивания
З 1. важнейшие химические понятия, теории и законы химии.	Формулирование, нахождение, выполнение, получение, решение.	Тестовый контроль, дифференцированные карточки, практическая работа.
З 2. классификацию и номенклатуру органических соединений.	Выполнение, определение, выделение, решение, получение	Самостоятельная работа, дифференцированные карточки, тестовый контроль
З 3. важнейшие вещества и материалы	Определение, выделение, демонстрация, выполнение, создание, решение.	Дифференцированные карточки, тестовый контроль, самостоятельная карточка, практическая работа.
З 4. безопасное обращение с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием.	Выделение, демонстрация, определение, решение, получение.	Практическая работа, самостоятельная работа
З 5. приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве	Выделение, демонстрация, определение, решение, получение.	Тестовый контроль, дифференцированный контроль, практическая работа
З 6. критически оценивать достоверность химической информации, поступающей из разных источников.	Доказательство, выделение, определение, нахождение, обоснование.	Самостоятельная работа
З 7. роль химии в естествознании, ее связь с другими естественными науками, значение в жизни современного общества.	Выделение, определение, нахождение, обоснование.	Самостоятельная работа
З 8. природные источники  углеводородов и способы их переработки.	Выполнение, демонстрация, выделение, получение, решение	Решение расчетных задач, тестовый контроль, дифференцированные карточки, практическая работа.

 

 

4. Система оценки образовательных достижений обучающихся

Оценка индивидуальных образовательных достижений обучающихся предполагается в форме текущего контроля умений и знаний и промежуточной аттестации. Ежемесячно преподавателем осуществляется оценка аудиторной и внеаудиторной деятельности обучающихся в форме контрольной точки. Результаты текущего контроля складываются из результатов:

- работы студентов на занятиях, в т.ч. практических и лабораторных;

- выполнения самостоятельных работ.

Для получения допуска к промежуточной аттестации обязательно выполнение всех контрольных, практических, лабораторных работ и полного перечня всех форм внеаудиторной самостоятельной работы. При оценке всех видов работ обучающихся используется следующая  шкала оценки образовательных достижений:

Формой аттестации по учебной дисциплине является экзамен.

Результаты обучения оцениваются по пятибалльной системе. При оценке учитываются следующие качественные показатели ответов:

• глубина (соответствие изученным теоретическим обобщениям);

•осознанность (соответствие требуемым в программе умениям применять полученную информацию);

•полнота (соответствие объему программы и информации учебника).

При оценке учитываются число и характер ошибок (существенные или несущественные). Существенные ошибки связаны с недостаточной глубиной и осознанностью ответа (например, студент неправильно указал основные признаки понятий, явлений, характерные свойства веществ, неправильно сформулировал закон, правило и т.д. или студент не смог применить теоретические знания для объяснения и предсказания явлений, установлении причинно-следственных связей, сравнения и классификации явлений и т. п.). Несущественные ошибки определяются неполнотой ответа (например, упущение из вида какого-либо нехарактерного факта при описании вещества, процесса).

Критерии и нормативы оценки устного ответа:

Оценка «5»:

1.ответ полный и правильный на основании изученных теорий;

2.материал изложен в определенной логической последовательности, литературным языком;

3.ответ самостоятельный.

Оценка «4»:

1.ответ полный и правильный на основании изученных теорий;

2.материал изложен в определенной логической последовательности, при этом допущены две-три несущественные ошибки, исправленные по требованию преподавателя.

Оценка «3»:

1.ответ полный, но при этом допущена существенная ошибка или ответ неполный, несвязный.

Оценка «2»:

1.при ответе обнаружено непонимание студентом основного содержания учебного материала или допущены существенные ошибки, которые студент не может исправить при наводящих вопросах преподавателя;

2.отсутствие ответа.

Критерии и нормативы оценки письменных контрольных работ:

Оценка "5" ставится, если студент:

1. выполнил работу без ошибок и недочетов;

2. допустил не более одного недочета.

Оценка "4" ставится, если студент выполнил работу полностью, но допустил в ней:

1. не более одной негрубой ошибки и одного недочета;

2. или не более двух недочетов.

Оценка "3" ставится, если студент правильно выполнил не менее половины работы или допустил:

1. не более двух грубых ошибок;

2. или не более одной грубой и одной негрубой ошибки и одного недочета;

3. или не более двух-трех негрубых ошибок;

4. или одной негрубой ошибки и трех недочетов;

5. или при отсутствии ошибок, но при наличии четырех-пяти недочетов.

Оценка "2" ставится, если студент:

1. допустил число ошибок и недочетов превосходящее норму, при которой может быть выставлена оценка "3" или если правильно выполнил менее половины работы.

2. не приступал к выполнению работы.

Критерии и нормативы оценки лабораторной и практической работы:

Оценка «5»:

1.работа выполнена полностью и правильно, сделаны правильные наблюдения и выводы;

2.эксперимент осуществлен по плану с учетом техники безопасности и правил работы с веществами и оборудованием;

3.проявлены организационно-трудовые умения (поддерживаются чистота рабочего места и порядок на столе, экономно используются реактивы).

Оценка «4»:

1.работа выполнена правильно, сделаны правильные наблюдения и выводы, но при этом эксперимент проведен не полностью или допущены несущественные ошибки в работе с веществами и оборудованием.

Оценка «3»:

1.работа выполнена правильно не менее чем наполовину или допущена существенная ошибка в ходе эксперимента, в объяснении, в оформлении работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с веществами и оборудованием, которая исправляется по требованию преподавателя.

Оценка «2»:

1.допущены две (и более) существенные ошибки в ходе эксперимента, в объяснении, в оформлении работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с веществами и оборудованием, которые студент не может исправить даже по требованию преподавателя.

Тесты оцениваются по 5-тибальной шкале следующим образом:

Оценка «5» соответствует 86%-100% правильных ответов.

Оценка «4» соответствует 73%-85% правильных ответов.

Оценка «3» соответствует 53%-72% правильных ответов.

Оценка «2» соответствует 0%-52% правильных ответов.

 

5. Контроль и оценка освоения учебной дисциплины  

Таблица 3

Учебная дисциплина	Формы и методы контроля
	Текущий контроль		Рубежный контроль		Промежуточный контроль
	Форма контроля	Проверяемые ОК, У, З	Форма контроля	Проверяемые ОК, У, З	Форма контроля	Проверяемые ОК, У, З
Органическая химия					Экзамен	У1, У2,У3, У4,У5 У7, У8,У9, З1,З2,З4, З5,З6 ,З7З8, ОК1,ОК 2,ОК3 ОК4,ОК 6,ОК7, ОК8
1.1Теория химического строения А.М. Бутлерова	Устный опрос Тестирован ие Самостояте льная работа. Дифференц ированные карточки	У1, У2,У3,У4,У5 У7,У8, З1,З2,З3,З4, З5 ОК 3, ОК 7
1.2Углеводо-роды и их природные источники	Самостояте льная работа. Дифференц ированные карточки Решение задач Устный опрос Лабораторн ая работа №4 №5	У1,У2,У3,У5, У6,У8, З1, З2,З3,З8З9, ОК1,ОК4, ОК6		У1,У2,У3,У4, У5, У6, У7, У8,У9, З 1, З2, З4,З5,З6,З7З8, ОК1,ОК3, ОК4,ОК6, ОК7,ОК8
1.3.Спирты	Самостоятельная работа Устный опрос Тестирован ие Дифференц ированные карточки Лабораторн ая работа №6	У1,У2,У3,У5 У6,У7,У8, З1, З2,З3,З8З9, ОК1,ОК4,ОК 6,
1.4.Альдеги-ды. Карбоновые кислоты	Самостояте льная работа Устный опрос Тестирован ие Дифференц ированные карточки	У1,У2,У3,У7 У8,У9, З1, З2,З3,З5.З8З9 ОК1,ОК4	Контрольная работа №1
1.5. Сложные эфиры и жиры. Углеводы.	Самостояте льная работа Устный опрос Дифференц ированные карточки	У1,У2,У3,У7 У8,У9, З1, З2,З3,З5.З8З9 ОК1,ОК4
1.6.Белки.Амины. Аминокис-лоты	Самостояте льная работа Устный опрос	У1,У2,У3,У7 У8,У9, З1, З2,З3,З5.З8З9 ОК1,ОК4

 

5.1 Текущий контроль

(Задание для текущего контроля и критерии его оценивания ).  В "текущий контроль" входят контрольные работы за третий и четвертый семестры, предназначенные для проверки знаний и умений, которыми студенты должны овладеть по мере изучения разделов (тем).  По окончании четвертого семестра проводится итоговая аттестация (экзамен),  результатом которого является оценка.

Карточки задания по теме 1 (18 баллов)

1.Рассчитайте степень окисления углерода в молекулах метана (СН4), этана (С2Н6) и пропана (С3Н8).

 2.Какая должна быть степень окисления у углерода? (-4,0,+2,+4)

3. Запишите структурные формулы гексана, пентана.

4. Сколько связей у углерода в молекуле метана? а в молекулах этана, пропана? (четыре).

5. Как называется свойство атомов химических элементов, образовывать определенное количество химических связей? (валентность)

6. Какова валентность углерода в этих соединениях? (углерод четырехвалентен)

7. В каком порядке соединены атомы в молекулах? (атомы соединены последовательно)

8. Для формулировки положения вставьте пропущенные слова в предложение.

1 положение: .. в молекулах органических веществ . . . последовательно, согласно их . . . .

Углерод в этих соединениях . . . .

Тестовые задания

«УГЛЕВОДОРОДЫ» (тема 2)

1 вариант

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1 (1 балл). К какому классу углеводородов относится пропен?

А. алкинов Б. алкадиенов В. алкенов Г. аренов

2 (1 балл). Алкадиены имеют общую формулу:

А. CnH2n-2 Б. CnH2n В. CnH2n+2 Г. CnH5n

3 (1 балл). Тип гибридизации в этилене:

А. sp3 Б. sp2 В. sp Г. spd

4 (1 балл). Для молекулы какого соединения характерны sp-гибридизация, валентный угол 1800 и длина связи 0,12 нм?

А. диены Б. алкены В. алканы Г. алкины

5 (1 балл). Алкадиены содержат:

А. две тройные связи Б. две двойные связи

В. одинарные связи Г. одна тройная связь

6 (1 балл). Формула алкана:

А. СН4 Б. С2Н4 В. С8Н10 Г. С4Н6

7 (2 балла). Допишите уравнение химической реакции и определите ее тип. Дайте названия соединениям:

СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н2 →

А. галогенирование Б. замещение

В. гидрирование Г. гидрогалогенирование

8 (1 балл). В реакцию дегидрирования (отщепления) способен вступать:

А. бензол Б. этин В. бутан Г. пентадиен 2-,3

9 (1 балл). Предельные углеводороды (алканы) вступают в реакции:

А. присоединения Б. гидратации В. горения Г. замещения

10 (2 балла). Установите соответствие:

Часть Б. Задания со свободным ответом

11 (4 балла) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СH4 ---------→ С2H2 ------→ С2H4

СО2

12 (4 балла). Определите молекулярную формулу алкана, если его молекулярная масса равна 44.

2 вариант

Часть А. Тестовые задания с выбором ответа и на соотнесение

1 (1 балл). К какому классу углеводородов относится пропин?

А. алкинов Б. алкадиенов В. алкенов Г. аренов

2 (1 балл). Алкены имеют общую формулу :

А. CnH2n-2 Б. CnH2n В. CnH2n+2 Г. CnH5n

3 (1 балл). Для молекулы какого соединения характерны sp3-гибридизация, валентный угол 1090, форма молекул тетраэдр?

А. этилен Б. метан В. ацетилен Г. бензол

4 (1 балл). Назовите соединение: СН3 – СН2 – СН= СН2 :

А. пентен -1 Б. бутен-2 В. бутен-3 Г. бутен-1

5 (1 балл). Реакция замещения характерна для класса углеводородов:

А. алкенов Б. алкинов В. алканов Г. диенов

6 (1 балл). Формула алкадиена:

А. С7Н12 Б. С7Н14 В. С7Н16 Г. С4Н10

7 (2 балла). Допишите уравнение химической реакции и определите ее тип. Дайте названия соединениям (по типу 1,2):

СН2 = СН – СН =СН2 + Сl2 →

А. галогенирование Б. замещение

В. дегидрирование Г. гидрогалогенирование

8 (1 балл). Ацетилен (этин) можно получить из:

А. бензола Б. этилена В. бутина Г. карбида кальция

9 (1 балл). Тройная связь существует в молекулах

А. алкадиенов Б. аренов В. алкинов Г. алканов

10 (2 балла). Установите соответствие:

Часть Б. Задания со свободным ответом

11 (4 балла) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С2H6 ------→ С2H5Br -----→ С2H4 ----→ - (СН2 – СН2)n -

12 (4 балла). Определите молекулярную формулу алкана, если его молекулярная масса равна 100.

Контрольная  работа

« Кислородосодержащие органические вещества» (тема 3)

Вариант 1

1.Записать формулу бензола и фенола , в чем их отличие?

2.Дописать уравнение реакции и указать её тип: C2H5OH…..

3.Осуществить цепочку превращений: CH4C2H2CH3-COHCH3-C=O-OH.

                                                         СН3

4.Дать название веществу: CH3–C-CН2OH.

                                                       СН3

Вариант 2

1.Записать реакцию получения спирта из глюкозы.

2.Составить уравнение реакции: C2H4C2H5OHC2H5-C

3.Общая формула альдегидов

 4.Дать название веществу CH3-CH-CH-CН3

                                                       СН3 СН3

Самостоятельная работа 

«Карбоновые кислоты и альдегиды (тема 4) (12 баллов)

1. Укажите функциональную группу карбоновых кислот:

а) CH3 – ; б) – COOH; в) – ОН; г) – СНО.

2. Укажите название кислоты, формула которой СН3СООН:

а) муравьиная; б) стеариновая; в) уксусная; г) олеиновая.

3. Этановая кислота и муравьиная кислота являются:

а) изомерами; в) ненасыщенными кислотами;

б) гомологами; г) одним и тем же веществом.

 4. К высшим насыщенным одноосновным кислотам относят кислоту:

а) стеариновую; б) уксусную; в) муравьиную; г) щавелевую.

5. Карбоновую кислоту, в молекуле которой функциональная группа

соединена с атомом водорода, называют:

а) пропановой; б) олеиновой; в) уксусной; г) муравьиной.

6. Назовите альдегид по международной номенклатуре:

                      О

СН3-СН2-С-Н

                          О

СН3-СН-СН2-С-Н

        СН3

                      О

СН3-СН-С-Н

         Сl

       CН3           О

СН3-С-СН2-С-Н

        СН3

 

З а д а н и е . Составьте как можно больше возможных изомеров вещества, формула которого С4Н8О.

О т в е т: Два альдегида (бутаналь и 2-метилпропаналь)

Тесты

 Сложные эфиры и жиры (тема5) (10 баллов)

Даны вещества:

                О

1. CH3С- O – H

              

2. С3H6O2

                 О         

3. CH3С- O – CH3

                       О

 4. C17H35C - O – CH3

           О

5. H – С-O – C2H5

 6. CH3 – CH2 – O – NO2

7. C2H5OH

 8.               O

 CH2 – O – C – C17H35

 CH – O – C – C17H35

 CH2 – O – C – C17H35

                   О

Задание 1.

Среди соединений, формулы которых записаны выше, выберите известные вам вещества, назовите их. Дайте обоснованный ответ.

Задание 2.

Посмотрите внимательно на формулы веществ под номерами 3, 4, 5. Что общего в их составе? Попытайтесь написать их общую формулу. К какому классу соединений они относятся?

Задание 3.

Сравните состав вещества под номером 6 с составом рассмотренных веществ под номерами 3, 4 5. В чем их сходство

Задание 4.

Дайте определение классу сложных эфиров, зная их состав.

Задание 5.

Напишите уравнения реакций получения этилового эфира уксусной кислоты.

Тесты. (12 баллов)

1. Этилен ( этен) относится к углеводородам с общей формулой:

А) Сn H2n+2

Б) Сn H2n

В) Сn H2n-2

Г) Сn H2n-6

2. Гомологом пропина является:

А) пропан

Б) пропен

В) этин

Г) пропадиен

3. Структурная формула бутена -1: 42

А) СН3 – СН – СН3 I

СН3

Б) СН2 = СН – СН2 - СН3

В) СН3 – СН2 – СН2 - СН3

Г) СН2 = СН – СН3

4. Этилен от ацетилена (этина ) отличается:

А) числом атомов углерода в молекулах

Б) кратностью межуглеродной связи в молекулах

В) агрегатным состоянием

Г) цветом.

5. Температура кипения бутана

А) ниже температуры гексана

Б) выше температуры гексана

В) такая же, как температуры гексана

Г) неизвестна.

6. В реакцию присоединения не вступают

А) алкодиены

Б) арены

В) алкены

Г) алканы

7. Раствор перманганата калия не обесцвечивается:

А) гексаном

Б) гексеном -1

В) гексином – 1

Г) гексадиеном – 1,3

 8. В схеме превращений C2H2 X  C6H5NO2 вещество Х имеет формулу

А) С2Н6

Б) С2Н4

В) C6H5Сl

Г) C6H6

9. Вещества содержащие функциональную группу –NH2 – относятся к классу  

А) спиртов

Б) аминов

В) нитросоединений

Г) фенолов

0. Глицерин можно отличить от этанола с помощью реагента

А) Ag2O

Б) Br2

В) Cu(OH)2

Г) FeCL3

1. Сложные эфиры получают взаимодействием карбоновых кислот

А) с щелочами

Б) спиртами

Лабораторная работа №1

по теме «Качественный анализ органических соединений»

Цель: формирование практических умений, совершенствование знаний полученных при изучении темы «Предельные углеводороды».

Ход урока

I. Вводная часть.

Подготовка студентов к уроку;

выяснение техники проведения эксперимента (последовательность выполнения действий, ожидаемый результат, техника безопасности).

II Главная часть.

• Выполнение лабораторной работы.

 Поместить в сухую пробирку 1г оксида меди (11) и немного парафина. В верхнюю часть пробирки поместили кусочек ваты с насыпанным на нее тонким слоем безводного сульфата меди белого цвета. Закрыли

пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустили в раствор Са(ОН)2 .  Пробирку с парафином нагрели.

Наблюдали выделение газа из трубки, который пропустили через известковую воду.

 Пробирку с известковой водой убрали и продолжали нагревать до изменения цвета безводного сульфата меди.

 Наблюдали посинение соли меди в результате взаимодействия безводного сульфата меди с водой выделяющейся в виде пора при горении парафина.

Записать уравнение реакции взаимодействия углекислого газа с известковой водой.

Записать уравнение реакции взаимодействия сульфата меди с водой

Вывод: в парафине присутствует углерод и водород, т.к.в результате реакции окисления был получен углекислый газ и вода.

  Обнаружение хлора.

Медную проволоку нагрели в пламени горелки до черного налета (образования оксида меди).

Остывшую проволоку опустили в пробирку СНСl3 и вновь внесли в пламени горелки.

Наблюдали окрашивание пламени в зеленовато-голубой цвет, характерный для галогенов.

Преподаватель следит за ходом выполнения работы, соблюдением техники безопасности, подсказывает, замечает ошибки.

III. Заключительная часть.

• краткая запись хода работы;

• формулирование выводов. Выводы и наблюдения обучающиеся делают сами;

• отметить положительные и отрицательные моменты выполнения работы

• студенты сдают отчет по работе.

Лабораторная работа  № 2 по теме  «Получение этилена и его свойства»

Цель работы: 1.Знать лабораторный способ получения этилена, правила по технике безопасности при работе с органическими веществами и концентрированной серной кислотой.

2.Уметь практически получать этилен и доказывать его непредельные свойства характерными реакциями

3. Уметь составлять уравнения реакций, доказывающих свойства этилена, проводить наблюдения, делать выводы, соблюдать правила техники безопасности при работе в лаборатории.

Ход урока

I. Вводная часть:

Подготовка студентов к уроку;

выяснение техники проведения эксперимента (последовательность выполнения действий,

ожидаемый результат, техника безопасности).

II Главная часть:

Выполнение лабораторной работы.

Этилен в лаборатории получают при нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой.

1. Соберите прибор. Проверьте его герметичность (Рис. 1). Налейте широкую пробирку 5 мл смеси

серной кислоты и этилового спирта, поместите сухого песка в смесь. Закройте пробирку пробкой с

газоотводной трубкой и укрепите в штативе ОСТОРОЖНО! Нагрейте смесь.

1. Когда начнется реакция, пропускайте газ в пробирку с 2 - 3 мл (не более) перманганата

калия, опустив газоотводную трубку до дна пробирки. Следите при этом, чтобы 46

нагревание смеси не прекратилось, иначе жидкость из пробирки переносится в прибор.

Что наблюдаете?

3. Вынув газоотводную трубку из раствора и повернув ее вверх отверстием, подожгите

выделяющийся газ. Светящимся или несветящимся пламенем горит этилен? Потушите

горелку. Выделение этилена прекратится. Записать наблюдения. Объясните

наблюдавшиеся явления.

1       Какой газ выделяется? Закончите уравнение реакции: CH3-CH2-OH t>140°C, H2SO4(кон)

Укажите тип реакции, назовите продукты реакции?

2       Что происходит с раствором марганцовки?

         Закончите уравнение реакции: CH2=CH2 + [O] + H2O KMnO4→

Назовите продукты и тип реакции?

3       Что происходит с бромной водой?

         Закончите уравнение реакции: CH2=CH2 + Br2 →

Назовите продукты и тип реакции?

4       Почему этилен горит более светящимся пламенем, чем этан?

         Закончите уравнение реакции: C2H4 + O2 t →Назовите тип реакции и продукты?

Ответы на вопросы по теме

1. Какой вывод о химических свойствах этилена можно сделать?

2. Какие углеводороды называются непредельными?

3. Для каких целей используется этилен?

4. Чем отличаются свойства этилена от свойств предельных углеводородов?

Лабораторная работа № 3

по теме «Растворение глицерина и его реакция с гидроксидом меди »

Цель: формирование практических умений, совершенствование знаний полученных при изучении темы «Спирты. Многоатомные спирты» Уметь составлять уравнения химических реакций. Делать выводы по проделанной работе.

Ход урока

I. Вводная часть:

Подготовка студентов к уроку;

выяснение техники проведения эксперимента (последовательность выполнения действий, ожидаемый результат, техника безопасности).

II Главная часть:

Выполнение лабораторной работы

К 1мл воды прилили равный объём глицерина, смесь взболтали.

Вывод. Как глицерин растворяется в воде?

На лист фильтровальной бумаги нанесли 2 капли глицерина и отдельно несколько капель воды.

Вывод. Какая жидкость испарится быстрее? Почему?

К 2мл раствора щелочи прибавили несколько капель раствора сульфата меди. К образовавшемуся осадку прилили глицерин и смесь взболтали.

Вывод. Какие произошли изменения?

Записать соответствующие уравнения реакции.

Ответы на вопросы по теме

1. При пропускании хлорводорода через метиловый спирт образуется галогенопроизводное вещество. Составить уравнение реакции и назвать вещества.

2. Как получить хлорэтан из этилового спирта? Записать соответствующие уравнения реакции.

3 Какой максимальный объём водорода может быть выделен натрием из глицерина, взятого в количестве 1 моль.

6. Структура задания для итоговой аттестации (экзамен).

6.1.  Билеты

ГАПОУ СО «Новокуйбышевский нефтехимический техникум»

 

СОГЛАСОВАНО                                               УТВЕРЖДАЮ

Председатель ПЦК                                        Зам. директора по УР

__________М.В. Коряковская                            __________В.Б.Семисаженова

 

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 1

По дисциплине «Органическая химия»

Специальность СПО 18.02.12 Технология аналитического контроля химических соединений группа № 160

 

1.      Предмет органической химии. Соединения углерода, их особенности.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакции.

CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H4Cl

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 2

 

1.      Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5OH

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 3

1.      Изомерия. Виды изомерии.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C2H6 → C2H4 → C2H2 → CO2

 

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 4

 

1.      Каковы особенности органических веществ в сравнении с неорганическими?

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C4H10 → CH2 = CH – CH = CH2 → CH2Br – CH = CH – CH2Br →

→ CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 5

 

1.      Какие вещества называются гомологами? Приведите примеры.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CH4 → C2H2 → C6H6 →C6H5Cl

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 6

 

1.      Многочисленность и многообразие органических соединений, причины их образования

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 7

 

1.      Значение соединений углерода в жизни и практической деятельности человека

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C6H12 → C6H14 → C6H6 → C6H5Br

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 8

1.      Использование органических веществ в промышленности. Основные виды природного сырья для промышленности органического синтеза

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

                              +Ag2O

CO2 → C6H12O6 →  X

                                              NH3*H2O

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 9

1.      Валентные состояния атома углерода, гибридизация.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C6H12O6 → C2H5OH → CH3CHO

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 10

 

1.      Ковалентная связь, её характеристики.

2.      Осуществите цепочку превращений.

диметиловый эфир ← метанол → углекислый газ

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 11

1.      Типы органических реакций.

2.      Осуществите цепочку превращений.

этанол → этилен → этиленгликоль

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 12

1.      Карбкатионы, карбанионы, свободные радикалы

2.      Осуществите цепочку превращений.

сахароза → глюкоза → этиловый спирт

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 13

 

1.      Типы углеродного скелета.

2.      Осуществите цепочку превращений.

фенол → фенолят калия → фенол

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 14

 

1.      Важнейшие классы органических соединений. Принципы классификации

2.      Осуществите цепочку превращений

бромбензол → фенол → трибромфенол

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 15

1.      Природный газ, его использование в качестве сырья.

2.      Осуществите цепочку превращений

этен → этанол → этаналь

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 16

1.      Нефть. Состав и свойства нефти. Происхождение нефти.

2.      Осуществите цепочку превращений

карбид кальция → ацетилен → ацетальдегид

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 17

1.      Классификация гидроксильных производных.

2.      Осуществите цепочку превращений

пропанол → пропаналь → пропионовая кислота

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 18

 

1.      Роль жиров, техническая переработка жиров.

2.      Осуществите цепочку превращений

метаналь → муравьиная кислота → этиловый эфир муравьиной кислоты

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 19

 

1.      Белки. Состав и строение. Свойства

2.      Осуществите цепочку превращений

нитробензол → анилин → триброманилин

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 20

 

1.      Углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды. Примеры.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C2H6 → C2H4 → C2H2 → CO2

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 21

1.      Полимеры. Мономеры. Реакции полимеризации. Реакции поликонденсации.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C6H12 → C6H14 → C6H6 → C6H5Br

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 22

 

1.      Качественный анализ органических соединений.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакции.

CH4 → C2H2 → C2H4 → C2H4Cl

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 23

1.      Первичная переработка нефти.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5OH

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 24

1.      Вторичная переработка нефти.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CH4 → C2H2 → C6H6 →C6H5Cl

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 25

1.      Что такое функциональная группа? Примеры различных функциональных групп.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

CaC2 → C2H2 → C6H6 → C6H5NO2

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 26

1.      Какие вещества называются спиртами? Как их классифицируют?

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C6H12 → C6H14 → C6H6 → C6H5Br

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 27

1.      Нахождение, области применения предельных одноосновных карбоновых кислот.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

                              +Ag2O

CO2 → C6H12O6 →  X

                                              NH3*H2O

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 28

1.      Классификация и физические свойства жиров. Примеры.

2.      Осуществите цепочку превращений. Назовите продукты реакций

C6H12O6 → C2H5OH → CH3CHO

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 29

1.      Мыла. СМС.

2.      Осуществите цепочку превращений

этен → этанол → этаналь

 

 

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 30

1.      Амины. Классификация аминов. Основные свойства аминов по сравнению с аммиаком.

2.      Осуществите цепочку превращений

карбид кальция → ацетилен → ацетальдегид

 

Преподаватель      _____________________ В.А. Афонина

 

6.2. Пакет преподавателя

6.2.1. Условия

Количество вопросов – 2

Время на подготовку – 20 мин.

6.2.2. Критерии оценки

 «5»-    за глубокое и полное содержание учебного материала, в котором студент легко ориентируется, умеет связывать теорию с практикой, решать практические задачи, высказывать и обосновывать свои суждения. Отличная отметка предполагает грамотное, логическое изложение ответа.

«4»-   если студент полно освоил учебный материал, ориентируется в изученном материале, осознанно применяет для решения практических задач, грамотно излагает ответ, но содержание, форма ответа имеют неточности.

«3»-  если студент обнаруживает знание и понимание основных положений учебного материала, но излагает его неполно, непоследовательно, допускает неточности в определении понятий, в применении знаний для решения практических задач, не умеет доказательно обосновывать свои суждения.

«2»-  если студент имеет разрозненные, бессистемные знания, не умеет выделять главное и второстепенное, допускает ошибки в определении понятий, искажающие их смысл, беспорядочно излагает материал, не может применять знания для решения практических задач.

7. Перечень материалов, оборудования и информационных источников, используемых в аттестации

Оборудование: лабораторная посуда, учебные таблицы, плакаты, макеты,   учебники, задачники, программированные пособия, карточки индивидуальных заданий.

Информационное обеспечение обучения

 

     Перечень рекомендуемых учебных изданий, Интернет-ресурсов, дополнительной литературы

 

     Основные источники:

1. Артеменко А.И. Органическая химия  М.:Высшая школа, 2014.

2. Потапов В.М., Татаринчик С.И. Органическая химия; Учебник для техникумов – М.:Химия, 2015

3. Потапов В.М., Татаринчик С.И., Аверина А.В.. Задачи и упражнения по органической химии- Л.:Химия, 2015.

Интернет-ресурсы:

1. Электронный ресурс «Единое окно доступа к образовательным ресурсам». http://window.edu.ru

 2. Электронный ресурс «Федеральный центр информационно-образовательных ресурсов» http://fcior.edu.ru

3. Издательский центр «Академия» http://www.academia-moscow.ru

http : // rushim. ru / books / uchebnik / uchebnik. htm

Дополнительные источники:

1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии- М.: Высшая школа,2016.

2. Степаненко В.И. Курс органической химии – М.: Высшая школа, 2013

3. Л.А.Цветков. Органическая химия. М.: Гуманитарное изд. центр ВЛАДОС, 2016.

4. Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. М.: Просвещение, 2017.

5. Н.Е.Кузьменко, В.В.Еремин. Химия. М.: Экзамен: Издательский дом "ОНИКС 21 век", 2017.

 

Скачано с www.znanio.ru