Методическая рекомендации К выполнению лабораторно-практических занятий по органической химии

Министерство образования и науки РК ГККП « Высшая Техническая Школа ,город Кокшетау» при акимате  Акмолинской области Методическая рекомендации К выполнению лабораторно­практических занятий по химии для студентов очного обучения на базе основного среднего образования. Составитель: преподаватель химии                                  Жакиенова Э.Б. Составитель:Жакиенова Э.Б.,преподаватель химии,ГККП «Высшая техническая школа,  город Кокшетау» при акимате Акмолинской области Методические рекомендации составлены для студентов очного отделения на базе  основного среднего образования. Рассмотрена   и   одобрена   на   заседании   учебно­методического   объединения   естественно­ математических дисциплин протокол №   от             20   года Председатель УМО: ________________ Е.П. Гаврилова Рецензенты: Сыздыкова АС., преподаватель химии и биологии кафедры ЕМЦ , ОИПК и ПРО при Управлении образования Акмолинской области. ПРАВИЛА ТЕХНИКИ БЕЗОПАСНОСТИ  ПРИ ПОДГОТОВКЕ И ПРОВЕДЕНИИ ЛАБОРАТОРНЫХ РАБОТ 1. Работая   в   химической   лаборатории   необходимо   соблюдать большую   осторожность.   Помнить,   что   неаккуратность, невнимательность,   недостаточное   знакомство   с   приборами   и свойствами   химических   веществ   могут   повлечь   за   собой несчастный случай. 2. Приступать   к   выполнению   задания   можно   только   после разрешения преподавателя. 3. Химические   реакции   выполнять   с   такими   количествами   и концентрациями веществ, в такой посуде и пробирках, как это указано  в соответствующем разделе руководства. 4. Внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество для опыта. 5. Выполняя опыты со взрывчатками, легко воспламеняющимися веществами или кислотами и щелочами, помимо соблюдения всех других мер предосторожности работать стоя. Поджигать выделяющиеся   газы   и   пары   можно   только   после предварительной   проверки   их   на   чистоту,   так   как   смесь горючего газа с воздухом взрывается. 6. Наливая или нагревая реактивы, не наклоняться над сосудом, так  как   возможно  разбрызгивание  и  даже  выброс  жидкости. Нагревая   пробирки   ,   колбы,   стаканы,   не   держать   их отверстием   к   себе   или   в   сторону   находящихся   рядом товарищей. 7. Нюхать   выделяющиеся   газы   издали,   помахивая   рукой   от сосуда к себе. 8. Реактивы не пробовать на вкус, так как большинство из них ядовиты. 9. При  работе с  газоотводной  трубой  убирать  горелку  из­  под пробирки   с   реакционной   смесью   можно   лишь   тогда   конец газоотводной трубки, опущенный в жидкость, удален из нее. Если убрать горелку преждевременно, то жидкость засосет в реакционную пробирку и может произойти разбрызгивание ее.  Лабораторная работа «РЕАКЦИИ  ИОННОГО ОБМЕНА» Общие сведения. Реакции происходят между ионами. Условия протекания реакций ионного обмена: 1. если  образуется осадок. 2. если выделяется газ. 3. если образуется малодиссоциируемое вещество (вода). 1 тип. Образование осадка Опыт 1: Взять две капли сульфата железа ( ΙΙ ) прилить 1­ 2 капли гидроксида натрия. Задание: записать наблюдения, составить характерные реакции в молекулярном виде, в  ионном и краткое ионное уравнение. Опыт 2: взять 2­ 3 капли хлорида железа ( Задание: записать наблюдения, составить характерные реакции в молекулярном виде, в  ионном и краткое ионное уравнение. Вывод сделать после двух опытов. ), прилить 1­ 2 капли гидроксида натрия. ΙΙΙ 2 тип. Образование летучих соединений Опыт 3: Взять 2­ 3 капли карбоната, прилить 1 – 2 капли любой кислоты. Записать  наблюдения и уравнения реакций. Вывод : общий. 3 тип. Образование малодиссоциирующих веществ Опыт 3: к 1­ 2 каплям гидроксила натрия прибавить одну каплю фенолфтолеина. К  малиновому раствору прилить 1­ 2 капли любой кислоты. Общие сведения Лабораторная работа   «ГИДРОЛИЗ СОЛЕЙ» Гидролиз – разложение вещества водой. Существует 3 типа гидролиза. Ход работы  1 тип. Соль образована сильным основанием и слабой кислотой. Опыт 1: одну каплю карбоната натрия капнуть на универсальную индикаторную бумагу. Бумага посинела, значит водный раствор карбоната натрия дает щелочную среду. Записать в молекулярном и ионном виде уравнение реакции этой соли с водой. Сделать вывод. 2 тип. Соль образована слабым основанием и сильной кислотой. Опыт 2:  одну каплю  сульфата   меди  капнуть на  универсальную  индикаторную  бумагу. Бумага покраснела, значит водный раствор сульфата меди имеет кислую среду. Записать уравнение реакции взаимодействия сульфата меди с водой в молекулярном и ионном виде. Сделать вывод. 3 тип. Соль образована сильным основанием и сильной кислотой. Опыт   3:  одну   каплю   хлорида   натрия   (поваренная   соль)   капнуть   на   универсальную индикаторную   бумагу.   Бумага   остается   желтой,   цвет   не   меняет.   Среда   нейтральная. Записать   уравнение   реакции   хлорида   натрия   с   водой   в   молекулярном   и   ионном   виде. Сделать вывод. Лабораторная работа «СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА И АЦЕТИЛЕНА» Общие сведения. Этилен СН2=СН2 относится к классу непредельных углеводородов. Это бесцветный газ, без запаха, немного легче воздуха, нерастворимый в воде. Этилен по месту разрыва двойной  связи может присоединить водород, галогены и галогеноводороды; в в присутствии  концентрированной серной кислоты реагирует с водой, способен к реакции полимеризации; чистый   СН2=СН2 при поджигании  горит спокойно, а в смеси с воздухом взрывается,  обесцвечивает окрашенные растворы бромной воды и перманганата калия. СН2=СН2 в лабораториях получают двумя способами: пропуская пары этилового спирта  над нагретой окисью алюминия или нагревая этиловый спирт с серной кислотой. Наиболее  доступным и распространённым способом   Цель лабораторной работы:  Учащийся должен научиться: Получать этилен в лабораторных условиях; очищать газ в промывных склянках;  исследовать физические и химические свойства газа, в частности производить пробу на  наличие или отсутствия кратной связи между атомами углерода в молекулах  органического вещества. Для работы требуется:  Оборудование:  металлический штатив с лапкой;  штатив с пробирками; прибор для  получения этилена; спиртовка (горелка); пробка с газоотводной трубкой; 3 пробирки;  песок (прокаленный) или мелкие капилляры. Реактивы:  смесь этилового спирта(96%) и концентрированной серной кислоты (1:3);  бромная вода (на 50мл воды 2 капли брома); раствор перманганата калия (0,005%  подкисленный). Ход работы. Опыт № 1 Получение этилена. Собрать прибор. К пробирке присоедините пробку с  газоотводной трубкой и укрепите ее в лапке штатива. Прежде чем начать опыт, проверьте  на герметичность прибор.  В пробирку налейте 1,5 мл смеси этилового спирта и серной  кислоты и опустите в нее немного песка или несколько мелких капилляров. Это нужно  сделать для равномерного кипения жидкости. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной  трубкой и закрепить в зажиме штатива. Прогрейте всю пробирку со смесью и продолжайте несильно нагревать то место, где  находиться жидкость (не нагревайте выше уровня жидкости, т.к. пробирка может лопнуть). Конц. серная кислота –окислитель, поэтому наряду с этиленом образуется ряд продуктов  окисления органических соединений (например, СО2, уголь (смесь при этом чернеет), а  также другие побочные продукты) Опыт № 2. Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия и бромной  водой.    Не прекращая нагревания смеси, пропускайте выделяющийся этилен в пробирку с 1мл бромной воды так, чтобы конец газоотводной трубки касался дна пробирки, а затем в  другую пробирку, содержащую 1 мл раствора перманганата калия. Растворы  обесцвечиваются. Записать наблюдения.  Опыт №3 Горение этилена. Заметив обесцвечивание раствора, тотчас выньте  газоотводную трубку из жидкости и поверните ее отверстием вверх. Подожгите  выделяющийся газ и обратите внимание на характер пламени. (этилен горит светящимся  пламенем) Прекратите нагревание и приступайте к разбору прибора после его остывания. Остывшую  смесь разбавьте водой и вылейте в специальный слив.      Ацетилен получают в лабораториях действием воды на карбид кальция. Ненасыщенность ацетилена обнаруживается реакцией с раствором перманганата калия и с бромной водой. Приборы   и   реактивы:  штатив   с   пробирками,   газоотводная   трубка   с   оттянутым концом, изогнутая газоотводная трубка, горелка, карбид кальция, подкисленный серной кислотой раствор перманганата калия, бромная вода. Ход работы:  Опыт№1.Получение   ацетилена.  В   пробирку   поместить   маленький   кусочек   карбида кальция,   добавить   5   капель   воды,   закрыть   пробирку   пробкой   с   газоотводной   трубкой, имеющий оттянутый конец. Опыт №2. Горение ацетилена. Поджечь ацетилен у конца газоотводной трубки. Ацетилен горит коптящим пламенем. Объяснить почему.     Опыт №3. Взаимодействие ацетилена с р­ром перманганата калия и бромной воды. Заменить прямую газоотводную трубку в приборе для получения ацетилена, на изогнутую, добавить   в   пробирку   с   кусочком   карбида   еще   3­4   капли   воды.   Конец   изогнутой газоотводной трубки опустить поочередно: в пробирку, содержащую 5 капель розового подкисленного аствора перманганата калия и в пробирку, содержащую 5 капель бромной воды. Растворы обесцвечиваются. На основании проведенных опытов укажите: 1. Написать уравнения реакций:1) получения этилена из этилового спирта ( какую роль играет конц.Н2SO4 при получении этилена из этилового спирта). 2) горения этилена. 2. Написать уравнения реакций присоединения к этилену брома и окисления этилена  перманганатом калия в структурной форме. 3. Объяснить, почему этилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата  калия.                                    Лабораторная работа   «СВОЙСТВА СПИРТОВ». Общие сведения. Этанол относится к классу первичных одноатомных спиртов. Это­бесцветная , легко  подвижная жидкость со специфическим запахом, горькая на вкус, хорошо растворимая в  воде, с температурой кипения 780С и плотностью 0,8г/мл. Цель лабораторной работы: Учащийся должен научиться: Обнаруживать воду в этиловом спирте, исследовать некоторые свойства спиртов в  частности определять растворимость спиртов и их нейтральный характер; исследовать  свойства глицерина. Ход  работы Опыт №1.       Обнаружение воды в этиловом спирте, его обезвоживание. Цель работы: научиться готовить абсолютный (безводный)этиловый спирт. Оборудование: пробирка. Реактивы: этиловый спит, обезвоженный сульфат меди (II) Ход работы. В сухую пробирку насыпьте 1г обезвоженного сульфата меди и прилейте 1мл  этилового спирта. Смесь взболтайте и дайте отстояться. При наличии воды в спирте  белый порошок приобретает голубой цвет в результате образование медного купороса  CuSO4*5H2O. Обезвоженный спирт используйте для следующего опыта. Следует помнить, что в спирте­ректификате содержится до 5% воды. Опыт №2.       Растворимость спиртов и их нейтральный характер.  Цель работы: исследовать некоторые свойства спиртов. Оборудование и реактивы:4 пробирки; лакмус (красный и синий). Ход работы. В 3 пробирки налейте по 1мл окрашенной (например, фуксином)воды и в  каждую добавьте по 0,5мл: в 1­ю­ этилового спирта, во 2­ю­бутилового и 3­ю –  изоамилового. Смеси хорошо встряхните. Можно заметить, что этиловый спирт  неограниченно растворяется в воде, бутиловый спирт­мало растворяется, а изоамиловый – почти целиком всплывает наверх. Какую закономерность можно вывести о влиянии  величин углеводородного радикала (неполярной части молекулы)на растворимость спирта? Неокрашенный раствор этилового спирта разлейте в 2 пробирки и добавьте в 1­ю 1­2 капли раствора красного лакмуса, во 2­ю­столько же синего лакмуса. Происходят ли изменения  окраски индикатора?   Растворы этилового спирта и другие спирты слейте в специальные сливы. Опыт №3                  Горение спирта. Цель работы: исследовать свойства спирта. Оборудование и реактивы:  пробирка, глицерин, раствор хлорида или сульфата меди(II) (С = 0,5моль/л); раствор гидроксида натрия (С = 205моль/л или 10­12%). А. Физические свойства глицерина. Рассмотрите склянку с глицерином, наклоните ее  несколько раз в разные стороны. Вынув пробку с пипеткой, понюхайте глицерин. Что  можно сказать о цвете, запахе и вязкости глицерина? К 1 мл воды  в пробирке добавьте 4­5 капель глицерина, содержимое взболтайте.  Прибавьте еще каплю глицерина и взболтайте. Что можно сказать о растворимости  глицерина в воде? Б. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).  К полученному раствору в  опыте А прилейте 2 капли раствора соли   меди и по каплям добавляйте раствор щелочи до появления ярко­синей окраски глицерата меди. Это качественна реакция на глицерин.                                    Лабораторная работа  «СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ». Общие сведения.  В молекулу альдегидов входит функциональная группа    С ─ ” О Н, которая носит название альдегидной группы. От нее и зависит все химические свойства альдегидов. Простейший  представитель гомологического ряда альдегидов­ формальдегид (муравьиный альдегид)­  бесцветный газ с острым запахом, немного тяжелее воздуха, хорошо растворимый в воде;  40%­ный раствор формальдегида в воде называется формалином; температура кипения  сжиженного формальдегида = ­210С. Метаналь реагирует с аммиачным раствором окиси серебра, гидратом окиси меди,  аммиаком, реактивом Фелинга,  фуксинсернистой кислотой и другими веществами. Он  склонен также к реакциям полимеризации и конденсации. Важнейшим способом получения альдегидов является окисление первичных спиртов  кислородом воздуха в присутствии металлических катализаторов или сильными  окислителями в кислой среде. Альдегиды легко окисляются оксидами и гидроксидами. Реакции окисления альдегидов  оксидами и гидроксидами тяжелых металлов применяются для качественного открытия  альдегидных групп    Цель лабораторной работы: Учащийся должен научиться: исследовать восстановительные и другие свойства  альдегидов; проводить реакцию серебряного зеркала; проводить способ превращения  спирта в альдегид. Опыт №1         Окисление спирта в альдегид. Цель работы: изучить способ превращения спирта в альдегид. Оборудование и реактивы: спиртовка (горелка),пробирка, медная проволока длиной  120мм со спиралью на конце (4­5 витков диаметром 10мм); этиловый спирт. Ход работы. В пробирку внесите 5капель этилового спирта. Накалите медную спираль в  пламени­ на ее поверхности образуется черный налет оксида меди (II)­ и быстро опустите  ее в пробирку со спиртом. Выньте спираль, накалите ее и снова опустите в пробирку со  спиртом. Погасите пламя спиртовки (горелки). Теперь быстро выньте спираль и, не нагревая ее, опустите в пары спирта. Эту операцию повторите несколько раз. Обратите  внимание на запах образующегося альдегида, а также на изменения, происходящие с  медной спиралью. Составьте уравнения реакции окисления этилового спирта в уксусный альдегид, если  окислитель CuO. Опыт №2          Свойства муравьиного альдегида (формальдегида). Цель работы: исследовать восстановительные и другие свойства альдегида. Оборудование: спиртовка (горелка); пробиркодержатель; 4 пробирки. Реактивы: водный раствор формальдегида (3%); аммиачный раствор оксида серебра;  раствор хлорида или сульфата меди(II)(С=0,5моль/л), раствор гидроксида натрия (калия)  (С=2,5 моль/л; 10­12%). А. Окисление формальдегида аммиачным раствором оксида серебра. В чистую  пробирку1 (держите ее вертикально) внесите 5 капель раствора формальдегида, 5 капель  аммиачного раствора оксида серебра(I)2 и слегка нагрейте на слабом пламени.  1.  Успех опыта зависит от чистоты пробирки, поэтому для его проведения используют новую пробирку или пробирку,  промытую раствором соды(лучше прокипятить) и дистиллированной воды. 2.Аммиачный раствор готовят так: к 2% раствору нитрата серебра приливают несколько капель 5% раствора водного  раствора аммиака до появления мутного колечка. Если при взбалтывании оно не исчезает, добавляют еще каплю раствора аммиака  Как только образуется «зеркало», прекратите нагревание. Составьте уравнение реакции  окисления формальдегида. Эта реакция является качественной на альдегиды и называется  реакцией «серебряного зеркала». Б. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II). В пробирку внесите 2 капли  раствора формальдегида, 2 капли хлорида или сульфата меди (II) и несколько капель  гидроксида натрия (при взбалтывании)до образования светло­синего раствора (щелочь  должна быть в избытке). Смесь слабо нагрейте. Что замечаете? Составьте уравнение  реакции. Эта реакция также является качественной на альдегиды. Что общего между реакциями взаимодействия формальдегида с гидроксидом меди (II) и  аммиачным раствором оксида серебра.      Лабораторная работа «СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ»               О  С ─ ” Общие сведения.   В молекулу карбоновых кислот входит функциональная группа                                                                                                                               ОН, название карбоксильной группы. От нее и зависит все химические свойства карбоновых  кислот.  Уксусная кислота безводная при температуре ниже 16,50С представляет собой твердое  кристаллическое вещество, напоминающее лед, при температуре 16,50С и выше­  бесцветную жидкость со специфическим запахом, хорошо   растворимую в воде, спирте и  эфире, с плотностью 1,05г/мл, температурой кипения 1180С. Уксусная кислота­ одноосновная предельная карбоновая кислота, в водном растворе слабо диссоциирует  на ионы; реагирует: а) с водородом, образуя при восстановлении уксусный  альдегид; б) с основными оксидами, растворимыми и нерастворимыми основаниями; в) с  которая носит солями угольной, сернистой и сероводородной кислот; г)со спиртами, образуя сложные  эфиры карбоновых кислот. Уксусную кислоту можно получить: при сухой перегонке дерева; при уксуснокислом брожении спиртовых жидкостей; окислением уксусного альдегида или этилового спирта хромовой смесью                                                           О СН3СН2ОН + О   СН3С” +Н2О; Н             О                                     О СН3С” +О СН3С”             Н                                      ОН _________                       __________ уксусный                                       уксусная  альдегид                                        кислота и другими методами. Цель лабораторной работы: Учащийся должен научиться: получить  органическую кислоту; исследовать  свойства  карбоновых кислот, на примере уксусной кислоты; выделять и очищать уксусную кислоту  из реакционной массы. Оборудование: металлический штатив с лапкой; спиртовка (горелка); газоотводная трубка  с пробкой; 5 пробирок, ватный тампон, речной песок. Реактивы: ацетат натрия или калия; раствор серной кислоты(1:1); лакмус; магний  (порошок), раствор гидроксида натрия (С=0,5моль/л); карбонат натрия; раствор хлорида  железа (III)(С=0,5моль/л). Ход работы Опыт №1           Получение уксусной кислоты. В пробирку поместите 1г ацетата натрия, прилейте 1 мл серной кислоты(1:1)и добавьте  немного речного песка для равномерного кипения. Если для опыта используется ацетат  калия, то его берут 0,6г и 1мл раствора серной кислоты (1:2). К пробирке со смесью присоедините пробку с газоотводной трубкой и укрепите в лапке  штатива (см. рис.).  Конец газоотводной трубки погрузите до дна пустой пробирки­ приемника, прикрыв ее влажным ватным тампоном. Смесь нагревайте несильно до ее  вспенивания.  В приемник постепенно соберется около 1мл концентрированной уксусной  кислоты. Обратите внимание на появляющийся запах уксусной кислоты.  Отделите  приемник от прибора и прекратите нагревание. Полученную уксусную кислоту сохранить  для следующего опыта.     Опыт №2          Свойства уксусной кислоты. Полученную кислоту (в опыте №1) разбавьте 1,5­2мл воды и раствор налейте поровну в 3  пробирки. В 1­ю пробирку внесите 1­2 капли лакмуса и нейтрализуйте кислоту раствором  гидроксида натрия, во 2­ю­ добавьте немного порошка магния, 3­ю­ поместите немного  порошка карбоната натрия. В 1­ю пробирку (к раствору ацетата натрия) добавьте 2­3 капли раствора хлорида железа (III),при этом раствор приобретает красную окраску (от  образующегося комплексного соединения железа). Хлорид железа (III) является реактивом  на соли уксусной кислоты. Составьте уравнения реакции между: а) ацетатом натрия и серной кислотой; б) уксусной  кислотой и гидроксидом натрия; в) уксусной кислотой и магнием; г) уксусной кислотой и  карбонатом натрия. Разберите прибор, в котором получали уксусную кислоту, промойте посуду.    Лабораторная работа «ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА (ЭТИЛАЦЕТАТА)» Общие сведения  Уксусноэтиловый  эфир — жидкость с т. кип. 77,2 °С и плот­ ностью 0,901, растворяется в воде (8,5%). Ц е л ь   р а б о т ы :  научиться синтезировать сложный эфир. О б о р у д о в а н и е :  металлический штатив с кольцом и лапкой; асбестированная сетка; спиртовка (горелка); пробирка; стакан вместимостью  200 мл; воздушный  или  водяной холодильник; делительная воронка; кругло­ донная колба вместимостью 50 мл. Р е а к т и в ы :  смесь этилового спирта (95%), уксусной кислоты (80и/о) я серной кислоты  (р=1,84) (на два объем спирта два объема уксусной кислоты и один объем серной  кислоты); насыщенный раствор поваренной соли. Соберите   прибор   (см.   рис.). В колбу налейте 15 мл смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, закройте ее   пробкой   с   воздушным   холодильником,   нижний   конец   которого   погрузите   в сухую пробирку — приемник с 2 мл насыщенного раствора поваренной соли (в нем плохо растворяется эфир). Приемник охлаждайте холодной водой.   Смесь осторожно нагревайте на асбестированной сетке. Когда перегонка эфира замедлится,   прекратите   нагревание,   выньте   конец   холодильника   из   приемника. Содержимое   приемника   вылейте   в   делительную   воронку:   происходит   расслоение смеси.   Верхний   слой   —   уксусноэтиловый   эфир   с   характерным   фруктовым запахом. После полного расслоения нижнюю часть смеси слейте в банку для слива. Эфир соберите в пробирку, закройте пробкой и сдайте преподавателю. Разберите прибор и промойте посуду. Лабораторная работа «РАСТВОРИМОСТЬ ЖИРОВ» Общие сведения.  Жиры,   наряду   с   углеводами   и   белками,   относятся   к   важнейшим   и   незаменимым компонентам пищи. Они представляют собой сложное органическое соединение, состоящее из   двух   компонентов:   глицерина   и   жирных   кислот.  Жиры   состоят   из   жирных   кислот. Существуют   два   основных   вида   жирных   кислот:   Насыщенные   и   ненасыщенные (полиненасыщенные и мононенасыщенные) жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты: Жиры   животного   происхождения   (   насыщенные)   ­   из   красного   мяса   и   молочные. Ненасыщенные   жирные   кислоты   ­   растительного   происхождения.   Незаменимые   жирные кислоты, это жирные кислоты, которые не синтезируются в нашем организме и должны получаться из­вне. Цель работы:  1. Знакомство со свойствами жиров.  2. Рассмотреть физические и химические свойства жиров. Приборы реактивы, оборудование: бензин, вода, бензол, тетрахлометан,  Опыт 1. Растворимость жиров.  В 1­ю пробирку налейте  2мл бензина, во 2­ю –воды, в 3­ю этанола, в 4­ю бензола,а 5­ю  тетрахлорметан. Во все пробирки с веществами поместите по кусочку жира и  встряхните. Опыт 2. Доказательства непредельного характера жиров. В одну пробирку налейте 2 мл подсолнечного масла, во вторую­ льняного масла, в  третью кусочек твердого животного жира. К содержимому всех пробирок добавьте   немного бромной воды. (Третью пробирку предварительно нагрейте до расплавления  жира). Задания для самостоятельного вывода.  1. Каково отношение жиров к воде? 2. В которой из выданных вам жидкостей жиры  растворяются лучше всего? 3. В которой из пробирок бромная вода обесцветилась  лучше всего? О чем это свидетельствует? Опыт 3.  Омыление жиров. В фарфоровую чашечку поместите 3 г жира, маргарина или сливочного масла прилейте  7­8 мл раствора, содержащего в  массовых долях 0,2 гидроксида натрия. Для ускорения реакции добавьте  1­2 мл этанола. Смесь кипятите 15­20 мин, помешивая стеклянной  палочкой и добавляя воду до исходного уровня. Чтобы проверить, не остался ли  непрореагировавший жир, немного горячей смеси влейте в пробирку с горячей водой.  Если при охлаждении на поверхности воды не всплывают капельки жира, то процесс  омыления завершен. Задания для самостоятельного вывода.  1. Какое вещество появилось на поверхности воды  в результате поделанного опыта? 2.  напишите уравнения происходящей реакции. Лабораторная работа   «СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ» Общие сведения Крахмал — один из важнейших продуктов питания. Его молекулярный состав неизвестен, а потому выражается формулой (C6H1005)х. Он образуется в зеленых клетках растений вследствие ассимиляции углекислого газа из воздуха и воды из почвы: Крахмала содержится в виде зерен в клубнях картофеля 20%, в семенах пшеницы 65%, в семенах ржи 70%, в семенах риса 77%. Крахмал   представляет   собой   белый   порошок,   хрустящий   при   растирании   и   не растворяющийся в холодной воде; в горячей воде крахмал набухает, образуя крахмальный клейстер. Характерным химическим свойством крахмала является появление синей окраски при его взаимодействии со свободным йодом. Крахмал при кипячении с 3%­ной серной кислотой подвергается гидролизу, который идет постепенно и приводит к получению сначала растворимого крахмала, затем декстрина, и наконец,   Суммарно   процесс   гидролиза   выражают   равенством   глюкозы. Крахмал извлекают из картофеля. Для этого картофель моют, чистят, измельчают на терке и обрабатывают холодной водой. Полученный при этом мутный раствор отделяют от остав­ шейся   картофельной   кашицы   и   отстаивают.   На   дно   оседает   крахмал,   который   затем отфильтровывают и сушат на воздухе. Цель лабораторной работы Учащийся должен научиться: извлекать крахмал из картофеля; проводить качественную цветную реакцию на крахмал. Для работы требуются:нож;терка;стакан Бунзена на 0,5 л; химический стакан с носиком на 0,5 л; воронка Бюхнера; колба Бунзена; глубокая тарелка; . мерный цилиндр на 200 мл; фарфоровый шпатель; йодная вода; картофель. Ход работы Взвесить на весах 0,5  кг  картофеля, вымыть и вычистить его; держа терку над глубокой тарелкой, натереть его. Натертый картофель положить в стакан Бунзена, налить 400  мл холодной воды и размешать стеклянной палочкой. Образуется крахмальное молочко Отделить молочко от остатков картофеля, сливая его через край стакана в химический стакан. Остатки картофеля выбросить. Дать крахмальному молочку отстояться в течение нескольких часов.  Когда жидкость над осадком крахмала станет совершенно прозрачной, большую часть ее слить, а влажный крахмал перенести на фарфоровую воронку Бюхнера, соединить воронку с   колбой   Бунзена,   включить   вакуум   и   отфильтровать   крахмал.   Крахмал   на   воронке промыть дистиллированной водой и отжать от влаги стеклянной пробкой (рис. 67). Осадок на фильтре при включенном вакууме немного подсушить, затем выложить на лист фильтровальной   бумаги   и   высушить   на   воздухе,   время   от   времени   перемешивая   его фарфоровым   шпателем.   Сухой   крахмал   взвесить   и   определить   процентное   содержание крахмала в картофеле. Крахмал поместить в банку с притертой пробкой и замаркировать. Приготовить из полученного крахмала клейстер и провести реакцию со слабым раствором йодной воды.  Ответить на вопросы: 1.Как извлечь крахмал из зерен ржи или риса?2.Какой прием называется декантацией и когда его применяют при получении крахмала из картофеля?3.Как правильно приготовить крахмальный клейстер?4.Как провести реакцию между крахмальным клейстером и йодной водой?5Почему   не   получается   синего   окрашивания,   если   к   раствору   йодистого   калия прибавить 2—3 капли крахмального клейстера? ГИДРОЛИЗ КРАХМАЛА Цель лабораторной работы Учащийся   должен   научиться:   проводить   реакцию   гидролиза   крахмала.  Для   работы требуются: горелка  Теклю; концентрированная серная кислота; мел в порошке; прибор по рис. 44, но без бани; колба Эрленмейера на 100 мл; воронка Бюхнера; колба Бунзена; фильтровальная   бумага;   фарфоровая   чашка;   водяная   баня;   аммиачный   раствор   окиси серебра;   йодная   вода;   крахмал;   синяя   лакмусовая   бумажка;   медный   купорос; кристаллическая сегнетова соль;  едкий натр. Ход работы Гидролиз крахмала. В круглодонную колбу на 500 мл (см. рис. 44) налить 100 мл воды и 2 мл концентрированной серной кислоты. Нагреть раствор кислоты до кипения и к нему по­ степенно прилить заранее приготовленную холодную смесь, содержащую 25 г крахмала и 25   мл   воды.   Круглодонную   колбу   с   образовавшимся   в   ней   крахмальным   клейстером закрыть пробкой с обратным воздушным холодильником  и кипятить смесь около часа; гидролиз можно считать законченным, когда проба жидкости из колбы не будет давать окраски с йодной водой. Затем   перевести   серную   кислоту   в   нерастворимый   гипс;   для   этого   к   охлажденной реакционной массе при постоянном перемешивании небольшими порциями добавить тонко измельченный мел СаС03 до полного прекращения выделения углекислого газа. При помощи воронки Бюхнера и колбы Бунзена отфильтровать осадок гипса, а фильтрат, содержащий глюкозу, упарить в фарфоровой чашке на водяной бане. Если при упаривании раствора глюкозы снова выпадет осадок гипса, то его отделить фильтрованием, а раствор упарить до консистенции сиропа. Сироп представляет собой патоку, в которой содержится глюкоза.   В   холодную   патоку   внести   для   затравки   несколько   кристаллов   глюкозы   и оставить ее стоять в прохладном месте на несколько дней — до полной кристаллизации глюкозы. Для   доказательства   состава   глюкозы   проделать   качественные   реакции   на   альдегидную группу   с   аммиачным   раствором   окиси   серебра   (см.   лабораторную   работу   60)   и   с фелинговой жидкостью (см. ниже). Приготовление фелинговой жидкости. Заготовить два раствора: первый раствор — воды 100  мл,  медного   купороса   3,5  г;второй   раствор   —   воды   100  мл,  сегнетовой   соли кристаллической 17,3 г, едкого натра 6 г.Растворы хранить отдельно, смешивать только перед употреблением. Проведение   реакции   глюкозы   с   фелинговой   жидкостью.   Приготовить   в   пробирке концентрированный раствор полученной глюкозы. Затем в другой пробирке смешать 3 мл первого, раствора с 3  мл  второго раствора, к полученной смеси прилить 5  мл  раствора глюкозы   и   нагреть   смесь.   Выделяется   красный   осадок   закиси   меди  Cu20,  что   служит доказательством наличия в молекулах глюкозы альдегидной группы. Ответить на вопросы: 1.Как   установить   конец   реакции   гидролиза?   2.Как   установить   конец   реакции нейтрализации серной кислоты мелом? 3.Какие вещества вместо мела можно использовать для нейтрализации серной кислоты в этом синтезе? 4.Как приготовить аммиачный раствор окиси серебра и как провести реакцию серебряного зеркала? 5Как приготовить фелингову жидкость и как провести ее реакцию с раствором глюкозы? Лабораторная работа « СВОЙСТВА АНИЛИНА» Общие сведения Анилин (аминобензол) относится к классу аминосоединений. Его состав выражают одной  из следующих формул: Анилин — бесцветная или бледно­желтая маслянистая жидкость со специфическим  запахом, вследствие окисления быстро темнеющая на воздухе. При 18° С в 100 г воды  анилина растворяется 6 г, при 90° С — 6,4 г; смешивается со спиртом, эфиром,, "бензолом  и многими другими органическими растворителями; растворяется также в соляной  кислоте, реагируя с ней. Летуч с водяным паром. Плотность анилина 1,02 г!мл,  температура плавления — 6,15° С, температура кипения 184,4° С, показатель преломления по = 1,5863. Анилин реагирует: с нитритом натрия в среде минеральных кислот, образуя очень важные в техническом  отношении диазосоединения с уксусной кислотой с кислотами, образуя анилиновые соли Кроме того, анилин способен сульфироваться, нитроваться и окисляться. Анилин  получают восстановлением нитробензола чугунной стружкой в кислой среде: Анилин является очень сильным ядом, действующим на кровь. В больших концентрациях  весьма опасен. Предельно допустимая концентрация паров анилина в воздухе 0,005 мг/л. Ц е л ь   р а б о т ы :  исследовать химические свойства анилина и объяснить их с точки зрения взаимного влияния атомов в молекулах. О б о р у д о в а н и е :   пипетка;   стеклянная   лопаточка;   3   пробирки;   коим   ческая воронка; стеклянная .палочка; фильтровальная бумага. Р е а к т и в ы :  водно­спиртовой раствор анилина1; слабый раствор хло роводородной кислоты  [каплю НС1 (1:3) растворить в 5 мл воды];  бром ная вода (6 капель брома растворить в 50 мл воды); лакмус; хлорная т­ весть. О п ы т   1 .   Д о к а з а т е л ь с т в о   о с н о в н ы х   с в о й с т в   а н и л и н а .   В пробирку   внесите   5—6   капель   раствора   хлороводородной   кислоты   и   каплю лакмуса (раствор должен иметь слабую красную окраску). К раствору кислоты по каплям  добавляйте  раствор  анилина  до  исчезновения  красной окраски  раствора. Не   забывайте   после   добавления   каждой   капли   раствора   анилина   взбалтывать содержимое   пробирки.   Составьте   уравнение   реакции   между   анилином   и хлороводородной   кислотой.   Как   объяснить   проявление   анилином   основных свойств? О п ы т   2 .   Р е а к ц и я   а н и л и н а   с   б р о м н о й   в о д о й .   Внесите   в пробирку   каплю   раствора   анилина   и   добавляйте   по   каплям   бромной   воды   до появления белой взвеси. Составьте уравнение реакции между анилином и бромной водой. Эта реакция является качественной на анилин. Как объяснить образование триброманилина с точки зрения взаимного влияния? О п ы т   3 .   О к и с л е н и е   а н и л и н а .   В пробирку внесите  2  капли раствора анилина  (водно­спиртового)  и  добавьте   2 мл  воды.  Подготовьте   водный  раствор хлорной   извести   (она,   как   известно,   является   сильным   окислителем).   Для   этого одну   стеклянную   лопаточку   порошка   свежей   хлорной   извести   поместите   в пробирку   с   2   мл   воды,   содержимое   перемешайте   и   отфильтруйте.   К   раствору анилина прилейте 1 мл профильтрованного раствора хлорной извести. Постепенно появляется   фиолетовая   •окраска   —   происходит   окисление   анилина.   Реакция анилина   с   хлорной   известью   позволяет   устанавливать   следы   анилина,   т.   е.   она является качественной. Содержимое   всех   пробирок,   в   которых   проводились   опыты,   слейте   в специальный слив «Соединения анилина» (ни в к о е м   с л у ч а е   н е   в ы л и в а й т е в   р а к о в и н у ! ) ,  промойте всю посуду. Результаты опытов записать Лабораторные работа  «СВОЙСТВА БЕЛКОВ» 1 10 капель анилина растворяют в 1 мл этилового спирта и разбавляют 10 мл воды. Белки ­ высокомолекулярные органические полимеры, построенные из аминокислот,  связанных между собой пептидными связями. Их называют протеины. Реакции осаждения  делят на два вида. 1. Высаливание белков: (NH4)SO4 ­ снимается только гидратная оболочка, белок  сохраняет все виды своей структуры, все связи, сохраняет нативные свойства. Такие белки можно затем вновь растворить и использовать. 2. Осаждения с потерей нативных свойств белка ­ процесс необратимый. С белка  снимается гидратная оболочка и заряд, нарушаются различные свойства в белке.  Например соли меди, ртути, мышьяка, железа, концентрированные неорганические  кислоты ­ HNO3, H2SO4, HCl, органические кислоты, алкалоиды ­ танины, йодистая  ртуть. При кипячении молекулы белков начинают хаотично двигаться, сталкиваются, снимается  заряд, уменьшается гидратная оболочка. Для обнаружения белков в растворе применяются:  1. цветные реакции;  2. реакции осаждения.  Методы выделения и очистки белков.  1. гомогенизация ­ клетки растираются до однородной массы;  2. экстракция белков водными или водно­солевыми растворами;  3. диализ;  4. высаливание;  5. электрофорез;  6. хроматография: адсорбция, расщепление;  7. ультрацентрифугирование. Ц е л ь   р а б о т ы :  исследовать некоторые свойства белков. О б о р у д о в а н и е :   спиртовка   (горелка);   2   стакана   или   плоскодонные   колбы вместимостью 150—200 мл; 8 пробирок; стеклянная палочка; мерный цилиндр. Р е а к т и в ы :   раствор   сульфата   меди   "(II)   (С=0,5   моль/л),   раствор   ацетата   свинца (С=0,25   моль/л),   раствор   фенола   (3%);   раствор   азотной   кислоты   (1:1);   яичный   белок; поваренная соль; желатин; раствор гидроксида натрия (С=2,5 моль/л; 10—12%); раствор сульфата аммония (С— = 0,5 моль/л). О п ы т   1 .   П р и г о т о в л е н и е   р а с т в о р о в   б е л к о в .   Раствор   яичного белка   или   раствор   желатина   готовится   на   всю   группу   учащихся.   К   20—25   мл яичного белка (примерно столько содержится в одном яйце) прилейте 100 мл воды и добавьте немного поваренной соли. Раствор размешайте стеклянной палочкой. К 1 г желатина прилейте 100 мл воды и при слабом нагревании добавьте 0,5 мл раствора гидроксида натрия.'Полученному раствору дайте остыть. О п ы т   2 .   О с а ж д е н и е   б е л к о в .   В   пробирку   налейте   1   мл   раствора яичного белка и добавьте такой же объем раствора сульфата аммония. Жидкость взболтайте и заметьте небольшое помутнение. Прилейте 1 мл воды — помутнение исчезает.   То   же   самое   наблюдается,   если   к   раствору   белка   прилить   насыщенный раствор поваренной соли, а затем воды. Таким   образом,   аммонийные   соли   и   соли   щелочных   металлом   обратимо осаждают многие белки. Теперь в 2 пробирки налейте по 1,5—2 мл раствора белка: в 1­ю — добавьте 0,5 мл   раствора   сульфата   меди   (II),   во   2­ю   —   столько   же   ацетата   свинца   (II)— образуются осадки. Прилейте  к ним при взбалтывании  по 1 мл воды — белок не растворяется. Таким образом, соли тяжелых металлов уже в малых концентрациях осаждают белки, образуя с ними нерастворимые в воде соединения. Поэтому соли тяжелых металлов являются ядом для живого организма. О п ы т   3 .   Д е н а т у р а ц и я   б е л к о в .   К   1   мл   раствора   яичного   белка прилейте 1 мл раствора фенола — выпадает осадок. Проверьте, растворяется ли осадок, если прибавить 1 мл воды. То же проделайте с белком, взяв вместо фенола раствор формальдегида (формалин). Следовательно,   фенол   и   формальдегид—яды   для   организма,   так   как   они денатурируют белки. Поэтому они используются для дезинфекции. О п ы т   4 .   Ц в е т н ы е   р е а к ц и и   н а   б е л к и ,   а )   Взаимодействие раствора белка с азотной кислотой. К 5 каплям раствора яичного белка в пробирке добавьте 5   капель   раствора   азотной   кислоты.   Образовавшийся   осадок   нагрейте:   он принимает   желтую   окраску.   Эта   качественная   реакция   на   белки   называется ксантопротеиновой. б) Взаимодействие раствора белка с гидроксидом меди (II). В пробирку внесите 5 капель раствора яичного белка, каплю раствора соли меди и добавьте несколько капель раствора гидроксида натрия до появления фиолетового окрашивания. Эта реакция   также   качественная   на   белки   и   называется  биурето­ вой,  она   позволяет обнаружить в молекуле белка пептидные группировки —СО—NH—. В) Насыпать в пробирку 0,5г пшеничной муки, прибавить 3­5 капель конц. азотной кислоты.   Нагреть.   Охладить   и   прибавить   к   ней   раствор   аммиака   до   щелочной реакции. Какие признаки указывают на присутствие  белка в муке?   Этим способом может быть обнаружен белок в молоке, мясе, твороге, шерсти. Запись наблюдения. Лабораторная работа «РАСПОЗНАВАНИЕ ПОЛИМЕРОВ» Общие сведения. Распознавание   пластических   масс   представляет   собой   довольно   сложную   задачу даже     для   специалиста.   Осложнятся   это   тем,   что   в   обиходе   встречаются пластические массы, содержащие различные наполнители (древесную муку, асбест, стекловату)   и   другие   добавки,   а   некоторые   пластмассы   являются   смесями     или хим.соединениями   различных   полимеров   или   сополимеров,   содержащими пластификаторами, красители и наполнители. П р и б о р ы   и   р е а к т и в ы :   п о л и с т и р о л ,   ш и п ц ы , ш т а т и в х и м и ч е с к и й   с т а к а н   н а   5 0 м л , б е н з о л   а ц е т о н   3 %   р а с т в о р а м м и а к а , б р о м н а я   в о д а .   О б р а з ц ы   п о л и э т е л е н а ,   п р о б и р к а м и , т и г е л ь н ы е   с п и р т о в к а ,   с   О п ы т   № 1   1. в о з ь м и т е   к у с о ч е к   п о л и э т и л е н а ,   п о п ы т а й т е с ь   и з м е н и т ь е г о   ф о р м у 2. 3. 4. ш и п ц а м и   в о з ь м и т е   к у с о ч е к   п о л и э т и л е н а   и   о с т о р о ж н о н а г р е й т е   в   п л а м е н и . п о с л е   т о г о   к а к   к у с о ч е к   п о л и э т и л е н а   н а   о с т ы н е т , п о п ы т а й т е с ь   е щ е   р а з   и з м е н и т ь   е г о   ф о р м у .   О   к а к и х с в о й с т в а х   п о л и э т и л е н а   с в и д е т е л ь с т в у е т   п р о в е д е н н ы й о п ы т ? о б р а з е ц   п о л и э т и л е н а   в н е с и т е   в   п л а м я   с п и р т о в к и   и п о ж о ж г и т е   О п ы т   № 2   О з н а к о м л е н и е   с о   с в о й с т в а м и п о л и м е т и л м е т а к р и л а т а . О б р а т и т ь   в н и м а н и е н а     с в о й с т в а   п о л и м е т и л м е т а к р и л а т а . 1. т о н к у ю   п л а с т и н у   и з   о р г а н и ч е с к о г о   с т е к л а ,   д е р ж т и г е л ь н ы м и   щ и п ц а м и ,   в н е с т и   в   х и м .   С т а к а н   с   к и п я щ е й в о д о й .   П л а с т и к а   р а з м я г ч а е т с я . в н е с т и   к у с о ч е к   и з д е л и я   и з   о р г а н и ч е с к о г о   с т е к л а , д е р ж а   е г о   т и г е л ь н ы м и   щ и п ц а м и   в   п л а м я   с п и р т о в к и в н е с т и . 2. О п ы т   № 3 .   О з н а к о м л е н и е   с о   с в о й с т в а   п о л и с т и р о л а . 1. Г р а н у л а   п о л и с т и р о л а   н а г р е т ы   в   п л а м я   с п и р т в к и , с т е к л я н н о й   п а л о ч к о й   и з м е н и т е   ф о р м у . к а к   п о л и с т и р о л   о с т ы н е т ,   п о п р о б у й т е   и з м е н и т ь   ф о р м у . о б р а з е ц   в н е с т и   в   п л а м я   с п и р т о в к и   и   п о д о ж г и т е   е г о . 2. 3.       О б р а з у е т с я   л и   к о п о т ь   и   г о р и т   л и   о н   в н е   п л а м е н и ? Л а б о р а т о р н а я   р а б о т а   « С В О Й С Т В А   В О Л О К О Н » Ц е л ь   р а б о т ы :  исследовать некоторые свойства капрона. О б о р у д о в а н и е :  спиртовка (горелка); тигельные щипцы; пластина из жести 50X50 >мм; стеклянная палочка; 3 пробирки. Р е а к т и в ы :   серная   кислота  (q=1,84),  раствор   серной   кислоты   (1   :   10);   раствор гидроксида   натрия   (С   =   2,5   моль/л;   10—12%);   капроновая   крошка   (или   кусочки   от изделий); капроновое волокно (или ткань). О п ы т   1 .   О т н о ш е н и е   к а п р о н а   к   н а г р е в а н и ю .   Кусочек пластмассы  поместите  на  жестяную  пластину   и  тигельными  щипцами  подержите ее над пламенем. Постепенно происходит размягчение образца капрона. Вынув из пламени пластину, вытяните стеклянной палочкой нити из расплава капрона. Эту операцию повторите несколько раз. Таким образом, капрон легко размягчается (при 200 °С) и плавится (210—225 °С). О п ы т   2 .   Г о р е н и е  капрона  (проводите в вытяжном шкафу!). Тигельными щипцами внесите маленький кусочек пластмассы в пламя. Капрон почти не горит, но разлагается. Продукты разложения имеют неприятный запах. При   внесении   в   пламя   немного   капронового   волокна   (или   ткани)   происходит вначале   размягчение,   затем   плавление   и,   наконец,   разложение.   При   этом образуется твердый блестящий шарик темного цвета. О п ы т   3 .   Д е й с т в и е   к и с л о т   и   щ е л о ч е й .   В 3 пробирки с кусочками капроновой ткани (или  волокна) прилейте:: в 1­ю — 10  капель  (0,5  мл) раствора серной кислоты (1:10), во 2­ю — 5 капель концентрированной серной кислоты, в 3­ ю   —   10   капель   раствора   гидроксида   натрия   (10%).   Можно   заметить,   что концентрированная   серная   кислота   при   нормальных   условиях   разрушает   капрон: происходит   гидролиз   по   месту   амидной   связи;   при   этих   же   условиях   и   при нагревании на капрон не действуют растворы серной кислоты и гидроксида натрия. Сделайте вывод о свойствах капрона. Очистите   острым   предметом   жестяную   пластину,   тигельные   щипцы   и стеклянную   палочку   от   остатков   пластмассы,   в   пробирки,   где   капли   кислоты   и щелочи,   налейте   воды,   а   затем,   вынув   стеклянной   палочкой   ткань   (волокно), жидкость слейте в слив. Образцы ткани (волокна) и пробирки промойте водой.