Об использовании химической номенклатуры при изучении спиртов и альдегидов

Об использовании химической номенклатуры при изучении спиртов и альдегидов Жакиенова Э.Б, преподаватель химии  ГККП «Высшая техническая школа, город Кокшетау Знание международной номенклатуры в процессе изучения органической химии  необходимо для усвоения теории строения органических соединений. Международная  номенклатура позволяет определить химическое строение веществ и дать название,  отражающее это строение. Изучая номенклатуру органических соединений, студент  осваивает химический язык, знание которого позволяет назвать вещество с любым  изостроением в процессе изучения свойств веществ и способов их получения. Я считаю,  что в процессе преподавания химии в школе учителя должны широко пользоваться  международной номенклатурой, применяя тривиальные названия органических веществ  только в исключительных случаях. Тема актуальна и необходима, т.к. учащиеся часто затрудняются давать названия  веществам. Под номенклатурой органических соединений понимают основополагающие  принципы составления их названий. Многочисленность органических соединений их  многообразие и сложность обусловливают первостепенное значение проблемы  номенклатуры. Создание научной номенклатуры умение точно называть органические  вещества – является непременным условием в изучении органической химии.  Номенклатура спиртов и альдегидов изучается в тесной связи с гомологией и  изомерией, которая богаче у соединений, содержащих функциональные группы.           Название спиртов по международной номенклатуре деются по самой длинной  углеродной цепи, содержащей в качестве функциональной группы гидроксо – группу.  При этом к названию углеводорода добавляется окончание « ­ол» и арабской цифрой  указывается положение гидроксогруппы в этой цепи. Например:                                                             CH3 –CH2 –CH2­ OH                    3        2        1        пропанол­1 Углеводородную цепь нумеруют так, чтобы гидроксогруппа получила возможно меньший номер.   Для усвоения номенклатуры предлагаем учащимся написать химические формулы  изомеров, соответствующие составу  , после чего рассматриваем их названия. OHС 10 4 1             Первый изомер ­     CH3 – CH2­CH2 –CH2 ­OH   4 3 2  Это соединение имеет в главной цепи четыре углеродных атома и гидроксогруппа  находится у первого атома углерода: следовательно, это бутанол­1.  2           1              Второй изомер – CH3 ­ CH ­ CH2 ­ OH 3 | CH3 Нумеруем углеродную цепь справа налево, чтобы гидроксогруппа получила наименьший  номер. Арабскими цифрами  указываем местоположение боковой цепи и  функциональной группы. Второй изомер имеет название 2­ метилпропан – 1.                  Третий изомер –      CH3 – CH2 – CH – CH3 4              3                 2               1              | Учащиеся дают ему название бутанол – 2. Четвертый изомер имеет у второго атома углерода метильный радикал гидроксогруппы:               OH   CH3 1     | 2 3                                               CH3 – C – CH3     |   OH Название его 2­метилпропанол – 2. Для лучшего понимания международной номенклатуры в процессе прохождения темы  предлагаю учащимся ряд упражнений, например написать структурную формулу 2,2,3,4­  тутраметилпентанола­3. Для этого учащиеся записывают углеродный скелет главной  углеродной цепи и нумеруют её:                                                     1|  2|  3|  4|  5|                                                         ­С­С­С­С­С­                                                        |   |   |   |    | У второго, третьего и четвертого атомов углерода ставят метильные радикалы, а у  третьего атома углерода ещё и гидроксогруппу:                                        CH3 CH3                                      |1    |2     |3       |4     |5                                        ­C  –C  –C  –C  ­C­                                     |     |       |      |     |                                       CH3 OH CH3 Затем у каждого углеродного атома проверяют валентность, после чего свободные  валентности заполняют атомами водорода:                           СH3 CH3                     1       2|      |3          4              5                   CH3 – C ­  C –CH ­CH3                              |      |       |                           CH3 OH CH3 Значительные затруднения испытывают учащиеся в упражнениях, где надо по  структурной формуле дать название, например назвать по международной  номенклатуре следующие соединения: CH3   CH3      4        |3    |2 A)                   CH3 ­CH ­C ­OH                                     |1  Ответ:   2,3­диметилбутанол­2, но не 2,3,3­триметилпропанол­3 и не 2,2,3­ триметилпропанол­1.            CH3 OH                                        |3            4             5                  6                               CH3 –C –CH –CH2 –CH3       Б)                             |2      |            CH2    CH3                                     CH3        |         Ответ:   3,4­диметилгексанол­3, но не 2­  этил­3­метилпентанол ­2. В)                         OH   CH3                                 |3          2|      1                           CH3  ­C2    ­C  ­CH3                              5       |4       | CH3 ­ CH2  CH3 Ответ: 2,2,3­триметилпентано – 3, но не 3,4,4­ триметилпентанол ­3 и не 3,3­диметил – 2  –этилбутаднол­2.                                    OH                     5            4             |3          2            1                   CH3 –CH2 –C –CH –CH3 Г)        |       |     CH3  CH3 Ответ: 2,3­ диметилпентанол ­3. В случае, когда гидроксогруппа расположена в середине молекулы, нумерация главной  углеродной цепи ведется с того конца, где больше разветвлений.           Для закрепления материала предлагаю учащимся дома написать химические  формулы изомеров, соответствующие составу                                                 И дать им названия по международной номенклатуре.   5                  4              3            2                 1  CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –OH                          ПЕНТАНОЛ 1)      1           2             3                4             5  2)        CH3 –CH –CH –CH –CH3                                    ПЕНТАНОЛ­2                                       |   OH                        1            2              3           4                    5                               ПЕНТАНОЛ­3  3)                CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH3                    |                                    OH 4)                     4                 3               2                1                        CH3 – CH – CH2 –CH2 –OH      |   CH3 3­МЕТИЛБУТАНОЛ­1 5) 4            3               2           1  2­МЕТИЛБУТАНОЛ­1 CH3 –CH2 –CH –CH2 –OH  |                              CH3 6) CH3                    3        |2          1                  CH  – C –CH –OH                              |      CH3 2,2­ ДИМЕТИЛПРОПАНОЛ­                            1            2            3             4  7)                        |        |   СH –CH –CH –CH              МЕТИЛБУТАНОЛ­2 OH    CH3 8)                                    CH3                          2­МЕТИЛБУТАНОЛ­2                         4               3            2|           1                       CH3 –CH2 –C –CH3                                             |                                         OH Заканчивая тему «Спирты», предлагаю учащимся проверочную работу,  составленную в шести вариантах. Для примера приведем два варианта. Вариант №1. 1.Напишите структурные формулы следующих веществ: А)   3­метилпентанол­2,                Б) 3,4­диметилпентанол­2. 2. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения: А)                           OH                                  |              CH3 –CH2 –C –CH –CH3                       CH3 –CH2 –C –CH2 –OH                                   |       |                              CH3   CH3                             Б)                         CH3       | |                CH3 1.Напишите структурные формулы следующих веществ: Вариант №2.     А) 2,4­диметилпентанол ­3,        Б) – метилпентанол ­2. 2. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения.                     OH       CH3 CH3                       |          |     | А)       CH3 –C –CH –CH2 –CH3                             Б)      CH3 –C –C –CH3       |     |     CH3 OH  |      |                    CH2 CH3 |                    CH3 При изучении альдегидов строим их названия по международной номенклатуре, причем  так же, как и у спиртов, выбираем самую длинную углеродную цепь, содержащую  карбонильную группу, и к названию соответствующего углеводорода, имеющего столько  же атомов углерода, что и альдегид, надо прибавить окончание « ­аль» . Нумерация  главной углеродной цепи всегда от карбонильной группы, Углеродный атом, который  имеет первый номер. Поэтому в названия альдегидов арабскую цифру, указывающую  положение карбонильной группы, не ставят.            Для изучения номенклатуры альдегидов рассмотрим название изомеров,  содержащих пять углеродных атомов.         СH3 –CH2 –CH2 –CH2 –C=O                       Он называется н­ пентаналь.                                                    |                                                    H Второй изомер изостроение  ­                   СH3 –СH –СH2 –С =O                                                                                     |                |                                                                                 CH3            H           Для того, чтобы его назвать, надо пронумеровать главную углеродную цепь  начиная от карбонильной группы. У третьего атома углерода имеется боковая цепь –  метильный радикал. Арабской цифрой указываем положение метильного радикала,  затем называем главную углеродную цепь с окончание « ­АЛЬ». Следовательно, второй  изомер называется 3 – метилбутаналь. Третий изомер предлагаем назвать самим  учащимся:                       4          3         2      1                    CH3 –CH2 –CH –C=O                      Ответ: 2­метилбутаналь |      |  CH3   H Четвертый изомер –                                CH3  |           CH3 –C –C=O  |     |     CH3   H   Чтобы его назвать, нумеруем главную углеродную цепь. У второго атома Углерода  имеются два одинаковых метильных радикала, поэтому арабской цифрой дважды  указываем положение этих радикалов. После этого пишем приставку «ди­»,  Указывающую количество одинаковых радикалов. Затем называем главную углеродную  цепь с окончание « ­аль ». Название четвертого изомера ­2,2­диметил­пропаналь.           Для усвоения материала по номенклатуре альдегидов предлагаю учащимся  упражнение, где надо написать структурную формулу по названию, например  структурную формулу 3,3­ диметилбутаналя. Для этого учащиеся записывают  углеродный скелет, содержащий четыре атома углерода, соответствующий бутаналю, и  нумеруют цепь:                 |    |     |               ­C –C –C –C=O               |4   |3   |2     |1 К третьему углеродному атому присоединяют два метильных радикала:                                    CH3                        4       |3         2             1            СH3 –C –CH2 –C=O  |             |                    CH            H  Затем у каждого углеродного атома проверяют валентность и заполняют свободные  валентности атомами водорода:                                                            CH3                     4            3            2           |1                                  CH3 –C –CH2 –C=O |          | CH3           H Предлагаем написать структурную формулу 2,2,4 –триметилпентаналя:          CH3                                               5          4      3         |2      1                                                 CH3 –CH –CH2 – C –C=O                                                             |                 |     |                                                            CH3          CH3 H Химические формулы изомерных альдегидов, соответствующие составу       C6H12O , и назвать их по международной номенклатуре.                       6         5         4      3        2        1                                                                 Ответ:     CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –C=O              н – ГЕКСАНАЛЬ                                                                |                                                                     5        4       3         2        1            H                                                    CH3 –CH2 –CH2 –CH –C=O                        2 – МЕТИЛПЕНТАНАЛЬ                                       |      |                                    CH3  H        5           4             3              2          1                                3 – МЕТИЛПЕНТАНАЛЬ    CH3 –CH2 –CH –CH2 –C=O                          |                | CH3          H                                                                              5             4              3               2             1 CH3 –CH –CH2 –CH2 –C=O                             4 ­ МЕТИЛПЕНТАНАЛЬ             |                          |           CH3                     H           4            3            2            1        СH3 –CH –CH –C=O                                2,3 – диметилбутаналь                   |        |      |               CH3    CH3 H                             CH3                                         2,2 – диметилбутаналь             4        3        |2      1           CH3 –CH2 –C –C=O                               |     |                            CH3  H            CH3                                                          3,3 – диметилбутаналь    4      3|    2      1   CH –C –CH –C=O             |             |          CH3         H Этим упражнением мы проверяем знания учащихся изомерии и номенклатуры.            Для более глубоких изучений химической номенклатуры предлагаем учащимся  упражнения, где в структурных формулах веществ часть радикалов записана в  свернутом виде.           Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:   а)                       2     1                 CH3 –CH –C=O                             |       |                         C3H7  H     Для того, чтобы назвать данное соединение надо пронумеровать главную углеродную цепь, мысленно развернув радикал C3H7:                              2       1                    CH –CH –C=O                               |3          |                             CH2    H                               |4                             CH2                               |5                             CH3 Тогда учащимся видно, что у второго атома углерода имеется метильный радикал. Название такого альдегида­  2­метилпентаналь.                        3             2           1   Б)               CH3 –CH –CH2 –C=O                                  |4,5.                |                                C2H5                 H Ответ: 3­метилпентаналь, но не 2­этилбутаналь­4 и не 3­этилбутаналь. C2H5 В)                          |2       1                    C2H5 –C –C=O                               |3,4,5.   \                            C3H7      H Ответ: 2,2 – диэтилпентаналь, но не 2 – этил ­2 –пропанбутаналь. Для того, чтобы  назвать альдегиды правильно, надо всегда выбирать самую длинную углеродную цепь  нормального строения, содержащую карбонильную группу( ее углеродный атом имеет  первый номер).       Все эти упражнения можно выполнить на всех этапах урока в процессе прохождения темы. Затем на одном из уроков следует провести проверочную работу на 10 мин. Для  примера приведу два варианта проверочной работы.                                                   Вариант№1.  1. Назовите по международной номенклатуре следующие соединения:      А)                                                               Б)               CH3 –CH –C=O                                      CH3 –CH –C=O                          |       |                                                        |       |              CH3 –CH    H                                                    C3H7   H                           |                        CH3  2. Напишите структурные формулы следующих веществ:                  А) 2,3­диметилбутаналь,      Б) 2,2­диметилпентаналь                                                   Вариант№2 1. Назовите оп международной номенклатуре следующие соединения:                             C3H7                                                                                                       CH3     А)                        |                                       Б)                      |                       CH3 –C  –C=O                                        CH3 –C –CH –CH2 –C=O                                 |       |                                                         |       |               |                               C2H5  H                                                     CH3  CH3           H  1.Напишите структурные формулы следующих веществ:          А) 2,2,4­триметилпенаналь,                    Б) 3,3­ диметилбутаналь.