ОПОРНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО ХИМИИ

Министерство образования Тверской области ГБП ОУ «Торжокский государственный промышленно­гуманитарный  колледж» Дисциплина  «Химия» ОПОРНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО ХИМИИ Торжок, 2018 2 Министерство образования Тверской области ГБП ОУ «Торжокский государственный промышленно­гуманитарный Рецензент  УТВЕРЖДАЮ должность, место работы  _______  __. __. 2018 зам. директора по УМР  _____________ О.В.Гамелько __. __. 2018 ОПОРНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО ХИМИИ Составлена в соответствии с ФГОС СПО  Преподаватель высшей категории         ___________Т.В.Королёва Председатель ПЦК    ____________  Т.В.Королёва __. __. 201 Методист   ____________  Т.В.Белякова __. __. 201 Рецензент Преподаватель ___ категории ____________  __. __. 201 3 Содержание Введение Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева Алканы Химическая связь Алкены Классификация химических реакций Полимеры (ВМС) Обратимые и необратимые реакции Алкины Скорость химических реакций Спирты Теория строения органических веществ Бутлерова Электролитическая диссоциация Изомеры Электролиз Аллотропия  Фенол Октановое число бензина Карбоновые кислоты Оксиды. Альдегиды Кислоты Жиры Основания 5 8 9 11 12 13 14 16 17 17 18 20 21 23 24 25 26 26 28 29 31 32 3343 36 4 Глюкоза (C6H12O6) Соли Коррозия Целлюлоза (клетчатка) Теория Аррениуса Способы получения металлов на примере железа Каучуки Белки Зачеты Используемая литература 37 39 40 40 41 42 43 44 46 55 5 Введение Содержание конспектов по дисциплине «Химия» направлено на достижение следующих целей: • формирование   у   обучающихся   умения   оценивать   значимость   химического знания для каждого человека; • формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно­научной картины мира; умения объяснять • • объекты   и   процессы   окружающей   действительности:   природной,   социальной, культурной, технической среды, — используя для этого химические знания; развитие   у   обучающихся   умений   различать   факты   и   оценки,   сравнивать оценочные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию; приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания;   ключевых   навыков,   имеющих   универсальное   значение   для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия решений, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков 6 измерений,   сотрудничества,   безопасного   обращения   с   веществами   в повседневной жизни). Освоение содержания учебной дисциплины «Химия», обеспечивает достижение студентами следующих результатов: • личностных: чувство   гордости   и   уважения   к   истории   и достижениям отечественной химической науки; химически грамотное поведение в профессиональной деятельности и в быту при обращении с химическими веществами, материалами и процессами; − готовность к  продолжению  образования и повышения квалификации   в избранной   профессиональной   деятельности   и   объективное   осознание   роли химических компетенций в этом; − умение   использовать   достижения   современной   химической   науки   и химических технологий для повышения собственного интеллектуального развития в выбранной профессиональной деятельности;  • − метапредметных: использование различных видов познавательной деятельности и основных интеллектуальных операций (постановки задачи, формулирования гипотез, анализа и синтеза, сравнения, обобщения, систематизации, выявления причинно­следственных связей,   поиска   аналогов,   формулирования   выводов)   для   решения   поставленной задачи,   научного   применение   основных   методов   познания   (наблюдения, эксперимента) для изучения различных сторон химических объектов и процессов, с которыми возникает необходимость сталкиваться в профессиональной сфере; − использование   различных   источников   для   получения   химической информации, умение оценить ее достоверность для достижения хороших результатов в профессиональной сфере; 7 • предметных: − сформированность представлений о месте химии в современной научной картине мира; понимание роли химии в формировании кругозора и функциональной грамотности человека для решения практических задач; − владение   основополагающими   химическими   понятиями,   теориями, законами и закономерностями; уверенное пользование химической терминологией и символикой; − владение   основными   методами   научного   познания,   используемыми   в химии: наблюдением, описанием, измерением, экспериментом; умение обрабатывать, объяснять   результаты   проведенных   опытов   и   делать   выводы;   готовность   и способность применять методы познания при решении практических задач; − сформированность умения давать количественные оценки и производить расчеты по химическим формулам и уравнениям; − владение   правилами   техники   безопасности   при   использовании химических веществ; − сформированность   собственной   позиции   по   отношению   к   химической информации, получаемой из разных источников. 8 Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева Периодическая   таблица   химических   элементов   –   графическое   изображение периодического закона. Каждое число в ней характеризует какую­либо особенность в строении   атомов:   порядковый   номер   элемента   =   заряд   ядра   его   атома   (число протонов). Число нейтронов рассчитывают: N = A – Z ,  где А – массовое число (масса), Z – порядковый номер.  Номер периода – число энергетических уровней (электронных слоев) в атомах элементов данного периода. Период   –   горизонтальный   ряд   элементов,   в   пределах   которого   свойства изменяются последовательно (от щелочного металла до благородного газа). Периоды бывают малые (1­3) и большие (4­7). 9 Номер   группы   –   число   электронов   на   внешнем   уровне   и   высшая   степень окисления в соединениях для элементов главных подгрупп и максимальное число валентных электронов для элементов побочных подгрупп. Группа   включает   сходные   по   свойствам   элементы   и   делится   на   главную (входят   элементы   малых   и   больших   периодов)   и   побочную   (входят   элементы больших периодов). В периодах с увеличением зарядов атомных ядер элементов (слева направо) металлические   (восстановительные)   свойства   ослабевают,   а   неметаллические (окислительные) усиливаются, т.к. Возрастает число электронов на внешнем уровне атома; Число энергетических уровней в атомах остается постоянным; Уменьшается   радиус   атомов.   В   периодах:высшая   положительная   степень окисления увеличивается от +1 до +8;низшая степень окисления увеличивается от ­ 4 до   ­1;в   соединениях   элементов   происходит   усиление   кислотных   и   ослабление основных свойств. В   группах   (главных   подгруппах)   с   увеличением   зарядов   атомных   ядер элементов (сверху вниз) металлические свойства (восстановительные) усиливаются, неметаллические (окислительные) ослабевают, т.к. Число электронов на внешнем уровне атомов остается одинаковым; Увеличивается число энергетических уровней в атоме; Увеличивается   радиус   атомов.   В   группах:   высшая   положительная   степень окисления постоянна;низшая степень окисления не изменяется и равна (8­ n ), где n – номер   группы   для   (4   –   7   групп).основные   свойства   соединений   усиливаются, кислотные ослабевают. 10 Алканы Насыщенные соединения (предельные соединения), органические соединения, в молекулах   которых   атомы   соединены   между   собой   только   простыми   связями   в «открытые»   цепи.   К   насыщенным   соединениям   относятся,   напр.,   алканы,   или парафины,   общей   формулы   СnH2n+2   (метан   СН4,   этан   С2Н6).   Насыщенные углеводороды   содержатся   главным   образом   в   нефти   и   природном   газе.   Их производные   получают   различными   синтетическими   методами.   МЕТАН,   CH4, бесцветный газ,   tкип 164 °C. Основной компонент природных (77­99%), попутных нефтяных (31­90%), рудничного и болотного газов. Горит бесцветным пламенем. С воздухом   образует   взрывоопасные   смеси.   Сырье   для   получения   многих   ценных   ацетилена, продуктов   химической   промышленности   —   формальдегида, сероуглерода, хлороформа, синильной кислоты, сажи. Применяется как топливо. Химические свойства Хлорирование ­ введение в молекулы органического соединения атомов хлора, напр.:  СН4 + Сl2  СН→ 3Сl + НСl.  Галогенирование   (особенно   хлорирование   и   фторирование)   широко применяется для получения растворителей, хладонов, полимеров и красителей. Получение В   промышленности   углеводороды   можно   получать   перегонкой   нефти   в ректификационной   колонне.   При   этом   получают   обычно   нефтяные   фракции, кипящие в определенном интервале температур (бензин ­ температура кипения от 40 11 до 200° C, керосин ­ температура кипения от 200 до 275° C, дизельное топливо ­ температура кипения от 200 до 400°C, смазочные масла ­ температура кипения выше 300° C, в остатке мазут). В лабораторной практике насыщенные углеводороды можно получать: 1. Гидрированием ненасыщенных и циклических углеводородов с никелевым катализатором: R­CH=CH2 + H2  →  R­CH 2­CH3 2. Синтезом Вюрца из галогенпроизводных углеводородов: 2R­Br + 2Na  →  2NaBr + R­R, 3. При сплавлении солей карбоновых кислот с щелочами: R­COONa + NaOH  →  R­H + Na 2CO3. Применение Низшие   алканы   содержатся   в   природном   газе   и   в   попутном   газе   нефтяных месторождений. Нефть представляет собой, в основном, смесь средних и высших алканов. Газ и нефть широко используются как топливо и исходное сырье для многих химических производств. Все алканы являются ценными исходными продуктами для различных органических синтезов. Химическая связь 12 Силы,   удерживающие   атомы   в   новых   образованиях,   получили   обобщенное название   «химическая   связь».   Важнейшие   виды   химической   связи: ковалентная, металлическая,  ионная, Химическая   связь   обычно   изображается   черточками,   соединяющими взаимодействующие атомы; каждая черта эквивалентна обобщенной паре электронов. Ковалентная связь – наиболее общий вид химической связи, возникающий за счет обобществления электронной пары посредством обменного механизма, когда каждый из взаимодействующих атомов поставляет по одному электрону. Классический   пример   неполярной   ковалентной   связи   (разность электроотрицательностей равна нулю) наблюдается у гомоядерных молекул: H–H, F– F. При образовании гетероатомной ковалентной связи электронная пара смещена к более электроотрицательному атому, что делает такую связь полярной. (HCl, H2O). Ионная   связь   –   частный   случай   ковалентной,   когда   образовавшаяся электронная пара полностью принадлежит более электроотрицательному атому Каждый   ион   в   ионном   соединении   притягивает   такое   число   ионов противоположного   знака,   чтобы   образовалась   кристаллическая   решетка   ионного типа. В ионном кристалле нет молекул. Каждый ион окружен определенным числом ионов другого знака Ионные пары могут существовать в газообразном состоянии в виде полярных молекул (NaCl ). Металлическая   связь   возникает   в   решетке   металлов.   Силы   связи обусловливают высокую тепло­ и электропроводность. Алкены 13 Алкены   (олефины)   –   ненасыщенные   ациклические   углеводороды   с   одной двойной связью, общая формула гомологического ряда CnH2n. Название образуется от   углеводорода   с   наиболее   длинной   цепью,   содержащей   двойную   связь,   с добавлением суффикса ­ен. Цифрой указывается положение двойной связи.     этен (этилен) Применение Содержатся   в   продуктах   переработки   нефти   и   природных   газов.   Широко используются для синтеза полимеров и др. ценных промышленных продуктов. Химические свойства Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей: + → 1,2­ дибромэтан Классификация химических реакций Можно выделить четыре основных типа химических реакций: 14 Соединения: Замещения: Разложени я: Обмена: Реакции,   сопровождающиеся   изменением   степени   окисления   всех   или некоторых реагирующих веществ, называются окислительно­восстановительными.  Обратимые   реакции,   химические   реакции,   протекающие   в   реагирующей системе   в   состоянии   химического   равновесия   с   равными   скоростями   в   двух противоположных   направлениях.   Если   скоростью   обратного   процесса   можно пренебречь по сравнению со скоростью прямого, реакция называется необратимой. Экзотермическая   реакция   (от   экзо...   и   греч.   therme   —   тепло),   химическая реакция (напр., горение), при которой из реагирующей системы в окружающую среду выделяется тепло. Эндотермическая   реакция   (от   эндо...   и   греч.   therme   —   тепло),   химическая реакция, при которой реагирующая система поглощает тепло из окружающей среды, напр., разложение известняка на оксид кальция и углекислый газ. 15 Полимеры (ВМС) Вещества,   молекулы   которых   (макромолекулы)   состоят   из   большого   числа повторяющихся   звеньев;   молекулярная   масса   полимеров   может   изменяться   от нескольких   тысяч   до   многих   миллионов.   По   происхождению   полимеры   делят   на природные,   или   биополимеры   (напр.,   белки,   нуклеиновые   кислоты,   натуральный каучук),   и   синтетические   (напр.,   полиэтилен,   полиамиды,   эпоксидные   смолы), получаемые   методами   полимеризации   и   поликонденсации.   По   форме   молекул различают   линейные,   разветвленные   и   сетчатые   полимеры,   по   природе   — органические,   элементоорганические,   неорганические   полимеры.   Для   линейных   и разветвленных   полимеров   характерен   комплекс   специфических   свойств,   напр. способность образовывать анизотропные волокна и пленки, а также существовать в высокоэластичном состоянии. Полимеры — основа пластмасс, химических волокон, резины,   лакокрасочных   материалов,   клеев,   ионитов.   Из   биополимеров   построены клетки всех живых организмов. Термин «полимеры введен Й. Я. Берцелиусом в 1833. Полимеризация и поликонденсация Реакцию   образования   полимера   из   мономера   называют   полимеризацией.   В процессе полимеризации вещество может переходить из газообразного или жидкого состояния в состояние весьма густой жидкости или твердое. Реакция полимеризации не   сопровождается   отщеплением   каких­либо   низкомолекулярных   побочных продуктов. При полимеризации  полимер и мономер характеризуются одинаковым элементным составом. Помимо реакции полимеризации полимеры можно получить поликонденсацией —   реакцией,   при   которой   происходит   перегруппировка   атомов   полимеров   и выделение из сферы реакции воды или других низкомолекулярных веществ. 16 Характеристики полимеров Количество   химических   звеньев   в   макромолекуле   определяет   ее протяженность   и   называется   степенью   полимеризации   n.   Например,   молекула полиэтилена (­СН2­СН2­)n состоит из n химических звеньев этилена СН2=СН2.  Полимеры   линейные   и   разветвленные   образуют   класс   термопластических полимеров   или   термопластов,   а   пространственные   —   класс   термореактивных полимеров или реактопластов. Применение полимеров Благодаря   механической   прочности,   эластичности,   электроизоляционным   и другим   свойствам   изделия   из   полимеров   применяют   в   различных   отраслях промышленности и в быту. Основные типы полимерных материалов — пластические массы,   резины,   волокна,   лаки,   краски,   клеи,   ионообменные   смолы.   В   технике полимеры   нашли   широкое   применение   в   качестве   электроизоляционных   и конструкционных   материалов.   Полимеры   –   хорошие   электроизоляторы,   широко используются   в   производстве   разнообразных   по   конструкции   и   назначению электрических конденсаторов, проводов, кабелей, На основе полимеров получены материалы, обладающие полупроводниковыми и магнитными свойствами. Значение биополимеров определяется тем, что они составляют основу всех живых организмов и участвуют практически во всех процессах жизнедеятельности. Обратимые и необратимые реакции 17 Большинство  химических реакций являются  обратимыми. Правда, у  многих химических реакций равновесие настолько сдвинуто в одну сторону, что их называют "практически необратимыми" или просто "необратимыми".  Химическое   равновесие  ­  это   такое   динамическое   равновесие,   при  котором скорости прямой и обратной реакций равны: сколько в единицу времени образуется продуктов реакции, столько же за то же время и прореагирует продуктов реакции, давая исходные вещества. Еще одна важная особенность химического равновесия состоит в том, что оно носит подвижный характер. Химическое равновесие легко сдвигается   в   ту   или   иную   сторону   при   изменении   концентрации   любого участвующего   в   реакции   вещества,   при   изменении   давления   в   системе   или   при изменении температуры.  Влияние концентраций Если одно из веществ, участвующих в реакции, берется в избытке, например, пусть это будет одно из исходных веществ, то скорость прямой реакции ­ возрастет, появится дополнительное количество продуктов реакции и, следовательно, начнет возрастать скорость обратной реакции. Влияние давления На   реакции   в   растворах   давление   практически   не   влияет.   Правда,   при получении   искусственных   алмазов   из   графита   обычно   используют   очень   высокое давление   (порядка   нескольких   десятков   тысяч   атмосфер),   которое   способствует образованию более плотного алмаза из менее плотного графита  Влияние температуры Например,  при   нагревании   азотоводородной   смеси   на  10  градусов   скорость реакции синтеза аммиака увеличивается в 3 раза. 18 Алкины Молекулы алкинов имеют в углеродной цепи одну тройную связь и поэтому их общая формула: CnH2n­2.  Название алкинов образуется из названий алканов с заменой окончания ан на ин.     Получение Ацетилен в промышленности получают путем термического крекинга метана: 2CH4   C → 2H 2 + 3H2, в лаборатории ­ при гидролизе карбида кальция. Свойства При   горении   ацетилена   в   чистом   кислороде   развивается   очень   высокая температура пламени (до 3000° С), поэтому ацетиленовые горелки используют для резки и сварки металлов. Алкины обесцвечивают бромную воду: Ацетилен и его гомологи используются в промышленном органическом синтезе самых разных веществ, в том числе высокомолекулярных соединений, синтетических каучуков. Скорость химических реакций 19 Скорость реакции определяется изменением количества какого­либо вещества (вступающего в реакцию или образующегося в результате реакции) в единице объема за единицу времени. На скорость химической реакции решающее влияние оказывают поверхность   соприкосновения   реагирующих   веществ(   сахар,   сахарный   песок   в растворе),   температура   (например,   при   нагревании   азотоводородной   смеси   на   10 градусов скорость реакции синтеза аммиака увеличивается в 3 раза), катализаторы (катализатором   называют   вещество,   которое,   участвуя   в   химической   реакции, изменяет   скорость   реакции,   но   не   входит   в   продукты   реакции.   Положительные катализаторы ускоряют химические превращения, а отрицательные (ингибиторы) ­ замедляют   реакции.   Так,   глицерин   замедляет   реакцию   разложения   перекиси водорода ) Спирты Спирты обычно рассматриваются как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильную группу. Общая формула одноатомных спиртов: R­OH.  CH3­OH метанол, метиловый спирт, древесный спирт;  CH3­CH2­OH этанол, этиловый спирт, винный спирт. Получение Метиловый спирт в промышленности получают синтезом из окиси углерода и водорода (синтез проводят при температуре 3500 С, давлении 250 атм., а в качестве катализатора используют оксиды хрома и цинка): CO + 2H2 = CH3OH, 20 каталитическим (соединения меди и марганца) окислением метана: 2CH4 + O2 = 2CH3OH. При сухой перегонке дерева среди других продуктов образуется метиловый спирт ­ отсюда и название "древесный спирт". В промышленности этиловый спирт получают гидратацией этилена: CH2=CH2 + H­OH = CH3­CH2­OH Много   этилового   спирта   получают   при   спиртовом   брожении   сахаристых веществ: плоды, ягоды, картофель, зерно. Сначала получается глюкоза, которая под действием микроорганизмов дрожжей превращается в спирт: C6H12O6  2CO→ 2 + 2CH3­CH2­OH. Свойства Низшие спирты хорошо растворимы в воде. Спирты   легко   взаимодействуют   со   щелочными   и   щелочноземельными металлами: 2CH3­CH2­OH + 2Na = 2CH3­CH2­ONa + H2, при   этом   образуются   солеообразные   вещества,   которые   называют алкоголятами. При отщеплении воды от молекул спиртов образуется диэтиловый эфир CH3­CH2­OH + HO­CH2­CH3  H→ 2O + C2H5­ O­ C2H5  Метиловый спирт очень ядовит и при малых дозах приема вызывает у человека слепоту, а при больших ­ смерть. Его используют как растворитель и для получения формальдегида. 21 Предназначенный для технических целей этиловый спирт денатурируют, т.е. добавляют к нему метиловый спирт, формалин, пиридин и тем самым делают его непригодным для питья. Этиловый спирт продолжают использовать для производства каучука по методу Лебедева, широко применяют как растворитель, для производства красок, в парфюмерии и т.д. Теория строения органических веществ Бутлерова Создание   научной   теории   химического   строения   связано   с   именем   А.М. Бутлерова. В 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (Германия) он выступил со знаменитым докладом "О химическом строении веществ", в   котором   изложил   основные   положения   своей   теории   строения   органических соединений:  Изомеры   имеют   одинаковый   атомный   состав,   но   различный   порядок   связей атомов, т.е. различное химическое строение. Кроме того, атомы в молекуле, которые не связаны химическими связями, могут взаимно влиять друг на друга. Значение Наряду   с   прямой   задачей   теории   химического   строения,   т.е.   установление структуры   молекулы   (структурной   формулы,   электронного   строения),   на   основе изучения   химических   и   физических   свойств   вещества   образованных   этими молекулами, сейчас в химии все большее значение приобретает и обратная задача: компьютерное конструирование молекул и предсказание физических и химических свойств   веществ,   образованных   из   них.   По   предсказанным   свойствам   можно подбирать вещества, которые наилучшим образом подходят для решения тех или 22 иных   задач,   т.е.   целенаправленно   отбирать   и   синтезировать   вещества   с   заранее заданными свойствами. Электролитическая диссоциация Электрохимия ­ это наука о электрических явлениях. Для объяснения особых свойств растворов электролитов в 1887 г. шведский химик С.Аррениус (1859­1927) предложил Теорию электролитической диссоциации. Ее основные положения. 1. При растворении в воде молекулы кислот, оснований и солей диссоциируют на ионы: HCl H→ + + Cl­, KOH K→ + + OH­, Na2SO4 2Na→ + + SO4 2­. Причину, почему молекулы электролитов распадаются на ионы, С.Аррениус не рассматривал. 2. Диссоциация молекул на ионы у слабых электролитов является неполной.  На   основе   теории   электролитической   диссоциации   все   свойства   растворов электролитов нашли естественное объяснение, и была создана первая теория кислот и оснований. 23 Кислоты   ­   это   соединения,   молекулы   которых   диссоциируют   на   катионы водорода и анионы кислотного остатка.   Основания ­ это соединения, молекулы которых диссоциируют на катионы металла и анионы гидроксила. К сильным электролитам относятся почти все соли, ряд неорганических кислот (HCl, HBr, HI, HNO3, H2SO4, HClO4), гидроксиды  щелочных и щелочноземельных металлов (щелочи). К слабым электролитам относится соль Fe(SCN)3  ­ роданистое железо,   большинство   кислот   и   оснований   [H2S,   H2CO3,   Al(OH)3,   NH4OH].   К электролитам средней силы относятся HF, H3PO4, H2SO3. Реакция   между   электролитами   идет   в   том   случае,   если   какой­либо   из продуктов реакции: 1) выпадает в осадок: BaCl2 + K2SO4 = BaSO4 + 2 KCl, Ba2+ + SO4 2­ = BaSO4; 2) выделяется в виде газа: K2CO3 + 2HCl = 2KCl + H2O + CO2, CO3 2­ + 2H+ = H2O + CO2; 3) представляет собой слабый электролит: Теория   электролитической   диссоциации   позволяет   объяснить,   почему растворы солей могут давать нейтральную, кислую или щелочную среду. Если соль образована   сильным   основанием   и   сильной   кислотой,   то   ее   pH   =   7.   Если   соль образована   сильным   основанием   и   слабой   кислотой,   то   ее   pH   >   7   ­   среда щелочная:Если соль образована слабым основанием и сильной кислотой, то ее pH < 7 24 ­ среда кислая:Если соль образована слабым основанием и слабой кислотой, то очень часто не только в растворе, но и на воздухе (в котором всегда присутствуют пары воды) она разрушается: Сейчас установлено, что многие соли имеют ионную кристаллическую решетку и в твердом состоянии состоят из готовых ионов, например кристалл NaCl построен из ионов Na+ и Cl­. При растворении хлористого натрия происходит не диссоциация нейтральных молекул (как мы обычно пишем в школьных учебниках), а разрушение кристаллической решетки.  Изомеры Изомеры  ­  это  вещества,  сходные  по   составу,  но  различные  по  строению  и свойствам. CH3­CH2­OH этиловый спирт CH3­O­CH3 диметиловый эфир Структурная изомерия может быть вызвана: 1) изомерией углеродного скелета (бутан, изобутан) 2) различным распределением атомов по функциональным группам:  CH3­CH2­OH этиловый спирт CH3­O­CH3 диметиловый эфир 3) различным положением заместителя в углеродной цепи: CH3­CH2­CH2­CH2­Cl 1­хлорбутан CH3­CH2­CHCl­CH3 2­хлорбутан 25 4) различным положением заместителей относительно друг друга: CH3­CH2­CHCl­CH2­Cl 1,2­дихлорбутан CH3­CHCl­CH2­CH2­Cl 1,3­дихлорбутан Оптическая изомерия возникает в органических соединениях, когда у какого­ либо атома углерода находятся четыре разных заместителя. Электролиз Электролизом   называется   процесс   разложения   расплавов   или   растворов электролитов под действием постоянного электрического тока.  Окислительно­восстановительные   реакции,   связанные   с   отдачей   или присоединением   электронов   при   электролизе,   происходят   на   электродах. Положительный   электрод,   к   которому   подходят   анионы,   называется   анодом, отрицательный электрод, к которому подходят катионы, называется катодом. Как будут протекать электродные процессы при электролизе зависит, прежде всего, от природы   электролита,   от   того,   находится   ли   электролит   в   виде   расплава   или используется его раствор, и от материала электродов. Электролиз расплава Рассмотрим   электролиз   расплава   хлористого   натрия.   При   высоких температурах кристаллическая решетка соли разрушается и образуется расплав, в котором ионы могут свободно перемещаться: катионы Na+ будут перемещаться к 26 катоду, а анионы Cl­ ­ к аноду. На катоде (отрицательно заряженном электроде) катионы   Na+   присоединяют   к   себе   электроны   (восстанавливаются),   образуя металлический натрий: Na+ + e = Na. Анод   (положительно   заряженный   электрод)   выступает   по   отношению   к анионам хлора как окислитель ­ отбирает у них электроны: 2 Cl­ ­ 2e = Cl2. Суммарное уравнение электролиза: 2 Na+ + 2 Cl­ = 2Na + 2Cl. Примеры использования электролиза  Извлечение натрия электролизом расплавленного хлорида натрия. Получение хлора электролизом хлорида натрия. Извлечение магния и кальция электролизом расплавов хлоридов. Извлечение алюминия электролизом расплава бокситов Окраска алюминия. Электрохимическое нанесение покрытий, например, хромирование. Аллотропия  Аллотропия­ это способность атомов одного и того же элемента образовывать несколько простых веществ. Аллотропия может быть обусловлена тем, что молекулы 27 простого   вещества   состоят   из   различного   числа   атомов:   О,   О2,   О3,   или   в кристаллической   структуре   ­   различием   в   характере   связей   между   атомами,   т.е. различием кристаллической решетки (алмаз, графит,). Сера.   Самородная   сера   известна   человеку   с   древнейших   времен   ­ использовалась   им   в   медицинских   целях.   В   твердом   состоянии   сера   образует кристаллы из молекул S8. При нагревании выше 95oС ромбическая сера (лимонно­ желтого цвета) превращается в светло­желтую моноклинную серу. При 119oС сера плавится, превращаясь в желтую легкую жидкость. По мере повышения температуры до   444oС   вязкость   жидкой   серы   сильно   увеличивается,   а   цвет   становится коричневым.  При   обычных   условиях   кислород   существуют   в   виде   двух   аллотропных модификациях: молекулярный кислород (или просто кислород) ­ O2 и озон ­ O3.  При обычных условиях углерод может существовать в виде двух аллотропных модификаций: алмаза и графита.  Фенол Фенолы   ­   это   гидроксилсодержащие   ароматические   соединения,   у   которых гидроксил непосредственно связан с атомом углерода бензольного кольца.  Свойства Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов.  Фенолы очень слабые кислоты, поэтому феноляты подвержены гидролизу и разрушаются не только сильными, но и очень слабыми кислотами 28 При кипячении с цинковой пылью фенол может превратиться в бензол. Применение Фенол применяют при производстве фенолформальдегидных смол, в медицине как антисептик. Орто­, мета­ и пара­крезолы используют для получения красителей. Гидрохинон (1,4­диоксибензол) ­ проявитель в фотографии. Октановое число бензина (водитель) При   сгорании   паров   бензина   в   цилиндре   двигателя   внутреннего   сгорания образуется большое количество разогретых до высокой температуры газов. Эти газы толкают поршень вдоль цилиндра, а энергия поршня передается на ведущие оси. Для эффективной   работы   двигателя   необходимо,   чтобы   воспламенение   воздушно­ бензиновой смеси происходило при определенном положении поршня в цилиндре. Чтобы   полнее   использовать   энергию   горения   воздушно­бензиновую   смесь   перед воспламенением сжимают. Это сжатие может вызвать внезапное самопроизвольное воспламенение – детонацию. В результате резко повышается давление в цилиндре, удар сообщается поршню, что отрицательно сказывается на работе двигателя (мотор «стреляет»).   Лучшими   топливами   с   хорошими   антидетонационными   свойствами являются разветвленные углеводороды, такие как изооктан: СН3 СН3­ СН­ СН2­ С ­ СН3 СН3 СН3 Изооктану приписано октановое число 100. 29 Гептану   СН3­СН2­СН2­СН2­СН2­СН2­СН3,   который   очень   легко   детонирует, прописано октановое число 0. Октановое число бензина определяют сравнением его свойств со свойствами смесей изооктана и гептана. Если характеристики бензина такие же, как у смеси 75 % изооктана и 25 % гептана, говорят, что октановое число бензина равно 75. В результате длительных исследований было обнаружено, что тетраэтилсвинец Pb(С2Н5)4  снижает   способность   неразветвленных   углеводородов   детонировать. Поэтому тетраэтилсвинец, называемый антидетонатором, добавляют в бензин. Чтобы предохранить цилиндры от нарастания на их внутренних стенках оксида свинца, в бензин   добавляют   также   1,2­дибромэтан   BrСН2СН2Br.   При   этом   отработанный свинец превращается в летучий тетрабромид и удаляется с выхлопными газами. При попадании свинца в организм человека, даже в умеренных количествах, возникает депрессия, снижается реакция. В некоторых странах запрещено использовать бензин, содержащий свинец. Карбоновые кислоты Карбоновыми   кислотами   называются   соединения,   в   которых   имеется карбоксильная группа ­ COOH .При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами получаются   сложные   эфиры.   Сложные   эфиры   глицерина   и   высших   карбоновых кислот нормального строения называют жирами и маслами. Соли высших жирных кислот называют мылами. 30 По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты бывают одно­, двух­, трех­ и т.д. основными кислотами. Свойства Температуры кипения кислот значительно больше, чем у углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым числом углеродных атомов. Важнейшей реакцией карбоновых кислот является реакция этерификации. Отдельные представители карбоновых кислот HCOOH ­ муравьиная кислота ­ самая сильная из карбоновых кислот. Наряду с общими   свойствами   карбоновых   кислот   муравьиная   кислота   имеет   и   важные индивидуальные особенности: 1) дает реакцию "серебряного зеркала": 2) при нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается до CO: используется   для   получения   щавелевой   кислоты   :в   текстильной промышленности, при силосовании кормов. CH3­COOH   ­   уксусная   кислота.   Безводная   уксусная   кислота   ниже   16o   C представляет собой прозрачные кристаллы (как лед) поэтому ее называют "ледяной уксусной   кислотой".   70­80   %   пищевая   уксусная   кислота   называется   "уксусной эссенцией".  Уксусная   кислота   получается   при   сухой   перегонке   дерева.   Уксусная кислота широко применяется для различных синтезов как в лабораторной практике, так   и   в   химической   промышленности:   для   получения   этилацетата,   ацетата целлюлозы.   Ацетаты   алюминия,   хрома,   железа   применяют   при   крашении   тканей, ацетат меди ­ для борьбы с насекомыми и вредителями растений. 31 Оксиды Оксидами называют соединения элементов с кислородом, в которых кислород проявляет формальную степень окисления равную ­2 (за исключением оксида фтора, где она равна +2). Один и тот же химический элемент может образовывать с кислородом не один оксид, а несколько, например, у азота известны оксиды  N2O, NO, N2O3, NO2, N2O4, N2O5.   Во   всех   этих   оксидах   степень   окисления   у   кислорода   ­2,   а   у   азота, соответственно, +1, +2, +3, +4, +4 и +5.  Свойства основных оксидов Прежде   всего   надо   показать,   что   отвечающие   им   гидроксиды   являются основаниями: CaO + H2O = Ca(OH)2, Ca(OH)2 = Ca2+ + 2OH­, т.е. оксиды щелочных и щелочно­земельных металлов при взаимодействии с водой дают растворимые в воде основания, которые называются щелочами. Основные оксиды, реагируя с кислотными или амфотерными оксидами, дают соли: CaO + SO3 = CaSO4, Свойства кислотных оксидов Отвечающие кислотным оксидам гидроксиды являются кислотами: SO3 + H2O = H2SO4, 32 H2SO4 = 2H+ + SO4 2­ . Свойства амфотерных оксидов Отвечающие   амфотерным   оксидам   гидроксиды   обладают   амфотерными свойствами: Zn(OH)2 = Zn2+ + 2OH­, H2ZnO2 = 2H+ + ZnO2 2­. Оксиды загрязнители окружающей среды При сжигании 1 л бензина в двигателе внутреннего сгорания расходуется до 1,5 кг кислорода, если углеводородное горючее сгорает до CO2  и H2O. К сожалению, часть горючего при переходных режимах работы двигателя сгорает не полностью или окисляется только до CO. Автомобильный транспорт служит основным источником загрязнения   воздуха   больших   городов   и   прилегающих   территорий.   Кроме   CO   в атмосферу выбрасываются продукты окисления атмосферного азота, в основном NO и NO2. Твердое топливо, особенно низкосортные каменные угли и некоторые мазуты, при   сжигании   загрязняет   атмосферу   оксидами   серы   SOx,   если   не   использовать химические поглотители. Нарушение кислородного баланса связывают с уменьшением площади «легких планеты», вызванным нерациональной вырубкой лесов Сибири и Южной Америки, загрязнением   мирового   океана.   Повышение   содержания   CO2  лежит   в   основе парникового эффекта. Альдегиды 33 Альдегиды содержат функциональную группу . HCOH – формальдегид, муравьиный альдегид, метаналь; CH3 COH – ацетальдегид, уксусный альдегид, этаналь. Получение Альдегиды   получают   дегидрированием   первичных   спиртов:   окислением первичных спиртов,гидратацией ацетилена в присутствии солей двухвалентной ртути (реакция Кучерова): Свойства Температуры   кипения   альдегидов   значительно   меньше   температур   кипения спиртов. Альдегиды с аммиачным раствором окиси серебра дают реакцию "серебряного зеркала": Наибольшее значение в промышленности приобрели реакции поликонденсации формальдегида   с   мочевиной   с   образованием   карбамидных   смол   и   с   фенолом   с образованием фенолформальдегидных смол Применение Формальдегид также применяется для дубления кож, протравливания семян. Ацетальдегид   используется   для   получения   уксусной   кислоты,   уксусноэтилового эфира. Бензальдегид находит применение при синтезе красителей. 34 Кислоты На основе теории электролитической диссоциации кислоту можно определить как   сложное   вещество,   молекулы   которого   в   растворе   диссоциируют   на   ионы водорода и анионы кислотного остатка.  Кислоты подразделяют на бескислородные (HBr, H2S) и кислородосодержащие (HNO3).   Еще   кислоты   делят   на   одно­,   двух­,   трехосновные,   по   числу   атомов водорода, способных замещаться на металл.  Получение 1. Растворением некоторых активных неметаллов в воде: Cl2 + H2O = HCl + HOCl . 2. Синтезом из простых веществ: H2 + Cl2 = 2HCl, H2 + S = H2S. 3. Растворением кислотных оксидов в воде: P2O5 + 3H2O = 2H3PO4. 4. Окислением кислот: 2HNO2 + O2 = 2 HNO3. 5. Реакцией обмена ­ кислота + соль: KNO3 + H2SO4 KHSO → 4 + HNO3. 35 Свойства 1. Диссоциируют на ионы растворенной в воде части кислот: 2. Взаимодействуют с металлами и металло­неметаллами: 2Al + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2. 3. Вступают в реакцию нейтрализации: HBr + KOH = KBr + H2O, 4. Вытесняют более слабые или более летучие кислоты из солей: Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + CO2 + H2O, 6. Подвергаются разложению при нагревании: H2SiO3  SiO→ 2 + H2O. Жиры Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой и др.). Первый синтез жира осуществил Бертло в 1854 г. при нагревании глицерина и стеариновой кислоты: В   состав   твердых   жиров   (или   просто   жиров)   входят   высшие   предельные кислоты (стеариновая, пальметиновая и др.), а в состав жидких жиров (растительных масел) входят непредельные кислоты (олеиновая, линолевая и др.). Жиры легко подвергаются гидролизу (омылению), при этом получают глицерин и высшие органические кислоты. Если гидролиз проводить с помощью щелочи, то получаются соли соответствующих кислот, которые называются мылами. 36 Лучшие сорта гидрированного жира используются для получения маргарина: Жиры используются в пишевой промышленности, для приготовления олифы, смазочных   масел,   для   фармацевтических   целей,   для   изготовления   линолиума   и клеенок. Мыла и моющие средства Обычное   твердое   мыло   представляет   собой   смесь   натриевых   солей пальметиновой и стеариновой кислот. Жидкие мыла ­ шампуни ­ это калиевые соли этих   кислот.   Из   растительных   и   животных   жиров   гидролизом   (омылением)   в присутствии   едкого   натра   получают   твердые   мыла:   а   жидкие   мыла   получают гидролизом жиров с помощью гидроксида калия. В   настоящее   время   для   стирки   в   быту,   для   промывки   шерсти   и   тканей   в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10   раз   большей   моющей   способностью,   чем   мыла,   не   портят   тканей,   не   боятся жесткой и даже морской воды. Сырьем для их изготовления  являются продукты переработки нефти.      Основания Основания ­ это такие гидроксиды, которые в растворе диссоциируют, давая катионы   металла   и   анионы   гидроксила.   Растворимые   в   воде   основания   называют щелочами. К щелочам относят гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов и NH4OH. Получение 37 1. Растворением щелочных и щелочноземельных металлов и NH3 в воде: Ca + 2H2O = Ca(OH)2 + H2, 2. Растворением оксидов щелочных и щелочноземельных металлов в воде: BaO + H2O = Ba(OH)2. 3. Окислением оснований: 4Fe(OH)2 + O2 +2H2O = 4Fe(OH)3. 4. Реакцией обмена ­ основание + соль: MgCl2 + Ba(OH)2 = Mg(OH)2 + BaCl2, Na2CO3 + Ca(OH)2 = CaCO3 + 2 NaOH. 5. Электролизом растворов солей: 2KCl + 2H2O = 2 KOH + H2+ Cl2. Свойства 1. Диссоциируют на ионы растворенной в воде части основания: 2. Взаимодействуют с металло­неметаллами и неметаллами: Cl2 + 2KOH = KCl + KClO + H2O. 3. Вступают в реакцию нейтрализации: Ba(OH)2 + 2HCl = BaCl2 + 2H2O. 4. Вытесняют нерастворимые или более слабые основания из солей: CuCl2 + 2NaOH = Cu(OH)2 + 2NaCl. 5. Подвергаются разложению при нагревании: 38 Mg(OH)2 MgO + H 2O. → Глюкоза (C6H12O6) Получение Впервые глюкоза была получена в 1811 г. русским химиком Г.З.Кирхгофом гидролизом крахмала. И сейчас ее получают гидролизом крахмала и целлюлозы. Свойства Глюкоза   относится   к   моносахаридам   ­   это   многоатомные   спирты   с дополнительной альдегидной или кетонной функциональной группой. Так, у глюкозы наблюдаются   многие   реакции,   характерные   для   альдегидов.   Альдегидная   группа легко окисляется в карбоксильную, например аммиачным раствором гидрата окиси серебра   в   результате   получается   глюконовая   кислота   (реакция   "серебряного зеркала"). Как   многоатомный   спирт,   глюкоза   обладает   следующими   свойствами   :при взаимодействии с уксусным ангидридом дает сложный эфир, при взаимодействии с метиловым спиртом дает простой эфир: У глюкозы есть и специфические реакции, не встречающиеся ни альдегидов, ни у   многоатомных   спиртов,   ­   это   процесс   расщепления   глюкозы   под   действием микроорганизмов: спиртовое брожение: C6H12O6   2CH→ 3­CH2­OH + 2CO2, 39 молочнокислое брожение: C6H12O6 2CH→ 3­CHOH­COOH (молочная кислота). Соли Соли   ­   это   сложные   вещества,   которые   диссоциируют,   образуя   катионы металла (или NH4+) и анионы кислотного остатка. Кислые соли при диссоциации дают дополнительно ионы H+, а основные соли ­ ионы гидроксила OH­. Среди солей выделяют двойные, смешанные и комплексные. Получение 1. Взаимодействием металлов и металло­неметаллов с неметаллами: 2Na + Cl2 = 2NaCl, 2Al + 3Cl2 = 2AlCl3. 2. Взаимодействием неметаллов с другими солями: 2KI + Br2 = 2KBr + I2, 3. Вытеснением более активным металлом более пассивного из его соли: CuSO4 + Fe = FeSO4 + Cu. 4. Взаимодействием основных, амфотерных и кислотных оксидов: Li2O + ZnO = Li2ZnO2, 40 CaO + SiO2 = CaSiO3, Al2O3 + 3SO3 = Al2(SO4)3. 5. Взаимодействием основных, амфотерных и кислотных оксидов с основными, амфотерными и кислотными гидроксидами: 2LiOH + ZnO = Li2ZnO2 + 2H2O, Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 + H2O, Al2O3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 3H2O. 6. Взаимодействием основных, амфотерных гидрооксидов с кислотами: Al(OH)3 + KOH = K[Al(OH)4], Cu(OH)2 + H2SO4 = CuSO4 + 2H2O, Zn(OH)2 + 2HBr = ZnBr2 + 2H2O. 7. Путем обменных реакций основных, амфотерных гидрооксидов, кислот и солей с солями: Ba(OH)2 + Na2SO4 = BaSO4+ 2NaOH, 8. Термическим разложением солей: 2KClO3 = 2KCl + 3O2, 2NaNO3 = 2NaNO2 + O2 Свойства 1. Диссоциируют в растворах или расплавах: 2.   Способны   подвергаться   гидролизу   (кроме   солей,   образованных одновременно сильными одноосновными кислотами и щелочными металлами): 41 MgCl2 + H2O Mg(OH)Cl + H → + + Cl­, 3.   Могут   взаимодействовать   с   основными   и   амфотерными   гидроксидами, кислотами и солями, вступая в реакции обмена  Крахмал Полисахариды   можно   рассматривать   как   продукты   конденсации   большого числа молекул моносахаридов друг с другом. Их состав можно выразить формулой: (C6H10O5)n, где n достигает значений нескольких десятков тысяч. Важнейшие из полисахаридов ­ крахмал и целлюлоза. Крахмал ­ это белое вещество, состоящее из мелких зерен. Он не растворим в холодной   воде,   но   набухает   и   постепенно   растворяется   в   горячей   воде,   образуя студенистую массу ­ клейстер. Крахмал образуется при фотосинтезе и откладывается в корнях, клубнях и семенах   растений  в  виде  "запасного   углевода".  В  животном   мире   такую   же  роль играет гликоген, который откладывается, в основном, в печени. Крахмал не дает реакцию "серебряного зеркала". Качественной реакцией на крахмал является его реакция с иодом ­ появляется интенсивное синие окрашивание. 42 При кислотном гидролизе из крахмала можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки ­ сиропообразной жидкости: Крахмал является главным источником углеводов в рационе питания человека, его потребляет в виде хлеба, картофеля, круп и т.д. Чистый крахмал применяют в пищевой промышленности при производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас и т.д. Коррозия Коррозия   (от   позднелат.   corrosio   —   разъедание),   разрушение   твердых   тел, вызванное   химическими   и   электрохимическими   процессами,   развивающимися   на поверхности   тела   при   его   взаимодействии   с   внешней   средой.   Особенный   ущерб народному   хозяйству   приносит   коррозия   металлов.   Распространенный   вид   — ржавление   железа.   В   результате   коррозии   ежегодно   теряется   ок.   10%   общего количества   выплавляемых   черных   металлов.   Может   быть   уменьшена   или практически   устранена   нанесением   защитных   покрытий,   напр.   лакокрасочных; введением в среду ингибиторов, напр. хроматов, нитритов, арсенитов; применением коррозионностойких   материалов.   Коррозионному   разрушению   подвержены   также бетон,   строительный   камень,   дерево,   другие   материалы;   коррозия   полимеров называется деструкцией. 43 Ржавчина, слой частично гидратированных оксидов железа, образующийся на поверхности   железа   и   некоторых   его   сплавов   в   результате   коррозии,   вызванной действием кислорода и влаги. Целлюлоза (клетчатка) Целлюлоза   представляет   собой   полисахарид   построенный   из   молекул   b­ глюкозы.  Из клетчатки состоят стенки растительных клеток. Хлопок (вата) ­ почти чистая целлюлоза (98 %). В древесине примерно 50 % целлюлозы. Целлюлоза не растворима в воде, хотя полигидроксильные соединения в воде легко растворяются. Это объясняется тем, что как вещество целлюлоза состоит из нитевидных   молекул,   которые   соединены   водородными   связями   гидроксильных групп. Целлюлоза не дает реакции "серебряного зеркала". Химические свойства целлюлозы ­ это свойства многоатомного спирта.  Тринитрат целлюлозы известен в технике под названием "пироксилин". Из него изготовляют бездымный порох. Клетчатку применяют для получения бумаги, пороха, искусственных волокон, гидролизного спирта. Теория Аррениуса Электрохимия ­ это наука о электрических явлениях, которые сопровождают химические процессы. 44 Для   объяснения   этих   особых   свойств   растворов   электролитов   в   1887   г. шведский   химик   С.Аррениус   (1859­1927)   предложил   Теорию   электролитической диссоциации. Ее основные положения. 1. При растворении в воде молекулы кислот, оснований и солей диссоциируют на ионы: HCl H→ + + Cl­, KOH K→ + + OH­, Na2SO4 2Na→ + + SO4 2­. 2. Диссоциация молекул на ионы у слабых электролитов является неполной. Поэтому следует ввести понятие "степень диссоциации" (a) и определять его, как долю молекул, распавшихся на ионы.  На   основе   теории   электролитической   диссоциации   все   свойства   растворов электролитов нашли естественное объяснение и была создана первая теория кислот и оснований. Кислоты ­ это соединения, молекулы которых диссоциируют на катионы водорода   и   анионы   кислотного   остатка.   Основания   ­   это   соединения,   молекулы которых диссоциируют на катионы металла и анионы гидроксила. К сильным электролитам относятся почти все соли, ряд неорганических кислот (HCl, HBr, HI, HNO3, H2SO4, HClO4), гидроксиды  щелочных и щелочноземельных металлов (щелочи). К слабым электролитам относится соль Fe(SCN)3  ­ роданистое железо,   большинство   кислот   и   оснований   [H2S,   H2CO3,   Al(OH)3,   NH4OH].   К электролитам средней силы относятся HF, H3PO4, H2SO3. Способы получения металлов на примере железа 45 Железо встречается в природе в виде минералов: Fe3O4 ­ магнитный железняк, Fe2O3 ­ красный железняк, Fe2O3∙H2O ­ бурый железняк, FeS2 ­ пирит. Получение Восстановлением   оксидов   при   высокой   температуре   с   помощью   окиси углерода, кокса, водорода: 3Fe2O3 + CO = 2Fe3O4 + CO2, Fe3O4 + CO = 3FeO + CO2, FeO + C = Fe + CO, Fe2O3 + 3H2 = 2Fe + 3H2O. Применение Широко используются в промышленности сплавы железа с углеродом (стали, чугуны). На основе Fe2O3 получаются ферриты, важнейшие магнитные материалы для   современной   техники.   Железо   используется   как   катализатор   во   многих химических   производствах.   Оно   входит   в   состав   ферментов,   катализирующих различные биохимические реакции. Каучуки После того как сырой натуральный каучук путем обработки серой научились превращать в резину (1839 г.), началось его промышленное использование. Название 46 каучук (происходит от индейских слов cao ­ дерево и o­chu ­ течь, плакать) можно перевести как "слезы дерева".  Каучуконосные деревья в Южной Америке называют гевеями. Если сделать на стволе   надрез,   то   из   него   вытекает   млечный   сок,   постепенно   на   воздухе затвердевающий   и   принимающий   темный   цвет.   В   химическом   отношении   каучук представляет   собой   полимер,   полученный   при   полимеризации   бутадиена   или   его производных.. Изопреновый каучук Долгое время непревзойденным по своим свойствам был натуральный каучук. Он имеет линейную полимерную цепь, в которой полимеризация молекул изопрена происходит   в   положении   1,4,   и   строго   регулярное   расположение   заместителей относительно   двойной   связи   (цис­конфигурация   полимерной   цепи).  Почти   50   лет продолжались попытки получить полимеризацией изопрена каучук, который был бы близок по свойствам к натуральному. И только после того как были выяснены все особенности строения полимерной цепи у натурального каучука удалось научиться производить   полимеризацию   изопрена   с   получением,   линейной   (без   разветвлений) цепи, имеющей цис­конфигурацию. Бутадиеновый каучук (синтетический каучук) Получение   бутадиенового   каучука   имело   важное   значение   в   становлении отечественной   резиновой   промышленности.   Большую   роль   в   освоении   этого производства сыграл С.В.Лебедев (1930 г.). Первые заводы были построены уже в 1932   г.   Прежде   всего   необходимо   было   наладить   производство   мономера   ­ бутадиена. По способу Лебедева бутадиен получают из этилового спирта  Белки 47 Аминокислоты ­ это органические кислоты, в которых один (как правило) или несколько атомов водорода в углеродной цепи заменены на группу ­NH2.  В состав белков входят 20  α ­аминокислот.  Белки ­ это высокомолекулярные соединения, построенные из  α  ­аминокислот. Во всех живых организмах ­ растительных и животных ­ белки выполняют жизненно важные   функции.   Ф.Энгельс   говорил,   что   жизнь   ­   это   способ   существования белковых   тел.  Белки   входят   в   состав  мозга,  всех   внутренних   органов,   скелета   и суставов, кожи, волосяного покрова и т.д. В крови в растворенном виде содержится белок гемоглобин, обеспечивающий перенос кислорода по всему организму. Многие белки   выполняют   роль   ферментов   ­   катализаторов   обмена   веществ   в   живых организмах. В растениях белки концентрируются в основном в семенах. Все белки в организме человека постоянно разрушаются и синтезируются. Период полураспада белков в теле человека 80 дней, в мышцах, коже, мозгу ­ 180 дней, в сыворотке крови и   печени   ­   10   дней,   у   ряда   гормонов   он   исчисляется   часами   и   даже   минутами (инсулин). Белковый обмен тесно взаимосвязан с обменом углеводов и нуклеиновых кислот.   Существенное   влияние   на   белковый   обмен   оказывает   характер   питания, качественный и количественный белковый состав пищи. Белки, которые с пищей попадают в организм, в желудочно­кишечном тракте под действием ферментов подвергаются гидролизу до a­аминокислот. Их всего 20. Из этих аминокислот и синтезируются все белки в организме в соответствии с той программой, которая содержится в ДНК. Те аминокислоты, которые организм может синтезировать   сам   в   необходимых   количествах,   называют   заменимыми.   Если скорость расходования некоторых аминокислот организмом больше, чем скорость их синтеза,   то   такие   аминокислоты   называются   незаменимыми   и   они   обязательно должны поставляться с пищей. К заменимым относятся: глицин (a­аминоуксусная 48 кислота),   аланин   (a­аминопропионовая   кислота),   аспаргиновая   кислота, α α глутаминовая кислота, серин (b­гидрокси­  (b­меркапто­    ­аминопропионовая кислота), цистеин   ­аминопропионовая   кислота).   К   незаминимым   аминокислотам α относятся: валин ( кислота), метионин, триптофан, фенилаланин.  ­аминоизовалериановая кислота), лизин (a,e­диаминокапроновая У белков выделяют четыре уровня пространственной организации. Каждому белку   присуща   строго   определенная   последовательность   аминокислот   в полипептидной цепи (первичная структура) Полипептидная   цепь   в   той   или   иной   степени   закручивается   в   спирали   и определенное время сохраняется за счет водородных связей между группами CO и NH (вторичная структура).  Третичная   структура   определяет,   каким   образом   спирали   объединяются   в клубки (в этом принимают участие дисульфидные мостики). Четвертичная структура характеризует   расположение   в   пространстве   клубков.   Гемоглобин   представляет собой   объединение   10000   атомов   (молекулярная   масса   примерно   66000   а.е.м.), некоторые   белки   (даже   у   вирусов)   объединяют   до   10   миллионов   атомов. Растворимые в воде белки представляют собой коллоидные.  При   нагревании  (когда   варим   куриное   яйцо)   или   под   действием   некоторых химических   реактивов   происходит   денатурация   белков:   частичное   или   полное разрушение   пространственной   структуры   белка,   но   при   этом   сохраняется   его первичная   структура.  При   гидролизе   белков   под   действием   кислот,  щелочей   или ферментов получаются аминокислоты, из которых был построен белок. 49 Вопросы для повторения Зачет №1. Вариант 1 1. (ПСХЭ,   типы   химических   реакций,   типы   химической   связи,   ВМС, полимеры,   скорость   химических   реакций,   алканы,   алкены,   алкины, спирты) 2. ПСХЭ. Охарактеризуйте химический элемент с порядковым номерам 12 по плану: порядковый номер элемента, название, металл или неметалл, номер   периода,   номер   группы,   заряд   ядра,   количество   электронных слоев,  какие химические соединения образует? 3. Назовите   химическую   формулу   метана.   К   каким   углеводородам относится. Где встречается в природе? Какими физическими свойствами обладает? Где применяется? 4. Назовите   химическую   формулу   этена.   К   каким   углеводородам относится. Где встречается в природе? Какими физическими свойствами обладает? Где применяется? 5. Назовите   химическую   формулу   ацетилена.   К   каким   углеводородам относится. Где встречается в природе? Какими физическими свойствами обладает? Где применяется? 50 6. Назовите   химическую   формулу   этанола.   К   каким   углеводородам относится. Где встречается в природе? Какими физическими свойствами обладает? Где применяется? Чем опасен? 7. Назовите области применения ВМС. Приведите примеры. В результате каких реакций образуются? 8. Дайте определение химическим связям ионная, ковалентная полярная, ковалентная неполярная, металлическая. Приведите по два примера. 9. Перечислите основные типы химических реакций. Приведите примеры. 10.Расскажите о пагубном влиянии этилового спирта на организм человека. Чем опасен метанол. 11.Какие   факторы   влияют   на   скорость   химических   реакций?   Приведите примеры. Вариант 2 1. Магний – это:  А. Металл, порядковый номер 12, заряд ядра +12, электронных слое 3 Б. Металл, порядковый номер 24, заряд ядра +12, электронных слое 3 В.Неметалл, порядковый номер 12, заряд ядра +12, электронных слое 3 2. Метан ­ это А. CH4 ,  газ, алкен, в природе не встречается, используется  в химическом синтезе 51 Б. CH4 , газ, алкан, в природе встречается при добыче каменного угля, в на болоте используется в химическом синтезе  В. C2H4 , газ, алкан, в природе встречается при добыче каменного угля, в на болоте используется в химическом синтезе  3. Этен – это А. CH4 ,  газ, алкен, в природе не встречается, используется  в химическом синтезе Б. CH4 , газ, алкан, в природе встречается при добыче каменного угля, в на болоте используется в химическом синтезе  В. C2H4 , газ, алкен, в природе не встречается используется в химическом синтезе  4. Ацетилен – это А. C2H2 , газ, алкин, в природе не встречается, используется в химическом синтезе Б. CH4 , газ, алкан, в природе встречается при добыче каменного угля, в на болоте используется в химическом синтезе  В. C2H4 , газ, алкен, в природе не встречается используется в химическом синтезе  5. Этанол – это А. C2H2 , газ, алкин, в природе не встречается, используется в химическом синтезе Б. C2H5 OH , жидкость, спирт, используется в парфюмерии, медицине 52 В. CH3 OH , жидкость, спирт, используется в парфюмерии, медицине 6. Полиэтилен образуется в результате реакции А. поликондесации Б. замещения В. полимеризации 7. Ионная связь А.   частный   случай   ковалентной,   когда   образовавшаяся   электронная   пара полностью принадлежит более электроотрицательному атому Б.   наиболее   общий   вид   химической   связи,   возникающий   за   счет обобществления электронной пары посредством обменного механизма, когда каждый из взаимодействующих атомов поставляет по одному электрону  В. возникает в решетке металлов. Силы связи обусловливают высокую тепло­ и электропроводность. 8.Перечислите основные типы химических реакций. Приведите примеры. 9.Чем опасен метанол.   10.Какие   факторы   влияют   на   скорость   химических   реакций?   Приведите примеры. Зачет №2. Вариант 1 1. Изомеры. Электролиз. Природные источники углеводородов. Положение металлов в ПСХЭ. Аллотропия. Фенол. 53 2. Карбоновые кислоты. Оксиды.  3. Альдегиды. Кислоты. Жиры.) 4. Какие   вещества   называются   изомерами?   Назовите   виды   изомерии   и приведите примеры. 5. Дайте определение понятию электролиз. Как называется положительный электрод? Как называется отрицательный электрод? Приведите пример электролиза поваренной соли (NaCl). Где применяется электролиз? 6. Назовите природные источники углеводородов. Какие вещества   из них получают и где их используют? 7. Дайте   общую   характеристику   положения   металлов   в   ПСХЭ.   Какими физическими   и   химическими   свойствами   обладают   металлы? Применение металлов. 8. Дайте   определение   аллотропии.   Приведите   примеры   аллотропных видоизменений.  9. Молекулярная формула фенола. Охарактеризуйте области применения, физические свойства, химические свойства фенола. 10.Назовите химические формулы муравьиной и уксусной кислот. К каким органическим соединениям они  относится. Где встречается в природе? Какими   физическими   и   химическими     свойствами   обладают?   Где применяется? 11.Назовите   химические   формулы   метаналя     и   этаналя.   К   каким органическим соединениям они  относится. Где встречается в природе?   свойствами   обладают?   Где Какими   физическими   и   химическими   применяется? 54 12.Дайте   определение   кислот   с   точки   зрения   диссоциации.   Как классифицируются кислоты? Какими свойствами обладают. Применение кислот. Назовите формулы серной, азотной, соляной, фосфорной кислот. Какую первую медицинскую помощь нужно оказать при ожоге кислотой? 13.Дайте   определение   оксидов.   Как   классифицируются   оксиды?   Какими свойствами обладают. Применение оксидов. Назовите формулы угарного газа, углекислого газа. 14.Дайте определение жирам. Состав жиров. Применение жиров. Зачет №3. Вариант 1 1. Основания,   глюкоза,   соли,   крахмал,   теория   Аррениуса,   коррозия, целлюлоза, получение железа, каучук, белки). 2. Дайте   определение   оснований   с   точки   зрения   диссоциации.   Как классифицируются   основания?   Какими   свойствами   обладают. Применение   оснований.   Назовите   формулы   гидроксида   калия, гидроксида натрия, гидроксида железа..  3. Формула глюкозы. Как была получена глюкоза? Применение. Уравнение спиртового брожения. 4. Дайте   определение   солей   с   точки   зрения   диссоциации.   Как классифицируются соли? Какими свойствами обладают (запишите УХР). Применение. Назовите формулы хлорида натрия, соды, нитрата серебра. 5. Формула   крахмала.   Физические   свойства.   Применение.   Качественная реакция на крахмал. 55 6. Определение коррозии. Меры борьбы с коррозией. 7. Формула целлюлозы. Физические свойства. Применение.  8. Что   изучает   электрохимия.   Основные   положения   теории   Аррениуса. Примеры диссоциации кислот, щелочей, оснований. 9. В   каком   виде   встречается   железо   в   природе?   Запишите   реакции получения железа. Где применяется железо? 10.Что такое каучук? Как изготавливают резину. Опишите бутадиеновый каучук и изопреновый каучуки. 11.Что   такое   аминокислоты.   Из   чего   состоят   белки.   В   каких   продуктах содержаться белки. Функции белков. Свойства белков. 12.Запишите   формулы:   метан,   этен,   ацетилен,   метанол,   этанол,   этаналь, метаналь,   уксусная   кислота,   муравьиная   кислота,   глюкоза,   целлюлоза, крахмал, фенол, угарный газ, углекислый газ, серная кислота, азотная кислота, гидроксид натрия, гидроксид калия, хлорид натрия, кислород, водород, вода, йод. Зачет 4. Вариант 1 Химия в профессии повара 1. Какие химические вещества находятся в пище?  2. Как определить прозрачность воды?  3.Что такое «меланоидинообразование»? 56 4. Дайте определения понятию «углеводы».  5. Дайте определения понятию «белки».  6. Дайте определения понятию «коагуляция»  7. Изобразите при помощи схемы вторичную структуру белковой молекулы.  8. На что может повлиять степень нарезки овощей?  9.   Какие   способы   тепловой   обработки   уменьшают   потери   питательных веществ?  10. Дайте определение понятию «прогоркание»?  11. Дайте определение понятию «денатурация»?  12.   Почему   позеленевший   картофель   нельзя   использовать   в   пищу?   (Он содержит   яд­   соланин,   который   в   больших   количествах   может   вызвать   тошноту, одышку, понос) Вариант 2 Химия в профессии газоэлектросварщика, водителя 1.   Этот   сплав   состоит   из   меди­90%   и   других   металлов:   олова,   алюминия, свинца и т.д Применяется для изготовления машин и художественных отливок  2.  Этот   сплав   состоит   из   50­96%   меди   и   50­4%   цинка.   Он   необходим   для изготовления деталей машин, предметов домашнего обихода  3. Что такое биокоррозия? 57 4. За счет чего возникает атмосферная коррозия ? 5. Что такое коррозия?  6. Может ли быть полезна коррозия? 7. Какая химическая связь в металлах? 8. Какие органические вещества используются в сварке  9. Какие неорганические вещества используются в сварке?  10. Назовите алканы входящие в состав бензина? 11. Чему равно октановое число бензина, если известно, что гептана в нем 24%, а изооктана 76%?  12. Какой алкин горит при 3000° С?  13. Какие алканы являются лучшими антидетонаторами? 14. Назовите способы получения металлов? 15. Какая реакция происходит в двигателях внутреннего сгорания? 16. Из каких зон состоит сварочное пламя? Вариант 3 Химия в профессии водителя 1. Этот сплав состоит из 50­96% меди и 50­4% цинка. Он необходим для изготовления деталей машин, предметов домашнего обихода 58 2. Что такое биокоррозия?  3. За счет чего возникает атмосферная коррозия ? 4. Что такое коррозия?  5. Может ли быть полезна коррозия? 6. Какая химическая связь в металлах? 7. Назовите алканы входящие в состав бензина 8. Чему равно октановое число бензина, если известно, что гептана в нем 24%, а изооктана 76% ? 9. . Какой алкин горит при 3000° С?  10.Какие алканы являются лучшими антидетонаторами? 11.Назовите способы получения металлов? 12.. Какая реакция происходит в двигателях внутреннего сгорания ? Список литературы и источников информации Основные источники: 1   Габриелян   О.С.   Химия:   учеб.   для   студ.   проф.   учеб.   заведений   /   О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2017. 2 Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб. пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2013. 59 3 Габриелян   О.С.  Практикум   по   общей,  неорганической  и   органической химии:   учеб.   пособие   для   студ.   сред.   проф.   учеб.   заведений   /   Габриелян   О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2017. 4 Габриелян   О.С.   Химия.   10   класс.   Профильный   уровень:   учеб.   для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. – М., 2017. 5 Габриелян   О.С.   Химия.   10   класс.   Базовый   уровень:   учеб.   для общеобразоват. учреждений. – М., 2017. 6 Габриелян   О.С.   Химия.   11   класс.   Профильный   уровень:   учеб.   для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Г.Г.Лысова. – М., 2017. 7 Габриелян   О.С.   Химия.   11   класс.   Базовый   уровень:   учеб.   для общеобразоват. учреждений. – М., 2017. 8 Габриелян О.С. Химия: орган. химия: учеб. для 10 кл. общеобразоват. учреждений   с   углубл.   изучением   химии   /   О.С.   Габриелян,   И.Г.   Остроумов,   А.А. Карцова – М., 2017. Дополнительные источники: 1 Габриелян О.С. Химия для преподавателя: учебно­методическое пособие / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2006. 2 Габриелян   О.С.   Настольная   книга   учителя   химии:   10   класс   /   О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов – М., 2004. 3 Габриелян О.С. Настольная книга учителя химии: 11 класс: в 2 ч. / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская – М., 2004. 4 Аршанский   Е.А.   Методика   обучения   химии   в   классах   гуманитарного профиля – М., 2003. 5 Кузнецова Н.Е. Обучение химии на основе межпредметной интеграции / Н.Е. Кузнецова, М.А. Шаталов. – М., 2004. 60 2003. 6 7 Чернобельская Г.М. Методика обучения химии в средней школе. – М., Габриелян   О.С.   Лысова   Г.Г.   Химия   для   преподавателя:   методическое пособие. – М., 2004.