План-конспект урока по химии в 10 классе "Алканы"

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

1.        р. замещения

(разрыв связи С-Н)

1.        Галогенирование (+Cl₂ , +Br₂)

(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях)

Н₃С–СН₂–СН₃+Br₂  Н₃С–СН–СН₃ +НBr                                   

                                                 Br   

 ^{(замещение протекает по свободно-радикальному механизму)}                                                                    

2.        Нитрование  (+HNO₃) (р Коновалова)                             

                                                       NO₂

Н₃С–СН–СН₃+ HO-NO₂  Н₃С–СН–СН₃ +Н₂O                                  

         CH₃                                                               CH₃                                                          

в первую очередь замещаются атомы водорода у третичного, затем у вторичного, в последнюю очередь у – первичного атома углерода

2.        р. окисление

1. Горение (полное окисление):

Общее уравнение С_nН_2n+2 +  О₂= nС0₂ +(n+1)Н₂0 +Q

II. Каталитическое окисление метана кислородом воз­духа. В зависимости от условий (различные ката­лизаторы и температуры окисления) образуется или спирт, или альдегид, или кислота:

                                          ^{t,  кат}              СН₃ОН  

                                                                 ^{метанол}

  СН₄ + O₂      ^{t,  кат}              HCOH  + Н₂О

                                                                 ^{метаналь}

                                         ^{t,  кат}              HCOОH   + Н₂О

                                                               ^{метановая кислота}

Гомологи метана окисляются при высоких темпера­турах с разрывом углеродной цепи (С—С) и образова­нием преимущественно кислот:

2H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ + 5О₂   4СН₃СООН + 2Н₂О

               бутан                                               этановая кислота

3.      Термическое разложение

1.        Крекинг

Термический крекинг проводят при 450—700 °С;

ката­литический — при более низкой температуре (400— 500 °С) в присутствии катализаторов (алюмосиликаты):

Н₃С-СН₂-|-СН₂-СН₃  СН₃-СН₃ + СН₂=СН₂

2.        Дегидрирование

2CH₄ С₂Н₂ + ЗН₂

                   С_nН_2n+2  С_nН_2n + Н₂

3.        Пиролиз

                CH₄ С + 2Н₂

4.     Изомеризация

 превращение алкана нормального строения в его разветвленный изомер

 H₃С-СН₂-СН₂-СН₃  Н₃С-СН-СН₃

                                                                   CH₃

5.     Дегидроциклизация, или ароматизация

    H₃С-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃

    гексан                                            бензол

характерна для алканов с шестью и более углеродными атомами

6.     Конверсия метана

CH₄  +2Н₂0   СО + 3 Н₂

CH₄  +СО₂   2СО + 2 Н₂

Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях

для получения синтез-газа СО + Н₂

В промышленности

Метана

Гомологов метана

из природного газа, нефти

1.        Термокаталитическое восстановление оксидов углерода

СО +3Н₂     CH₄ + H₂O

CO₂ + 4Н₂     CH₄ + 2H₂O

2.        Синтез из простых веществ

С + 2Н₂     CH₄

3.        Гидролиз  карбида алюминия

Al₄C₃ + 12H₂O = 3CH₄ + 4Al(OH)₃

4.        Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

      СH₃СOONa + NaOH  СH₄ + Na₂CO₃

           ^{(тв.)                   (тв.)}

1.         Каталитическим гидрированием

      А)   непредельных углеводородов

             С_nH_2n-2    С_nH_2n   С_nH_2n+2

                  алкин                        алкен                     алкан

        Б)    циклоалканов

                  + Н₂    CH₃–CH₂–CH₃

       В)    аренов

                    + 4Н₂   C₆H₁₄

2.   Взаимодействие галогеналканов с натрием- р. Вюрца

           2 R–Cl + 2Na    R-R + 2NaCl

3.     Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

       С_nH_2n+1СOONa + NaOH  С_nH_2n+2 + Na₂CO₃

                         ^{(тв.)                   (тв.)}

4.   Электролизом  солей карбоновых кислот

                                                                      ^анод    С_nH_2n+2+2CO₂

 2С_nH_2n+1СOOMe +2H₂O --^{эл. ток} -

                                                                            ^катод      2MeOH + H₂

          Me – Li, Na, K …