План-конспект урока по химии в 10 классе "Алкины"

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

1.   р. окисления

1.        р. горения (полного окисления):

         Общее уравнение  С_nН_2n-2 +  О₂= nСО₂ + (n-1)Н₂О+Q

2.        Неполное окисление раствором КМnO₄

   в слабощелочной среде – ацетилен обесцвечивает водный р-р КМnO₄:

        3С₂Н₂ + 8КМnО₄ → 3HООC─CООH + 8MnО₂ + 2KOH +2Н₂О

                                             ^{щавелевая кислота}  

    в кислой среде – гомологи ацетилена обесцвечивают водный р-р КМnO₄

   (происходит разрыв кратной связи с  образованием карбоновых кислот):

          СН₃-СН₂-С≡С-СН₃ + 3[O] + Н₂О    CН₃-СН₂-CООH + CН₃-CООH

                        ^{пентин-2                                                                                    пропановая к-та           этановая к-та}

Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия

2.   р. присоединения

-могут протекать в две стадии

1.     Гидратация (+H₂O)  

           CH≡CH +H₂O      Н₃С–СOН    (р. М.Г. Кучерова)

                    ^{ацетилен                                               ацетальдегид}

          Н₃С-С≡СН + Н-ОН    Н₃С–С–СН₃

                ^пропин                                                        O   ^{ацетон (диметилкетон)}

2.   Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr,  +HI)    (Правило В.В.Марковникова):

             Н₃С-С≡СН + Н-Вr → Н₃С-СН=СН₂

                  _пропин                              Вr       ^{2-бромпропен}   

                                                                  Вr

              Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вr →  CH₃–CH–CH₃

                      Вr                                     Вr

                 ^{2-бромпропен                             2,2-дибромпропан}   

3.      Гидрирование (+H₂  ):

      CH≡CH +H₂    сн₂=сн₂

             сн₂=сн₂ + н₂      сн₃-сн₃

4.      Галогенирование ( + Вr₂):

        CH≡CH + Вr₂ → СНВr =СНВr

                                                                  ^{1,2-дибромэтен}   

               СНВr =СНВr + Вr₂ → СНВr₂ -СНВr₂    

                                                                                     ^{1,1,2,2-тетрабромэтан}   

Правило В. В. Марковникова: водород в реакциях гидрогалогенирования присоединяется к более гидрированному, а  галоген — к менее гидрированному атому углерода при кратной связи.

Качественная  реакция -  обесцвечивание бромной воды

5.   р. полимеризации

          3 CH≡CH   С₆Н₆ (р. Н.Д. Зелинского - тримеризация)

                                                                                   ^бензол

          2 CH≡CH   СH₂=CH-C≡CH

                                                                                     ^{винилацетилен}

          n CH≡CH   (-СH=CH-)_n

                                                                      ^купрен

6.   р. замещения

(кислотные свойства)

1.        аммиачным рас­твором оксида серебра

    НС≡СН + Ag₂О  →  Ag-C≡C-Ag↓    +   H₂О

                     _{аммиачн.             ацетиленид серебра}

                                     ^{р-р                 слабо-желтого цвета}

2.         аммиачным раствором  хлорида меди (I):

    НС≡СН + 2CuCl       Cu-C≡C-Cu↓   +    2NH₄C1.

                    ^{аммиачн. р-р                  красный осадок}

 качественные  реакции на алкины, если тройная связь находится в конце цепи

В промышленности

Ацетилена

Гомологов ацетилена

из природного газа, нефти

1.        Дегидродимеризация (пиролиз) метана

2CH₄ С₂Н₂ + ЗН₂

2.        Гидролиз  карбида алюминия

CaC₂ + 2H₂O = C₂H₂ ↑+ Ca(OH)₂

3.        Дегидрогалогенирование  дигалогеналканов

СН₃-СHCl₂ +2KOH→CH≡CH +2KCl + 2H₂O                     

                                    ^{спирт. р-р}

СН₂Cl-СHCl+2KOH→CH≡CH+2KCl+2H₂O                     

                                    ^{спирт. р-р}

1.         Дегидрогалогенирование  дигалогеналканов

                 Cl

    R–CH₂–CH +2NaОН→R-C≡СН+2NaCl+2H₂O

                            Сl       ^{спирт. р-р}   

   R-CH–CH-R+2KОН→R-C≡С-R+2KCl+2H₂O

        Cl   Сl        ^{спирт. р-р}

2.        Дегидрирование алканов и алкенов

                 CH₃–CH₂–CH₃ CH₃–C≡CH +2Н₂

                CH₃–CН=CH₂ CH₃–C≡CH + Н₂