"Предмет органической химии"

Тема: Предмет органической химии.

Органические соединения – это соединения углерода с другими элементами (водородом, кислородом, азотом, серой, фосфор, галогены), которые содержат в своем составе С-С и С-Н связи. Причем наличие последних обязательно.

•         Оксиды углерода СО, СО₂

•         Карбиды CaC₂, Al₄C₃, SiC, B₄C, Fe₃C

Органические соединения – это углеводороды и их производные.

Особенности органических соединений:

•         Многообразие органических соединений.

•         Сложность молекул органических веществ, содержащих до 10 тысяч атомов (например, природные биополимеры - белки, углеводы).

•         Специфичность свойств органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).

•         Медленно идущие реакции между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образование побочных продуктов, специфика выделения получающихся веществ и технологическое оборудование.

 Огромное практическое значение органических соединений. Они - наша пища и одежда, топливо, разнообразные лекарственные препараты, многочисленные полимерные материалы и т.д.

Почему существует такое большое число органических веществ, устойчивых к физико-химическим условиям нашей планеты?

 

1)      Наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов:С 2s²2p²

Поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов

2)      Малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы):

 

Элемент	Атомный радиус, нм	Элемент
С	0,077	Ge
Si	0,133	Sn
Pb	0,175

Многообразие органических соединений объясняется тем, что:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённом порядке, согласно их валентностям (C(IV), O(II), S(II), N(III)),

2. Существует явление «гомология» и вещества «гомологи»:

3. Существует явление «изомерия» и вещества «изомеры»:

Теории органических соединений

1) Теория витализма (Й.Я. Берцелиус)

            Органические вещества образуются лишь в живых организмах под влиянием особой «жизненной силы» («vis vitalis» – жизненная сила (лат.))

Возражения:

•                     Синтез мочевины (Ф. Велер 1828 г.)

•                     Синтез уксусной кислоты (А. Кольбе 1847 г.)

•                     Синтез природных аналогов жиров (М. Бертло 1853-1854 гг.)

•                     Синтез метана (М. Бертло 1856 г.)

2) Теория радикалов (Ж.Дюма, Ю.Либих, Й.Берцелиус)

            Превращения органических соединений протекают так, что некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят из одного органического соединения в другое. 

3) Теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма)

            Классификация органических веществ по типам превращений:

•         тип водорода – углеводороды;

•         тип хлороводорода – галогенопроизводные;

•         тип воды – спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды;

•         тип аммиака – амины.

4)Теория  химического строения, согласно которой свойства веществ определяются порядком связей атомов в молекулах и их взаимным влиянием. 1861г.Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)российский химик-органик, академик Петербургской АН (1874).

 

Основные положения теории химического строения:

1. Атомы соединяются в соответствии с их валентностью.

 Углерод в органических соединениях четырёхвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекуле, то есть от химического строения.

3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

 

 

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ

Классификация органических веществ по составу
Углеводороды	Кислородсодержащие вещества	Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода	Содержат также атомы кислорода	Содержат также атомы азота

Углеводороды – это вещества, состав которых отражается формулой С_хН_у, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные)  — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи			Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода
Алканы	Циклоалканы	Алкены		Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой)  углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь		Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
CnH2n+2	CnH2n	CnH2n		CnH2n-2	CnH2n-2	CnH2n-6
Этан CH3-CH3	Циклобутан	Этилен CH2=CH2		Дивинил CH2=CН-СН=СH2	Ацетилен СН≡СН	Бензол

 

 

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью	С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH3-CH2-CH2-CH3	Изобутан

Кислородсодержащие органические вещества

 Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород: ·                     группа –О-Н (гидроксильная) ·                     группа >С=О (карбонильная) ·                     группа –СОО- (карбоксильная)

 

Кислородсодержащие органические вещества
Группа ОН		Группа С=О		Группа -СОО-
Гидроксил		Карбонил		Карбоксил
Спирт	Фенол	Альдегид	Кетон	Карбоновая кислота	Сложный эфир
R-OH
Метанол CH3-OH	Фенол	Ацетальдегид	Пропанон	Уксусная кислота	Метилацетат

Азотсодержащие органические вещества

 Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

·                     амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N< ,

·                     нитрилы (группа –СºN),

·                     азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

·                     нитросоединения –NO₂

·                     амиды –CONH₂,

·                     аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH2 -NH- -N<	-C≡N	R-NO2	R-C(NH2)=O	-NH2, -COOH
Метиламин CH3-NH2	Нитрил уксусной кислоты CH3-C≡N	Нитрометан CH3-NO2	Амид уксусной кислоты CH3-C(NH2)=O	Аминоуксусная кислота CH2(NH2)-COOH	Пиррол

 

Гомологи

Из того же положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.

Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:

 

и так далее.

Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:

 

и так далее.

Члены любого гомологического ряда называются ГОМОЛОГАМИ.

Гомологи — это органические соединения, которые похожи по химическому строению и, значит, по свойствам. Гомологи отличаются друг от друга по составу на группу СН2 или (СН2)n.

Убедимся в этом на примере гомологического ряда алкенов:

 

Существование соединений, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, называется изомерией.

ИЗОМЕРЫ — это соединения, которые имеют одинаковый состав, но разное химическое строение, а значит, и разные свойства.

 

Поэтому молекулы органических соединений следует изображать при помощи графических (структурных) формул, так как в этом случае будет видно строение изучаемого вещества, а значит, будет видно, как и за счёт чего происходит химическая реакция.

Упражнение. Среди следующих соединений найдите изомеры:

 

Решение. Поскольку изомеры имеют одинаковый состав, определим состав (молекулярные формулы) всех этих соединений, то есть пересчитаем число атомов углерода и водорода:

 

Ответ. Соединения а) и б) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C₄H₁₀, но различное химическое строение.

Соединения в) и г) изомерны друг другу, так как имеют одинаковый состав C₅H₁₂, но различное химическое строение.

Названия углеводородов. Правила международной номенклатуры

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например,

2 - метил - 4 – этилгептан

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов, используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Названия радикалов

Предельные углеводородные радикалы:	Кислородсодержащие радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:	Ароматические углеводородные радикалы
	:

 

 

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК

1.                  Выбрать главную цепь молекулы

  Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

  Определить наличие кратных связей

2.                  Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

  Карбоциклические соединения нумеруют, начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

3.                  Составить название соединения:

  Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

  После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен.

  Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин-2

  Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

  После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-триметил-.

  Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

Упражнение. Назвать углеводород:

 

Решение.

1. Выберем самую длинную цепь; в данном случае она содержит 5 атомов углерода: корень — пент.

2. Все связи простые: суффикс -ан-. Получается: пентан.

3. Нумеруем главную цепь слева направо, так как к левому концу ближе радикал «метил-»:

4. У второго атома углерода и у третьего атома углерода имеется по одному радикалу «метил-», то есть всего два радикала «метил-»; обозначим их «ди»; получаем: 2,3-диметил…

5. У третьего атома углерода есть ещё один радикал «этил-», поэтому получаем:

 

 

Пример. Составить графическую формулу углеводорода: 3,3-диметилбутен-1.

Решение.

1. Определим число атомов углерода в основной цепи:

 

2. Определим тип химической связи в основной цепи:

 

3. Составляем «углеродный скелет»:

 

4. У атома углерода № 3 имеется два (ДИ) радикала «метил», т. е. каждый радикал имеет один атом углерода:

 

5. Допишем атомы водорода согласно валентности:

 

 

Скачано с www.znanio.ru