Разработка открытого урока "Глюкоза"

Пәні: Химия

Мамандығы: Емдеу ісі

Тобы: 12 Фкб

Сабақтың тақырыбы: Карбон мен дикарбон қышқылдары және олардың қасиеттері.

Сабақтың түрі: аралас сабақ

Сабақтың әдісі: Репродуктивті әдіс. Білім-білік дағдыларын қайта жаңғырту арқылы білімді белсенді игеру. Блум таксономиясы.

 

Сабақтың мақсаты: Қарбон қышқылдары және олардың жіктелуі жөнінде минералдық қышқылдармен салыстыра отырып түсінік беру, халықаралық, тривиалдық атаулар жүйесімен атаудың негіздерін қарастыру. Карбоксил тобының құрылысына талдау жасай отырып, химиялық қасиеттерін болжай білуге дағдыландыру.

 

Білімділік: Карбон  қышқылдарының жалпы сипаттамасы, жіктелуі, түрлері, алыну жолдары  мен  қасиеттері, сақтау, қолдануы және тұздары жайлы түсініктерін кеңейту,пәнаралық негізде ерекшеліктерін білуі, мәнін түсінуі, білімдерін жүйелеуі.

Дамытушылық: Қышқылдар туралы білімдерін  тереңдету,  логикалық  ойлау  қабілеті  мен есептеу дағдыларын  жетілдіру, өзара байланысын  ашуы, өз бетінше еңбектенуі, белсенділігін  арттыру, пәнге  қызығушылығын ояту.

Тәрбиелік: Адамгершілікке, ұқыптылыққа, білімге талпыну, іздену, жауапкершілік  қабілеттерін  тереңдету, білімді  жүйелі  қолдануға, өмірмен  байланысын  ұғынуға тәрбиелеу.

Құзіреттілік талаптары:

Не білу керек: карбон және дикарбон  қышқылдарының құрылысына сипаттамасын, қасиеттерін, алынуын және қолданылуын білу.

Не жасау білу керек:  қышқылдарға байланысты есептер шығару,  берілген түрлі ақпарат көздерімен жұмыс жасай алу.

 

Сабақтың көрнекілігі: интерактивті тақта, слайд, тірек – сызбалар, тест сұрақтары, тараптама материалдар(сұрақ-жауап).

 

Сабақтың жабдықталуы: ұйымдастыру техникасы \интерактивті тақта, ноутбук\.

 

Пәнаралық байланыс: математика, медицина.

Қолданылған әдебиеттер: 1. Глинка. «Органическая химия».

2. Курмашева К.К. «Химия в таблицах и схемах». Москва «Лист Нью» 2004.

3. Ә. Темірболатова Н. Нұрахметов Р. Жұмаділова «Химия» - 11 сынып. 

4. Руководство для учителя. Второй (основной) уровень стр. 146

pedsovet.org/component/option,com_mtree/task.../link.../Itemid,550/

portfolioteka.ru/UPLOAD/2011/04/27/ped_sist_1_interval_11.doc vkjournal.ru/doc/1297184

5. Лобанова Л.И. Ситуационные задачи на уроках химии как пример формировании ключевых компетентностей учащихся/ rudocs.exdat.com›docs2/index-579437.html

6. Кендиван О. Д.-С. Практико-ориентированные задания в обучении химии.// Химия в школе. – 2009. – №8 – с.43-47.

7. Конарев Б.Н. Любознательным о химии. Органическая химия. – М.,1982.

nsportal.ru/shkola/.../02/.../praktiko-orientirovannye-zadaniya-po-khimii

festival.1september.ru/articles/567780/

8. Денисова А. В.  Применение  модели  "Таксономия Блюма"  в  оценке  эффективности   обучения.- Управление персоналом, 2005,№ 12.

 

Сабақтың  барысы

№	Сабақтың кезеңдері			Уақыты
І кезең «Ұйымдастыру»:
1.Ұйымдастыру кезеңі:		- аудиториямен амандасу, түгендеу; - сабаққа әзірлікті қадағалау; - студенттерді жұпқа бөлу;		2  мин
		- Оқытушының кiрiспе сөзi: Құрметті ұстаздар мен оқушылар. «Қазақстан-2050» Стратегиясы осынау мәңгілік жолдағы буындар бірлігінің, ұрпақтар сабақтастығының көрінісі. Бабалардың ерлігі, бүгінгі буынның ерен істері және жас ұрпақтың жасампаздығы арасында сабақтастық болса ғана, біз «Мәңгілік Ел» боламыз- деп айтқан елбасының халыққа жолдауымен бүгінгі ашық сабағымды бастағым келеді.  -  сабақтың мақсаты мен жоспарын айтуы; - оқушылардың оқу-таным қызметін жүйелеу.		3  мин
2.Үй тапсырмасына шолу кезеңі:		Өткен тақырыртармен байланыстырып, сұрақтар қойылады және альдегидтерге байланысты реакция теңдеулерін жазып, теңестіруге тапсырмалар беріледі.		10-15 мин
1-тапсырма		Химиялық диктант \ қосымша 1\
2-тапсырма		Берілген тапсырмаларды орында \қосымша 2\
ІІ –кезең: «Ойшақыру.«Есте сақта!»
3.  Жаңа сабақты игеру кезеңі:		Оқытушының кiрiспе сөзi: Құрамында міндетті түрде көміртек атомы \ латынша carbeneum\ кіретін болғандықтан, бейорганикалық қышқылдардан ерекше органикалық қышқылдарды карбон қышқылдары деп атайды. Бүгін біз карбон және дикарборн қышқылдарының қасиеттерімен танысамыз.		45-50 мин
		Мазмұны	Тапсырмалар
3-тапсырма Білу		Берілген ұғымдардың ережесін білу: карбон және дикарбон қышқылдары, алынуын, физикалық және химиялық қасиеттерін, қолданылуын.	Берілген дәріс және  слайдтан карбон  және дикарбон қышқылдардың қасиеттеріне байланысты мәліметті толықтыру. 1.       Берілген тапсырмаларды жеке  оқып, топта талқылайды. 2.      «Постер» құрастырып, спикер топтың атынан постерді қорғайды.	15 мин
4-тапсырма Қолдану		Белгілі бір массалық үлес бойынша ерітіндіні дайындау білу, тұрмыста қолданылатын  қышқылдарды тиімді пайдалану.	1.      Технологиялық карта толтыру. 2.      Сәйкестікті табыңдар.	10 мин
5-тапсырма Түсіну		Карбон және дикарбон қышқылдарының деген ұғымдарын түсіну; айырмашылығын түсіндіру; талдау жасау арқылы физикалық және химиялық қасиеттерін түсіндіру.	1.      Есеп шығару.	15 мин
6-тапсырма Талдау		Карбон және дикарбон қышқылдарының қасиеттерін салыстыру, жалпы және жеке қасиеттеріне байланысты жіктеу.	1.      Семантикалық карта.	10 мин
ІІІ кезең «Ой-толғаныс»:				20 мин
7-тапсырма Жинақтау		Болжам жасау. Алгоритімін ұсыну. Нәтижелерді сәйкестендіру.	1.      Сұрақ- жауап. 2.      Тізбегіндегі белгісіз затты анықтап, химиялық теңдеулерін жазу.	10 мин
Рефлек сия		Кері байланыс «Химс» әдісі бойынша қорытынды  жасауын ұсынады.	Оқушылар «Химс» рефлексия бойынша келесі сұрақтарға жауап береді: Жақсы Қызықты Мен үшін жаңалық Білгім келеді Формативтік бағалау, топ спикері, өзін-өзі бағалау, жұппен бағалау жүріледі.	1-2 мин
Бағалау		Оқушы жауабын бағалау.	1.      Бағалау парағын толтыру. 2.      Рефлексия парағын толтыру.	5 мин
Үйге тапсырма		Ә. Темірболатова Н. Нұрахметов Р. Жұмаділова «Химия» - 11 сынып.  188-203 бет		1 мин
Қорытынды.		Бүгінгі сабақта не ұнағаны, келесі сабақта калай өткілері келетіні туралы стикерге жазып тақтаға жабыстырады.		1-2 мин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 1. 

Тапсырма 1.

 

 

Химиялық диктант.

 

 

1.      ..... альдегиді – өткір иісті газ, ..... альдегидінен бастап келесі мүшелері – сұйық, ал молекулалық массасы жоғары - ..... заттар.

2.      Молекулалық массасы өскен сайын балқу және қайнау температурасы ....., сонымен байланысты спирттермен салыстырғанда қайнау температурасы ...... заттар.

3.      Молекулаларында көмірсутек радикалдарымен байланысқан альдегид тобы ...... бар органикалық қосылыстар альдегидтер деп аталады.

4.      Альдегид тотығып ......қышқылына, тотықсызданып ..... айналады.

5.      Альдегидтердің поликонденсациялау реакцияларының нәтижесінде  ...... алынады.

6.      Функционалдық топ бар мономер қатысып кіші молекулалы қосылыс бөліне жүретін полимер түзу реакциясын ...... реакциясы деп атайды.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Жауаптары:

 

1. құмырсқа, сірке, қатты.

2. артады, төмен.

3. альдегидтер.

4. карбон, спиртке

5. пластмассалар

6. поликонденсация

Қосымша 2

 

Тапсырма 2.

 

Берілген тапсырмаларды орында:

І - топ

1. Мына заттардың:

1) метаналь;2) 2-метилпропаналь;3) пропанон;4) бутаналь:5) бутанон-2;   құрылым формулаларын жазыңдар.

2. Төменде атаулары келтірілген косылыстардың:

1) 3-метилбутаналь;2) пентанон-2; 3)этаналь;4) 2-метил-3-этилгексаналь;   5)  2-этилбутаналь; құрылым формулаларын жазыңдар.

3. Молекулалық құрамы С₆Н₁₂О альдегидіне изомерленудің қандай түрлері тән? Барлық изомерлерінің құрылым формулаларын жазып, оларды атаңдар.

 

 

 

ІІ- топ

1. Төменде қанша альдегидтің құрылым формулалары келтірілгенін айтып, заттарды атандар: 1) метаналь;2) 2-метилпропаналь;3) пропанон;4) бутаналь:5) бутанон-2

2. Этанальдің екі көрші гомологтарының құрылым формулаларын жазып, аттарын атаңдар.

3. Құрамы С₃Н₆СІ₂ қосылысын гидролиздегеннен кейін күміс оксидінің аммиактағы ерітіңдісімен тотықтырғанда сілтіде оңай еритін С₃Н₆О₂ қосылысы түзілді. Қосылыстардың құрылымын анықтаңдар.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 5.

Тапсырма 4\б\.

 

Сәйкестікті табыңдар.

 

1.     Тапсырма. Реттік санмен альдегидтердің алынуы және химиялық қасиеттерінің жартылай теңдеулері, әріптермен реакцияға қатысатын заттың біреуі берілген. Жұрта.
1. ..... + О₂ =СН₃ –СН₂-СОН + Н₂О                 А) СН₃- СН₂ - СН₂- ОН
2. ..... + О₂  =Н-СОН + Н₂О                              В) СН₃ОН
3. ..... + О₂ =2Н–СОН + Н₂О                             С) НС≡ СН
4. ..... + Н₂О =  СН₃ –СОН                                Д) СН₄
5. ..... + О₂ =СН₃-СОН                                       Е) СН₂  = СН₂
6. ..... + Аg₂О  = СН₃ - СОН                              Ж) СН₃ - СОН
7. .....+Сu(ОН)₂₌СН₃-СОН+Сu₂О↓+Н₂О         З) СН₃ -СОН
8. ..... + Н₂ =СН₃ ОН                                           И) Н- СОН

2.     Тапсырма. Реттік санмен карбон қышқылдарының формулалары, әріптермен ол қышқылдардың радикалының табиғаты мен молекулада карбоксил топтарының санына байланысты жіктелуі белгіленген. Жұпта.

1. СН₃ –СН₂-СООН                            А) қанықпаған (акрил қышқылы)

2. НООС - СН₂ –СН₂-СООН             В) үш негізді (лимон қышқылы)

3. СН₂ = СН-СООН                            С) бір негізді (пропил қышқылы)

                ОН

                  |

4. СН₂   –  С  –   СН₂                          Д) екі негізді (янтарь қышқылы)

                |           |          |

СООН   СООН  СООН

5. СН    =   СН                                    Е) қанықпаған екі негізді (фумар  

     |              |                                         қышқылы)

             СООН   СООН

 

 

 

 

 

 

 

Жауаптары:

1-    Тапсырма.

1	2	3	4	5	6	7	8
А	Д	В	С	Е	Ж	З	И

     2 –тапсырма.

1	2	3	4	5
С	Д	А	В	Е

Қосымша 6.

Тапсырма 5.

Есеп шығару.

І – топ

 

1.Жарақатты залалсыздандыру үшін калий перманганатының (KМnO₄) 5% -тік ерітіндісі қолданылады. Осындай ерітіндіден 200 г дайындау үшін калий перманганатының қандай массасы қажет?

2.Хлороформ медицинада наркоз ретінде қолданылады. Көлемі 500 мл \тығыздылығы 1,48 г\мл\ хлороформ алу үшін мен және хлордың қандай массалары қажет?

Орындаған іс-әрекеттің реті
Берілгені:	Шешуі:	Жауабы:
1.	Реакция: Формула:
2.

 

 

ІІ – топ

1.Салицил қышқылымен сірке ангидридін әрекеттестіру арқылы медицинада «аспирин» деген атпен танымал ацетилсалицил қышқылын алады. 690 г салицил қышқылынан аспириннің қандай массасын алуға болады шығымы 75%.

2.Кальций хлоридінің ерітіндісі медицинада қанды ұйыту және жүректің қызметін жақсарту үшін қолданылады. Массасы 5 г CaCl₂ x 6H₂O кристалогидратын 98 мл суда еріту арқылы дайындаған ерітіндіден \тығыздылығы 1,02 г\мл\ 20 мл қабылдаған кезде организмге түскен катионының массасын анықтаңыз.

Орындаған іс-әрекеттің реті
Берілгені:	Шешуі:	Жауабы:
1.	Реакция: Формула:
2.

 

 

 

 

Қосымша 5.

Тапсырма 4 \а\.

ІІ–кезең: «Ойшақыру.«Есте сақта!»

 

Технологиялық карта.

І – топ

 

Сипаттамасы	Құмырсқа \метан\ қышқылы	Сірке \этан\ қышқылы	Салыстыру қорытындысы
1. Молекулалық формуласы
2. Физикалық қасиеттері
3.Химиялық қасиеттері
4.Өнеркәсіпте алу жолдары
5.Қолданылуы

 

 

ІІ – топ

 

Сипаттамасы	Бензой  қышқылы	Янтар қышқылы	Салыстыру қорытындысы
1.Молекулалық формуласы
2. Физикалық қасиеттері
3.Химиялық қасиеттері
4.Өнеркәсіпте алу жолдары
5.Қолданылуы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 7.

Тапсырма 6.

 

Семантикалық карта.

 

І  - топ

 

Карбон қышқылдарының аталуы	Химиялық формуласы	Салыстырмалы молекулалық массасы (Mr)	Массалық үлесі (%)
	СН3СООН
Құмырсқа қышқылы
Пропион қышқылы

 

 

 

Семантикалық карта.

 

ІІ  - топ

 

Дикарбон қышқылдарының аталуы	Химиялық формуласы	Салыстырмалы молекулалық массасы (Mr)	Массалық үлесі (%)
	НООС-СООН
Янтар қышқылы
	НООС-СН2-СООН

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 8.

Тапсырма 7.

ІІІ кезең «Ой-толғаныс».

 

Сұрақ- жауап.

 І - топ

1.Сұрақ	Карбон қышқылдары дегеніміз не? Жалпы формуласы.
Жауап
2.Сұрақ	- СООН тобы қалай аталады?
Жауап
3.Сұрақ	Карбон қышқылдарының неше түрі бар? Мысал келтір.
Жауап
4.Сұрақ	Карбон қышқылдарын алу үшін қандай заттарды ауада тотықтырады?
Жауап
5.Сұрақ	Этерификация реакциясы дегеніміз не?
Жауап

 

 

Сұрақ- жауап.

 ІІ – топ

1.Сұрақ	Ароматты қышқылдар дегеніміз не?
Жауап
2.Сұрақ	Дикарбон қышқылдарының ең қарапайым өкілі \формуласын жаз\.
Жауап
3.Сұрақ	Қаныққан екі негізді карбон қышқылдарының жалпы формуласы.
Жауап
4.Сұрақ	Қымыздық және малон қышқылдарын қыздырғанда не оңай бөлінеді?
Жауап
5.Сұрақ	Құрамында төрт немесе бес көміртегі бар дикарбон қышқылдарын қыздарғанда су бөлініп, ішкі циклынде не түзіледі.
Жауап

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Жауаптары:

 

І – топ

1.     Молекула құрамында бір немесе бірнеше сутек атомдары карбоксил тобына алмасқан көмірсутектердің туындылары.

2.     Карбоксил тобы.

3.     3 түрі бар: қаныққан \сірке қышқылы\, қанықпаған\пропен немесе акрил қышқылы\, ароматты\бензой қышқылы\.

4.     Алкандарды, спирттерді және альдегидтерді.

5.     Карбон  қышқылдарының спиртпен әрекеттесіп күрделі эфир түзеді, бұл процесс этерификация реакциясы деп аталады.

ІІ – топ

1.     Бір немесе бірнеше сутек атомдарын карбоксил тобы орын басқан ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты қышқылдар дейміз.

2.     Бензой қышқылы С₆Н₅СООН.

3.     СпН_2П(СООН)_2.

4.     СО_2.

5.     Ангидридтер.

 

 

 

 

Қосымша 8.

Тапсырма 7 \2\.

ІІІ кезең «Ой-толғаныс».

 

 

 

Тізбегіндегі белгісіз затты анықтап, химиялық теңдеулерін жазу.

 

№	Қышқылдардың қысиеттері	Химиялық реакция теңдеулері
		бейорганикалық	органикалық
1.	Сулы ерітіндіде диссоциациялануы	Н+ + …	… + СООН -
2.	Белсенді металмен әрекеттесуі	HCl + Na=	…+ … = CH3COONa + H2
3.	Металл оксидімен әрекеттесуі	… + … = NaCl + H2O	C2H5COOH + Na2O = … +  …
4.	Металл гидроксидімен әрекеттесуі	… + NaOH = NaCl + …	CH3COOH + … = … + H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Бағалау парағы.

 

№	Оқушының аты-жөні	І- кезең	ІІ- кезең				ІІІ- кезең	Бағалау	Қорытынды баға
		Үй тапсырмасына шолу	Білу	Түсіну	Қолдану	Талдау	Жинақтау
		6 балл	3 балл	3балл	3 балл	3балл	6 балл	24балл	«5»-24-22  балл «4»-21-17  балл «3»-16-10  балл «2»-9  балл
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Рефлексия:

 

 

Жақсы	Қызықты	Мен үшін жаңалық	Білгім келеді

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 3.

І - топ

Тақырыбы:  Қаныққан бірнегізді карбон қышқылдары

Жоспары: 1. Карбон қышқылдарының құрамы.

                     2. Карбон қышқылдарының жіктелуі.

                     3. Карбон қышқылдарының табиғатта кездесуі және алу жолдары.

                     4. Физикалық қасиеттері.

                     5. Химиялық қасиеттері.

                     6. Қолданылуы.

 

1. Карбон қышқылдарының құрамы.

Молекуласында – СООН карбоксил тобы болады.

                                                    O(карбонил тобы)

R – (COOH)x  немесе  R – C

                                                    ОН (гидроксил тобы)

немесе

               CnH2n+1  COOH

2. Карбон қышқылдарының жіктелуі.

Көмірсутек радикалының табиғатына байланысты жіктеу. 
СН3СООН сірке (этан) қышқылы,

СН3СН2СООН пропион (пропан) қышқылы,

С17Н25СООН стеарин қышқылы 
СН2 = СН – СООН пропен (акрил) қышқылы,

С17Н33СООН олеин қышқылы 
2. Атаулары және изомерлері. 
СН3 – СН – СООН                  2 метилпропан қышқылы 
            СН3 
           СН3 
СН3 – С – СООН                    2,2 диметилпропан қышқылы 
           СН3 
3. Карбон қышқылдарының табиғатта кездесуі және алу жолдары. 
Карбон қышқылдары табиғатта кең тараған. Құмырсқа қышқылы құмырсқада, қалақайда, шырша жапырағында кездеседі. Сірке қышқылы зат алмасу процесінде маңызды рөл атқарады. Адам организмнде тәулігіне 400г сірке қышқылы түзіледі. Валериан қышқылы валериан өсімдігінің тамырында, лаурин қышқылы кокос майында болады. 
Алкандарды – СН3 – СН2 – СН2 – СН3 → 2СН3 – СООН 
Спирттерді СН3 – СН2ОН → СН3 – СООН 
Н – СООН құмырсқа қышқылы 
СН3 – СООН сірке қышқылы 
СН3 – СН2 – СООН пропион қышқылы 
СН3 – СН2 – СН2 – СООН май қышқылы 
4.Физикалық қасиеттері: 
Қаныққан карбон қышқылының алғашқы үш мүшесі: құмырсқа, сірке және пропион қышқылдары өткір иісті, сұйық заттар, суда ерімейді. Май қышқылының жағымсыз иісі бар, суда нашар ериді. Жоғары карбон қышқылдары С10- нан бастап қатты заттар. Гомологтық қатарда молекулалық массаларының өсуіне қарай суда ерігіштігі кемиді. Қайнау температурасы спирттерге қарағанда карбон қышқылдарында жоғары болады. 
5. Химиялық қасиеттері. 

1.      Суда еритін карбон қышқыддары диссоциацияланады.

2.       Тұздар түзілуі:

2RCOOH + Mg → (R - COO)2Mg + H2 
2RCOOH + MgO → (RCOO)2 Mg + H2O 
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O 
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O + CO2↑ 
RCOOH + NH3 → R – COONH4 аммоний тұзы 
3. Күрделі эфир түзілуі. (этерификациялау реакциясы). Карбон қышқылдары сусорғыш заттар қатысында спирттермен әрекеттесіп күрделіэфир түзеді, бұл процесс этерификация реакциясы деп аталады.
             О                                        О 
СН3С   +  С2Н5ОН → СН3 – С        +    Н2О 
           ОН                                     О- С2Н5 

6. Қолданылуы:  Құмырсқа қышқылы Н – СООН, өткір иісті, суда жақсы еритін, түссіз сұйық зат. Құмырсқалардың бездерінен бөлінетін күйдіргіш зат, сонымен қатар ол шырша жапырақтарында, қалақайда болады. Қалақайдың денеге ашыту құмырсқа қышқылының әсеріне байланысты. Құмырсқа қышқылының спирттегі ерітінлдегі ревматизм ауруларын емдеу үшін медицина пайдаланылады. Күшті тотықтырғыш қасиетіне байланысты өнеркәсіпте хош иісті заттар мен еріткіштер ретінде пайдаланылатын күрделі эфирлер алу үшін, тері өңдеуде, тоқыма өнеркәсібінде қолданылады. 
Сірке қышқылы СН₃ – СООН, өткір иісті, суда жақсы еритін, түссіз сұйық зат. Сірке қышқылы өсімдіктерден, жануарлардан бөлініп шығатын әртүрлі заттардың (зәрдің, тердің, өттің) құрамында кездеседі. Кейбір органикалық (ірімшік, сүт пен май) тотыққанда, спиртті заттар ашығанда түзіледі. Сусыз сірке қышқылын «мұзды сірке қышқылы» деп атайды, себебі 16^оС та қатып, мұзға ұқсас кристалл түзеді. Сірке қышқылының 70-80%-тік ерітіндісі асханалық сірке суы деп аталады. Ол әртүрлі тағамдық заттарды тұздап, консервілеу үшін қолданады. 
Пальмитин қышқылы С ₁₅Н ₃₁ – СООН және стеарин қышқылы  С₁₇Н ₃₅ – СООН . Иіссіз суда ерімейтін қатты заттар. Бұл қышқылдар өсімдіктер мен жануарлар майлары құрамында глицериннің күрделі эфирі түрінде кездеседі және балауызда болады. Қышқылдардың тұздары сабын деп аталады. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Қосымша 4.

ІІ – топ

Тақырыбы:  Дикарбон қышқылдары.

Жоспары: 1. Дикарбон қышқылдарының құрамы.

                     2. Дикарбон қышқылдарының жіктелуі.

                     3. Дикарбон қышқылдарының табиғатта кездесуі және алу жолдары.

                     4. Физикалық қасиеттері және химиялық қасиеттері.

                     5. Қолданылуы.

1. Дикарбон қышқылдарының құрамы.

Дикарбон қышқылдары қанықпаған көмірсутек радикалдары карбоксил тобымен байланысқан қосылыстар.

Молекуласында – СООН карбоксил тобы болады.

                                                    O(карбонил тобы)

R – (COOH)x  немесе  R – C

                                                    ОН (гидроксил тобы)

немесе

              C_nH_2n (COOH)₂ . 

2.Дикарбон қышқылдарының жіктелуі.

Дикарбон қышқылдары:

НООС-СООН  (қымыздық қышқылы)                НООС(СН₂)₂СООН (янтар қышқылы)

      НООС-СН2-СООН – малон қышқылы

      НООС(СН₂)₃СООН (глутаровая)                         НООС(СН₂)₄ СООН(адипин)

НООС(СН₂)₅СООН (пимелин )                            НООС(СН₂)₆СООН (пробкалы)

НООС(СН₂)₇СООН (азелаин)                               НООС(СН₂)₈СООН (себацин)

Қанықпаған дикарбон қышқылдар:

НООС – СН = СН – СООН – этилендикарбон(бутенди-) қышқылы

цис-изомер транс-изомер

 

Организмде зат алмасу процесінде пайда болады.

3. Дикарбон қышқылдарының табиғатта кездесуі және алу жолдары.

Бір немесе бірнеше сутек атомдарын карбоксил тобы орын басқан ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты қышқылдар дейміз. Ең қарапайым өкілі – бензой қышқылы, С₆Н₅СООН.

Өнеркәсіпте толуолдан алады:

С₆Н₅СН₃ + 3О → С₆Н₅СООН + Н₂О

Бензой қышқылы – ақ түсті кристалды зат, t_балқу=122 ⁰С. Суда нашар ериді.

Жақсы антисептик, әлсіз концентрациялары консервілеу үшін қолданылады.

Практикалық маңызы бар туындыларының бірі – салицил қышқылы. 

Кристалды зат, салқын суда нашар ериді.

Ацетилсалицил қышқылы (аспирин):

Медициналық препарат:

 

Параминсалицил қышқылы (ПАСҚ) :

Бағалы туберкулезге қарсы препарат.

 Қанықпаған қышқылдарды алудың 2 жалпы әдістері бар:
1. Еселі байланысы бар алғашқы затқа карбоксил тобын енгізеді ; 
2. Қаныққан қышқылдарды қанықпаған қышқылдарға айналдыру: 
СН₂Сl-СН₂ СООН + 2КОН ® KCl + СН₂ = СН-СООК + H₂O 
Қанықпаған бір негізді қышқылдар қаныққан бір негізді қышқылдардан айырмашылығы: тығыздықтарының және диссоциация константаларының жоғарылығында. Қанықпаған қышқылдар да тұздар, ангидридтер, галогенангидридтер, амидтер, күрделі эфирлер түзеді. Сонымен бірге еселік байланыс бойынша қосылу, тотығу, полимерлену реакцияларына да түседі. 
4.Физикалық және химиялық қасиеттері 
Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты: 
1.Гликольдерді тотықтырады; 
2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану); 
3. Оксиқышқылдардың тотығуы: 
СН₂ОНСН₂СООН + [О] ® НООС-СН₂-СООН 
Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.

Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К₂С₂О₄ , қышқыл калий оксалаты КНС₂О₄, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С₂Н₅ООС-СН₂ –СООС₂Н₅, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН₂ –СООС₂Н₅ , толық және толық емес амидтер.

Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады:
 
Янтар және глутар қышқылдары циклді ангидридтер түзе алады: 

Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО₂бөлініп, кетондар түзіледі.

Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН.

Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады: 
НООС-СН₂СНОН-СООН ® Н₂О + НООС-СН=СН-СООН 
Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтертүзеді. 

 

5.Қолданылуы:

Ең манызды өкілдері ретінде янтар қышқылын алсақ, оның балқу температурасы 183°С, суда және спирттерде еритін, түссіз, кристалды зат. Янтар қышқылы табиғи өнімдерде (бурылы көмірде, янтарда ) табылған. Өнеркәсіпте оны малеин қышқылымен гидрлеу және этиленгликольды карбонильдеу арқылы алады. Янтар қышқылы және оның күрделі эфирлері органикалық синтезде және полимер өнеркәсібінде кеңінен қолданылады. Янтарь қышқылын пластмасса алуда, дәрілік перпараттар алуда сонымен қатар аналитикалық химияда да кеңінен қолданылады. Ал тамақ өндірісінде E363 қоспасы ретінде қолданылады. Адипин қышқылы – НООС(СН2)4СООН – екінегізді карбон қышқылы. Карбон қышқылдарына тән қасиет көрсетеді. Суда жақсы еритін тұздар түзеді. Алынуы. Өндірісте адипин қышқылын циклогександы екісатылы тотықтыру арқылы алады. Адепин қышқылын полигексаметиленадепинамид өндірісінде негізгі шикізаты ретінде қолданады.

 

Скачано с www.znanio.ru