Алканы: 1) замещение (R0, + Q, в 3 стадии) + галоген(не бромная вода); + азотная кислота
2) разложение
-крекинг (+ термический крекинг метана до ацетилена)
-дегидрирование
3) изомеризация (AlCl3) – c бутана
4) окисление на кат-ре (метан + О2 до формальдегида, бутан до уксусной кислоты)
Алкены: 1) присоединение (по ионному механизму с образованием карбокатиона)
+ галоген, + галогеноводород, + вода (по правилу Марковникова для несимметричных алкенов)
2) полимеризация –R
3) окисление с KMnO4
-в нейтральной среде при комнатной t до двухатомных спиртов
-при повышенной t и в кислой среде до карбоновых кислот (кетонов) или СО2 (с разрывом цепи по двойной связи)
-в щелочной среде до солей
4) замещение по R при 500ºС
Алкины: 1) присоединение
+галоген, + галогеноводород, + вода (до этаналя и кетонов!)
димеризация до винилацетилена
тримеризация до бензола и его гомологов
2) окисление – ацетилен до щавелевой кислоты или её соли, остальные до карбоновых кислот и СО2 (или солей)
3) замещение для НС≡С-R + Na, + [Ag(NH3)2]OH , +[Cu(NH3)2]Cl
Арены: 1) замещение
+ галоген – в присутствии kat в кольце (монохлорбензол или 2,4,6-для гомологов); на свету для гомологов – в боковой цепи (но не с бромной водой!)
+ азотная кислота
+ монохлоралкан (алкилирование)
2) р-ии присоединения
+ водород, + хлор на свету для бензола, + алкен (алкилирование в кислой среде)
3) р-ии окисления только для гомологов бензола до бензойной кислоты или солей.
Спирты: 1) + акт. Ме до алкоголятов (метилат,этилат) (О – Н)
2) + галогеноводород (С – О)
3) дегидратация до алкена (С – О) или до простого эфира (С – О и О – Н)
4) этерификация с карбоновыми кислотами и HNO3, H2SO4 (О – Н)
5) окисление оксидом меди (II) до альдегида (первичный спирт) или кетона (вторичный спирт)
6) для многоатомных спиртов + Cu(OH)2
Фенол: 1) + акт. Ме 2) + щёлочь в отличие от спиртов! 3) + бромная вода 4) + HNO3 5) FeCl3 6) + формальдегид; легко окисляется.
Альдегиды: 1) окисление + Cu(OH)2 ; + [Ag(NH3)2]OH; + KMnO4
2) присоединение + Н2; + спирт; + вода; + гидросульфит натрия
3) замещение по R
4) поликонденсация – формальдегид + фенол; 5) полимеризация для метаналя и этаналя
Карбоновые кислоты: 1) общие свойства кислот + Ме до Н; + МеО; + МеОН; + аммиак; + соли более слабых кислот (карб, силик, фенолят)
2) + спирт (этерификация)
3) замещение по R с галогенами (не с бромной водой) 4) – Н2О → ангидрид
Муравьиная кислота + окисление + Cu(OH)2 ; + [Ag(NH3)2]OH; + KMnO4
+ разложение до СО и Н2О в присутствии конц. серной кислоты
+Сl2 → HCl + CO
Олеиновая кислота +H2; +Br2; + KMnO4
Щавелевая кислота под действием H2SO4 разлагается до СО, СО2, Н2О
Амины (основные свойства): 1) + вода для низших аминов
2) + кислота, ZnCl2 (кислая среда)
3) + монохлоралкан
4) + HNO2 → спирт + азот + вода (для низших аминов)
Анилин (очень слабое основание-нейтральная среда) + бромная вода, HNO3; легко окисляется
Аминокислоты (амфотерные свойства): 1) + кислота 2) + щёлочь +Ме до Н; + МеОН; + соль более слабых кислот; + аммиак
3) + спирт
4) + аминокислота → пептиды (поликонденсация)
Глюкоза (свойства альдегидов и многоатомных спиртов): 1) окисление + Cu(OH)2 при нагревании ; +[Ag(NH3)2]OH;
2) присоединение + водород → сорбит
3) + кислота карбоновая, ангидрид уксусной кислоты, серная; азотная 4) + спирт
5) брожение – спиртовое, молочнокислое, маслянокислое
6) качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)2 без нагревания!
Сахароза: 1) + Н2О (гидролиз)
2) + Cu(OH)2 как многоатомный спирт без нагревания! 3) + Cа(OH)2
4) + кислота карбоновая, серная, азотная
Целлюлоза и крахмал: 1) + вода (гидролиз)
2) + карбоновая кислота или ангидрид, + серная кислота, + азотная кислота
3) крахмал + йод → синее окрашивание
Белки: 1) гидролиз; 2) ксантопротеиновая реакция с HNO3 – жёлтое окрашивание; 3) биуретовая реакция с CuSO4 и NaOH – фиолетовое окрашивание
Алканы: 1) замещение ( R 0 , +
Шпаргалка по органической химии
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.
