СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

П р а к т и ч е с к а я  р а б о т а  СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ Цель работы: исследовать свойства одноатомных спиртов и фенола. Т е о р е т и ч е с к о е  о б о с н о в а н и е. Спирты  и  фенолы  относятся   к   кислородсодержащим   органическим веществам, имеющим функциональную группу –ОН. Предельные спирты по количеству функциональных групп делятся на: 1) одноатомные (не проявляют кислотных свойств); 2)   многоатомные   (проявляют   слабые   кислотные   свойства   при взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов (с Cu(OH)2)). Фенолы отличаются от спиртов тем, что функциональная группа –ОН у них   связана   с  бензольным   кольцом;   группа  –ОН   увеличивает   подвижность атома водорода в бензольном кольце, поэтому в отличие от бензола фенол способен к замещению 3 атомов водорода на атомы Br. Бензольное же кольцо увеличивает   подвижность   атома   водорода   в   группе   –ОН,   и,   в   отличие   от спиртов, фенол может взаимодействовать не только с активными металлами, но и со щелочами, проявляя кислотные свойства. О п ы т   1. Растворимость спиртов в воде. В четыре пробирки налейте по 2–3 мл воды и в каждую прибавьте по 1 мл следующих веществ: в первую – глицерин, во вторую – метиловый, в третью – пропиловый,   в   четвертую –   бутиловый   спирты.   Сделайте   вывод   о растворимости   спиртов.   Объясните   причину   их   различной   растворимости. Испытайте   растворы   спиртов   на   фенолфталеин   и   лакмус.   Почему   не изменяется цвет индикаторов? О п ы т  2. Получение алкоголята натрия. В   пробирку   с   0,5–1   мл   безводного   этилового   спирта   бросьте   кусочек натрия, высушенного фильтровальной бумагой. Что наблюдается? Подожгите выделяющийся газ (осторожно!). Когда весь натрий прореагирует, перенесите раствор в чашку и выпарьте избыток спирта. К остатку в чашке прилейте немного воды и испытайте раствор на фенолфталеин (опыт можно провести и на стеклянной пластинке). Составьте уравнения реакций получения и гидролиза алкоголята. О п ы т  3. Получение диэтилового эфира.  Будьте осторожны! В пробирку с газоотводной трубкой налейте по 0,5 мл этилового спирта и концентрированной   серной   кислоты.   Смесь   осторожно   перемешайте   и нагрейте до начала кипения. Прекратите нагревание, добавьте к смеси 3–5 капель   спирта   (осторожно!).   При   этом   появляется   запах   эфира.   Снованагрейте   реакционную   смесь   и   зажгите   выделяющиеся   пары   эфира. Оставшуюся смесь после окончания опыта слейте в специальную банку. Запишите уравнения реакций: С2Н5ОН + НОSO3H  H2O + C2H5OSO3H C2H5OSO3H + С2Н5ОН  H2SO4 + C2H5 – O – C2H5 О п ы т  4. Свойства глицерина. Получение глицерата меди. Налейте в пробирку 1–2 мл раствора сульфата меди и добавьте 10%­ный раствор  едкого натра до образования  осадка  гидроксида меди Cu(OH)2.  К полученному   осадку   прибавьте   немного   глицерина   и   перемешайте содержимое   пробирки.   Что   наблюдается?   Как   объяснить   происходящее явление? Каков цвет раствора? Составьте уравнения реакций. О п ы т  5. Растворимость фенола. В пробирку насыпьте около 1 г фенола и прилейте в три раза больший объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку до тех пор, пока фенол не станет   жидким,   и   дайте   содержимому   пробирки   отстояться.   После отстаивания   смесь   расслаивается:   верхний   слой –   раствор   фенола   в   воде, нижний слой – раствор воды в феноле. Осторожно нагрейте пробирку. Что наблюдается?   Охладите   пробирку.   Что   наблюдается?   Полученный   раствор фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах. О п ы т  6. Получение и свойства фенолята. Взболтав   содержимое   пробирки   с   раствором   фенола,   полученным   в предыдущем   опыте,   прилейте   к   нему   немного   крепкого   раствора   едкого натра. При этом жидкость становится прозрачной. Почему? К прозрачному раствору фенолята прилейте по каплям 10%­ный раствор серной кислоты до кислой реакции. Вновь выделяется фенол в виде эмульсии. Закончите уравнения происходящих реакций: С6Н5ОН + NaOH   С6Н5ОNa + H2SO4   О п ы т  7. Бромирование фенола. Во вторую пробирку с раствором фенола при постоянном взбалтывании добавьте   насыщенный   раствор   бромной   воды   до   образования   осадка. Определите цвет осадка. Запишите самостоятельно уравнение реакции. По   окончании   опытов   убрать   рабочее   место   и   приступить   к оформлению работы.  5. Растворимость фенола. В пробирку насыпьте около 1 г фенола и прилейте в три раза больший объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку до тех пор, пока фенол нестанет   жидким,   и   дайте   содержимому   пробирки   отстояться.   После отстаивания   смесь   расслаивается:   верхний   слой –   раствор   фенола   в   воде, нижний слой – раствор воды в феноле. Осторожно нагрейте пробирку. Что наблюдается?   Охладите   пробирку.   Что   наблюдается?   Полученный   раствор фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах. О п ы т  6. Получение и свойства фенолята. Взболтав   содержимое   пробирки   с   раствором   фенола,   полученным   в предыдущем   опыте,   прилейте   к   нему   немного   крепкого   раствора   едкого натра. При этом жидкость становится прозрачной. Почему? К прозрачному раствору фенолята прилейте по каплям 10%­ный раствор серной кислоты до кислой реакции. Вновь выделяется фенол в виде эмульсии. Закончите уравнения происходящих реакций: С6Н5ОН + NaOH   С6Н5ОNa + H2SO4   О п ы т  7. Бромирование фенола. Во вторую пробирку с раствором фенола при постоянном взбалтывании добавьте   насыщенный   раствор   бромной   воды   до   образования   осадка. Определите цвет осадка. Запишите самостоятельно уравнение реакции. По окончании опытов убрать рабочее место и приступить к оформлению  работы.