ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А.М. БУТЛЕРОВА

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединены  между собой химическими связями в определенной последовательности  согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Формулы строения:

а) структурная формула -  описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C₄H₁₀ имеют вид:

             Н    Н    Н    Н                                 

       ׀     ׀      ׀     ׀

Н – С – С – С – С – Н                                        СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

       ׀     ׀      ׀    ׀              

       Н     Н   Н    Н

   полная структурная формула                                                сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C₄H₁₀, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C₄H_10, но разную последовательность связей

            Н    Н    Н    Н                          Н    Н    Н   

       ׀     ׀     ׀       ׀                         ׀     ׀     ׀   

Н – С – С – С – С – Н            Н – С – С – С – Н

       ׀      ׀     ׀     ׀                                      ׀

       Н    Н   Н    Н                           Н - С -Н

                                                         ׀

                     н-бутан                                              Н      изо-бутан

2.1. Способность атомов углерода соединяться  в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.

2.2.        Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.

2.3.       Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

2.4.       Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:

·         вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

                                                                                                       С

                                            ׀

          С – С – С – С – С            С  - С – С – С                  С  -   С –  С

                                                                  ׀                                   ׀

                                                                    С                                  С

 н-пентан, T_кип.= +36°С        2-метилбутан, Т_кип.= +27°С           2,2 –диметилпропан, Т_кип.= +5°С

·         вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,

СН₃  - СН₂ – СН = СН₂  и  СН₃  - СН = СН – СН

бутен-1                                                бутен-2                   

СН₃ - СН₂ – СН₂-ОН  и СН₃ - СН – СН₃

пропанол-1                          ׀

                                                                ОН              пропанол-2                                            

·         межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С₂Н₆О:

СН₃  - СН₂ - ОН                              СН₃  - О - СН₃ 

                       спирт   T_кип.= +78,4°С                                            эфир   T_кип.= -23,7°С               

2.5.Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН₃                           СН₃                              СН₃                          Н

             С   =   С                                                          С   =   С

  Н                             Н                                    Н                           СН₃

              цис-изомер                                                                         транс-изомер

б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

3. Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
4. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Скачано с www.znanio.ru