Ученический проект "Сложные эфиры"

казенное   учреждение Муниципальное средняя   общеобразовательная   школа   с   углубленным   изучением   отдельных предметов       пгт       Демьяново     Подосиновского       района       Кировской области общеобразовательное   Сложные эфиры проект Проект выполнила ученица 11 класса Конева Ольга Васильевна Руководитель: Ногтева С.В. пгт Демьяново 2014 Содержание Введение                                         3 1. Обзор информации                                                                                        4        1.1 Строение и классификация                                                                        4   1.2 Номенклатура и изомерия             5 1.3 Физические свойства и нахождение в природе                                        6 1.4 Химические свойства                                                                                  7 1.5 Получение                                                                                                    8 1.6 Применение                                                                                                 9 1.7 Жиры                                                                                                           10 1.8 Свойства жиров                                                                                 11 2.Получение сложных эфиров                                       13 3. Работа над продуктом                                                                                 14 3.1 Требования к презентации                                                                        14 3.2 Разработка презентации «Сложные эфиры»                                           15 3.3 Разработка презентации «Жиры»                                                             17 3.4 Готовые презентации  «Жиры» и «Сложные эфиры»                            18        Выводы                                                                                                              19       Самоанализ                                                                                             20       Список литературы                                                                                          21       Приложение                                                                                                     22                                                                                             2 Введение   Я   буду   сдавать   экзамен   по   химии,   и   теперь   решила   выбрать   тему, связанную с этим предметом. Выбор пал на «Сложные эфиры». Возможно, знания, полученные в ходе работы над проектом, пригодятся мне на экзамены, да и в дальнейшем обучении. В 10 классе это тема так же  была темой моего исследования, и теперь я решила продолжить работу над этим проектом, так как получение сложных эфиров оказалось интересным процессом. У меня возникла проблема: хочу иметь систему в знаниях о сложных эфирах, их свойствах, получении, но на данный момент они находятся не на желаемом для меня уровне. Можно   было   читать   дополнительную   литературу,   узнать   о   сложных эфирах   у   учителя   химии,   воспользоваться   Интернет­ресурсами,   но   я   для углубления своих знаний выбрала исследовательскую работу. В конце своей работы я буду иметь образцы полученных эфиров, сделаю презентацию, которую, вместе с материалами, можно будет использовать на уроках   химии.   Для   достижения   результата   мне   потребуются   следующие ресурсы:   книги,   время,   Интернет­ресурсы,   реактивы,   знания,   время, лаборатория. (Приложение № 1). Цель:   провести   исследование   (синтез)   сложных   эфиров   и   привести примеры   полученных   эфиров   для   углубления   знаний   в   данной   области. Создать презентации к уроку химии по темам: «Сложные эфиры» и «Жиры». (Приложение № 2 и № 3). Задачи:    1. Получить общие сведения о сложных эфирах;  2. Изучить собранный материал;  3. Создать презентации к уроку химии;  4. Получить сложные эфиры в лаборатории;  5. Анализировать проделанную работу (опыты);  6. Защитить проект. 3 1.1 Строение и классификация Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот: R   ­       атом   эфиров.   группу фруктовых где   R   и   R'   ­   углеводородные   радикалы   (в   сложных   эфиpax   муравьиной   кислоты водорода).                      Среди   изученных   и   широко   применяемых   сложных   эфиров большинство   представляют   соединения,   полученные   на   основе   карбоновых кислот.               Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает   6–8,   соответствующие   сложные   эфиры   представляют   собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют               Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий   ароматическое   ядро),   то   такие   соединения   обладают,   как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически   нерастворимы   в   воде,   но   легко   растворимы   в   большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов, некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже искусственно.                      При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных   эфиров,   до   С15–30  соединения   приобретают   консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они,   как   правило,   не   обладают   запахом.   Пчелиный   воск   содержит   смесь различных   сложных   эфиров,   один   из   компонентов   воска,   который   удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой   кислоты   С15Н31СООС31Н63.   Китайский   воск   (продукт выделения   кошенили   –   насекомых   Восточной   Азии)   содержит   цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53. Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле. синтезированы     4 1.2 Номенклатура и изомерия Названия   сложных   эфиров   производят   от   названия   углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания ­овая используют суффикс ­ат, например: Для   сложных   эфиров   характерны   следующие   виды   изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты,   по   спиртовому   остатку   ­   с   пропилового   спирта,   например, этилбутирату   изомерны   этилизобутират,   пропилацетат   и   изопропилацетат. 2.  Изомерия   положения   сложноэфирной   группировки   ­СО­О­.   Этот   вид изомерии начинается  со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не   менее   4   атомов   углерода,   например   этилацетат   и   метилпропионат. 3.  Межклассовая   изомерия,   например,   метилацетату   изомерна   пропановая кислота. 4.   Для   сложных   эфиров,   содержащих   непредельную   кислоту   или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис­ и транс­изомерия. 5 1.3 Физические свойства и нахождение в природе   ­   груши Сложные эфиры  низших  карбоновых  кислот  и спиртов  представляют собой   летучие,   нерастворимые   в   воде   жидкости.   Многие   из   них   имеют приятный   запах.   Так,   например,   этилизопентанат   имеет   запах   ананаса, изоамилацетат               Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов ­ воскообразные вещества,   в   воде   не   растворимы. Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием   в   них   тех   или   иных   сложных   эфиров.          По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие   и   твердые.   Твердые   жиры,   как   правило,   образованы   предельными кислотами,   жидкие   жиры   (их   часто   называют   маслами)   ­   непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.   не   имеют   запаха,   д. т.   и   6 1.4 Химические свойства 1.   Реакция   гидролиза,   или   омыления.   Так,   как   реакция   этерификации является   обратимой,   поэтому   в   присутствии   кислот   протекает   обратная реакция гидролиза: Реакция   гидролиза   катализируется   и   щелочами;   в   этом   случае   гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль: 2.   Реакция   присоединения.   Сложные   эфиры,   имеющие   в   своем   составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. 3.   Реакция   восстановления.   Восстановление   сложных   эфиров   водородом приводит к образованию двух спиртов: 4.   Реакция   образования   амидов.   Под   действием   аммиака   сложные   эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:  7 1. Реакция этерификации: 1.5 Получение Спирты   вступают   в   реакции   с  минеральными   и   органическими   кислотами, образуя   сложные   эфиры.   Реакция   обратима  (обратный   процесс  –  гидролиз сложных эфиров).  Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным. 2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами: 8 1.6 Применение     большей обладает         Наибольшее   применение   в   качестве   растворителей   получили   эфиры уксусной кислоты ­ ацетаты. Прочие эфиры нашли ограниченное применение. Формиаты из­за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе   изобутилового   спирта   и   синтетических   жирных   кислот,   а   также алкиленкарбонаты.                          Метилацетат   СН3СООСН3.   Отечественной   промышленностью технический   метилацетат   выпускается   в   виде   древесно­спиртового растворителя, в котором содержится 50% основного продукта. Метилацетат также   образуется   в   виде   побочного   продукта   при   производстве поливинилового   спирта.   По   растворяющей   способности   метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он ацетон.                       Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают  методом этерификации  на лесохимических   предприятиях   при   переработке   синтетической   и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта   или   конденсацией   ацетальдегида.   За   рубежом   разработан   процесс получения этилацетата на основе метилового спирта.   Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка   15­20   %   этилового   спирта   повышает   растворяющую   способность этилацетата   в   отношении   эфиров   целлюлозы,   особенно   ацетилцеллюлозы.                 Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен   этилацетату.   Изопропилацетат   СН3СООСН   (СН3)2.   По   свойствам занимает промежуточное положение между этилацетатом и пропилацетатом.                            Амилацетат CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3, температура кипения 148°С,   иногда   называют   «банановым   маслом».   Амилацетат   широко применяется   как   растворитель   для   лаков,   поскольку   он   испаряется медленнее, этилацетат. токсичностью, чем     чем       9 Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи   малины,   вишни,   винограда   и   рома,   отчасти   обусловлен   летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной   и   валериановой   кислот.   Имеющиеся   в   продаже   эссенции, имитирующие эфиры.                         Винилацетат CH2=CHOOCCH3, образуется при взаимодействии уксусной   кислоты   с   ацетиленом   в   присутствии   катализатора.   Это   важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок. подобные содержат запахи,       эти     1.7 Жиры Жирами называют сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших  карбоновых кислот. Общая формула кислот:   CH2 – O – CO – R      |   CH – O – CO – R’      |  CH2 – O – CO – R”,  где R – остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число углеродных атомов и неразветвленный углеродный скелет:   Алкановые кислоты: стеариновая (C17H35COOH)   маргариновая (C16H33COOH)  пальмитиновая (C15H31COOH)  капроновая (C5H11COOH)  масляная (C3H7COOH) Алкеновые кислоты:  пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)  олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь) Алкадиеновые кислоты:  линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи) 10 Алкатриеновые кислоты:  линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)  арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается). Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой…), обычно имеют твердую консистенцию, это жиры животного происхождения (исключение составляет рыбий жир). С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается. Если в   составе   жира   содержатся   остатки   непредельных   кислот   (олеиновой, линолевой, линоленовой), они представляют собой вязкие жидкости и часто называются   маслами.   Масла   –   это   жидкие   жиры   растительного происхождения (исключение составляет твердое пальмовое масло). Природные жиры, как правило, содержат смешанные сложные эфиры, то есть такие, молекулы которых образованы различными кислотами. 1.8 Свойства жиров         Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях – бензоле, четыреххлористом углероде, гексане. Щелочной гидролиз жиров приводит к образованию глицерина и солей высших карбоновых кислот, называемых мылами. Поэтому реакцию сложных эфиров со  щелочами   называют   омылением.  Например,  при  нагревании  тристеарата глицерина   с   водным   раствором   гидроксида   натрия   образуются   глицерин   и стеарат натрия:   CH2 – O – CO – С17Н35                             CH2 ­ OH      |                                                                 |   CH – O – CO – С17Н35 + 3NaOH –>       CH – OH   + 3C17H35 – COONa      |                                                                 |  CH2 – O – CO – С17Н35                            CH2 ­ OH   запах,       обусловленные   При   неправильном   или   чересчур   длительном   хранении   жира   под действием влаги, света и тепла он прогоркает – приобретает неприятный вкус и кислотами.   Остатки   непредельных   кислот   в   жирах   сохраняют   свойства   алкенов. Например,   растительное   масло   обесцвечивает   бромную   воду   и   окисляется водным раствором перманганата калия, также обесцвечивая его. Эти свойства обусловлены   присутствием   в   молекуле   жира   двойных   углерод­углеродных связей.   Важным   промышленным   процессом   является   гидрирование растительных жиров, то есть присоединение водорода по кратным связям с образованием   предельных   жиров.   Например,   триолеат   глицерина   при образующимися 11 гидрировании   превращается   в   триастеарат:   CH2 – O – CO – С17Н33                    CH2 – O – CO – С17Н35      |                                                            |   CH – O – CO – С17Н33   + 3Н2 –>    CH – O – CO – С17Н35      |                                                            |  CH2 – O – CO – С17Н33                     CH2 – O – CO – С17Н35     Гидрированием   растительных   масел   получают   твердый   продукт, называемый   саломасом.   Он   идет   на   изготовление   маргарина   и   других питания. продуктов Двойные   связи   непредельных   кислот   в   жидких   жирах   сохраняют способность   к   полимеризации   под   влиянием   кислорода   воздуха   с образованием твердых полимерных пленок. Это свойство используется при изготовлении   олифы   и   лаков   из   льняного   и   конопляного   масел. Жиры   играют   важную   роль   в   природе.   Они   являются   одним   из источников энергии живых организмов, которая выделяется при их окислении в процессе пищеварения. Жиры широко используются для изготовления мыла, смазочных   материалов,   косметических   средств,   жирных   кислот,   свечей, глицерина, олифы и алкидных смол. 12 2. Получение сложных эфиров В   процессе   работы   я   получила   2   сложных   эфира:   изобутилацетат, бутилацетат.   Для   синтеза   эфиров   мне   понадобились:   муравьиная   кислота, этиловый спирт, уксусная кислота, изоамиловый спирт и концентрированная серная кислота. В пробирку я наливала 2 мл кислоты, столько же спирта и добавляла 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывала газоотводной трубкой, закрепляла пробирку в штативе. Конец газоотводной трубки   помещаю   в   пробирку,   которая   находится   в   снегу,   чтобы выделяющийся   газ   конденсировался.   Далее   пробирку,   закрепленную   в штативе,   равномерно   нагреваю,   жидкость   должна   кипеть   так,   чтобы   не происходило   перебрасывания   по   газоотводной   трубке   жидкости   из   одной пробирки в другую. Как в пробирке, которая закреплена в штативе, станет мало   жидкости,   нужно   завершать   нагревание.   Дальше   достаю   пробирку   из снега   и   переливаю   ее   содержимое   в   колбу   с   резиновой   пробкой.   Эфиры получены.   Проведя   две   реакции   взаимодействия   уксусной   кислоты   с различными спиртами, я получила два сложных эфира карбоновых кислот. (Приложение № 3). 13 3.1 Требования к презентации 1. Наглядность (наличие графических объектов). 2. Достоверность информации. 3.  Сжатость и краткость изложения одновременно с максимальной  информативностью текста. 4. Привлекательность. 5. Удобность в применении. 6. Читаемость, лаконичность текста. 14 3.2 Разработка презентации «Сложные эфиры» 15 Сделано Сделано 16 3.3 Разработка презентации «Жиры» Сделано 17 3.4 Готовые презентации  «Жиры» и «Сложные эфиры» (Приложение № 2) 18 Выводы 1.   Жиры   –   это   эфиры,   полученные   взаимодействием   трехатомного   спирта глицерина и высших карбоновых кислот; 2. При щелочном гидролизе жиров получаются мыла (реакция омыления); 3. Жиры используются для изготовления продуктов питания, мыла, смазочных материалов, свечей, глицерина; 4. Жиры – один из основных источников энергии живых организмов; 5.   Сложные   эфиры   –   это   летучие   жидкости,   в   большинстве   случает   с приятным фруктовым или цветочным запахом; 6.   Полиэтилентерефталат   –   сложный   полиэфир,   используемый   для изготовления прозрачных пленок, предметов быта, пластиковых бутылок.  7.   Сложные   эфиры   некоторых   спиртов   и   карбоновых   кислот   можно синтезировать в школьной лаборатории. 19 Самоанализ Результатом   моей   работы   являются   образцы   сложных   эфиров   и   две презентации   к   урокам   химии.   Они   соответствуют   требованиям,   удобны   в применении:   можно   найти   химические   и   физические   свойства,   получение сложных эфиров, их применение, классификацию, нахождение. Я довольна на данный   момент   своими   продуктами,   но   в   будущем   их   можно   доработать, поработав   с   изложением   информации,   добавить   слайды,   показывающие нахождение эфиров в природе, а также продумать оформление презентаций. Планы, задуманные в 10 классе, осуществились. Я синтезировала два  новых эфира   и   приготовила   электронную   презентацию   «Сложные   эфиры»   для уроков химии. Плюсом к задуманному было создание презентации «Жиры», так  как  я  посчитала,  что  без  рассмотрения  этого  вопроса   тема  «Сложные эфиры» была бы раскрыта не полностью. В процессе работы над проектом я закрепила навыки работы в лаборатории,  знания по эфирам; принцип работы над   проектом,   его   правильное   оформление;   улучшила   владение компьютерными   программами.   Наиболее   удачным   в   моей   работе   было получение   образцов   эфиров.   По   сравнению   с   предыдущим   годом   синтез прошел удачнее. В процессе своей деятельности я столкнулась с трудностями при оформлении документации, при подготовке к защите моего проекта. Во избежание   подобных   трудностей   в   дальнейшем   необходимо   правильно   и 20 равномерно распределить время работы. Я считаю, что работа хорошая, и  она заслуживает достойной оценки.  Список литературы 1. Кузнецова Н.Е., Н.Н. Гара :  Химия 10 класс : базовый уровень :  учебник для учащихся общеобразовательных учреждений. – М. :  издательский центр «Вентана­Граф», 2010. – 288 с. : ил. 2. Рудзитис Г.Е., Ф.Г. Фельдман : Химия: Органическая химия: Учебник  для 10 класса средней школы. – М. : Просвещение, 1991. – 160 с.: ил. 3. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. : Химия : пособие для школьников  старших классов и поступающих в вузы. – М. : Дрофа, 2006. – 703,[1]  c. : ил. 4. Сложные эфиры [Электронный ресурс] //  http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SLOZHNIE_EFIRI.ht ml 5. Сложные эфиры [Электронный ресурс] // http://ru.wikipedia.org/wiki/ %D1%EB%EE%E6%ED%FB%E5_%FD%F4%E8%F0%FB 6. Сложные эфиры [Электронный ресурс] //  http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5451.html 21 Планирование деятельности              Приложение № 1 Цель  Задачи  Шаги  Ресурсы  Получить сложные эфиры, исследовать их   свойства и   углубить знания   в данной 1.Собрать информацию о сложных эфирах   изучить ее. и 1.1Посмотреть о сложных эфирах   в   Интернете. 1.2Проконсультироваться с   учителем   химии. 1.3Посмотреть уже   презентации, готовые работы. 1.4Почитать книги   Интернет,   учитель химии, книги, время.   22 области. 2.Получить сложные эфиры в лаборатории.    3.Исследовать их свойства. Материал, время.   Реактивы,   учитель химии, время, лаборатория (кабинет   химии), знания. собранный   2.1Читать материал. 2.2Учить материал.      о 3.1Договориться проведении   опытов   с химии. учителем   3.2Подготовить   все необходимое   для   работы (реактивы,   место, оборудование). 3.3Собрать   сложных 3.4Изучить сложных эфиров. примеры эфиров. свойства   4.Представить результат проделанной работы. 4.1Оформить   работу   на бумажном   носителе. 4.2Сделать   презентацию. 4.3Показать работу руководителям проекта и исправить   ошибки   (если есть).   Интернет,   учитель химии, время,   компьютер, программы, знания. 5.Защитить проект. 5.1Подготовиться защите проекта.   к Место   проведения, руководители, учащиеся.            Готовые презентации                        Приложение № 2 23 Примеры сложных эфиров                Приложение № 3 24