Поделиться
бензол, его свойства.docx
Тема урока: «Строение и свойства аренов. Бензол. Гомологи бензола. Номенклатура»
Цель урока. Сформировать представление о строении мо-лекулы бензола. Углубить знания об изомерии и номенклатуре углеводородов.
Основные понятия. Арены (ароматические углеводороды), бензол, бензольное кольцо (ядро), толуол, изомерия заместителей.
Планируемые результаты обучения
Предметные. Знать электронное и пространственное строение молекулы бензола, виды гибридизации электронных орбиталей, гомологи бензола, виды изомерии и номенклатуру аренов.
Метапредметные. Уметь анализировать информацию и делать выводы, самостоятельно работать с учебником и пре-образовывать текстовую информацию в схемы и таблицы.
Личностные. Формировать ответственное отношение к учению, развивать способность к самообразованию.
Технологии: технология личностно-ориентированного обучения, технология проблемного обучения, информационно-коммуникационная технология.
Место и роль урока в изучаемой теме: первый урок по теме.
Тип урока: изучение нового материала.
Методы обучения - словесные: беседа, постановка и решение учебных проблем, сравнение, объяснение, рассказ.
Средства обучения - мультимедийный проектор, компьютер, презентация, которая демонстрируется и используется в течение всего урока
Ход урока
1. Организационный момент .
2. Актуализация знаний. Ответьте на вопросы (фронтальная беседа)
1. Основное химическое свойство алканов
2. Основное химическое свойство алкенов
3. Качественная реакция на непредельные углеводороды
4. Сопряжение и делокализация
3. Мотивация и целеполагание. Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений немного найдётся таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем вот эти органические соединения и их производные. Что объединяет эти вещества?(Показ дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха).О каких же веществах сегодня пойдёт речь?
А речь сегодня пойдёт об ароматических углеводородах. (или аренах)(слайд 1). Ароматические УВ - такое название возникло исторически, т.к.первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые по строению и свойствам, бесспорно, принадлежали к той же группе, не имеют ароматного запаха. Однако название сохранилось до наших дней.
Запишите тему урока «Строение и свойства аренов. Бензол. Гомологи бензола. Номенклатура».Давайте определим основные задачи уроки.
4. Изучение нового материала. По группам дается задание. 1гр – решить задачу. 2гр. (более слабым ученикам) – разбить формулы по классам, выбрать «лишние».
СН4 С2Н2 С6Н6 С2Н6 С3Н4 С4Н8 С5Н12 С6Н12 С7Н8 С4Н6 С5Н10 С7Н16 С3Н6
Задача. Определите формулу вещества, в котором массовая доля водорода: w = 7,7%, а плотность паров которого по водороду равна 39 (это данное дается после того, как те, кто решают задачу столкнутся с проблемой неоднозначности решения)
1. Находим молярную массу CxHy: М(CxHy) = Mrвоздуха * D возд(CxHy) = 2,69*29=78
2. Находим атомный фактор:
C:Н= w(C)/Ar(C):w(H)/Ar(H) = 92,3/12:7,7/1= 1:1
3. Простейшая формула СН, Mr(CH)=13
М(CxHy)/ Mr(CH)=78/13=6, следовательно истинная формула C6H6
Итак, в обоих заданиях мы пришли к формуле С6Н6. Это простейший и самый важный представитель аренов – бензол, который был открыт еще в начале XIXвека.
Открыть бензол помог случай. В XIX веке в Лондоне для освещения улиц в фонарях стали использовать светильный газ, который получали путем сухой перегонки каменного угля и хранили его под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась жидкость, особенно обильно в холодную погоду.
Майкл Фарадей начал изучать его и выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу C2H.
Истинную же формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.
Получив формулу C6H6, попробуйте предсказать «Какое строение может иметь молекула бензола?» (одна группа учащиеся предлагают свои варианты структурных формул, отвечающих данному составу, другая – составляет возможные модели).
По составу это сильно непредельное соединение (в его молекуле не достает восемь атомов водорода до состава , отвечающего формуле предельных УВ). А раз это непредельное соединение, то какими свойствами должно обладать? (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия). Давайте проверим это предположение. (Бензол, запрещен для использования в школе, т.к. является канцерогенным веществом. Для знакомства с ним, используем видео материал и работу с учебником и опорной схемой.)
Какие УВ ведут себя подобным образом? ( предельные)
Возникает противоречие: по составу - непредельный УВ, а по свойствам предельный.
Решаем проблемную ситуацию: либо теория строения органических веществ ошибочна, и валентность углерода не равна 4, либо существуют химические связи, не являющиеся одинарными, двойными, тройными. Каково же строение бензола?
Эту проблему решали ученые нескольких десятилетий.
Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г.
Однажды
Кекуле пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об
убийстве графини Герлиц.
На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух
переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память
ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему
приснились атомы углерода и водорода , сцепленные в нити, которые сближались и
свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в
собственный хвост, продолжая крутиться. Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все
атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями. (слайд
6,7)
Таким образом арены -это УВ с общей формулой CnH2n-6 (слайд8)
Споры вокруг теории строения бензола прекратились, когда физико-химическими методами исследования было установлено, каждый атом углерода в бензоле находится в sp2 –гибридизованном состоянии.
Исследования бензола физическими методами показало, что все расстояния в молекуле строго одинаковы и длина связи С-С равна 0,140 нм, т. е среднему значению между длинами простой и двойной связи. У каждого атома углерода осталось негибридная р-орбиталь, которая расположена перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Перекрываясь «боками» друг с другом, эти орбитали создают единую пи-электронную систему, общую для всех углеродных атомов. Сочетание 6 сигма связей с единой п-электронной системой наз. ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей.
Чтобы показать равномерное распределение пи-электр.облака в молекуле бензола, её правильнее изображать в виде шестиугольника с вписанной в него окружностью
5. Первичная проверка понимания изученного материала
Изучение физических свойств бензола.
Мы уже просмотрели видео опыт о взаимодействии бензола с бромной водой и раствором перманганата калия, укажите о каких физических свойствах бензола можно сказать? Проверим наши наблюдения с информацией в учебнике( читают по учебнику стр. 71) и записывают в тетрадь
Далее знакомимся с явлением изомерии класса аренов и правилами составления названий гомологов бензола.
Бензол является родоначальником гомологического ряда аренов. Гомологи бензола образуются при замене одного или нескольких атомов водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал .По систематической номенклатуре арены рассматривают как производные бензола. Названия образуются от названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания бензол
В случае если в бензольном кольце имеется два заместителя, то они могут отличаться своим взаимным расположением в кольце. Так, при замещении двух водородных атомов на метильные радикалы могут образоваться три изомера (орто-, мета- и пара-). Нумерацию бензольного кольца ведут таким образом, чтобы сумма цифр была наименьшей
Многие арены имеют тривиальные названия, которые применяются очень часто (метилбензол - толуол; диметилбензол - ксилол).
Изомерия в гомологическом ряду бензола может быть связана как числом и строением заместителей, так и с их положением в бензольном кольце
Учащиеся выполняют самостоятельную работу (слайд 20).
6. Домашнее задание.
пар.15 – чит, законспектировать получение бензола, п.4 - письм
7. Подведения итогов урока.
Фронтальный опрос по вопросам:
1.Какое количество сигма связей образует каждый атом углерода в молекуле бензола,
2.Сколько всего сигма связей в нём.
3.Физиологическое действие бензола.
Ребята по кругу высказываются одним предложением, выбирая начало фразы из рефлексивного экрана на доске:
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.
