Алкадиендер

"Жамбыл атындағы Ұзынағаш кәсіптік колледжі" MKҚK

Ұзынағаш 2020 ж

Сабақтың мақсаты:

Алкадиендердің жеке өкілдерінің кездесуі,алыну әдістері,қасиеттері туралы білу;
алкадиендердің гомологтары , изомерлерінің формуласын құрастыру,
химиялық қасиеттері мен алынуын сипаттайтын реакция теңдеулерін жаза білу;
Көмірсутектердің басқа кластарымен салыстыра білу.

Қос байланыстың орналасуына қарай
3-ке бөлінеді:
кумулденген СН2=С=СН2 ортадағы көміртек
атомы sp- гибридтенген күйінде болады
қосарланған СН2=СН -СН=СН2 р-орбитальдар
ортақ π-жүйе құрады, себебі жақын тұрған π-бай
ланыстар ішінара бүркеседі де, қос байланыс
ұзындығы 0,137 нм, ал дара байланыс-0,146 нм.

оқшауланған СН2=СН –СН2-СН=СН2
қос байланысы бар көміртек атомдары
sp²- гибридтенген күйінде болады

көміртек қаңқасының изомериясы СН3
׀
СН3 – СН = СН – СН= СН2 СН2 = С – СН = СН2
пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
қос байланыс орны бойынша изомерия
СН2= СН – СН= СН2 СН2= С = СН– СН3
бутадиен-1,3 бутадиен-1,2

СН2 = СН СН3 СН2 = СН Н
С = С С = С
Н Н Н СН3

цис-пентадиен-1,3 транс-пентадиен-1,3
Алкадиендер алкиндер мен циклоалкендерге класаралық изомер.
Негізгі тізбекте екі қос байланыс та бар көміртек атомдары нөмірленуі керек.
Мысалы,
1 2 3 4 5 6
СН2 = С – СН2 - СН = СН – СН3
׀
СН2-СН3
2-этилгексадиен-1,4

н-бутанды дегидрлеу

Пропадиен-1,2 және бутадиен-1,3

ГАЗДАР

2-метилбутадиен-1,3 – ҰШҚЫШ СҰЙЫҚТЫҚ

Оқшауланған қос байланыстары бар алкадиендер – СҰЙЫҚТЫҚТАР

Жоғары диендер – ҚАТТЫ ЗАТТАР

1,2-қосылу

1,4-қосылу

Қосарланған қос байланысы бар диен КС 1,2 және 1,4 орнында да қосылу жүреді:

Галогенсутектің қосылуы электрофильді қосылу, ол электрофильді сутек катионының алкадиен молекуласына қосылуынан басталады, нәтижесінде карбкатион түзіледі:

Бұл карбкатионға Brˉқосылуы 1,2 –қосылу өнімін береді

Көміртек атомында оң зарядтың болуы электрон тығыздығын өзіне тартып,
π-байланыспен бүркесе алатын толмаған р-орбитальдың бар екендігін білдіреді. Нәтижесінде қос байланыстың ортадағы атомға ығысуына әкеледі де, ал шеткі көміртек атомы оң зарядталады. Оған бром анионы қосылып, 1,4-қосылу болады.

Бір бөлшек тегі электрондардың таралуы екі түрлі жағдайда бола алатынына көз жеткіздік:

Полимеризация – катиондар мен бос радикалды
механизмді болады.

Бутадиен-1,3

Синтездік бутадиенді каучук

Қосарланған алкадиендерде полимерлену 1,4-қосылу бойынша жүреді.

Стереоретті полимер–құрылым буындары тек қана цис-, не тек қана
трансизомерлерден тұрады.

Вулканизацияланған каучуктың
көксағыздың) құрылысы

АЛКАДИЕНДЕРДІҢ ЖЕКЕ ӨКІЛДЕРІ ЖӘНЕ ОЛАРДЫҢ ҚОЛДАНЫЛУЫ
Дивинил (бутадиен-1,3):

Н2С = СН — СН = СН2  өзіне тән өткір иісі бар түссіз газ. Мұнайды өңдегенде түзіледі және табиғи газ құрамындағы бутан мен бутиленді катализдік дегидрлеп алады. Синтездік каучуктар (бутадиен, бутадиен-стирол, бутадиен-нитрил) латекс, пластмасса, т.б. заттар өндірісінің маңызды мономерлерінің бірі.

Алкадиендердің қандай түрлерін білесіңдер? Мысалдар келтіріңдер.

С6Н10 көмірсутегінің изомерлерінің формулаларын жазыңдар.

Қосарланған алкадиендерге қандай изомерия тән? Мысалдар келтіріңдер.

Бутадиен-1,3 броммен әрекеттескенде қандай қосылыстар түзіледі?
Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар.

5. Айналым реакция теңдеулерін жазыңдар:





заттарының табыңыз.