Индивидуальный образовательный маршрут. Экстракция растительных пигментов

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Индивидуальный образовательный маршрут. Экстракция растительных пигментов При   приготовлении   первых   блюд,   соусов   и напитков   происходит   переход   питательных   веществ, содержащихся   в   пищевых   продуктах,   в   раствор.   В результате   этих   процессов   мы   получаем   вкусные бульоны,   компоты,   ароматные   чай   и   кофе.   Данные процессы по своей сути являются экстракцией (от лат. еxtraho – «извлекаю»). Д е м о н с т р а ц и о н н ы й растворителей   для   растительных пигментов».   о п ы т   экстракции   «Подбор различных В   две   пробирки   наливают   по   2   мл   воды,   в   одну пробирку   помещают   три   кусочка   сырой   моркови (размером 0,5 × 0,5 см), а в другую – три таких же по величине   кусочка   сырой   свеклы.   В   две   другие пробирки наливают по 1 мл бензола и также помещают в одну из них кусочки моркови, а в другую – кусочки свеклы. Закрывают пробирки пробками и встряхивают в   течение   минуты.   Что   происходит   с   жидкостями   в пробирках? В свекле и моркови содержатся разные пигменты. Основной пигмент моркови –  каротин  – практически нерастворим в воде и хорошо растворим в неполярных растворителях   (в   бензоле).   Поэтому   каротин   мы   не смогли   извлечь   водой.   Красный   пигмент   свеклы   – бетаин – хорошо растворим в воде и плохо растворим в   бензоле.   Поэтому   бетаин   удалось   экстрагировать водой.   Таким   образом,   чтобы   провести   экстракцию, необходимо знать свойства извлекаемых веществ для оптимального   выбора   подходящего   растворителя. Знаете ли вы, что… в листьях зеленых  растений  содержится  несколько пигментов:  хлорофилл а,  хлорофилл b,  ксантофилл и  каротин. Знаете ли вы, что… многие растительные пигменты  используются в  качестве пищевых  красителей.Вспомните, в какой жидкости удалось растворить жир (§ 8). Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   1 «Экстракция каротина неполярным растворителем». Измельчите морковь на мелкой терке. Поместите ее на   марлевую   салфетку   и   отожмите   сок   в   стакан. Прилейте в стакан такой же объем воды. Добавьте к полученному   раствору   3–4   мл   растительного   масла. Хорошо перемешайте содержимое стакана стеклянной палочкой.   Поставьте   стакан   на   стол   и   дождитесь расслоения   жидкости.   В   какой   слой   переходит пигмент? Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   2   «Экстракция антоцианов полярным растворителем». Горсть ягод вишни или малины насыпьте в колбу и добавьте   50   мл   воды.   Прокипятите   ягоды   на электрической   плитке   (через   асбестовую   сетку)   в течение   нескольких   минут,   до   получения   густого отвара.   Пропустите   отвар   через   марлю.   Какой   цвет приобрел отвар ягод? Что вам удалось выяснить? Антоцианы   можно   извлечь   из   листьев краснокочанной   капусты   и   из   лепестков   цветков   с цветовой гаммой от розовой до фиолетовой. Для этого 0,5–1   г   растительного   сырья   поместите   в   ступку   и измельчите   с   небольшим   количеством   хорошо промытого   песка.   Добавьте   около   5   мл   воды   и пропустите через бумажный фильтр. В зависимости от вида   растения   такая   вытяжка   может   быть   голубого, синего, фиолетового, розового или малинового цвета. Приготовленные     в холодильник     для     использования     на     следующем занятии.   экстракты     поместите   Например, хлорофилл (пищевая добавка  Е140) придает  продуктам оливковые оттенки. Знаете ли вы, что… антоцианы (от греч.  ánthos – «цвет»  и kýаnos –  «лазоревый») – одни  из самых  распространенных  пигментов в  растительном  царстве. Антоцианы  часто определяют  цвет лепестков  цветков  и плодов. Они  вырабатываются  растениями для  защиты от  неблагоприятных  факторов, прежде  всего от УФ лучей  солнца  и пораженияразличными  инфекциями. 1. Ответьте на вопросы. 1.1. Как   объяснить   с   точки   зрения   химии   рекомендацию   диетологов употреблять в пищу натертую морковь в сочетании с растительным маслом или сметаной? 1.2. При   приготовлении   винегрета   советуют   кусочки   вареной   свеклы   на несколько  минут   залить   растительным   маслом,  и  лишь   затем   добавлять  их  к остальным   овощам.  В  этом  случае   винегрет   дольше   сохранит   свою  красивую пеструю раскраску. Как объяснить этот факт с точки зрения химии? 1.3. Для удаления с одежды зеленых пятен от травы рекомендуют протереть пятно ватным тампоном, смоченным этиловым спиртом. На чем основан такой совет? 1.4. Антоцианы   являются   сильными   антиоксидантами,  связывая   свободные радикалы кислорода и препятствуя повреждению мембран клеток. Антоцианы не могут образовываться в организме человека, поэтому должны поступать в него с пищей. В каких продуктах питания содержатся антоцианы? 2. Выполните упражнения. 2.1. Исследования   многих   химиков   позволили   установить   связь   между окраской   соединения   и   его   строением.   В   молекуле   красителя   должны   быть бензольное   кольцо   и   группы   атомов,   содержащие   двойные   связи.   Составьте структурную   формулу   синтетического   желтого   красителя,   имеющего   состав С18Н16,   систематическое   название   которого:  дифенилгексатриен.   По   краям молекулы этого красителя располагаются бензольные кольца, соединенные друг с   другом   цепочкой   из   шести   углеродных   атомов,   содержащей   чередующиеся одинарные и двойные связи. 2.2. Молекулы, содержащие в своем составе полярные группировки, могут быть   извлечены   (экстрагированы)   из   растительного   сырья   полярным растворителем. Молекула  α ­каротина имеет вид:Объясните,   почему   пигмент,   содержащийся   в   моркови,   не   удалось экстрагировать водой. 3. Решите задачи. 3.1. Пигмент, придающий характерный цвет корнеплодам свеклы, – бетаин – содержит (по массе) 51,3 % углерода, 9,4 % водорода, 11,9 % азота и 27,4 % кислорода. Молекулярная масса бетаина в 6,5 раз больше молекулярной массы воды. Выведите молекулярную формулу этого растительного пигмента. 3.2. Сухая чешуя репчатого лука содержит в большом количестве желтый пигмент кверцетин, молекула которого состоит из атомов углерода, водорода и кислорода. На полное сжигание 1 моль кверцетина необходимо израсходовать 14 моль кислорода, при этом образуется 15 моль оксида углерода (IV) и 5 моль воды. Выведите молекулярную формулу кверцетина. 4. Проведите опыт «Использование растительных пигментов в качестве пищевых красителей». Очищенную свеклу натрите на терке. Натертую свеклу положите в марлю и из полученной массы выдавите сок. В стаканчик положите одну столовую ложку сметаны,   добавьте   одну   чайную   ложку   свекольного   сока   и   перемешайте   до получения   однородной   массы.   Какой   цвет   приобрела   сметана?   Попробуйте окрасить   свекольным   соком   кефир,   йогурт   и   молочный   коктейль (приготовленный   из   мороженого).   Свекольный   краситель   является   пищевой добавкой Е162. Аналогично получите сок из моркови и добавьте чайную ложку морковного сока к различным молочным продуктам – вы окрасите их пищевым красителем Е160а. Что вам удалось выяснить? Свекольным соком можно окрасить яйца на Пасху. Для этого куриные яйца с белой скорлупой следует отварить в одной кастрюле с мелконарезанной свеклой с   добавлением   одной   чайной   ложки   столового   уксуса.   Для   достижения насыщенности цвета яйца можно оставить в красящей жидкости до тех пор, пока они совершенно не остынут. В какой цвет окрасилась скорлупа яиц?