Шишканова В.К., учитель химии МБОУ Сеченовская средняя школа
Идентификация функциональных групп
Чтобы подтвердить принадлежность вещества к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определённой функциональной группы (например, спиртовый или фенольный гидроксил, первичную ароматическую или алифатическую группу и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам.
Информация
Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами с заметным специфическим аналитическим эффектом (изменение цвета, появление запаха, выделение газа или осадка и т.д.).
Возможна идентификация препаратов и по структурным фрагментам.
Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом (например, анионы органических кислот, кратные связи и т.д.).
Функциональные группы
Функциональные группы можно разделить на несколько типов:
Содержащие кислород:
а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксил):
б) альдегидная группа:
в) кето-группа:
г) карбоксильная группа:
д) сложноэфирная группа:
е) простая эфирная группировка:
Содержащие азот:
а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:
б) вторичная аминогруппа:
в) третичная аминогруппа:
г) амидная группа:
д) нитрогруппа:
Содержащие серу:
а) тиольная группа:
б) сульфамидная группа:
Содержащие галоген:
Реакция образования сложных эфиров
Спирты в присутствии концентрированной серной кислоты образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определённую температуру плавления:
этилацетат
Опыт 1. Методика получения сложного эфира: к 2 мл спирта этилового (95%) прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата.
Качественные реакции с гидроксидом меди (II) на многоатомные спирты направлены на определение их слабых кислотных свойств.
Опыт 2. Методика: Вначале получают свежий гидроксид меди (II) путем смешивания растворов гидроксида натрия и медного купороса:
СuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Далее приготовленный раствор Cu(OH)2 добавляется к водному раствору глицерина (HOCH2-CH(OH)-CH2OH), и затем к раствору этиленгликоля (этандиолу) (HO CH2- CH2OH). Осадок гидроксида меди растворяется в обоих случаях и образуется раствор насыщенного цвета индиго. Это свидетельствует о кислотных свойствах глицерина и этиленгликоля.
Реакция с Cu(OH)2 – это качественная реакция на многоатомные спирты с соседними группами ОН-, что обуславливает их слабые кислотные свойства. Такую же качественную реакцию дает формалин и гидроксид меди – альдегидная группа реагирует по кислотному типу. Ошибки!
ИДЕНТИФИКАЦИЯ ФЕНОЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА
Лекарственные препараты, содержащие фенольный гидроксил:
а) Фенол б) Резорцин
Реакция с хлоридом железа (III)
Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с хлоридом железа (III), окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (резорцин), зелёный (пирокатехин) и красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С6Н5OFe 2+, С6Н4O2Fe + и др.
Опыт 3. Методика: к 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества (фенол 0,1:10, натрия салицилат 0,01:10) прибавляют от 1 до 5 капель раствора хлорида железа (III). Наблюдается характерное окрашивание.
ИДЕНТИФИКАЦИЯ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ
Альдегиды легко окисляются до кислот и их солей (если реакции протекают в щелочной среде). Если в качестве окислителей используются комплексные соли тяжёлых металлов (Ag, Cu, Hg), то в результате реакции выпадает осадок металла (серебра, ртути) или оксида металла (оксид меди (I)).
Реакция с аммиачным раствором нитрата серебра
Опыт 4. Методика: к 2 мл раствора нитрата
серебра прибавляют 10-12 капель раствора аммиака и 2-3 капли раствора вещества
(формальдегида, глюкозы), нагревают на водяной бане с температурой 50-60 °С.
Выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого
осадка.
ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОСТОЙ ЭФИРНОЙ ГРУППЫ
Лекарственные вещества, содержащие простую эфирную группу:
а) Диэтиловый эфир
Опыт 5. Методика: На часовое стекло или фарфоровую чашку наносят 3-4 капли кислоты серной концентрированной и прибавляют 0,05 г лекарственного вещества (диэтиловый эфир). Появляется жёлто-оранжевое окрашивание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает.
На диэтиловый эфир реакцию с серной кислотой не выполнят ввиду образования взрывоопасных веществ.
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.