Лабораторная работа: "Идентификация функциональных групп"

Шишканова В.К., учитель химии МБОУ Сеченовская средняя школа

Идентификация функциональных групп

Чтобы подтвердить принадлежность вещества к той или иной химической группе, необходимо использовать реакции идентификации, которые должны обнаруживать присутствие в его молекуле определённой функциональной группы (например, спиртовый или фенольный гидроксил, первичную ароматическую или алифатическую группу и т.д.). Такой анализ называется анализом по функциональным группам.

Информация

Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами с заметным специфическим аналитическим эффектом (изменение цвета, появление запаха, выделение газа или осадка и т.д.).

Возможна идентификация препаратов и по структурным фрагментам.

Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом (например, анионы органических кислот, кратные связи и т.д.).

Функциональные группы

Функциональные группы можно разделить на несколько типов:

Содержащие кислород:

а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксил):

б) альдегидная группа:

в) кето-группа:

г) карбоксильная группа:

д) сложноэфирная группа:

е) простая эфирная группировка:

Содержащие азот:

 а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:

б) вторичная аминогруппа:

в) третичная аминогруппа:

г) амидная группа:

д) нитрогруппа:

Содержащие серу:

а) тиольная группа:

б) сульфамидная группа:

 Содержащие галоген:

Реакция образования сложных эфиров

Спирты в присутствии концентрированной серной кислоты образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определённую температуру плавления:

                                                                          этилацетат

Опыт 1. Методика получения сложного эфира: к 2 мл спирта этилового (95%) прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата.

Качественные реакции с гидроксидом меди (II) на многоатомные спирты направлены на определение их слабых кислотных свойств.

Опыт 2. Методика: Вначале получают свежий гидроксид меди (II) путем смешивания растворов гидроксида натрия и медного купороса:

СuSO₄ + 2NaOH = Cu(OH)₂↓ + Na₂SO₄

Далее приготовленный раствор Cu(OH)₂ добавляется к водному раствору глицерина (HOCH_2-CH(OH)-CH₂OH), и затем к раствору этиленгликоля (этандиолу) (HO CH_2- CH₂OH). Осадок гидроксида меди растворяется в обоих случаях и образуется раствор насыщенного цвета индиго. Это свидетельствует о кислотных свойствах глицерина и этиленгликоля.

Реакция с Cu(OH)₂ – это качественная реакция на многоатомные спирты с соседними группами ОН^-, что обуславливает их слабые кислотные свойства. Такую же качественную реакцию дает формалин и гидроксид меди – альдегидная группа реагирует по кислотному типу. Ошибки!

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ФЕНОЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА

Лекарственные препараты, содержащие фенольный гидроксил:

а) Фенол                                                    б) Резорцин

Реакция с хлоридом железа (III)

Фенолы в нейтральной среде в водных или спиртовых растворах образуют соли с хлоридом железа (III), окрашенные в сине-фиолетовый (одноатомные), синий (резорцин), зелёный (пирокатехин) и красный (флороглюцин). Это объясняется образованием катионов С₆Н₅OFe ²⁺, С₆Н₄O₂Fe ⁺ и др.

Опыт 3. Методика: к 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества (фенол 0,1:10, натрия салицилат 0,01:10) прибавляют от 1 до 5 капель раствора хлорида железа (III). Наблюдается характерное окрашивание.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ АЛЬДЕГИДНОЙ ГРУППЫ

Альдегиды легко окисляются до кислот и их солей (если реакции протекают в щелочной среде). Если в качестве окислителей используются комплексные соли тяжёлых металлов (Ag, Cu, Hg), то в результате реакции выпадает осадок металла (серебра, ртути) или оксида металла (оксид меди (I)).

Реакция с аммиачным раствором нитрата серебра

Опыт 4. Методика: к 2 мл раствора нитрата серебра прибавляют 10-12 капель раствора аммиака и 2-3 капли раствора вещества (формальдегида, глюкозы), нагревают на водяной бане с температурой 50-60 °С. Выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого осадка.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОСТОЙ ЭФИРНОЙ ГРУППЫ

Лекарственные вещества, содержащие простую эфирную группу:

а) Диэтиловый эфир

Опыт 5. Методика: На часовое стекло или фарфоровую чашку наносят 3-4 капли кислоты серной концентрированной и прибавляют 0,05 г лекарственного вещества (диэтиловый эфир). Появляется жёлто-оранжевое окрашивание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает.

На диэтиловый эфир реакцию с серной кислотой не выполнят ввиду образования взрывоопасных веществ.