Непредельные углеводы

Тема III

Непредельные углеводороды

(2.3 алкены,    2.4 алкины   2.5 диеновые)

Номенклатура, гомология и изомерия алкенов

 

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы двух гомологов бутена-1 и назовите их.

2. Дайте названия следующим углеводородам по систематиче­ской номенклатуре:

а)      СН₃-СН-СН₂-СН = СН₂

                               |

             СН₃

б)      Н₃С-СН₂-СН₂-С = СН-СН₃

           |

    СН₂

       |

    СН₃

в)       Н₃С —СН₂ —СН = СН —СН₂ —СН₃

3.       На примере пентена составьте формулы изомера углеродной цепи и изомера положения двойной связи. Дайте названия всем ве­ществам.

 

Номенклатура, гомология и изомерия алкенов

Вариант 2

1.       Для   вещества,   имеющего   строение   СН₂ = СН — СН — СН₃,

|

         СН₃

составьте формулы: а) двух гомологов; б) изомера углеродной це­пи. Дайте названия всем веществам.

2.       Дайте названия следующим углеводородам по систематиче­ской номенклатуре: а) Н₃С — СН = С — СН₂ — СН₃

б)       Н₂С = СН-СН₂-СН₃

в)       Н₃С-СН-СН-СН₂-СН =СН₂

               |     |

                              СН₃  С₂Н₅

3.       Какому классу углеводородов изомерны  этиленовые углеводороды? Приведите примеры и назовите все вещества.

 

Вариант 3

1. На примере бутена составьте формулы изомера углеродной
цепи и изомеров положения двойной связи. Назовите все вещества.

Дайте названия следующим углеводородам по систематиче­ской номенклатуре:

 

а)       Н₃С — СН = СН — СН — СН₂ — СН — СН₃

                                                    |                        |

                                                       С₂Н₅                    СН₃

 

б)       СН₂ = СН-СН-СН₃      в) Н₃С-СН-НС = СН-СН₃

                                         |                                       |

                                                    СН₃                                  СН₃

 

3.       Напишите структурные формулы двух гомологов пентена-2 и
назовите их.

 

Вариант 4

1. Напишите общую  формулу  углеводородов  гомологического ряда этилена и формулы первых пяти гомологов. Укажите их на­звания.

2. Напишите   структурные   формулы   соединений:                                    2-метилбутен-1; З-метилпентен-1; 2-метил-4-этилгексен-2.

3.       Какие из углеводородов, формулы которых приведены ниже, являются гомологами, а какие изомерами? Укажите названия всех гомологов и изомеров:

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН = СН₂     б) СН₃- С = С -СН₂-СН₃

                                                                                        |       |

                                                                                       Н     Н

в) СН₂ = СН-СН₃                            г) СН₃-СН = СН-СН₃

                                      

 д) СН₂ = СН-СН-СН₃

                                                               |

     СН₃

 

Получение и химические свойства алкенов

Вариант 1  

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия бутена-1 с водородом, бромом, бромоводородом. Какие вещества образовались?

2. Как получают этилен? Напишите два уравнения соответствую­щих реакций и укажите условия их протекания.

3. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного сжигания 5 л   этилена?   Объемная   доля   кислорода   в   воздухе   составляет 21%.

Ответ: 71,43 л

Вариант 2

1.       Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

                                                     С₂Н₅С1

                              

 С₂Н₅ОН         С₂Н₄          С₂Н₆

 

  С₂Н₄С1₂

 

2. Как очистить этан от примеси этилена? Напишите уравнение
реакции.

3. Вычислите массу этилена, необходимого для получения этилового спирта массой 92 г. Массовая доля выхода спирта составляет 80%. Ответ: 70 г

Вариант 3

1.       Напишите уравнения реакций: а) пропена с хлороводородом;                 б) бутена-2 с водородом; в) горения этилена в кислороде; г) пентена-1    с бромом. Какие вещества образовались?

2. С помощью, каких характерных реакций можно отличить пропен от пропана? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. При  гидрировании этилена  объемом  20 л (н. у.) получили
18 л этана. Рассчитайте объемную долю выхода этана.

Ответ: 0,9

 

Вариант 4

1.       Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:

С₂Н₄         C₂H₆         C₂H₅Cl          С₂Н₄          СО₂

2. Напишите схемы реакций полимеризации этилена и пропиле­на. Какие продукты, при этом образуются и каковы их области применения?

3. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% ­
может обесцветить пропилен объемом  1,12 л (н. у.)?

Ответ: 500 г

 

 

 

 

 

 

 

 

Диеновые углеводороды.  Природный каучук

 

Вариант 1

1. Какие углеводороды называют диеновыми? Какова их общая
формула? Напишите структурные формулы и дайте названия трех
представителей диеновых углеводородов.

2. Напишите уравнения  реакций,  с  помощью  которых  можно
осуществить следующие превращения:

С₂Н₄             С₂Н₅ОН             С₄Н₆            каучук

3.       Чем отличаются друг от друга природный каучук и резина?

 

Вариант 2

1. Как отличить химическим путем бутадиен от бутана? Напи­шите уравнения реакций и объясните их.

2. Как получить изопрен из пентана? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. Назовите продукты ре­акций.

3. Каковы области применения каучуков?

 

Вариант 3

1.Сравните строение молекул непредельных углеводородов со­става  C_nH_2n и C_nH_2n-2 , содержащих по пять атомов углерода. К ка­ким гомологическим рядам относят эти вещества? Какими общими химическими свойствами они будут обладать? Почему?

2.Напишите уравнения  реакций,  с  помощью  которых  можно
осуществить следующие превращения:

                     C₄H₁₀          C₄H₈           C₄H₆                 1,4-дихлорбутен-2

3.       Чем отличаются друг от друга резина и эбонит?

 

 

 

 

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы изомеров диеновых углево­дородов состава С₅Н₈. Назовите их по систематической номенкла­туре.

2.Составьте уравнения реакций взаимодействия бутадиена-1,3 с:               а) избытком водорода; б) избытком брома. Назовите продукты
реакций.

3. Как отличить химическим  путем хлоропреновый  каучук от натурального? Опишите ход опыта.

 

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Вариант 1

1.       Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:

                                       СаС₂          С₂Н₂          А          С₂Н₅С1

Назовите вещество А.

2. Составьте структурные формулы трех алкинов, которые изомерны                 2-метилбутадиену-1,3. Дайте им названия.

3.Какой объём (н.у.) ацетилена можно получить из технического
 карбида  кальция  массой 65 г, если  массовая доля  примесей в нем составляет  20%?

Ответ: 18,2 л.

Вариант 2

1. Напишите уравнения реакций: а) горения ацетилена в кисло­роде; б) гидратации ацетилена в присутствии катализатора; в) гид­рирования пропина. Назовите продукты реакций.

2. Напишите структурные формулы соединений по их названи­ям:             а) 4-метилпентин-2; б) бутин-2; в) 3,3-диметилбутин-1;                                   г)2,5-диметилгексин-3.

3. Из ацетилена объемом 61,6 л (н. у.) по реакции гидратации
в присутствии солей ртути (II) получен уксусный альдегид                            СН₃—СОН массой 72,6 г. Рассчитайте массовую долю выхода альдегида. Ответ: 60%

 

Вариант 3

1.       Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:

CH₄               C₂H₂             x             C₂H₄Br₂

Назовите вещество х.

2. Напишите структурные формулы первых пяти веществ,                  со­ставляющих   гомологический   ряд   ацетиленовых   углеводородов,
включая изомеры бутина. Назовите их по систематической                      номенк­латуре.

3. Какой объем  ацетилена (н. у.) можно получить из 2600 м³
природного газа, который содержит 95% по объему метана?

Ответ:  1235 м³

 

Вариант 4

1. С какими из нижеперечисленных веществ будет реагировать
ацетилен: бром, метан, водород, хлороводород? Напишите уравне­ния возможных реакций, укажите условия их протекания и назови­
те образующиеся вещества.

2. Напишите структурные формулы четырех изомеров, которые
отвечают формуле С₄Н₆. Назовите все вещества по систематической
номенклатуре.

3. Технический карбид кальция массой 20 г обработали избыт­
ком воды, получив ацетилен, при пропускании которого через избы­
ток    бромной    воды    образовался    1,1,2,2-тетрабромэтан массой 86,5г. Определите массовую долю СаС₂ в техническом карбиде    

 Ответ: 80%

 

 

 

 

 

Расчетные задачи к теме

Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диеновые)

1.       Некоторый объем этилена имеет массу 7 г. Рассчитайте             массу такого же объема пропилена (н. у.).

Ответ: 10,5 г

2.       Смесь этана  и  этилена  объемом  0,8 л (н.  у.) обесцветили
200 г бромной воды с массовой долей брома 1,6%. Определите                      объемную долю каждого газа в смеси.

Ответ: 56% С₂Н₄ и 44% С₂Н₆

3.       10,5  г   алкена   присоединяют  5,6  л   бромоводорода  (н. у)
Определите молекулярную формулу алкена.

Ответ: С₃Н₆

4.       Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного             сжигания смеси, состоящей из 6 л этилена и 4 л пропилена? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

Ответ: 171,4 л

5.       Какой объем водорода (н. у.) потребуется для каталитического гидрирования 40 г смеси гексена и пентена? Массовая доля гексена в смеси составляет 42%.

Ответ: 11,9 л

6.       При сжигании алкена массой 0,7 г образовались оксид угле­
рода (IV) и вода количеством вещества по 0,05 моль каждое. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5. Найдите молекулярную формулу алкена.

Ответ: С₅Н₁₀

7.       Смесь пропана  и пропена объемом 2 л (н. у.) обесцветила
250 г бромной воды с  массовой долей брома 3,2%. Рассчитайте
объемную долю каждого газа в смеси.          Ответ: 56% С₃Н₆ и 44% С₃Н₈

8.       Какую массу этилового спирта можно получить при гидратации   этилена   объемом   560   л?   Массовая   доля   выхода   спирта
равна 92%. Ответ: 1058 г

9. Какой объем этилена (н. у.) можно получить из 500 мл этило­вого спирта (пл. 0,8 г/мл), содержащего 96% этанола? Объемная доля выхода этилена составляет 80%.

Ответ: 149,6 л

10.     Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля углерода, в котором составляет 85,7%. Относительная плотность этого
алкена по азоту равна 2.

Ответ: С₄Н₈

11.     Какую   массу  брома   может  присоединить  смесь  объемом
10 л, содержащая 32,8% этилена и 67,2% пропилена (н. у.)?

Ответ: 71,4 г

12.     Из 92 г чистого этилового спирта получили 42 л этилена
(н. у.). Вычислите объемную долю выхода этилена.

Ответ: 93,75%

13.     Какой объем водорода (н. у.) может присоединить смесь газов  объемом   1000  л,  содержащая  20,3%   этена,  43,4%  пропена
и 36,3% бутена?

Ответ: 1000 л

14.     Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля водорода, в котором составляет 14,3%. Относительная плотность этого
вещества по водороду 21.

Ответ: С₃Н₆

15.     Смесь этана и этена объемом 2,5 л (н. у.) пропустили через
бромную   воду.   При   этом   образовался    1,2-дибромэтан   массой
9,4 г. Определите объемную долю каждого газа в смеси.

Ответ: 44,8% С₂Н₄ и 55,2% С₂Н₆

16.     Найдите молекулярную формулу алкена, массовая доля углерода, в котором составляет 85,7%. Относительная плотность па­ров этого вещества по оксиду углерода (IV) равна  1,593.

Ответ: С₅Н₁₀

17.     При сжигании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г оксида
углерода (IV) и  14,4 г воды. Относительная плотность алкена по
воздуху  1,93. Найдите молекулярную формулу алкена.

Ответ: С₄Н₈

18.     Найдите молекулярную формулу алкена, 7 г, которого              при­соединяют 16 г брома.

Ответ: С₅Н₁₀

19.     Неизвестный алкен массой 7 г присоединяет бромоводород,
объем которого одинаков с объемом метана массой 2 г (н. у.). Найдите молекулярную формулу алкена и напишите структурные формулы его изомеров.

Ответ: С₄Н₈

20.     Алкен нормального строения содержит двойную связь у второго атома углерода. Образец этого алкена массой 45,5 г присоединяет 14,56 л водорода (н.у.). Найдите молекулярную формулу этого
алкена и напишите его структурную формулу.

Ответ: С₅Н₁₀

21.     Смесь бутана и бутена объемом 50 л взаимодействует с бромом массой 120 г (н.у.). Рассчитайте объемную долю каждого газа
в смеси.

Ответ: 33,6% С₄Н₈ и 66,4% С₄Н₁₀

22.     Диеновый углеводород массой 5,4 г полностью прореагировал с 4,48 л хлороводорода (н.у.). Найдите молекулярную формулу
углеводорода.

Ответ: С₄Н₆

 

23.     Бутадиен-1,3 по способу С. В. Лебедева получают, пропуская пары этилового спирта над катализатором при 450°С.. Процесс
сопровождается одновременным дегидрированием и дегидратацией
спирта. Вычислите объем этилового спирта (пл. 0,8 г/мл), необходимого для получения 120 л бутадиена-1,3 (н.у.). Объемная доля
выхода бутадиена-1,3 составляет 75%.

Ответ: 821,3 мл.

24.     Какую массу дивинила можно получить из 3 л этилового
спирта (пл. 0,8 г/мл), содержащего 96% этанола? Массовая доля
выхода дивинила составляет 75%.

Ответ: 1014 г.

25.     Из этилового спирта массой 18,4 г по методу Лебедева получили    4л (н.у.) бутадиена-1,3. Рассчитайте объемную долю выхода
продукта.

Ответ: 89,3%.

26.     Найдите молекулярную формулу алкадиена, если при сжигании 2 г его образовалось 2,12 г воды и 6,48 г оксида углерода
(IV).   Относительная   плотность   паров   этого   вещества   по   водороду 34.

Ответ: С₅Н₈

27.     Какой объем воздуха расходуется при сжигании 16 л дивинила? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.

Ответ: 419 л

28.     Какой объем ацетилена (н. у.) можно получить из 150 г карбида кальция, если массовая доля примесей в нем составляет 24%?

Ответ: 39,9 л

29.     Рассчитайте   массу  кислорода,  необходимого  для  полного
сгорания 208 г ацетилена. Какая масса воздуха содержит эту массу кислорода? Массовая доля кислорода в воздухе составляет 23%.

Ответ: 640 г О₂; 2782,6 г воздуха

 

30.     Из 1 кг технического карбида кальция при полном разложе­нии его водой было получено 280 л ацетилена (н.у.). Рассчитайте
массовую долю примесей, содержащихся в этом образце карбида кальция.

Ответ: 20%

31.     Какая масса карбида кальция, содержащего 20% примесей,
потребуется  для   получения   из   него   двухстадийным   синтезом
12,5 г винилхлорида, если массовая доля выхода на каждой стадии синтеза составляет 80%?

Ответ: 25 г

32.     Какую массу брома может присоединить смесь ацетилена
с метаном (н.у.) объемом 25 л? Объемная доля метана в смеси        составляет 20%.

Ответ: 285,7 г

33.     Какую массу уксусного альдегида СН₃—СОН можно полу­чить из 104 г ацетилена по реакции Кучерова, учитывая, что массовая доля выхода альдегида составляет 85%?

Ответ: 149,6 г

34.     Какой объем водорода будет израсходован для полного гидрирования 20 л смеси этена с этином? Объемная доля этина в смеси составляет 40%.

Ответ: 28 л

35.     Какой объем ацетилена можно получить из 1 м³ природного
газа, содержащего 92% метана? Объемная доля выхода ацетилена
при пиролизе метана составляет 9%.

Ответ: 41,4 л

36.     Какая масса 1,1,2,2-тетрахлорэтана образуется при взаимодействии ацетилена объемом 6 л и хлора объемом  15 л?

Ответ: 45 г

37.     При сжигании алкина массой 5,2 г выделилось 8,96 л окси­да углерода (IV) (н. у.) и 3,6 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна  13. Найдите молекулярную формулу алкина. Ответ: С₂Н₂

38.     Некоторый объем ацетилена имеет массу 39 г. Рассчитайте
массу такого же объема пропина ( н. у.).

Ответ: 60 г

39.     Какую массу бромной воды с массовой долей брома 3,2%
обесцветит ацетилен (н.у.), полученный из 40 г карбида кальция,
содержащего 20% примесей?

Ответ: 5 кг

40.     Какой объем кислорода (н. у.) потребуется для полного сгорания ацетилена, полученного из 120 г карбида кальция, содержащего  15% примесей?

Ответ: 89,25 л

41.     Термохимическое   уравнение   реакции   горения   ацетилена

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2H₂O + 2610 кДж

Какое    количество    теплоты  выделится    при    сгорании    5,6  л   ацетилена?

Ответ: 326,25 кДж

42.     Какое количество теплоты выделится при сгорании ацетиле­на, полученного из 2 кг карбида кальция, содержащего 16% приме­сей?          (См. условие предыдущей задачи).

Ответ: 34256,25 кДж

43.     Алкин массой 13 г (при н. у.) занимает объем 11,2 л. Массо­вая доля водорода в нем составляет 7,7%. Найдите его молекуляр­ную формулу.

Ответ: С₂Н₂

44.     Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля углерода, в котором составляет 90%. Относительная плотность его по
водороду равна 20.

Ответ: С₃Н₄

45.     Найдите молекулярную формулу алкина, массовая доля водорода, в котором составляет 11,1%. Относительная плотность его
по воздуху равна  1,863.

Ответ: С₄Н₆

Итоговая работа по теме

Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диеновые)

Вариант 1

1.       Для    вещества,   имеющего   строение   СН₂=СН—СН—СН₃,

                                                                                                       |

        СН₃

составьте  формулы:   а)   гомолога;   б)  изомера   углеродной   цепи; в) изомера из другого класса углеводородов. Дайте всем вещест­вам названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить   следующие   превращения: 

CaC₂       ацетилен        этилен          бромэтан          бутан

3. Напишите структурные формулы и сравните строение моле­кул бутана и бутадиена-1,3. Что у них общего? В чем различия?
Какая молекула химически активнее и почему?

4. Какой  объем  кислорода (н. у.) расходуется  при сжигании
смеси, состоящей из 20 л этилена и  10 л метана?

Ответ: 80 л.

          Вариант 2

1. Для вещества, имеющего строение СН = С—СН₂—СН₂—СН₃,
составьте формулы: а) изомера положения тройной связи; б) ближайщего гомолога; в) изомера углеродной цепи. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите  уравнения  реакций:  а) взаимодействия  пропена
с бромоводородом; б) горения ацетилена в кислороде; в) получения
бутадиена-1,3 из бутана; г) взаимодействия этилена с хлороводородом. Назовите продукты реакций (а) и (г).

3. Напишите структурные формулы и сравните строение моле­кул этана и этина. Что у них общего? В чем различия? Какая моле­кула химически активнее и почему?

4. При пропускании смеси этилена и этана объемом 30 л (н. у.)
через бромную воду ее масса увеличилась на 7г. Рассчитайте объемные доли газов в смеси.

Ответ: 18,67%, 81,33%

         

 

 

 

 

Вариант 3

1. Для вещества, имеющего строение СН₂=СН—СН=СН—СН₃, составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера угле­родной цепи; в) изомера положения двойных связей. Дайте всем ве­ществам названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения  реакций,  с помощью  которых можно
осуществить    следующие    превращения:     метан —> ацетилен —»
—» этан —> хлорэтан —>этилен.

3. Напишите структурные формулы и сравните строение молекул бутена-1 и бутана. Что у них общего? В чем различия? Какая
молекула химически активнее и почему?

4. Какой объем этилена (н. у.) можно получить из этилового
спирта С₂Н₆О массой 100 г, если объемная доля выхода этилена со­ставляет 88%?

Ответ: 42,86 л       

Вариант 4

1.       Для вещества, имеющего строение СН₂ = С — СН₃, составьте

                                                                                       |

          СН₃

формулы: а) изомера углеродной цепи; б) гомолога; в) изомера из другого класса углеводородов. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре.

2. Напишите уравнения реакций: а) горения этилена в кислоро­де;            б) взаимодействия ацетилена с бромом (2 стадии); в) гидрирова­ния  бутена-1;  г) взаимодействия пропилена с хлором. Назовите продукты реакций (в) и (г).

3. Напишите структурные формулы и сравните строение моле­кул пропена и пропана. Что у них общего? В чем различия? Какая
из молекул химически активнее и почему?

4. Какой объем ацетилена (н. у.) можно получить из карбида
кальция массой 80 г, содержащего 10% примесей?

Ответ: 25,2 л