07.04.2020
Тема урока: Углеводы. Гексозы. Глюкоза и фруктоза.
Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причём водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1).
Общая формула углеводов – Cn(H2O)m.
Схема 1
Глюкоза.
Глюкоза (C6H12O6) («виноградный сахар», декстроза) встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара. Является шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкоза является самым распространённым углеводом.
Нахождение в природе.
В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в процессе фотосинтеза в присутствии хлорофилла, содержащего атом магния:
6СО2 + Н2О = С6Н12О6 + 6О2 – Q.
В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови.
Получение.
Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году. Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами. В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза.
Физические свойства.
Глюкоза — белое кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C6H12O6 · H2O. Растворима так же в органических растворителях, аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH3)4(OH)2, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.
Химические свойства.
Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).
2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II).
3. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):
CH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O = CH2OH(CHOH)4-CO2H + 2Ag
4. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка).
5. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт.
6. Глюкоза способна подвергаться брожению:
а) спиртовое брожение:
C6H12O6 = 2CH3-CH2OH+ CO2
б) молочнокислое брожение:
C6H12O6 = 2CH3-CHOH-COOH
в) маслянокислое брожение
C6H12O6 = C3H7COOH + 2H2 + 2CO2
Биологическая роль.
Большие таблетки глюкозы с витамином С известны всем. Когда такую таблетку отправляют в рот, не стоит забывать, что это в первую очередь медицинский препарат, а потом уж средство удовлетворения потребности в сладком.
Глюкоза легко проникает в кровь, не задерживаясь в пищеварительной системе. Она поддерживает организм, нормализует расстроенное пищеварение, поэтому очень часто входит в состав лекарств. Этот моносахарид извлекают из свекольной, картофельной, кукурузной патоки и даже из древесных опилок. Правда, в последнем случае глюкозу используют как промежуточный продукт при дальнейшем её биохимическом превращении в этиловый спирт. Глюкоза – важный пищевой продукт, за счёт которого организм человека получает большую часть необходимой ему энергии.
Применение.
Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при этом выделяется энергия. Глюкоза наиболее быстро и легко в организме используется для образования гликогена – животного жира, для питания тканей мозга, работающих мышц, в том числе сердечной мышцы, для поддержания необходимого уровня сахара крови и создания запасов гликогена печени. Она служит эффективным средством поддержания питания послеоперационных, ослабленных и других тяжелобольных. Глюкоза так же используется при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Глюкозу используют при интоксикации (например, при пищевом отравлении или инфекции), так как она является универсальным антитоксическим средством.
Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.
Фруктоза.
Фруктоза (C6H12O6) (плодовый или фруктовый сахар) - один из основных источников углеводов, изомер глюкозы, относится к группе моносахаридов и является кетогексозой и одним из самых важных природных сахаров. Она не может непосредственно усваиваться организмом человека, поэтому в процессе обмена веществ преобразуется в глюкозу.
Получение.
Фруктоза – моносахарид. Фруктоза вместе с глюкозой содержится в сладких плодах и мёде. Хорошо усваивается организмом. Фруктозу получают гидролизом сахарозы. По составу глюкоза – моносахарид полностью схожий с глюкозой, но отличный по строению. Кроме плодового и фруктового сахара, фруктозу можно назвать и цветочным сахаром: из нектара пчёлы переносят этот углевод в мёд. Конечно, из мёда фруктозу извлекать невыгодно, гораздо проще и дешевле подвергать соответствующей обработке обычный свекловичный или тростниковый сахар. Установлено, что в лекарственные свойства мёда свою лепту вносит и фруктоза.
Содержание в природе.
В природе фруктоза в свободном виде содержится во многих спелых фруктах, ягодах и мёде. В связанном виде глюкоза и фруктоза содержатся в дисахариде – сахарозе. В связанном виде фруктоза входит в состав инсулина. Для усвоения фруктозы, не требуется инсулин, поэтому она может входить в состав диабетических продуктов. Это природный сахар. Обладает крахмалоподобными свойствами и содержится в клубнях георгина, цикория, а так же в некоторых водорослях. Она имеет приятный вкус и в качестве заменителя сахара снижает калорийность пищи. Для здоровых людей, полностью заменять сахар на фруктозу не рекомендуется. Метаболизм фруктозы происходит в основном в печени - фруктоза превращается в жирные кислоты, что при большом ее употреблении может привести к ожирению. В печени фруктоза гораздо легче, чем глюкоза превращается в гликоген. Фруктоза задерживается не только печенью, но усиленно утилизируется и другими системами.
Физические свойства.
Фруктоза представляет собой белые кристаллы, очень сладкие на вкус. Она в два раза слаще сахарозы и в три раза слаще глюкозы. Фруктоза, в отличие от других сахаров, характеризуется сравнительно невысокой стойкостью, в результате чего начинает частично изменяться уже при продолжительном кипячении.
Химические свойства.
1. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II).
2.Как кетон взаимодействует с водородом.
3. Горит (реагирует с кислородом)
Биологическая роль.
Фруктоза может быть основным источником углеводов для больных страдающих сахарным диабетом. Так как фруктоза примерно в два раза слаще сахара, количество сахара можно понизить на 30-50%.. Фруктоза особенно эффективна в питании людей, страдающих диабетом, желчекаменной болезнью, атеросклерозом, ишемической болезнью сердца, аллергическими и стоматологическими заболеваниями, ожирением, а также спортсменов, пожилых людей и детей. Медики считают, что фруктоза полезнее, чем сахароза и глюкоза. Фруктоза помогает организму человека при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, спорте и т. д. Фруктоза ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека, стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет. Она хорошо усваивается организмом, не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.
Применение.
Фруктоза, как комплексообразователь применяется в технике обработки поверхностей металлов. Фосфаты фруктозы занимают видное место в биохимии.
Некоторые азотные соединения фруктозы имеют интересные свойства, как душистые вещества.
Фруктоза усваивается лучше сахарозы и отличается большей сладостью. Высокая сладость фруктозы позволяет использовать меньшие ее количества для достижения необходимого уровня сладости продуктов и напитков и таким образом снизить общее потребление сахаров, что имеет значение при построении пищевых рационов ограниченной калорийности.
Д/з: прочитать конспект и параграфы 22,23
Таблицы выполняем в тетради
Используйте схему 1
2 Заполнить используя данные параграфа 22
Углевод |
Определение, формула |
Физические свойства |
Биологическая роль |
Применение углеводов |
глюкоза |
|
|
|
|
фруктоза |
|
|
|
|
рибоза |
|
|
|
|
сахароза |
|
|
|
|
лактоза |
|
|
|
|
целлюлоза |
|
|
|
|
крахмал |
|
|
|
|
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.