Углеводы (Уроки изучения нового материала в 10 классе с использованием компьютера)

«Нельзя объять необъятное»                             Козьма Прутков Аникина Наталья  Николаевна –  учитель химии  ГБОУ СОШ с.Кротково

Углеводы в природе  Углеводы –  природные  соединения, большая  часть которых имеет  состав:            Сn(H2O)m                          Первые  изученные углеводы  имели сладкий вкус –  отсюда второе  название этого  класса веществ –  сахара или сахариды.

 Углеводы составляют  основную массу  органического  вещества нашей  планеты.  Ежегодно растения  Земли с помощью  фотосинтеза создают  около 200 миллиардов  тонн органического  вещества (90%  ­водоросли                и   10% ­ растения).  Напишите уравнение  реакции фотосинтеза.

 Использовать углеводы  человек начал очень  давно –  с тех пор, когда  научился перерабатывать  дикорастущую флору  Земли.  Изготовление  хлопчатобумажных  тканей, переработка  древесины, виноделие,  изготовление бумаги и  бездымного пороха – все  это связано с  переработкой  углеводсодержащего  растительного сырья.  Переработка  растительных  продуктов начала  закладываться еще в  середине XVII в.   Однако только в  середине XVIII в.  начала зарождаться  химия углеводов как  наука.

Классификация углеводов Углеводы Простые (моносахариды) Сложные Пентозы Гексозы Олигосаха­ риды Поли­ сахариды рибоза дезокси­ рибоза сахароза крахмал гликоген глюкоза фруктоза Клетчатка (целлюлоза)

Моносахариды

Глюкоза (виноградный сахар)                          С6Н12О6  Глюкоза обяза­ тельный компо­ нент крови,поэто­ му ее называют «сахаром крови»

Глюкоза – ценное питательное  вещество      Глюкозу часто  используют в  кондитерском  производстве. Она идет  на изготовление  карамели, пряников,  мармелада и т.д.  В организме она  окисляется с  выделением энергии: С6Н12О6 + 6О2 = 6СО2 + 6Н2О + энергия        В ряде производств  применяют ее в  качестве  восстановителя.

Внутримолекулярная  циклизация глюкозы

Равновесная изомерия  Равновесная изомерия  глюкозы в растворе глюкозы в растворе

Окисляется  гидроксидом меди (II) в щелочной  среде при нагревании  В результате образуется глюконовая кислота.  Лекарственный препарат глюконат кальция – соль  этой кислоты.

Брожение глюкозы     Спиртовое брожение  Под действием  ферментов,  вырабатываемых  некоторыми  микроорганизмами,  глюкоза подвергается  брожению. Под  действием дрожжей  происходит спиртовое  брожение, используемое  в виноделии,  пивоварении.   Молочнокислое брожение        Лежит в основе  производства  молочнокислых  продуктов, в том числе  сыра, а также силоса.               Напишите уравнения      реакций спиртового и      молочнокислого       брожения.

 При восстановлении  (гидрировании)  глюкозы образуется  шестиатомный спирт  сорбит, используемый  как заменитель сахара  для больных  сахарным диабетом.  Напишите уравнение  реакции  гидрирования  глюкозы.  Из глюкозы получают  витамин С  (аскорбиновую  кислоту), отсутствие  или недостаток  которого вызывает  тяжелое заболевание  – цингу.

Фруктоза Фруктоза                                          (фруктовый сахар)                     (фруктовый сахар)  Изомер глюкозы.  Отличие – вместо  альдегидной  группы содержит  карбонильную  (кетонную) группу.  Фруктоза –  кетоноспирт.                                     СН2ОН              С=О        НО­С­Н           Н­С­ОН           Н­С­ОН               СН2ОН         Смесь равных количеств  глюкозы и фруктозы  составляет основную часть  пчелиного меда.

 Какого цвета хлорофилл?  В каких частях растения содержится  фруктоза?  Больше или меньше 7 рН: а)силоса?  б)простокваши?  Что слаще – мед или сахар? Почему?  К какому классу органических соединений  относится молочная кислота?

Дисахарид – сахароза  С12Н22О11, которую  в зависимости от природного источника,  называют свекловичным или тростниковым  сахаром.

 Молекулы дисахаридов можно представить как  продукты конденсации двух молекул  моносахаридов с отщеплением молекулы воды  от двух гидроксильных групп.  Напишите уравнение гидролиза сахарозы,  обратную представленной на схеме.

Крахмал, гликоген, клетчатка ­ полисахариды на основе глюкозы  Степень полимеризации (n) в молекулах  полисахаридов различна.

(С6Н10О5)n Для крахмала n от 200 до  2000          Крахмал образуется из  глюкозы в растениях и в  таком виде запасается в  семенах (зернах), клубнях.

Качественная реакция  на крахмал

Гидролиз крахмала  Полный гидролиз – до  образования глюкозы.  Частичный гидролиз –  до образования   декстрин (продуктов с  меньшей молекулярной  массой, чем крахмал).  Сладковатый вкус  хлебной корочки,  плотная блестящая  пленка на  проглаженном  крахмальном белье –  обусловлены  декстринами.  Крахмал – основной  углевод нашего питания.  Частичный гидролиз  начинается уже при  пережевывании пищи и  продолжается в желудке и  кишечнике под влиянием  фермента – амилазы.  Образующаяся глюкоза  всасывается через  стенки тонкого  кишечника в кровь и  идет на питание всех  тканей организма.

В организме млекопитающих  углеводы запасаются в печени и  скелетной мускулатуре в виде  «животного крахмала» ­ гликогена.                                       Его строение анало­                                       гичное крахмалу, но                                          с большей молеку­                                       лярной массой и                                       большей степенью                                        разветвленности                                        цепи.

 Обладает еще большей  молекулярной массой   6 млн в льне,  1 ,7  млн в  хлопке.  Ее молекулы вытянуты.  Если они располагаются  параллельно друг другу,  как в льне, конопле,  хлопке, то образуют  натуральные волокна.  Переплетенные,  перепутанные волоконца  целлюлозы составляют  основу бумаги.  Выделение целлюлозы  из древесины – основа  бумажного производства.

 В организмах многих  животных и человека  целлюлоза не  гидролизуется (нет  необходимого  катализатора) –  поэтому не может  служить им пищей.  Но такой катализатор  вырабатывается  некоторыми  микроорганизмами,  живущими в желудках  жвачных животных и  некоторых насекомых  (термитов), а также в  почве.  В то же время существуют  промышленные способы  гидролиза целлюлозы. (С6Н10О5)n       nC6H12O6           2nC2H5OH + 2nCO2       Сравните с уравнением  реакции спиртового  брожения глюкозы.

Продукты гидролиза  целлюлозы Алебастр           Скипидар        Метанол Углекислота                               Сухой лед                            Древесина Этиловый спирт            Дрожжи белковые               Изобутиловый и изоамиловый                                спирт

Реакции этерификации    Полисахариды с одной стороны –  полиэфиры, с другой – многоатомные  спирты.                                               ОН                       ( С6Н7О2      ОН  )n                                               ОН      Напишите реакции образования сложных  эфиров с азотной и уксусной кислотами.  Назовите полученные вещества.

Бумага ­ важнейший элемент  человеческой культуры, основа  просвещения и воспитания человека.  Бумага была получена Цай   Россия закупала  Лунем во II веке в Китае.  Только в VI в. Бумага  смогла проникнуть в  Центральную Азию.  В Европе бумага появилась  в XII в. Американского  континента бумага достигла  только в  XVII в. бумагу гораздо  раньше, чем начала  производить сама.  Один из документов  подтверждает  покупку бумаги в  1299 г.  Если же верить  рукописной библии,  написанной в 1280 г.,  то бумага на Руси  появилась еще  раньше.

Углеводы могут обеспечить  человечество всем необходимым      до тех пор пока светит солнце.    Человек на Земле – не паразит  или иждивенец, не грабитель, но  рачительный хозяин,  заботящийся о своем доме для  себя и своих детей.

 Как классифицируются углеводы?  В чем их отличие друг от друга если  формула их одинакова?  Каково значение углеводов в жизни  человека?