Урок по теме : «Гетероциклические соединения в природе».

Тема урока: «Гетероциклические соединения в природе».     Цели урока: обобщить и углубить знания учащихся о гетероциклических                             соединениях: их составе, строении, свойствах, нахождении                            в природе, применении; формировать умения и навыки                           в применении полученных знаний на практике, развивать                            краеведческие элементы работы.     Оборудование:   модели   молекул       гетероциклических   соединений: гемоглобина,   хлорофилла;   схема   «Строение   молекулы   ДНК»,   работы учащихся   о   содержании   ядовитых   веществ,     включающих   гетероциклы   в растениях нашего района.  План­конспект урока.    Учитель знакомит с планом работы на уроке,  который записан на доске:  Понятия о гетероциклических соединениях              а) понятие об алколоидах              б) классификация ядов с точки зрения природы гетероциклов.  Гетероциклы в живой природе.               а) гетероциклы в растительных организмах               б) гетероциклы в животных организмах               в) гетероциклы в составе нуклеиновых кислот.  Заключение. Значение гетероциклических соединений в природе и для человека.      Учитель.   Какие   соединения   называются   гетероциклическими? Приведите примеры.       Учащийся. Гетероциклическими называются соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, которые называются   гетероатомами.   Чаще   встречаются   гетероатомы:  S,  O,  N. Наиболее устойчивыми являются пяти­ и шестичленные гетероциклы.       На  экран проецируются формулы гетероциклов:            пятичленных: пиррол фуран тиофен пиридин        Учитель. Исходя из строения молекулы пиррола и пиридина объясните, какое   из   этих   соединений   обладает   более   выраженными   основными свойствами и почему?      Учащийся. Пиридин обладает более выраженными основными свойствами в сравнении с пирролом.      Учитель.  Четвертый и пятый электроны участвуют в   образовании π шестиэлектронной   ­   системы,   т.е.   пирролл   обладает ароматическим характером. π Четвертый и пятый электроны «свободны», не участву в образовании  –системы, взаимодействуют      кислотами и водой:                          C5H5N +  HOH     C5H5NH +OH­                                                C5H5N  +  HCl    C5H5NH + Cl­      Таким образом, пиридин является азотистым основанием ароматического ряда.       Учитель. Какое биологическое значение имеют производные пиррола?      Ученик. К производным пиррола относятся красящие вещества животного и растительного происхождения, которые называются порфиринами.   ­ Хлорофилл          система, состоящая из четырех связанных ­ Гемоглобин         между собой пиррольных колец.  ­ Биллирубин   ­    желчи. Учащийся   демонстрирует   через   кодопленку   формулы   хлорофилла, гемоглобина, биллирубина.           Учитель. Чаще гетероциклические соединения входят в состав более сложных   веществ(хлорофилл,   биллирубин,   гемоглобин).   Входя   в   состав растительных организмов некоторые из них представляют собой ядовитые вещества – алкалоиды.       Учитель. Что представляют собой алкалоиды?        Учащийся делает сообщение об алкалоидах. Учитель. Алкалоиды классифицируются  по характеру гетероцикла.  Какие группы алкалоидов встречаются у растений, произрастающих у нас в районе и республике. Учащиеся  представляют   сообщения   об   алкалоидах,   содержащихся   в растениях местной флоры.            Алкалоид  Кониин  Никотин Гиосциамин Платифилин Кофеин, папаверин Растение  Болиголов Табак Белена Крестовник Чай         Учитель  В   каких   еще   растениях   содержатся   гетероциклические   соединения?  Сообщения учащихся 1. о мухоморе 2. о ландыше  3. У   нас   в   районе   произрастает   много   растений,   ядовитые   вещества которых содержат гетероциклы:  паслен сладкогорький(черный)  донник лекарственный  дурман обыкновенный  клещевина  мак  ландыш и другие. У   нас   в   республике   растений,   содержащих   гетероциклы   много,   а   вот животных – нет. Но знать их нужно. Это:  немертины(низшие черви, обитающие в морях)  некоторые многощетинковые(морские)  скорпионы  пауки – кругопряды.   Жуки – нарывники  Жуки – синекрылы  Саламандры(Кавказская)  Жабы.          Учитель. Наибольшее значение имеют гетероциклические соединения, входящие в состав нуклеиновых кислот: ДНК, РНК.  В состав ДНК                                           в состав РНК    А = Т                                                             А = У    Г     Ц                                                             Г    Ц Из  курса   биологии  мы  знаем,  что в качестве   гетероатомов  выступают гетероатомы азота.          Учитель.  Изучение состава и строения ядовитых веществ традиционно проводилось в плане борьбы с их вредоносным воздействием, оказывающим ощутимый ущерб здоровью человека, животноводству. Кроме того некоторые яды с давних пор использовались в качестве лечебных и профилактических средств при многих заболеваниях.       Молекулы ДНК, РНК, содержащие гетероциклические соединения, несут генетическую информацию о структуре и синтезе белков.        Заключение. Проведение тестирования в тетрадях.  Тест. 1. Какой элемент входит в качестве гетероцикла в состав пиридина? а) кислорода      б) сера     в) азот          г) фосфор 2. Какой элемент  входит в качестве гетероатома в состав фурана?  а) кислорода      б) сера     в) азот          г) фосфор 3. Какое гетероциклическое азотистое основание не входит в состав ДНК? а) аденин   б) цитозин   в) тимин   г) урацил 4. Какое гетероциклическое азотистое основание не входит в состав РНК? а) аденин   б) гуанин   в) тимин   г)урацил 5. Назовите ядовитые растения нашего района. Итог   урока.   Сегодня   на   уроке   мы   повторили   и   углубили   знания   о гетероциклических   соединениях,   узнали   о   составе   ядов   некоторых растений и животных, а также об азотистых основаниях, входящих в состав нуклеиновых кислот.    Карамель ­  Когда сахар нагревают выше температуры плавления (до   190   С),   он   часто   разлагается.   При   этом   выделяется   вода   и образуется карамель. Это аморфная, вязко­бурая масса, застывающая при   охлаждении.   В   процессе   карамелизации   часть   молекул   сахарозы распадается   на   глюкозу   и   фруктозу,   которые   в   дальнейшем разлагаются:                  С6Н12О6                       оксиметилфурфурол +                 HCOOH                                                                        муравьиная                    Левулиновая кислота                    кислота    Другая часть молекул вступает в реакции с образованием окрашенных продуктов   (например   карамелин   С36Н50О25  ярко­коричневого   цвета). Иногда эти вещества добавляют в некоторые сорта сахара.    Витамин РР  ­ (или никотиновая кислота)  содержится главным образом в мясе. Если организм недополучает этот витамин, возникает паллагра (воспаление кожи и слизистой оболочки, нервно­психические расстройства).    Еще в конце 19 века ученые обнаружили, что страшная болезнь «бери­бери», при   которой   происходит   поражение   нервной   системы,   вызвана   нехваткой особого вещества в пище. В 1912 году польский исследователь Казилих Функ выделил такое вещество из рисовых отрубей и назвал его витамином ( от лат. VITA­ «жизнь»).   вещество, которое называется рибофлавином или витамином В2:      Например,   для   синтеза   ФАД   организму   необходимо   в   готовом   виде рибофлавин    С тиамином связываются две фосфатные группы, и он превращается в очень важный кофермент – тиаминпирофосфат Тиамин (или витамин В1) .