Аминокислоты
Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп.
N H2 – C H – C O O H
R
Аминокислоты
Природные
Синтетические
Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R
Аминокислота | Сокращенное обозначение | Радикал |
Глицин | Gly | –Н |
Аланин | Ala | CH3 |
Фенилаланин | Phe | CH2–C6H5 |
Валин | Val | –СH(CH3)2 |
Лейцин | Leu | –CH2–CH(CH3)2 |
Серин | Ser | –CH2OH |
Номенклатура
По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Номенклатура
Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
Изомерия аминокислот
углеродного скелета ;
положения функциональных групп ;
межклассовая (нитросоединения);
оптическая.
Оптическая изомерия
O
CH3 – CH – C
| OH
NH2
Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
2- аминопропановая кислота
Физические свойства
Аминокислоты
Химические свойства
Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.
Амфотерность (от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.
Химические свойства
–СООН | –NH | ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП |
со щелочами | с сильными кислотами | Образование внутренних солей |
Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор
Образование молекул белков
Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
Образование биполярного иона
Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.
Химические свойства
O
2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2 C- O NH2 CH2
Cu – O - C + 2H2O
CH2- NH2 O
синий раствор
Действие на индикаторы
Получение аминокислот
Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH
Гидролиз белков
Фенилкетонури́я (фенилпировиноградная олигофрения) – наследственное заболевание, связанное с нарушением метаболизма аминокислот. Сопровождается накоплением фенилаланина и его токсических продуктов, что приводит к тяжёлому поражению ЦНС, проявляющемуся в виде нарушения умственного развития.
Аспартам – заменитель сахара. В кишечном тракте распадается, образуя две сильно возбуждающие аминокислоты, аспартат и фенилаланин, а также метиловый, или древесный, спирт и формальдегид, которые способны вызывать повреждения глазного нерва вплоть до слепоты. В числе прочих побочных эффектов аспартама – образование опухолей в мозге и вторичные неврологические расстройства..
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.