Актуальность использования современных инновационных педагогических технологий.

  • Лекции
  • ppt
  • 21.12.2020
Публикация в СМИ для учителей

Публикация в СМИ для учителей

Бесплатное участие. Свидетельство СМИ сразу.
Мгновенные 10 документов в портфолио.

Аминокислоты. Строение. Свойства
Иконка файла материала Аминокислоты.ppt

Презентация к уроку «Аминокислоты»





Подготовила:преподаватель химии Лукьяненко Е.В.

Аминокислоты

Производные карбоновых кислот, содержащие в своем составе одну или несколько аминогрупп.

N H2 – C H – C O O H
R

Аминокислоты

Природные
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот –незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.

Синтетические
Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном и, далее, аммиаком.

Некоторые важнейшие α-аминокислоты общей формулы NH2 - CH - COOH R

Аминокислота

Сокращенное обозначение

Радикал

Глицин

Gly

–Н

Аланин

Ala

CH3

Фенилаланин

Phe

CH2–C6H5

Валин

Val

–СH(CH3)2

Лейцин

Leu

–CH2–CH(CH3)2

Серин

Ser

–CH2OH

Номенклатура

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Номенклатура

                                                                                                

Часто используется другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Изомерия аминокислот


углеродного скелета ;
положения функциональных групп ;
межклассовая (нитросоединения);
оптическая.

Изомерия аминокислот

углеродного скелета

1

2

3

1

2

Изомерия аминокислот

положения функциональных групп

Оптическая изомерия

O
CH3 – CH – C
| OH
NH2

Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

2- аминопропановая кислота

Физические свойства

Аминокислоты
бесцветные;
кристаллические;
хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в эфире;
в зависимости от R могут быть сладкими, горькими или безвкусными;
обладают оптической активностью;
плавятся с разложением при температуре выше 200º.

Химические свойства

Наличие амино- и карбоксильной групп определяет двойственность химических свойств аминокислот.
Амфотерность (от греч. amphуteros – «и тот и другой») – способность некоторых веществ в зависимости от условий проявлять либо кислотные, либо основные свойства; амфотерные вещества иногда называют амфолитами.

Химические свойства

СООН

–NH

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП

со щелочами
с металлами
со спиртами

с сильными кислотами
с галогено-водородами

Образование внутренних солей
Образование молекул белков

Аминокислота + Cu(OH)2 синий раствор

Образование молекул белков

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

Образование биполярного иона

Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.

Химические свойства

O
2 NH2CH2-COOH + Cu(OH)2 C- O NH2 CH2
Cu – O - C + 2H2O
CH2- NH2 O
синий раствор


Действие на индикаторы

Получение

Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:

Получение аминокислот

Присоединение аммиака к α, β-непредельным кислотам с образованием β-аминокислот:

CH2=CH–COOH + NH3
H2N–CH2–CH2–COOH

Гидролиз белков

Фенилкетонури́я (фенилпировиноградная олигофрения) – наследственное заболевание, связанное с нарушением метаболизма аминокислот. Сопровождается накоплением фенилаланина и его токсических продуктов, что приводит к тяжёлому поражению ЦНС, проявляющемуся в виде нарушения умственного развития.

Аспартам – заменитель сахара. В кишечном тракте распадается, образуя две сильно возбуждающие аминокислоты, аспартат и фенилаланин, а также метиловый, или древесный, спирт и формальдегид, которые способны вызывать повреждения глазного нерва вплоть до слепоты. В числе прочих побочных эффектов аспартама – образование опухолей в мозге и вторичные неврологические расстройства..