Нередельные углеводороды - алкены

Тема: «НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ – АЛКЕНЫ»

АЛКЕНЫ (этиленовые, олефиновые) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная углерод-углеродная связь. Общая формула алкенов С_nH_2n, где n≥2.

Простейшим представителем алкенов является этен, или этилен С₂Н₄.

Структурная формула этилена: (сокращенная: СН₂=СН₂).

Каждый атом углерода в молекуле этилена имеет треугольное строение.

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД, НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ АЛКЕНОВ

Как и в случае алканов, два ближайших гомолога алкенов отличаются друг от друга на гомологическую разницу – CH₂-.

Название эти­леновых углеводородов образуют от названия соответствующих алканов с изменением окончания -ан на -ен. Наряду с система­тической номенклатурой для этиленовых углеводородов исполь­зуют и тривиальное название, в этом случае названия указан­ных углеводородов принимают окончание -илен. Амилен С₅Н₁₀ составляет исключение из этого правила.

Номенклатура алкенов:

Рассмотрим пример:

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она соответствует предельному углеводороду – бутану. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс -ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

4. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-метилбутен-1.

Изомерия алкенов начинается с углеводорода С₄Н₈ – бутена.

Для алкенов характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета

Для бутена возможно построить единственный разветвлённый изомер – изомер углеродного скелета – 2-метилпропен.

2. Изомерия положения кратной связи

При построении структурной формулы бутена возможно расположение двойной связи как между первым и вторым атомами углерода, так и между вторым и третьим, тогда возможно получить две структурные формулы

3. Пространственная геометрическая изомерия

Также для бутена-2 возможно существование геометрических изомеров, это связано с тем, что метильная группа СН₃- может располагаться относительно плоскости двойной связи в двух разных положениях, что приводит к образованию цис- (если эти группы расположены по одну линию связи) и транс-изомеров (если метильные группы расположены по разные линии связи):

Физические свойства алкенов

При обычных условиях алкены с C₂ по С₄ – газообразные вещества без цвета и запаха; с С₅ по С1₅ – бесцветные жидкости; с С₁₆ и более – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, однако могут растворяться в органических растворителях. Газообразные алкены образуют с воздухом взрывоопасные смеси. Алкены горят красноватым пламенем, оно более светящееся, по сравнению с алканами.          

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I.    Промышленные способы

1.   Крекинг нефти

В результате крекинга алканов нефти образуется один алкан и один алкен.

C₈H₁₈ → C₄H₈ + C₄H₁₀

2.   Дегидрирование алканов

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. В реакциях наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее - вторичный и заметно труднее - первичный.

II. Лабораторные способы

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов

Реакция дегидрогалогенирования – это реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула галогенводорода.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен (для бром- и хлорпроизводных алканов).

2.   Внутримолекулярная дегидратация спиртов

Реакция дегидратации – это реакция, в результате которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула воды.

При нагревании спиртов c концентрированной серной кислотой (H₂SO₄), обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) - двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

Алкены вступают в реакции присоединения. Реакции замещения не характерны.

1.   Гидрирование алкенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Происходит при повышенных значениях температуры и давления, а также в присутствии металлических катализаторов (никель Ni).

2.   Галогенирование алкенов

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

3.   Гидрогалогенирование алкенов

При взаимодействии алкенов с хлорводородом HCl и бромводородом HBr образуются галогеналканы.

4.   Гидратация алкенов

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии катализаторов (серной или фосфорной кислот) образуются спирты. Присоединение воды происходит также по правилу Марковникова.

5.   Окисление (горение)

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды - полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

6. Окисление перманганатом калия (марганцовкой KMnO₄)

Пропускание газообразных алкенов через водный раствор KMnO₄ при комнатной температуре приводит к обесцвечиванию раствора (качественная реакция), выпадает осадок бурого цвета - MnO₂.

В результате реакции двойная связь разрывается, и оба атома присоединяют по гидроксигруппе (-ОН-). Соединения такого класса называются гликолями.

1. Качественная реакция в нейтральной среде:

2. Окисление в кислой среде. При подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы - двойной связи, и образованием органической кислоты.

7.   Полимеризация

При повышенных значениях температуры и давления в присутствии катализаторов двойные связи молекул алкенов разрываются и атомы углерода соединяются друг с другом с образованием длинных цепочек (полимеров).

Полимеризация - цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс «n» (степень полимеризации) обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Скачано с www.znanio.ru