Альдегиды и кетоны

 

№______САБАҚТЫҢ ЖОСПАРЫ

ПЛАН ЗАНЯТИЯ №_______

Топ

Группа________________________________________

Күні

Дата____________________________________

Пәні

Дисциплина: Химия

Сабақтың тақырыбы:

Тема занятия: Альдегиды и кетоны

Тип урока: изучение нового материала

Цели:

Ø образовательные:

1. учащиеся должны рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии.
2. Изучить особенности строения карбонильной группы
3. Изучить химические свойства альдегидов.
4. Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов

Ø развивающие:

1.     учащиеся должны сформировать умения использовать химическую терминологию

2.      совершенствовать умения обобщать, делать выводы, анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственную зависимость между составом, строением и свойствами веществ.

Ø воспитательные:

1.     учащиеся должны  убедиться на примере генетической связи органических веществ разных гомологических рядов о единстве материального мира

2.     совершенствовать информационно- познавательную компетенцию

Методы и методические приемы:

объяснение нового материала с демонстрацией опытов

 

Знать: строение молекул альдегидов и кетонов, их функциональ­ные группы; сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов; о токсичности действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Уметь: составлять структурные формулы альдегидов и кетонов; называть альдегиды по рациональной и систематической номенклатуре; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства альде­гидов.

Межпредметные и внутрипредметные связи:

биология

химия (О.С. Габриелян Тема: Спирты §17 стр. 138).

Оборудование и реактивы:

Карточки «Алгоритм составления названий кетонов / альдегидов», «Химические свойства альдегидов и кетонов»

О.С. Габриелян учебник по химии 10 класс

Для ДО: раствор AgNO₃, раствор NaOH, раствор NH₄OH, формальдегид, спиртовка, раствор CuSO₄, штатив с пробирками

Впервые с альдегидами вы познакомились в 9 классе и упоминали их пр изучении спиртов, когда при окислении первичного спирта вы получили альдегид.

C₂H₅OH + CuO          CH₃COH + H₂O + Cu

Пришло время подробнее познакомиться с этим классом органических веществ.

Изучать данный класс соединений мы будем по следующему плану:

1.     Определение

2.     Классификация

3.     Номенклатура и изомерия

4.     Физические свойства

5.     Химические свойства

6.     Способы получения

Общая формула альдегидов C_nH_2nO

Альдегиды  

  – органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу  -СО (карбонильную), связанную с атомами водорода и углеводородным радикалом.

Кетоны

– органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу – СО, связанную с двумя углеводородными радикалами.

 

 

Классификация

Альдегиды классифицируют в зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

1)    предельные  - ацетальдегид

 

2)    непредельные - акролеин (пропаналь)

3)    ароматические  - бензальдегид

В соответствии с номенклатурой названия предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – аль.

Перед вами алгоритм составления названий, для альдегидов и кетонов.

Алгоритм составления названий альдегидов

1.     Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2.     Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3.     Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4.     В конце названия допишите суффикс -аль.

Алгоритм составления названий кетонов

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе карбонильная группа.

2. Указать положение радикала и его название.

3. Назвать углеводород.

4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом  он .

5. Указать положение функциональной группы

Кроме систематического названия у альдегидов и кетонов также есть тривиальные названия. Запишем самые основные:

1.     HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

2.     CH₃CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

3.     CH₃CH₂CHO пропаналь (пропионовый альдегид)

4.     CH₃CH₂CH₂CHO бутаналь (масляный альдегид)

1)    CH₃—CO—CH₃ пропанон (ацетон)

2)    CH₃—CO—CH₂CH₃ бутанон (метилэтилкетон)

Для альдегидов характерна только изомерия углеродного скелета, которая возможно с бутаналя.

Кетоны:

- изомерия углеродного скелета

- изомерия положения карбонильной группы

- межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон)

 

Физические свойства

На них мы останавливаться не будем, скажу лишь, что между молекулами у альдегидов не возникают водородные связи, метаналь – газ (далее жидкости, высшие альдегиды – твердые).

Температура кипения у альдегидов ниже, чем у спиртов. Низшие альдегиды хорошо растворяются в воде, так как образуются водородные связи между «Н» воды и «О» альдегида.

Химические свойства

Реакции присоединения

1.     Гидрирование (восстановление)

HCHO + H₂ CH₃OH

CH₃—CO—CH₃ + H₂ CH₃—CH(OH)—CH₃

 Альдегид – первичный спирт

Кетон – вторичный спирт

2.     Присоединение циановодорода

CH₃COH + HCN = CH₃CHC(OH)N

3.     Присоединение NaHSO₃ – эта реакция позволяет не только обнаружить альдегиды, но и выделить их из смеси с другими веществами.

CH₃COH + NaHSO₃ = CH₃CH(OH)SO₃Na

Реакции окисления

1.     реакция «серебряного зеркала»

Прежде чем записать данную реакцию, давайте проведем опыт и получим сами зеркало. Для этого нам понадобится 4-5 мл AgNO₃, 2-3 капли NaOH, 5-8 капель NH₄OH, формальдегид, нагреем немного данную смесь. Что мы заметили?

Запишем уравнение реакции

CH₃CHO + Ag₂O 2Ag + CH₃COOH

2.     реакция взаимодействия с Cu(OH)₂, качественная реакиця на альдегиды.

Проведем опыт, взяв 2-3 капли CuSO_4, 2- 3 капли NaOH и формальдегид, подогреем данную смесь. Что можно наблюдать? (осадок кирпично – красного цвета, медь восстанавливается в одноокись меди)

Запишем реакцию

HCHO + 2Cu(OH)₂ 2H₂O + Cu₂O + HCOOH

Реакция полимеризации и поликонденсации

Получение

1.     Окисление спиртов

     Первичных

CH₃OH + CuO HCHO + Cu + H₂O

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ + [O] CH₃—CO—CH₃ + H₂O

 

2.     Дегидрирование спиртов (отщепление водорода)

Первичных

CH₃CH₂OH CH₃CHO + H₂

Вторичных

CH₃—CH(OH)—CH₃ CH₃—CO—CH₃ + H₂

 

3.     реакция Кучерова (гидратация ацителена)

C₂H₂ + H₂O CH₃CHO

4.     гидролиз дигалогенпроизводных

CH₃CHCl₂ + 2NaOH = CH₃COH + NaCl + H₂O

На этом наша лекция окончена. А теперь я предлагаю вам выполнить ряд заданий:

№1

 

№2 Какой объем формальдегда необходимо подвергнуть гидрированию для получения 16 г метилового спирта?

№3 Напишите структурные формулы следующих соединений:

2- хлорпропаналь

4 – метилпентаналь

2,3 – диметилбутаналь

3 – гидрокси – 4 – метилгексаналь

Домашнее задание: §11 упр. 6,7 + сообщение на тему: Применение альдегидов в быту», «Интересные факты из истории альдегидов».

 

Список литературы:

1.     В.Г. Денисов Химия для учащихся 11 классов и поступающих в вузы. Тренажеры и тесты - Волгоград, 2007

2.     Егоров А.С. Химия: современный курс для подготовки к ЕГЭ – изд.8-е, Ростов: Феникс, 2009 – 711 с.

3.     Химия для любознательных 2-е издание – Л.: Химия, 1985

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение

Химические свойства альдегидов

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                         

 

 

 

 

 

 

Алгоритм составления названий альдегидов

1.     Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2.     Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3.     Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4.     В конце названия допишите суффикс -аль.

 

Алгоритм составления названий кетонов

1. Пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с того конца, где ближе карбонильная группа.

2. Указать положение радикала и его название.

3. Назвать углеводород.

4. Принадлежность к классу кетоны указать суффиксом  он .

5. Указать положение функциональной группы