Алкены. Этилен

Алкены. Этилен

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат в молекуле одну двойную связь. Общая формула – C_nH_2n.

Первый член ряда – этилен (этен) C₂H₄:

Номенклатура алкенов

Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь: CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₃   - гексен-2 (гексен-4);   -  2-этилпентен-1

Строение алкенов

Рис. 1. Строение этилена

Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp²-гибридизации. Двойная связь состоит из σ-связи, образованной sp²-гибридными орбиталями, и π-связи, возникающей за счет перекрывания p-орбиталей. Три σ-связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120^о (рис. 1).

Молекула этилена плоская, а электронная плотность π-связи расположена над и под этой плоскостью (рис. 2). В других алкенах плоским является фрагмент, который непосредственно примыкает к двойной связи (рис. 3). В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь. Под воздействием реагентов π-связь легко разрывается. Шаростержневые модели молекул этена и пропена отражают их пространственное строение.

Изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения двойной связи.

3. Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

4. Геометрическая изомерия.

Вращения вокруг двойной связи не происходит, ведь для этого нужно разорвать π-связь. Из-за этого у алкенов существует изомерия, связанная с тем, что заместители могут располагаться по одну или по разные стороны двойной связи, как, например, у бутена-2 (рис. 4).

Для бутена-1 геометрическая изомерия невозможна (у одного из атомов С при двойной связи оба заместителя одинаковы: 2 атома водорода).

Рис. 4. Геометрические изомеры бутена-

Физические свойства и нахождение в природе алкенов

Этен, пропен и бутен – газы. Алкены, содержащие от 5 до 18 атомов С в молекуле, – жидкости. Если атомов в молекуле алкена больше 19 – это твердые вещества.

Алкены бесцветны, нерастворимы в воде и легче ее, обладают характерным резким запахом.

 Это интересно: Этилен образуется в фруктах, регулируя процесс их созревания. К классу алкенов принадлежат феромоны некоторых насекомых.

Структура этилена и его гомологов

Этилен (C₂H₄) – это простой алкен, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода. У этилена есть две связи между атомами углерода – одна сигма-связь и одна пи-связь. Сигма-связь образуется из перекрытия орбиталей s и p, а пи-связь образуется из перекрытия двух орбиталей p.

Гомологи этилена – это алкены, которые имеют аналогичную структуру, но с различным числом атомов углерода. Например, пропилен (C₃H₆) – это гомолог этилена, в котором есть три атома углерода и шесть атомов водорода.

Другие гомологи этилена включают бутен (C₄H₈), пентен (C₅H₁₀), гексен (C₆H₁₂) и так далее. Каждый гомолог имеет одну двойную связь между атомами углерода и соответствующее число атомов водорода.

Физические свойства этилена и его гомологов определяются их молекулярной структурой и межмолекулярными взаимодействиями:

1.                  Точка кипения и плавления. У этилена и его гомологов точка кипения и плавления зависят от их молекулярной массы и межмолекулярных сил притяжения. Обычно, с увеличением числа атомов углерода в молекуле, точка кипения и плавления также увеличиваются. Например, этилен (C₂H₄) имеет точку кипения -103,7 °C, а бутен (C₄H₈) имеет точку кипения -6,3 °C.

2.                  Плотность этилена и его гомологов также зависит от их молекулярной массы. Обычно, с увеличением числа атомов углерода в молекуле, плотность также увеличивается. Например, плотность этилена составляет около 0,97 г/см³, а плотность бутена составляет около 0,66 г/см³.

3.                  Растворимость. Этилен и его гомологи обладают низкой растворимостью в воде, так как их молекулы не образуют водородных связей с молекулами воды. Однако, они хорошо растворяются в неполярных растворителях, таких как бензол или гексан.

4.                  Газовая форма. Этилен и его гомологи обычно находятся в газообразном состоянии при комнатной температуре и давлении. Они обладают хорошей летучестью и могут быть использованы в качестве газовых топлив или промышленных сырьевых материалов.

Химические свойства этилена и его гомологов

1.                   Полимеризация. Этилен и его гомологи обладают способностью к полимеризации, то есть образованию полимеров. Полимеризация этилена приводит к образованию полиэтилена, который является одним из наиболее распространенных пластиков. Полиэтилен обладает высокой прочностью, гибкостью и химической стойкостью, что делает его идеальным материалом для производства пластиковых изделий, упаковки и труб.

2.                   Гидрирование. Этилен и его гомологи могут быть гидрированы, то есть добавлению молекулы водорода. Гидрирование этилена приводит к образованию этилена гликоля, который широко используется в производстве пластиков, растворителей и косметических продуктов.

3.                  Галогенирование. Этилен и его гомологи могут быть галогенированы, то есть добавлению атомов галогенов (хлора, брома, йода) к двойной связи. Галогенирование этилена приводит к образованию галогенэтанов, которые могут использоваться в качестве растворителей, анестетиков и промышленных химических реагентов.

4.                  Окисление. Этилен и его гомологи могут быть окислены, то есть добавлению кислорода. Окисление этилена приводит к образованию этиленоксида, который используется в производстве этиленгликоля, растворителей и пластиков.

5.                  Аддиционные реакции. Этилен и его гомологи могут участвовать в аддиционных реакциях, то есть образованию новых химических связей с другими молекулами. Например, этилен может аддироваться к молекуле брома, образуя 1,2-дибромэтан. Аддиционные реакции этилена и его гомологов широко используются в органическом синтезе для получения различных химических соединений.

Применение этилена и его гомологов

Этилен и его гомологи имеют широкое применение в различных отраслях промышленности и научных исследованиях. Вот некоторые из основных областей, где они находят применение:

1.                  Производство пластиков. Этилен является основным сырьем для производства полиэтилена – одного из самых распространенных пластиков в мире. Полиэтилен используется во многих областях, включая упаковку, строительство, автомобильную промышленность и медицину. Гомологи этилена, такие как пропилен и бутадиен, также используются для производства различных типов пластиков.

2.                  Производство растворителей. Этилен и его гомологи используются в производстве растворителей, которые широко применяются в химической промышленности, лакокрасочной промышленности и других отраслях. Некоторые из наиболее распространенных растворителей, получаемых из этилена и его гомологов, включают этиленгликоль, пропиленгликоль и бутанол.

3.                  Производство синтетических волокон. Этилен и его гомологи используются в производстве синтетических волокон, таких как полиэфир, полипропилен и полибутадиен. Эти волокна широко применяются в текстильной промышленности для производства одежды, ковров и других текстильных изделий.

4.                  Производство резин. Этилен и его гомологи используются в производстве различных видов резин, включая полиэтиленовую резину, полипропиленовую резину и бутиловую резину. Резина на основе этилена и его гомологов обладает различными свойствами, такими как гибкость, упругость и химическая стойкость, что делает их идеальными для использования в автомобильной промышленности, производстве шин и других изделий.

5.                   Производство пестицидов и гербицидов. Этилен и его гомологи используются в производстве пестицидов и гербицидов. Например, этиленоксид используется в производстве некоторых пестицидов, а пропилен используется в производстве гербицидов.

Это лишь некоторые из множества областей, где этилен и его гомологи находят применение. Их уникальные свойства и возможность образования новых химических соединений делают их важными компонентами в различных процессах и продуктах.                                                                                                   Таблица сравнения алкенов

Скачано с www.znanio.ru