Фенол и ароматические спирты.

Класс 10 Б                                                                                      Дата 21.12.20 г.

Тема урока: Фенолы и ароматические спирты.

Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений. Изучить различие между фенолом и ароматическим спиртами.

Задачи:

Образовательные:

• на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
• познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
• рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие:

• совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения
• продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента

Воспитательные:

• продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
• расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
• рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную)

Планируемые результаты обучения:

Личностные. Формировать ответственное отношение к учению, коммуникативная компетентность

Метапредметные. Развивать умение самостоятельно определять цели своего обучения, ставить и формулировать для себя новые задачи в учебе и познавательной деятельности, развивать мотивы и интересы своей познавательной деятельности, соотносить свои действия с планируемыми результатами, осуществляет контроль в своей деятельности в процессе достижения результата

Предметные. Знать химические свойства фенолов. Знать строение фенола, а также уметь отличать от ароматических спиртов.

Средства обучения: икт, химический эксперимент (демонстрационный и ученический), опорные конспекты, тесты.

Ход урока

1. Организационный момент

Приветствие. Проверка присутствующих на уроке.

2.      Мотивация.

«Границ научному познанию и предсказанию предвидеть невозможно»

Д.И. Менделеев.

3.      Подготовительный этап (актуализация знаний).

Учитель: Здравствуйте, ребята!

Сегодня у нас необычный урок. Настройтесь на волну успеха и у нас с вами всё получится.

Ребята, скажите, пожалуйста, с чем мы знакомились на уроках химии?

Ученик: Мы знакомились с органическими веществами различных классов.

Учитель:

Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между изученными классами органических веществ и отличительными характеристиками данных классов веществ:

Приложение 1. Основные классы углеводородов (учебник)

Алканы С_nН_2n +2 Все связи С – С одинарные СН₃ - СН₃ Этан

Алкены С_nН_2n Одна двойная связь Этен (этилен)

Алкадиены С_nН_{2n- 2} Две двойные связи Бутадиен

Алкины С_nН_{2n- 2} Одна тройная связь Этин (ацетилен)

Арены С_nН_{2n- 6} Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол

Спирты С_nН_2n +1ОН -ОН гидроксильная группа СН₃-СН₂-ОН Этанол

Фенол С₆Н₅ОН -ОН гидроксильная группа С₆Н₅- фенил

Учитель: А что у нас осталось без определения?

Фенол С₆Н₅ОН -ОН гидроксильная группа С₆Н₅- фенил

А почему в такой последовательности распределили классы?

Ученик: Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали следующий класс веществ.

Учитель: Что вы можете сказать о данной формуле?

Ученик: В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса спиртов.

Учитель: Как вы думаете: какая тема нашего урока? Какую задачу нам предстоит решить на уроке?

Ученик: Изучить свойства данного вещества и определить к какому классу веществ относится фенол.

Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом. Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете, какие вопросы мы должны рассмотреть? Какой план урока?

4.      Основной этап (усвоение новых знаний и способов действий)

Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С₆Н₅- непосредственно связан с гидроксильной группой, отличаются по свойствам от ароматических спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный класс органических соединений, называемый фенолами.

Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

Обращаем внимание, что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой, а под некоторым углом друг к другу.

Вопрос: Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водорода группы ОН в предельных одноатомных спиртах? (Понижает)

Фенильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода. Это приводит к тому, что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца. В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается.

Физические свойства: Фенол - бесцветное кристаллическое вещество (розовеет при хранении из-за окисления) с характерным запахом его температура плавления 40,9 ^оС. В холодной воде он малорастворим, при нагревании растворяется в любых количествах.

Получение: Промышленный способ получения самого фенола С₆Н₅ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H₂SO₄. Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон.

Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов.

Химические свойства фенолов

А) Кислотные свойства фенола

- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами:

 С₆Н₅ОН +NaOH → С₆Н₅ОNa + Н₂О

Фенол                    фенолят натрия

2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2С₆Н₅ОNa + Н₂

Фенол фенолят натрия

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН.

Фенол – слабая кислота (карболовая).

Б) Ароматические свойства фенола

- Нитрование фенола

3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):

С₆Н₅ОН + 3НNО₃ à С₆Н₅ОН(NО₂)₃ + 3Н₂О

Фенол 2,4,6 – тринитрофенол

- Галогенирование фенола

4.                              При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

С₆Н₅ОН + 3Вr₂ à С₆Н₅ОНBr₃ + 3НBr

Фенол 2,4,6 – трибромфенол

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием, содержатся вещества, называемые «танины». В состав их молекул входит большое число фенольных остатков. Они также дают с хлоридом железа (III) интенсивное фиолетовое окрашивание.

В чайных листьях содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий вяжущий привкус.

Лабораторная работа.

 Опыт № 1 «Определение танина в холодной заварке чая»

В чистую пробирку налить 2 – 3 мл холодной заварки чая и добавить 2 – 3 капли   FeCI3.

Что произошло? Почему изменилась окраска?

Сделайте вывод.

Опыт № 2 «Определение фенола в парацетамоле».

В чистую пробирку налить 2 – 3 мл воды и поместить полтаблетки парацетамола.

Встряхнуть пробирку, чтоб таблетка растворилась.

Добавить 2-3 капли FeCI₃

Что произошло? Почему изменилась окраска?

Сделайте вывод.

Применение

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление.

Биологическая роль соединений фенола (кодосхема)

5.      Закрепление и применение знаний.

Решение тестов демонстрационных, которые представлены на слайде.

1.  Формула фенола:

А) С2Н5ОН Б) С6Н5ОН   В) С6Н2Br3 Г) СН3СООН

      2. Качественная реакция на фенол с:

А) металлическим Na    Б) NaOH     B) FeCI3    Г) НBr

      3. Фенол проявляет:

А) кислотные свойства      Б) основные свойства

В) амфотерные свойства    Г) кислотно – основные свойства

      4. Фенол – это

А) белое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в холодной воде

Б) белое кристаллическое вещество, с характерным запахом, быстро розовеющее на воздухе в следствии окисления.

В) прозрачная жидкость с характерным запахом

Г) газообразное, ядовитое вещество

      5. Фенол не получают из:

А) каменного угля Б) предельных углеводородов

В) бензола     Г) изопропилбензола

      6. Фенол не реагирует с:

А) NaOH    Б) HNO3           B) H2O     г) бромной водой

Ответы: 1-Б; 2- В; 3- А; 4- Б; 5- Б; 6 - В

6. Рефлексия

Что нового вы узнали сегодня на уроке?

 – Можно ли считать, что ваши цели на урок достигнуты?

 – Оцените свою деятельность на уроке, дайте оценку полученным знаниям, их значимости в дальнейшей деятельности.

(Учащиеся отвечают на вопросы).

7. Домашнее задание

§22, упр. 5,7, стр.110.