НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды с открытой цепью, в молекулах которых между атомами углерода имеются

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ)

Ациклические углеводороды, содержащие в молекуле , помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле - С_nH_2n

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКЕНОВ)

НОМЕНКЛАТУРА

Ø  По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен.

Ø  Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Ø  Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

Ø  Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса.

                                                                                                                         4              3             2    1

CH₃ CH₂ CHCH₂

бутен-1 (бутилен)

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2метилпропен) и т.п.

ИЗОМЕРИЯ (Углеродного скелета)

H₂CCH CH₂ CH₃ H₂C C CH₃

бутен-1

CH₃

2-метилпропен

ИЗОМЕРИЯ (Кратных связей)

H₂CCH CH₂ CH₃ CH₃ CHCH CH₃

                                                                                                бутен-1            бутен-2

ИЗОМЕРИЯ (Межклассовая)

H₂CCH CH₃    

                                                                 пропен          циклопропан

ИЗОМЕРИЯ (Пространственная)

                                                         H₃CCH₃                       H₃CH

СТРОЕНИЕ

Двойная связь (σ-связь, π-связь) sp² - гибридизация

Валентный угол -120⁰

Длина С-С связи – 0,134 нм

Форма молекулы – плоскостная (треугольная)

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ØАгрегатное состояние:

С₂ – С₄ – газы

С₅ – С₁₇ – жидкости

С₁₈ – твердые вещества

Ø Плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических

растворителях

ØС увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду,

повышаются температура кипения и плавления, увеличивается

плотность веществ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1.     Реакции присоединения:

Ø  Гидрирование

Ø  Галогенирование

Ø  Гидрогалогенирование

Ø  Гидратация

2.     Реакции окисления

Ø  Горение

Ø  Католитическое окисление

3.     Реакция полимеризации

ГИДРИРОВАНИЕ

Алкены легко присоединяют водород при нагревании и повышенном давлении в присутствии катализаторов

или порошкообразного никеля с образованием алканов.

При комнатной температуре и обычном давлении алкены присоединяют водород в присутствии

катализатора Уилкинсона – ((C₆H₅)₃P)₃RhCl

           H2CCH2 + H2 Ni                     CH3 CH3

                                                                                  этилен                      этан

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Галогены присоединяются к алкенам с образованием вицинальных дигалогенопроизводных, т.е. содержащих атомы галогена у соседних атомов углерода

H₂CCH₂+ Br₂  CH₂CH₂

BrBr

1,2-дибромэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения (А_Е).

Быстрое обесцвечивание коричневой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие кратных углерод-углеродных связей.

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Галогеноводороды присоединяются к алкенам с образованием галогеналкилов. Присоединение в случае несимметричных молекул идет по правилу Марковникова

H₂CCH₂ + HCl  CH₃CH₂

Cl хлорэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей.

Правило Марковникова

В случае присоединения

водородсодержащих соединений к

несимметричному

алкену атом водорода

присоединяется к наиболее

гидрированному (с

наибольшим числом водородных атомов) атому углерода,

стоящему при двойной связи

ГИДРАТАЦИЯ

В присутствии минеральных кислот вода присоединяется по двойной

связи по правилу Марковникова

H2CCH2 + Н2О  CH3CH2

OH

этанол

ОКИСЛЕНИЕ

1.     Горение

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O +Q

2.     Окисление KMnO₄ (реакция Вагнера)

3H₂CCH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3CH₂CH₂ + 2KOH + 2MnO₂

OHOH

этандиол-1,2 этиленгликоль

Мягкое окисление алкенов водным раствором KMnO₄ приводит к образованию двухатомных спиртов.

При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи.

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

Реакции полимеризации алкенов идут за счёт присоединения по кратным

связям

nH₂CCH₂ CH₂ CH₂

n

полиэтилен

Число n в формуле полимера называется степенью полимеризации.

ПОЛУЧЕНИЕ

1. Из спиртов

1.                   Реакция идет при пропускании спиртов над оксидом алюминия при 300 – 400⁰С

CH3CH CH2 CH3 300 - 400[Al2O3]0C CH3 CHCH CH3

OH втор-бутиловый спирт      бутен-2

2.                   При действии на спирты серной кислоты в мягких условиях (реакция идет через промежуточное образование эфиров серной кислоты)

              CH3CH  CH3 + H2SO4 -HOH CH3 CH3 -H2SO4 CH3 CHCH2

                                                 OH                                              SO₃H

изопропиловый спирт

2. Из моногалогенопроизводных Дегидрогалогенирование

CH₃CH₂ + KOH  H₂CCH₂ + KCl + H₂O

                                                                                                       Cl     спиртовой_{раствор}

3. Из галогенопроизводных

Cl

                                                                               CH₃ C        CH₂ ^Mg CH₃CH₂+ MgCl₂

                                                                                                                         CH₃Cl                   CH₃

                                                                                                     1,2-дихлор-2-метилпропан                изобутилен

4. Из предельных углеводородов

Дегидрирование t0

                                                                                                      CH3 CH3 Ni                       H2CCH2 + H2

5. Крекинг нефтепродуктов

C16H34 t0 C8H18 + C8H16

                                                                                                                                                                                                                октан                                                                              октен

ПРИМЕНЕНИЕ

   ØПолучение горючего

ØПолучение пластмасс

ØПолучение взрывчатых  веществ

ØПолучение растворителей

ØДля ускорения созревания фруктов

ØПолучение ацетальдегидов

ØПолучение синтетического каучука