Лабораторная работа «Сравнение свойств карбоновых кислот» (оформление работы)

Учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Зябкина О.А. «Сравнение свойств карбоновых кислот»  (оформление работы) Лабораторная работа Лабораторные   опыты   к   уроку­исследованию,   в   результате   которых   различий   в   свойствах происходит   более   глубокое   осмысление   причин   органических веществ. Ц е л ь : провести сравнительный анализ свойств карбоновых кислот. П р и м е ч а н и е :   1)   необходимо   пояснить,   что   муравьиная   и   уксусная кислоты   имеют   резкий   запах;   2)   целесообразно   продемонстрировать   перед выполнением   лабораторной   работы   внешний   вид   щавелевой   кислоты (кристаллическое вещество белого цвета) и задать п р о б л е м н ы й   в о п р о с  с межпредметным содержанием: с чем связаны названия муравьиной и щавелевой кислот? Дополнительная информация. М у р а в ь и н а я   к и с л о т а :   содержится   в   ядовитых   железах   муравьев,   в крапиве,   в  еловой   хвое.  В  10  раз   сильнее   всех   карбоновых   кислот,  является действенным средством против клещей у пчел. Впервые получена синтетическим путем в 1831 году Т. Пелузом из синильной кислоты. У к с у с н а я   к и с л о т а :  синтетическим путем получена Г. Кольбе в 1845 г. В естественных условиях образуется при скисании вин под действием бактерий. Входит также в состав пота, мочи и желчи, встречается в некоторых растениях. За сутки человеческий организм выделяет 0,5 кг этой кислоты. Щ а в е л е в а я   к и с л о т а :   впервые   синтезирована   в   1824   г.   немецким химиком Ф. Вёлером из дициана. Кристаллическая кислота может вызвать ожоги слизистых оболочек ротовой полости, пищевода и желудка. Является ядовитым веществом. В природе содержится в щавеле, ревене, кислице и некоторых других растениях в свободном виде и в виде солей – оксалатов калия и кальция. При нарушении водно­солевого обмена может накапливаться в организме человека в виде оксалатов и образовывать так называемые камни в почках. П р о б л е м н ы е   в о п р о с ы  для совместного обсуждения:  1)   Как   объяснить   окисление   муравьиной   кислоты   аммиачным   раствором оксида   серебра   (реакция   «серебряного   зеркала»)   при   отсутствии   подобной реакции у уксусной кислоты.Р е ш е н и е :   особенности   строения   муравьиной   кислоты   (отсутствие углеводородного радикала и наличие карбонильной группы, как у альдегидов) объясняет наличие реакции «серебряного зеркала»: 4)2CO3 + 2NH3 + H↑ 2O HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH = Ag  + (NH ↓ 2)   Что   можно   ожидать   при   окислении   этих   кислот   более   сильными окислителями  (раствором  перманганата  калия  или  концентрированной   серной кислотой)? Р е ш е н и е   получаем   путем  дополнительных   демонстрационных  опытов окисления   кислот  (наблюдения   обучающимся   рекомендуется   занести   в отчет): а)   окисление      подкисленным       раствором       перманганата     калия (KMnO4):  к   1   мл  муравьиной   кислоты  приливают   10   мл   разбавленного раствора перманганата калия и немного 10%­ной серной кислоты. Нагревают пробирку.   Газоотводную   трубку   опускают   в   известковую   воду.   Перманганат калия   при   реакции   обесцвечивается,   содержимое   пробирки   пенится   от образующегося   газа,   а   известковая   вода   мутнеет   (можно   идентифицировать углекислый газ с помощью зажженной лучины).  П о я с н е н и я   к   проведению   опыта   с  щавелевой   кислотой:  смешать раствор   щавелевой   кислоты   с   концентрированным   раствором   перманганата калия в соотношении 2 : 1. Наблюдается вскипание смеси, выделяется большое количество газа, на стенках пробирки образуются капли воды. (Можно просто растереть   сухую   смесь   реактивов   в   ступке   –   реакция   начнется   без добавления воды.) Реактивы:  кислоты   в   пробирках   (муравьиная,   уксусная,   щавелевая), щавелевая кислота кристаллическая, раствор KMnO4, конц. H2SO4, газоотводная трубка, раствор Ca(OH)2 или лучина для определения наличия углекислого газа; б) окисление концентрированной серной кислотой. Н а б л ю д е н и я : Окислитель Муравьиная кислота Уксусная кислота Щавелевая кислота Р­р KMnO4,  подкисленный H2SO4 Концентрированная  Раствор KMnO4  обесцвечивается,  выделяется газ  (горящая лучина  гаснет) Бурное выделение  Раствор KMnO4  не обесцвечивается Видимых признаков  Раствор KMnO4  обесцвечивается,  выделяется газ  (горящая лучина  гаснет) Бурное выделениеH2SO4  газа, горящего  голубоватым  пламенем  реакции нет газа (горящая лучина  гаснет) В ы в о д ы :   1) Уксусная кислота устойчива к действию окислителей. 2) Муравьиная и щавелевая кислоты окисляются до углекислого газа и воды (написание   уравнений   реакций   приведет   к   заключению   о   том,   что   при окислении   щавелевой   кислоты   концентрированной   серной   кислотой образуются угарный и углекислый газы). Уравнения (запись осуществляется при помощи пояснений учителя): ↑ 1) 5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CO2  + 2MnSO → 2) 5HOOC­COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4   2MnSO 4 + K2SO4 + 8H2O 4 + K2SO4 + 10CO2 +↑ +8H2O                   Н2SO4, t° 3) НCOOH      CO  + H↑                            Н2SO4, t° 4) HOOC­COOH      CO  + СО 2O ↑  + Н↑ 2 2О З а к л ю ч и т е л ь н ы й   в о п р о с ,   показывающий   степень   усвоения   данной темы:  – Какие из продемонстрированных химических реакций можно использовать в  виде  качественных  при идентификации  рассмотренных  карбоновых кислот? (Реакцию окисления серной кислотой.)