Дата занятия	01.06.2020
Группа	ПНК  11
Дисциплина	Естествознание
Преподаватель	Ерофеева Евгения Геннадьевна
Изучаемые темы	Тема: Метиловый и этиловый спирты, глицерин, уксусная кислота.   Тема: Жиры как сложные эфиры. Углеводы.
e-mail преподавателя	erofeevaevg@mail.ru
Срок исполнения	08.06.2020

 

Содержание материала

1.                 Тема: Метиловый и этиловый спирты, глицерин, уксусная кислота.  

2.                 Тема: Жиры как сложные эфиры. Углеводы.

3.                 Задание для контроля освоения темы 4.      Список источников для изучения темы. 

 

Тема: Метиловый и этиловый спирты, глицерин, уксусная кислота. Спирты

Предельные одноатомные спирты – это производные предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.

Общая формула   CnH_2n+1OH, n≥1     или    R-OH.

 

Название спиртов

По систематической номенклатуре название спиртов образуют от названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением суффикса – ол. Цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана гидроксильная группа. Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

   

CH₃- CH- CH₂- CH₂- CH₂- CH₃

                                                      

                 OH          гексанол- 2

 

          CH₃

 

CH₃- C- CH₂- CH₂- CH₂- OH

 

          CH₃          4,4 – диметилпентанол – 1

 

 

 

Физические свойства спиртов

CH₃OH – C₁₁ H₂₃OH – жидкости

Высшие  - твердые вещества.

Метанол, этанол, пропанол – 1    имеют специфический алкогольный запах, другие  обладают удушливым неприятным запахом. Высшие спирты запаха не имеют.

 

Химические свойства предельных одноатомных спиртов

 

I. Реакции с разрывом связи O-H.

1)           Взаимодействие  с щелочными и щелочно – земельными металлами, с образованием солей – алкоголятов

                    2 C₂ H₅ OH  +  2Na       2 C₂ H₅ O Na + H₂    

                    этиловый спирт                        этилат натрия

 

 

2)           Реакция этерификация - взаимодействие спиртов  с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

 

                                 H₂SO_4(k);t

CH₃ – C  =  О                           CH₃ – C = О       + H₂O

                                                       OH  +  H-O- C₂ H₅                                

                                                     O- C₂ H₅   

   Уксусная                    этиловый спирт                          этилацетат     кислота  

 

II. Реакции с разрывом связи C- O.

1.        Взаимодействие с галогеноводородами C₂ H₅- OH    +    H-Br    =     C₂ H₅ Br + H₂O

                                                  _{Бромэтан} III.      Реакции дегидратации.

Межмолекулярная дегидратация – отщепление молекулы воды от двух молекул спирта.

                                 H₂SO₄(k) C₂ H₅- OH   +   H- O - C₂ H₅                  C₂ H₅- O- C₂ H₅   +  H₂O                                   T_<140ºC

                                                                    Диэтиловый эфир.

 

Диэтиловый эфир – одно из первых наркотических веществ, введенных в хирургическую практику.

 

Внутримолекулярная дегидратация – отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта.

 

              H₂SO₄(k)

C H₂- CH₂            C H₂= CH₂  +H₂O

              _T<140ºC

H      OH 

 

                         IV.     Реакции окисления (горение)

                     C₂ H₅ OH + 3O₂           2CO₂ + 3H₂O

Многоатомные спирты

Классификация спиртов по количеству  гидроксильных групп.

C H₃- CH₂- CH₂             C H₃- CH- CH₂         CH₂- CH - CH₂  

                

            1    OH               2   OH   OH        OH   OH   OH   3      

1. одноатомные – эти спирты содержат в своем составе одну гидроксильную группу.

2.двухатомные (гликоли) – эти спирты содержат в своем составе две гидроксильные группы.

3.трехатомные спирты  

 

Многоатомные спирты – это производные углеводородов, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп, связанных с разными атомами углерода.

Простейшие представители

 

CH₂- CH₂  двухатомный спирт – этиленгликоль

 OH  OH

 

CH₂- CH - CH₂    трехатомный спирт - глицерин           OH  OH   OH     

Химические свойства многоатомных спиртов

1.            Взаимодействие  с  активным металлами с образованием гликолятов

 

CH₂ - OH                  CH₂ - O Na                                        

                                                             +2Na                       +H₂

 CH₂ - OH                 CH₂ - O Na                                        

                              этиленгликоль                этиленгликолят

 

2.            Взаимодействие с галогеноводорадами CH₂- OH                 CH₂- Br

                                                          + 2HBr                 + 2 H₂O

CH₂- OH                 CH₂- Br

                           1,2 – диброэтан

3.            Качественная реакция на многоатомные спирты

                                      H

CH₂ - OH               CH₂ - O         O - CH₂

                                 Cu

2 CH - OH + Cu (OH)₂      CH- O  H      O – CH  + 2 H₂O

   CH₂ - OH                CH₂ - OH     HO -  CH₂                     

                         глицерат меди (II)   ярко-синий р-р

 

                         4.    Взаимодействие. с азотной кислотой

CH2- OH     H + O - NO2                 CH2- O - NO2     

      H2SO4          

CH - OH  +  H - O - NO₂             CH - O- NO₂   +  3 H₂O

                                                               

CH₂- OH     H - O - NO₂           CH - O- NO₂      

                                                               Нитроглицерин

 

       В малых дозах нитроглицерин расширяет сосуды, поэтому 1% спиртовой р-р применяют в медицине.

      Нитроглицерин – взрывчатое вещество (взрывается от легкого сотрясения). Нитроглицерином пропитывают древесную муку и получают динамит.

                                                              взрыв

                              HC3H5 (ONO2)3                        12CO2 +6 N2+O2+10H2O

 

Применение многоатомных спиртов 

 

          Этиленгликоль      необходим для    приготовления    антифризов       – незамерзающих жидкостей, используемых в радиаторах в зимних условиях.

        Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Используют в парфюмерии и медицине для изготовления мазей, смягчающих кожу.

 

 

Тема: Жиры как сложные эфиры. Углеводы.

 

Сложные эфиры и жиры

 

Просмотр видео «Жиры, их строение и свойства»  

https://youtu.be/RAymrTSWd_o

 

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.

 

Общая формула жиров (триглицеридов)

 

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.   Общее название таких соединений – триглицериды.  

 

Классификация жиров

 

     Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.

 

 

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

 

Насыщенные:   стеариновая (C17H35COOH) пальмитиновая (C15H31COOH) Масляная (C3H7COOH)	В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ
Ненасыщенные:   олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)	В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ

 

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

                                                                                  

Физические свойства жиров

 

-      Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.

-      Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

 

Химические свойства жиров

 

1.   Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт - глицерин и смесь карбоновых кислот:

 

 

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

 

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот. 

 

2.   Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). 

Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

 

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

 

 

 

 

 

Реакция получения жиров (этерификация)

 

Применение жиров

-    Пищевая промышленность

-    Фармацевтика

-    Производство мыла и косметических изделий

-    Производство смазочных материалов

 

Углеводы

 

Углеводы – вещества с общей формулой C_n(H₂O)m, где n,m >3

 

 

Моносахариды

Моносахариды – это углеводы, которые не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

Наиболее распространены: глюкоза и фруктоза.

Глюкоза – это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус. Она содержится в соке винограда, поэтому ее называют виноградным сахаром, а также в спелых фруктах и ягодах, в меде.  

Состав глюкозы выражает формула C₆H₁₂O₆.

Химическое строение глюкозы выражается формулой:

 

 

Химические свойства глюкозы

 

Глюкоза как вещество, содержащее функциональные группы двух видов, проявляет свойства многоатомных спиртов и свойства альдегидов, а также ряд специфических особенностей.

 

 

Фруктоза (фруктовый сахар) имеет такую же, как  и глюкоза, молекулярную формулу C₆H₁₂O₆, но отличается строением:

 

Следовательно, фруктоза является структурным изомером глюкозы. Это кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, в три раза слаще глюкозы. В свободном виде содержится в ягодах и фруктах. Пчелиный мед представляет собой смесь глюкозы и фруктозы. 

 

Дисахариды

 

Дисахариды – углеводы, при гидролизе которых из одной молекулы образуются две молекулы моносахаридов.

Наиболее распространенный дисахарид – сахароза. Она содержится во всех частях зеленых растений. Наиболее богаты сахарозой сахарная свекла и сахарный тростник. Из этих растений и получают сахарозу, называя ее соответственно свекловичным или тростниковым сахаром. Применяют ее главным образом в пищевой промышленности. Сахароза – один из основных источников углеводов в пище человека.

Полисахариды

 

Полисахариды – это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи остатков моносахаридов.

Наибольшее распространение из полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (целлюлоза).

 

Общая формула полисахаридов (C₆H₁₀O₅)_n

 

В отличии от моно- и дисахаридов полисахариды не обладают сладким вкусом, нерастворимы в воде.

Крахмал – аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в воде. В горячей воде он набухает и образует коллоидный раствор – клейстер.

 

Структура макромолекул  крахмала: а) линейная; б) разветвленная.

 

 Крахмал        широко      распространен     в        природе,     является     продуктом фотосинтеза. Часть глюкозы, образующейся в зеленых астениях при фотосинтезе, превращается в крахмал:

 

В качестве резервного питательного вещества крахмал накапливается в клубнях, плодах, семенах растений. Так, клубни картофеля содержат до 24% крахмала, зерна пшеницы – до 64 %, риса – 75%, кукурузы – 70%.

Биологическая роль крахмала. Гликоген.

 

Крахмал -  ценный питательный продукт и наряду с сахарозой является основным источником углеводов в организме. Непосредственно крахмал не усваивается организмом, сначала он подвергается гидролизу под влиянием ферментов. Этот процесс начинается уже при пережевывании пищи в полости рта под действием фермента слюны – птиалина и заканчивается в пищеварительном тракте образованием глюкозы. Часть глюкозы организм усваивает сразу, а избыток ее превращается в гликоген (животный крахмал).

Гликоген – полисахарид. Он накапливается в печении мышцах. В организме он служит резервным питательным веществом, которое по мере необходимости гидролизуется до глюкозы.

Целлюлоза (клетчатка), как и крахмал, является природным полимером. Это твердое волокнистое вещество белого или серого цвета, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях.

 

Ориентация макромолекул целлюлозы в природных волокнах:

 

 

 

 

Задание для контроля освоения темы

 

1.     Изучить теоретический материал изложенный выше и видео материал (пройдя по ссылкам).

2.     Ответить письменно на вопросы.

 

Тема: Метиловый и этиловый спирты, глицерин, уксусная кислота.

 

1.     Предельные одноатомные спирты – это …

2.     Многоатомные спирты – это …..

3.     Приведите классификацию спиртов по количеству гидроксильных групп

4.     Приведите химические формулы простейших многоатомных спиртов.

 

 

 

Тема: Тема: Жиры как сложные эфиры. Углеводы.

 

1.     Жиры – это ….

2.     Общая формула жиров…

3.     Привести схему классификации жиров 

-    по происхождению

-    по агрегатному состоянию

4.     Какие жирные кислоты входят в состав 

-    растительных жиров

-    животных жиров

5.     Химические свойства жиров

а) запишите реакцию гидролиза жиров (омыления) под действием

щелочи в результате которого образуется мыло 

Уравнение реакции ……………

б) Гидрирование жиров – это …

в) Маргарин – это  уравнение реакции образования молекулы маргарина …… Список источников для изучения темы

 

1.               Химия для профессий и специальностей технического и естественнонаучно профиля. Ерохин Ю.М. Сложные эфиры. Жиры. § 25.4. Доступно по ссылке https://23.edu-reg.ru/shellserver?id=21234&module_id=42776#42776

2.               Гаршин, А. П.  Органическая химия в рисунках, таблицах, схемах : учебное пособие для среднего профессионального образования / А. П. Гаршин. - 3-е изд., испр. и доп. — Москва : Издательство Юрайт, 2020. - Эфиры. Жиры. с. 90-97 

Доступно по ссылке 

https://urait.ru/viewer/organicheskaya-himiya-v-risunkah-tablicah-shemah-454130?share_image_id=#page/90

3.               Видео         «Жиры,      их      строение     и       свойства»   Доступно     по      ссылке https://youtu.be/RAymrTSWd_o