План-конспект по теме "Алкины"

 

1.      Тема: Алкины. Строение, номенклатура и изомерия алкинов

2.      Тип урока: комбинированный

3.      Цель: изучить новый класс органических соединений, строение представителей класса, номенклатуру и изомерию алкинов.

4.     Задачи:

 

3.1.          сформировать представление о ненасыщенных углеводородах, содержащих в составе молекул одну тройную связь; рассмотреть электронное и пространственное строение молекулы ацетилена;

3.2.          продолжить развивать теоретические представления об изомерии;

3.3. продолжить формировать умение давать название органическим соединениям по систематической номенклатуре;

3.4. воспитывать у учащихся собранность, внимательность и умение высказываться.

4.     Методы: словесные, словесно-наглядные

5.     Методические приемы: постановка диалога

6.     Оборудование: учебник

7.      Межпредметные и внутрипредметные связи: математика (геометрия), вселенная.

8.  Развивающие понятия: сопряженная система связи, полимеризация, каучук, синтетический и природный каучук, вулканизация, резина.

9.  Формируемые понятия: алкины.

 

Литература

Для учащихся:

 Химия: учебное пособие по химии для 11-го кл. общеобразоват. учреждений с рус. яз. обучения с 11-летним сроком обучения / А.П, Ельницкий, Е. И. Шарапа.- 2-е изд., - Минск: Нар. асвета, 2008. – 278 с. : ил.

Для учителя:

Химия: учебное пособие по химии для 11-го кл. общеобразоват. учреждений с рус. яз. обучения с 11-летним сроком обучения / А.П, Ельницкий, Е. И. Шарапа.- 2-е изд., - Минск: Нар. асвета, 2008. – 278 с. : ил.

 

Структура урока

 

1.     Организация начала занятия – 1 мин.

2.     Проверка выполнения домашнего задания и

актуализация знаний – 15 мин.

3.      Подготовка к основному этапу занятия -  1 мин.

4.     Усвоение новых знаний и способов действий, первичный контроль – 18 мин.

5.     Закрепление знаний и способов деятельности  - 4 мин.

6.     Контроль и самопроверка знаний – 3мин.

7.     Подведение итогов. Рефлексия – 2 мин.

8.     Объяснение домашнего задания – 1 мин.

 

 

 

1. Организация начала занятия (1 мин)

Приветствие, проверка отсутствующих. Проверка наличия на партах рабочих тетрадей, дневника. (Здравствуйте, присаживайтесь. Кто сегодня дежурный? Давайте отметим отсутствующих).

 

2. Проверка выполнения домашнего задания и актуализация знаний

(15 мин)

Вызываются два ученика для выполнения задания у доски. Ученикам предлагаются карточки с заданиями.

Карточка 1.

1)Напишите уравнения реакций следующего превращения (назвать продукты реакций):        

                         (Аl₂О₃, 425⁰ С)            (Н₂, каt,t⁰)

2 СН₃СН₂ОН                             …                            …

2) Разъяснить, в чем заключаются особые химические свойства диенов с сопряженными двойными связями.

Карточка 2.

1)    Изобразить строение участка цепи изопренового каучука в цис- и транс- форме (записать уравнение полимеризации).

2)    Осуществить реакцию взаимодействия и назвать продукты реакции по систематической номенклатуре.

Бутадиен-1,3 + Сl₂ à

Пока ученики готовятся к ответу у доски, с остальными учениками проводится фронтальный опрос по теме «Диены».

Перечень задаваемых вопросов:

1.Какие соединения называются диеновыми углеводородами? (диеновые углеводороды – это углеводороды, содержащие в составе молекул две двойные связи)

2.Дайте понятие сопряженной системы связей.(двойные связи разделены одинарной связью)

3.Какие виды изомерии характерны для диеновых углеводородов? (изомерия цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная)

4.Какие типы реакций наиболее характерны для диеновых углеводородов? (присоединение галогенов, присоединение водорода, полимеризация)

5.Что такое каучуки? (каучуки – природные, синтетические продукты полимеризации диенов с сопряженными связями)

6.Какие виды синтетического каучука вы знаете? (изопреновый, бутадиеновый каучуки и т.д.)

7.Что такое вулканизация? (вулканизация – превращение каучука в резину при нагревании с серой)

8.В чем отличие резины от каучука? (резина более эластична, уменьшение способности к набуханию и разрыву)

9.Опишите получение дивинила по способу Лебедева.(промышленный синтез из этанола под действием катализатора и температуры, дегидратация и дегидрирование)

10.Скольким градусам равны углы связей в молекуле этена? (120⁰)

11.Какое пространственное строение имеет молекула этилена? (плоское строение, все четыре связи лежат в одной плоскости).

12. «Стереорегулярный полимер» - это  (заместители по разные стороны).

13.Полимеризация – это (реакция синтеза ВМС из низкомолекулярных, например алкенов).

14.Степень полимеризации – это (число молекул мономера, которые соединились в процессе полимеризации).

После фронтального опроса проводится проверка индивидуальных заданий, выполненных у доски, с комментариями учащихся того, что они написали на доске (решение заданий см. ПРИЛОЖЕНИЕ 1).

 

3. Подготовка к основному этапу занятия (1мин)

На прошлом занятии мы завершили рассмотрение темы Алкены(Диены). Какой класс непредельных  углеводородов мы еще не изучили? (алкины)

Тема сегодняшнего урока «Алкины». Сегодня мы с вами познакомимся со следующим классом непредельных углеводородов, строением представителей класса. Закрепим умение давать названия соединениям и рассмотрим изомерию алкинов. Открываем тетради и записываем тему урока.

 

4.Усвоение новых знаний и способов действий, первичный контроль

(18 мин)

Рассмотрим тему согласно следующими пунктам:

1. Алкины. Строение алкинов.

2.Номенклатура.

3. Изомерия.

Записываем: Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода связаны друг с другом тройной связью( – С = С –). Общая формула:

С_nН_2n-2 (n>=2).

Запишем гомологический ряд алкинов:

С₂H₂                          этин (ацетилен)

C₃H₄                                  пропин

HC≡C−CH₂CH₃       бутин-1

HC≡C−C₃H₇             пентин-1

Строение алкинов рассмотрим на примере ацетилена (молекулярная формула ацетилена С₂H₂ ).

Записываем: Структурной особенностью ацетилена является присутствие в молекуле тройной связи между атомами углерода. Одна из этих связей является σ- связью, две другие -  π-связями.

Электронная формула ацетилена H : С : : : С : Н

                                                                  π ,π

Структурная формула ацетилена H–C  ≡  C–H

                                                                   σ

Запишем далее: В молекуле ацетилена наблюдается линейное расположение всех четырех атомов с валентными углами связей, равными 180⁰:

 

 

 

              180⁰

 H – C  ≡  C–   H

     180⁰

Длина тройной связи примерно 0,120 нм. Обратите внимание, что длина тройной связи в молекуле ацетилена короче двойной связи.

На стр. 66 изображена масштабная модель молекулы ацетилена (рисунок 30)

Записываем далее следующий пункт плана: Номенклатура.

Правила составления названий алкинов по систематической номенклатуре аналогичны правилам для алкенов. Давайте перечислим эти правила:

1)Найти наиболее длинную цепь углеродных атомов (содержащую наибольшее число заместителей)

2)Пронумеровать атомы углерода главной цепи так, чтобы атом С, у которого начинается тройная связь был с наименьшим номером.

3)Назвать заместители в алфавитном порядке и алкин, соответствующий главной цепи.

4)После названия главной цепи цифрой указать положение двойной сязи (выбирается наименьшее значение).

Но в отличие от названия алкенов в названии алкинов будет присутствовать суффикс «-ин».

Запишем: алкан – алкин

               этан  -  этин

Назовем следующие соединения: CH₂(Br)–CH₂–C≡C–CH₃ 5-бромпентин-2

                        

3-метилбутин-1  

Обратите внимание на графическое изображение тройной связи в соединениях.

Самостоятельно назовите следующие алкины (записываем формулы алкинов на доске, после оканчания записей вызываем учеников к доске для выполнения задания, проверяем записи и комментируем): 

1)                                                     (бутин-1)

 

2)                                  (пентин-2)

 

3)СН-С=СН₂С(СН₃)₂СН₃ (4,4-диметилпентин-1)

4)СН₃СН(СН₃)СН(СН₃)С=СН (3,4-дибромпентин-1)  

5)СН₃СН(СН₃)С=ССН(С₂Н₅)СН₃ (2,5-диметилгептин-3)

6)СН₃С(СН₃)₂СН(Cl)С=СН (4,4-диметил-3хлорпентин-1)

7)                                  СН₃    (4-нитрогексин-2)

 

                              NO₂

 

              Далее записываем: Изомерия.

Для алкинов характерны все виды структурной изомерии. Перечислим и запишем: изомерия цепи, изомерия расположения тройной связи, изомерны алкадиенам (бутин-1 и бутадиен-1,3). Запишем, что первые два члена гомологического ряда этин и пропин изомеров не имеют. Бутин имеет только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.

Рассмотрим перечисленные виды изомерии на примере алкинов с молекулярной формулой С₅Н₈.

1.Изомерия цепи:  

2.Изомерия расположения тройной связи: CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃  пентин-1

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃  пентин-2.

На стр.68 давайте проделаем упражнение №6 (вызываем двое учеников к доске, один ученик пишет изомерию цепи, второй – изомерию расположения тройной связи).Проверяется задание и обсуждается (решение см.ПРИЛОЖЕНИЕ 2 №1).

 

5. Закрепление знаний и способов деятельности  (4мин)

Выполнение упражнений 3,4 §15. Вызываются 4 ученика к доске (решение см. ПРИЛОЖЕНИЕ 2 №2,3). Класс выполняет задание на местах, после выполнения задания учениками у доски, обсуждается решение.

 

6. Контроль и самопроверка знаний (3мин)

Каждый самостоятельно выполняет на месте следующие тестовые задания (условие задания раздаются на карточках):

1.Число σ-связей в молекуле пропина равно:

а)8; б)7;  в)4 ; г)6

2.Углы связей в молекуле ацетилена равны:

а)180⁰; б)120⁰;  в)90⁰;  г)60⁰

3.Назовите соединение

 

 

а)2-метил-6-этилгептин-3; б)2,6-диметилоктен-3; в)3,7-диметилоктин-5; 

г)2,6-диметилоктин-3.

4.Сколько изомерных алкинов имеет состав С₅Н₈:

а)5; б)4; в)3; г)2

5.Для алкинов не характерна:

а)цис-, транс-изомерия

б)изомерия углеродного скелета

в)изомерия положения тройной связи

г)межклассовая изомерия.

После того как задание будет выполнено предложить ученикам самостоятельно (либо попросить обменяться с соседом тетрадью) проверить решение тестовых заданий. Правильное решение записано с обратной стороны доски.

(см.ПРИЛОЖЕНИЕ 1.№2).

Все справились с заданием? Где возникли сложности при выполнении?

 

7. Подведение итогов. Рефлексия (2мин)

Итак, мы познакомились еще с одним классом органических соединений, а именно классом алкинов. Изучили особенности строения представителей класса.

Научились давать названия углеводородам с тройной связью и запомнили, что они образуются с изменением суффикса –ан соответствующего насыщенного углеводорода на суффикс –ин.

А)Все ли вам было понятно?

Б) Скажите, пожалуйста, что вы узнали на уроке одним предложением.

На основании контроля и самоконтроля и результата проверки, можно сказать следующее, что все сегодня работали активно, уже не с такими усилиями давали названия соединениям и написание изомеров у вас не вызывало затруднений. Молодцы.

 

8. Объяснение домашнего задания (1 мин)

Запишем домашнее задание: §15, задание 2,5.

Письменно вам необходимо выполнить задание 2, задание 5 – устно. В задании 2 вам необходимо записать структурную формулу алкина, изобразить его изомер (изомерия цепи) и назвать по систематической номенклатуре (см. ПРИЛОЖЕНИЕ 2 №4).

 

ПРИЛОЖЕНИЕ 1.

1. Напишите уравнения реакций следующего превращения (назвать продукты реакций):          (Аl₂О₃, 425⁰ С)            (Н₂, каt,t⁰)

2 СН₃СН₂ОН                             …                            …

 

                          (Аl₂О₃, 425⁰ С)           

2 СН₃СН₂ОН                             СН₂=СН-СН=СН₂  + 2Н₂О + Н₂

 

СН₂=СН-СН=СН₂  + Н₂₍каt,t⁰₎ à СН₃-СН₂-СН=СН₂ (бутен-1) +

СН₃-СН=СН-СН₃ (бутен-2).

Разъяснить, в чем заключаются особые химические свойства диенов с сопряженными двойными связями.

Диены с сопряженными двойными связями в реакциях присоединения, в отличии от алкенов, образуют смеси продуктов присоединения (происходит и присоединение по концам системы связей молекулы с образованием двойной связи между центральными атомами).

2. Изобразить строение участка цепи изопренового каучука в цис- и транс- форме (записать уравнение полимеризации).

nСН2=С(СН3)-СН=СН2 → (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n

цис-форма;

транс-форма.

Осуществить реакцию взаимодействия и назвать продукты реакции по систематической номенклатуре.

Бутадиен-1,3 + Сl₂ à3,4-дихлорбутен-1  +  1,4-дихлорбутен-2.

№2. Решение тесовых заданий:

1.г) 

2.а)

3.г)

4.в)

5.а)

 

ПРИЛОЖЕНИЕ 2.

№1. Рассмотрите различные виды изомерии на примере алкина С₆Н₁₀.

Изомерия цепи: СН=ССН₂СН₂СН₂СН₃, СН=ССН₂СН(СН₃)СН₃, СН=СС(СН₃)₂СН₃.

Изомерия тройной связи: СН=ССН₂СН₂СН₂СН_3, СН3С=ССН₂СН₂СН₃, СН₃СН₂С=ССН₂СН₃.

№2.Составьте электронную формулу пропина.

С₃Н₄, .

№3.Назовите по систематической номенклатуре следующие соединения стр.67 учебника.

5-бром-6,7-диметил3-хлороктин-1; 5-метил-4-нитрогексин-2; 6-бром-3-метилнонин-4.

№4.Составьте структурную формулу алкина С₅Н₈ с разветвленной углеродной цепью и назовите его по систематической номенклатуре.

СНССН(СН₃)СН₃ 3-метилбутин-1.