презентация "Алкадиены"

Алкадиены

Содержание
Строение алкадиенов
Изомерия и номенклатура алкадиенов
Физические свойства
Получение
Химические свойства
Натуральный и синтетический каучук
Контрольные вопросы

Строение алкадиенов
Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.

Классификация связей алкадиенов

Изолированные
H2C=CH – CH2 – CH = CH2

Кумулированные
H2C = C = CH2

Сопряженные
H2C=CH– CH = CH2

Изомерия: 1. структурная
2. пространственная
3. положение кратной связи
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4
H3C – CH2 – CH = C = CH2 пентадиен-1,2
H2C = C – CH = CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
CH3
H3C – CH = CH – CH = CH2 пентадиен-1,3
H2C = CH CH3
C = C цис-пентадиен-1,3
H H
H2C = CH H
C = C транс-пентадиен-1,3
H CH3

Физические свойства
Пропандиен-1,2; бутадиен-1,3 – газы.
2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость.
Диены с изолированными двойными связями – жидкости.
Высшие диены – твердые вещества.
История получения
Первый алкадиен (изопрен) получен в 1861 г. английским химиком К. Уильямсом, при нагревании кусочка натурального каучука без доступа воздуха.
В 1862 г. французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло.
В 1882 г. английский ученый Уильям Тилден получил изопрен из скипидара.
В 1928 г. был получен синтетический каучук полимеризацией бутадиена-1,3 советским ученым Сергеем Лебедевым.

Методом Лебедева
2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О
Дегидрогалогенированием
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2O
Br Br
CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2O
Br Br
Дегидрированием
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,to CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 (в две стадии)
CH3 – CH – CH2 – CH3 кат., р,to CH2 = C – CH = CH2 + 2H2
CH3 CH3

1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение)
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH – CH = CH2
Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2
Br Br
2.Полимеризация
nCH2 = CH – CH = CH2 кат., р,to (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n
синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)

nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,to – CH2 – C = CH – CH2 –
CH3 CH3 n
синтетический изопреновый каучук

Полиизопрен – натуральный каучук

До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока растений каучуконосцев (гевея). В ХVв. млечным соком пропитывали лодки, корзины, одежду, факелы, емкости для жидкостей. В 1823г Английский ученый Чарлз Макинтош придумал непромокаемую ткань и наладил производство из нее плащей («макинтош»). Новый материал имел недостаток: он сохранял свои полезные свойства в узком интервале температур (на морозе – хрупкий, на солнце – мягкий и липкий).

Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью, масло-бензостойкостью, пониженной газопроницаемостью, устойчивы к действию ультрафиолетового излучения, окислителей.

Схема строения вулканизированного каучука

В 1839г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости.

Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным.
Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен и т.д.

Контрольные вопросы
Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn.
Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются:
а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные
Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5
CH3 CH3
а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3
4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:
а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова

5. Алкадиены способны присоединять:
а) водород б) галогеновороды в) галогены г) все ответы верны
6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация

Ответы
в
б
г
а
г
б