Презентация к теме: "Алканы".

АЛКАНЫ

Алканы – углеводороды с общей формулой: СnH2n+2, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
(Алканы или Парафины)

лат.
«parrum affinis»
имеющий мало сродства, малоактивный.

Строение молекулы метана

- Гибридизация - SР3
- Валентный угол -109о28
- Тетраэдр
Длина С-С связи: 0,154 нм
Энергия С-С связи: 348 кДж/моль
Энергия С-Н связи: 415 кДж/моль

Значения энергии и длины некоторых ковалентных связей

Гомологический ряд

Структурная формула пропана

Модель молекулы пентана

Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.

Международная номенклатура ИЮПАК

B)

А)

Изомерия

Структурная изомерия (УС) проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода,
т. е. начиная с бутана С4Н10.

С С
 
СССС СССС
 
С С

2,2 - диметилбутан

2,3 - диметилбутан

Физические свойства

Все алканы плохо растворимы в воде.
Причина?

Начиная с
гексадекана,
появляются
твёрдые алканы.

Получение ПУВ реакцией гидрирования
Циклоалканов:
С5Н10 + Н2 = С5Н12
Алкинов:
С2Н2 + 2Н2 = С2Н6
Алкенов:
С2Н4 + Н2 = С2Н6
Алкадиенов:
С4Н6 + 2Н2 = С4Н10

В лаборатории ПУВ получают сплавлением ацетата натрия со щелочью (р-я Дюма):
tC
R-COONa + NaO-H  R-H  + Na2CO3

R-COOH  R-H + CO2

Синтез Вюрца 1855г.
RHal + 2Na + R'Hal → R-R' + 2NaHal
проводится с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап: Галогенирование исходного алкана.
СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl
2 этап: Взаимодействие с натрием.
2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

Способ Кольбе (электролиз)

2RCOONa (р-в)→ R-R + 2CO2 + 2Na

2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH

Адольф Вильгельм
Герман Кольбе

При электролизе водного раствора соли активного металла органической кислоты на катоде выделяется водород, на аноде углеводород и углекислый газ, а в растворе образуется щелочь.
катод CH3COONa анод
← 2Na+ CH3COO- →
H2O
2H2O + 2e- = H2↑ + 2OH- 2СH3COO- - 2e- = C2H6↑ + 2CO2↑

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия:

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Химические свойства

1 - реакции замещения

2- реакции дегидрирования

3 - реакции горения

4 - реакции изомеризации

5 - термическое расщепление

CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCI

CHCl3 + Cl2 = CCI4 + HCI

Галогенирование ПУВ (р-я Семенова Н.Н.):

р-я Коновалова М.И. 1888г.

В реакциях замещения атака реагента на субстрат осуществляется избирательно в соответствии с правилом:
С первичный < C вторичный < C третичный
Это правило реализуется до t = 400

При более высоких значениях Т избирательность прекращается.

При дегидрировании алканов образуются непредельные углеводороды:

Например, дегидрирование пентана:
С5Н12 С5Н10 + Н2
пентен

Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды:

2С4Н10 + 13О2 = 8СО2 + 10Н2О

Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора:
Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия).

СН3 -СН2-СН2-СН2-СН3 АlCl3 СН3 -СН-СН2-СН3
СН3

Термическое расщепление
1- крекинг (400-500 оС)
Алкан новый алкан + алкен
С20Н42 С10Н22 + С10Н20
2 - пиролиз метана при 1000о С
СН4 С + 2Н2
3 - получение ацетилена при нагревании до 1500оС 2СН4 С2Н2 + 3Н2
4 - получение этилена при нагревании до 1500оС, Каt
С2Н6 С2Н4 + Н2

Тест по теме «АЛКАНЫ» 
1.Состав алканов отражает общая формула:
а) CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6
2. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:
а) С2Н4 б) С3Н8 в) С4Н10 г) С5Н12 д) С7Н14
3. Какое из соединений, получится при нагревании метана без доступа воздуха при температуре 1500О:
4. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:
а) Br2 (р-р) б) Br2, t в) H2SO4 (25 С) г) HNO3 (разб.), t д) KMnO4 (25 С) е) NaOH?
5. Какой галогеноалкан нужен для получения 2,5-диметилгексана по реакции Вюрца без побочных продуктов?
1) 2-бром-2-метилпропан 2) 2-бромпропан + 2-бром-3-метилбутан
3) 1-бром-2-метилпропан 4) бромэтан + 1-бромбутан
6. Укажите наиболее вероятный продукт взаимодействия 1 моль 2,2,3-триметилбутана и 1 моль Br2 (на свету):
1) 2-бром-2,3,3-триметилбутан 2) 1-бром-2,2,3-триметилбутан
3) 1-бром-2,3,3-триметилбутан 4) 2-бром-2,2,3-триметилбутан
7. К какому типу относится реакция взаимодействия хлора с метаном (на свету): 1) окисления 2) изомеризации 3) замещения 4) соединения
8. Механизм реакции хлорирования метана: 1) ионный 2) радикальный