Разработка по химии:"Углеводороды.Природные источники углеводородов"

Алканы плохо растворимы в воде;

С – С4 газы;

С5 – С15 жидкости;

С16 – … твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алканов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).

2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.

3. Перечисляются радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны.

4. Основой названия служит предельный углеводород, с тем же числом атомов углерода, что и в главной цеии.

Галогенирование

пропан

2-бромпропан (95%)

1-бромпропан (5%)

Нитрование

этан

разбавл.

нитроэтан

бутан

метилпропан

Крекинг

гексадекан

октон

октан

Дегидрирование

пропан

пропен

Резина;

Картриджи;

Типографская краска;

Растворители;

Хладагенты;

Метанол;

Ацетилен;

2 метилпропен-1

бутен-2

пропен

циклопропан

бутен-2
(цис-форма)

бутен-2
(транс-форма)

Плоскость π-связи

цис-изомер

транс-изомер

этен (этилен)

пропен (пропилен)

бутен-1 (бутилен-1)

бутен-2 (бутилен-2)

4-метилпентен-1

этан

этилен

этиловый спирт

этилен

Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических соединениях;

С2 – С4 – газы;

С5 – С16 – жидкости;

С17 – … – твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

Галогенирование

бутен-2

2,3-дибромбутан

Гидрогалогенирование
по правилу Марковникова

пропен

2-бромпропан

Гидратация

пропен

пропанол-2

Мягкое окисление
Реакция Вагнера

этиленглиголь
(этандиол-1,2)

этилен

этан

этилен (мономер)

полиэтилен (полимер)

Стимулятор дозревания плодов;

производство полиэтилена;

производство растворителей;

производство уксусной кислоты;

производство антифризов.

бутадиен-1,3

синтетический бутадиеновый
каучук

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Пента

диен

-1,4

- две двойные связи

- положение двойных связей

1. Изомерия углеродного скелета

гексадиен-1,3

2-метилпентадиен-1,3

2. Изомерия положения кратных связей

пентадиен-1,3

пентадиен- 2,3

гексадиен-1,3

цис-гексадиен-1,3

транс-гексадиен-1,3

Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости

Высшие диены – твердые вещества

бутадиен-1,3 и
пропадиен-1,3 – газы

1,2-продукт

1,4-продукт

продукт
1,2-присоeдинeния

продукт
1,4-присоeдинeния

изопрен

полиизопрен

цис-полиизопрен

отличается водо- и газонепроницаемостью;

хороший электроизолятор;

в воде практически не растворяется;

в сероуглероде, хлороформе и бензине сначала набухает, затем растворяется;

при повышенной температуре становится мягким и липким;

на холоде становится твердым и хрупким;

при долгом хранении твердеет.

Изопреновые остатки в каучуке связаны по принципу «голова к хвосту»:

остаток изопрена

При нагревании каучука с серой (вулканизации) до температуры 130-140оС, атомы серы присоединяются по месту некоторых двойных связей и как бы «сшивают» молекулы друг с другом

В результате процесса вулканизации образуется резина, которая значительно прочнее невулканизированного каучука.

Шины

Конвейерные ленты

Шланги

Непромокаемая
обувь

Если к каучуку при вулканизации добавить больше серы, чем ее требуется для образования резины, то получают эбонит – твердый неэластичный материал.

Масштабная модель

Атомно-орбитальная модель

Шаростержневая модель

По номенклатуре ИЮПАК:

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2

По радикально-функциональной номенклатуре:

– пропилацетилен

– метилэтилацетилен

Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

пентин-1

3-метилбутин-1

Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

бутин-1

бутин-2

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами (начиная с С4Н6):

бутин-1

бутадиен-1,3

циклобутен

Алкины плохо растворимы в воде, хорошо – в органических растворителях;

С2 – С4 – газы (н.у.);

С5 – С15 – жидкости (н.у.);

С16 – … – твердые вещества;

С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

1. Метановый способ:

2. Карбидный способ:

3. Дегидрогалогенирование:

2,3-дибромбутан

спиртовой
раствор
щелочи

бутин-2
(диметилацетилен)

1. Галогенирование:

1,2-дибромпропен-1

1,1,2,2-тетрабромпропан

2. Гидратация (реакция Кучерова):

этаноль
(уксусный альдегид)

3. Гидрогалогенирование (правило Марковникова):

пропин-1

2-бромпропен-1

2,2-дибромпропан

4. Гидрирование:

5. Горение:

коптящее пламя

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

винилацетилен

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского) :

ацетилен (3 шт.)

бензол
С6Н6

Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется в воде;

температура плавления – 5,5оС;

температура кипения – 80,1оС;

молекулярная масса – 78,11 г/моль;

с воздухом образует взрывоопасные смеси;

хорошо смешивается с бензином, эфирами, и другими органическими растворителями;

растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор;

токсичен, канцерогенен.

1. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

гексан

бензол

2. Тримеризация ацетилена:

ацетилен

бензол

1. Бромирование:

бромбензол

2. Нитрование:

нитробензол

3. Горение:

1. Хлорирование:

бензол

гексахлорциклогексан

2. Гидрирование:

бензол

циклогексан

Крекинг - процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

Риформинг – переработка нефтепродуктов (главным образом бензиновых и лигроиновых фракций нефти) при 490-540оС с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматических углеводородов и технического водорода.