Разработка урока по химии для учащихся 10 класса "Карбоновые кислоты"

Информация об уроке  ФИО автора урока: Глущук Екатерина Леонидовна  Публичные контактные данные автора для обратной связи:  email glushukkatia  @   yandex      .  ru, вконтакте https://vk.com/id224397193 Дидактическая цель урока. Ознакомить с особенностями строения молекул  карбоновых кислот, их классификацией. Углубить понятие о гомологическом ряде и гомологах, об изомерии и изомерах. Ознакомить с номенклатурой и свойствами  карбоновых кислот. Формировать умение составлять структурные формулы  веществ, различать по формулам карбоновые кислоты. Продолжить развитие  познавательного интереса и творческой активности в процессе решения  проблемных ситуаций. Содействовать формированию основных  мировоззренческих идей через познавательную активность, интеграцию обучения и  творческую самостоятельность.  Тема урока: Карбоновые кислоты  Урок следует после темы (до урока надо знать): Альдегиды  Сложность урока: базовый  Карбоновые кислоты                                                      Ум заключается не только в знании,                                                             но и в умении прилагать знание на деле. Аристотель Задание. Опишите, используя технологию «Синквейн», какие ассоциации  возникают у вас при упоминании слова «кислота»?  1.Жидкие, твёрдые. 2.Растворяются, реагируют, вытесняют. 3.Играют большую роль в жизни. 4.Химия.            Карбоновые кислоты, как и другие представители кислородосодержащих органических соединений, имеют общую формулу, классификацию, номенклатуру, характеризуются   определенным   строением   и   свойствами.   Карбоновые   кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине,   косметологии,   пищевой   промышленности,   сельском   хозяйстве   и используют для бытовых нужд. Вводный тест Выберите правильное утверждение (правильный ответ выделен) 1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования? А) уксусную кислоту Б) сульфатную кислоту Б) янтарную кислоту Г) стеариновую кислоту 2. Назовите функциональную группу альдегидов? А) карбоксильная группа Б) карбонильная группа Б) гидроксильная группа Г) аминогруппа 3. Вспомните из курса биологии, какая кислота образуется в мышцах после      физической активности? А)  уксусная кислота Б) щавеливая кислота Б) лимонная кислота Г) молочная кислота 4. Какой класс органических соединений образуется при окислении альдегидов? А) В ходе окисления альдегидов образуются минеральные кислоты. Б) В ходе окисления альдегидов образуются карбоновые кислоты. В) В ходе окисления альдегидов одноатомные спирты. Г) Альдегиды не окисляются. Содержание Общая информация: ­  определение, функциональная группа ­ общая формула           ­ классификация ­ номенклатура, изомерия  Физические свойства  Химические свойства  Способы получения, применение Общая информация        Карбоновые кислоты ­ органические соединения, содержащие одну или  несколько карбоксильных групп ­ СООН, связанных с углеводородным радикалом. Карбоксильная группа всегда неизменна, а вот радикал у разных кислот разный. Как   объяснение   этимологии   термина   «карбоксильная   группа»   выступает сочетание названий карбонильной и гидроксильной групп. Карбоксильная группа – еще   один   яркий   пример   взаимного   влияния   атомов   в   молекулах   органических соединений.   В   карбоновых   кислотах     карбонильные   и   гидроксильные функциональные  группы соединены между собой.  Схема  (электронное строение карбоксильной группы).  Влияние карбонильной группы на гидроксильную. Под действием карбонильной группы (>С=О) увеличивается полярность связи в гидроксильной   группе   (­ОН)   и   водород   здесь   становится   подвижным,   может замещаться. Вследствие этого карбоновые кислоты проявляют все общие свойства кислот. Влияние гидроксильной группы на карбонильную. Под   действием   группы   –ОН   ослабевает   связь   в   группе   >С=О.   Теоретически возможны реакции по месту разрыва двойной связи в карбонильной группе, но практически не идет, т.к. образуется непрочное соединение. Влияние карбоксильной группы –СООН на углеводородный радикал. Под   действием   карбоксильной   группы   в   молекуле   карбоновой   кислоты увеличивается   подвижность   атомов   водорода,   стоящих   при   атоме   углерода   (в радикале), соседнего с группой –СООН. Поэтому эти водородные атомы могут легко замещаться (например, галогенами). Влияние радикала на карбоксильную группу. В результате этого связь между атомами кислорода и водорода в карбоксильной группе   становится   менее   полярной   и   отщепление   иона   водорода   затрудняется. Поэтому   карбоновые   кислоты   гораздо   слабее,   чем   неорганические.   А   самая сальная из них – муравьиная кислоты, где нет углеводородного радикала. Общая формула: СnH2n+1COOH или  R – COOH. Классификация карбоновых кислот 1) В зависимости от числа карбоксильных групп: ­одноосновные, например уксусная ­ двухосновные, например щавелевая ­ многоосновные, например лимонная 2) В зависимости от природы радикала: ­ предельные, например пропионовая ­ непредельные, например акриловая ­ ароматические, например бензойная 3) В зависимости от числа атомов углерода в радикале:  ­ высшие (жирные)  ­ низшие. Классификация по природе радикала типична для органических соединений. Она встречалась и для спиртов, и для альдегидов.   Понятие «основность» типично для органических и для неорганических кислот. Вспомнить! Что понималось под основностью  неорганических кислот? (Число атомов водорода, способных замещаться на металл).  То же  самое справедливо и для кислот органических, здесь легче считать  число карбоксильных   групп,   каждая   из   которых   содержит     один   подвижный   атом водорода.  Номенклатура карбоновых кислот Наиболее важными для изучения в школьном курсе являются предельные  одноосновные  карбоновые кислоты. Гомологический ряд начинает  кислота, в  которой  (подобно альдегидам), функциональная группа связана не с  углеводородным радикалом,  а с атомом водорода. Это метановая кислота  НСООН. При составлении международных названий кислот  карбоксильный атом углерода всегда   получает   первый   номер.   Вещество   называют   так,   как   назвали   бы соответствующий углеводород, добавить суффикс   ­ов, окончание –ая   и слово кислота. Алгоритм названий карбоновых кислот 1. Главную цепь необходимо начинать нумеровать с карбоксильной группы. 2. Указывают положение и название заместителей. 3. После   корня,   указывающего   число   атомов   в   цепи,   идет   суффикс, показывающий   наличие   или   отсутствие   двойных,   тройных   связей,   их положение.                                                                               4. После   этого   добавляется   «­овая»   кислота.   Если   карбоксильных   групп несколько, то перед –овая ставится числительное ( ди, три­…). Для органических кислот более часто употребляют тривиальные названия. Данные  термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру  кислот. Алгоритм записи формул карбоновых кислот 1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет  в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Пронумеровать атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Согласно нумерации указать заместители. 4. Дописать недостающие атомы водорода. Изомерия 1. Структурная  ­ Изомерия углеродного скелета (начиная с С4). Начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде  двух изомеров: ­ Межклассовая (начиная с С2) Например, формуле С2Н4О2   соответствует 4 изомера, относящиеся к  различным классам органических соединений. 2. Пространственная ­ Оптическая         Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах  которых присутствует ассиметрический атом углерода (sp3–атом, связанный с 4­мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом  углерода, могут существовать в виде 2­х пространственных изомеров,  которые называются оптическими. Например, 2­метилбутановая кислота  С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров. Видеоматериал: https://www.youtube.com/watch?v=2veSh9vjLm4 Проверь себя Выбери правильный ответ 1. Общая формула карбоновых одноосновных кислот? А) СnH2n+1COOH или  R – COH Б) СnH2n+2COOH или  R – COOH В) СnH2n+1COOH или  R – COOH Г) СnH2n+1COH или  R – COOH 2. Укажите тривиальное название метановой кислоты? А) масляная кислота Б) муравьиная кислота В) пропионовая кислота Г) валериановая кислота       3. Дайте название представленной кислоты СН3СООН по номенклатуре      ИЮПАК? А) этановая кислота  Б) метановая кислота  В) пропановая кислота Г) бутановая кислота 4. Изомасляная кислота это изомер… А) метановой кислоты      Б) пентановой кислоты В) бутановой кислоты       Г) пропановой кислоты Интересная информация         Виноделие   процветало   с   самой   древности.   А,   как   известно,   один   из   его продуктов   ­   уксусная   кислота.   Поэтому   история   известности   данного   класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.   Ведь   долгое   время   господствовали   взгляды   виталистов,   которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году   Д.   Рэй   сумел   получить   самого   первого   представителя   ­   метановую   или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев. Позже работы   ученых   Берцелиуса   и   Кольбе   показали   возможность   синтеза   этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была   получена   уксусная.   Таким   образом,   были   изучены   карбоновые   кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.      Физические свойства Карбоновые   кислоты,   благодаря   карбоксильной   группе,   полярны   и   могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с   молекулами   воды   объясняется   неограниченная   растворимость   низших   кислот (C1­C4) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо. Хорошо растворяются   в   этиловом   спирте   и   диэтиловом   эфире.   Это   связано   с гидрофобными свойствами УВ­радикала в кислоте: чем больше масса радикала, тем меньше кислота растворима в воде. Низшие кислоты – бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой (валериановой)   кислоты   –   маслянистые   жидкости,   высшие   кислоты   ­   твердые вещества без вкуса и запаха. Твердые кислоты нерастворимы в воде, а кислоты с 1­ 3 количеством атомов углерода неограниченно смешиваются с водой. Для   карбоновых   кислот   характерна межмолекулярная   ассоциация.  Так,   жидкие карбоновые кислоты, например уксусная кислота, существуют в виде димеров. В водных растворах димеры распадаются на мономеры. Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более  разветвленная структура, тем ниже. Температура плавления: зависит от четности  количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже. Видеоматериал: https://www.youtube.com/watch? time_continue=6&v=BX1JKvpZ38E Проверь себя 1. Из приведенного перечня карбоновых кислот, выберите ту, которая  неограниченно растворяется в воде А) пальмитиновая кислота Б) валериановая кислота В) уксусная кислота Г) стеариновая кислота 2. Температура плавления карбоновых кислот зависит?  А) от четности количества атомов углерода в цепи Б) от количества атомов углерода в цепи           В) от количества карбоксильных групп           Г) от природы углеродного радикала      3. Выберите вещество в котором растворяются высшие карбоновые кислоты? А) диметилкетон Б) этиловый спирт           В) вода           Г) этиленгликоль      Интересная информация Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались  поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно. “Быть может, оно слишком долго лежало?” ­  озадаченно спросил один из них. “Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! ­  ответил учёный­географ Паганель. Мясо гуанако вкусно только тогда, когда  животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное  долго бежит, тогда его мясо несъедобно. Вряд ли Паганель сумел бы объяснить  причину описанного им явления. Но сегодня сделать это совсем нетрудно. Именно  молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями  Жюля Верна.  Химические свойства Карбоксильная   группа   полярная,   вследствие   этого   карбоновые   кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по так называемому кислотному центру. РЕАКЦИИ ПО КИСЛОТНОМУ ЦЕНТРУ 1. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, константа диссоциации предельных   монокарбоновых   кислот   уменьшается   с   увеличением   числа   атомов углерода в радикале: RCOOH RCOO–+H+ ↔ Поэтому растворимые карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов  (метилоранжа и лакмуса). 2. Кислоты реагируют с активными металлами: 2CH3COOH+Zn=(CH3COO)2Zn+H2  и с оксидами металлов: MgO+CH3COOH=(CH3COO)2Mg+H2O 3.   Реагируют   с   сильными   основаниями   (щелочами),   с   образованием соответствующих солей: CH3COOH+NaOH⟶CH3COONa+H2O 4. Реагируют с солями слабых кислот, например, карбонатами (только те кислоты, которые сильнее угольной): Na2CO3+2HCOOH=2HCOONa+CO2+H2O ВИДЕОМАТЕРИАЛ  TIME_CONTINUE=28&V=0XG7IHPA7K4 HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH? HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH?V=OB16NHRUEVA РЕАКЦИИ ПО ЭЛЕКТРОФИЛЬНОМУ ЦЕНТРУ По   карбоксильной   группе, а   именно   по электрофильному центру, могут   также протекать реакции нуклеофильного замещения. Нуклеофильное замещение у sp2­ гибридизованного атома углерода карбоксильной группы представляет наиболее важную   группу   реакций   карбоновых   кислот,   по   этому   механизму карбоновые кислоты   могут   вступать   в   реакции   с   другими   органическими   веществами, например   спиртами,   аминами,   с   другими   карбоновыми   кислотами   и галогенирующими агентами (соединениями фосфора и серы) 1. Реакция этерификации ­ это взаимодействие карбоновых  кислот со спиртами в присутствии катализаторов ­ водоотнимающих средств  (например, H2SO4 конц.), приводящее к образованию сложных эфиров: ′ RCOOH+R OH=RCOOR +H2O ′ Видеоматериал https://www.youtube.com/watch?time_continue=3&v=S00pJm7oLOc Механизм реакции этерификации, как нуклеофильного замещения, представлен на схеме: Этерификация   ­   обратимая   реакция.   Смещение   равновесия   вправо   возможно отгонкой из реакционной смеси образующегося эфира, отгонкой или связыванием воды,   либо   использованием   избытка   одного   из   реагентов.   Реакция,   обратная этерификации, приводит к гидролизу сложного эфира с образованием карбоновой кислоты и спирта. 2. С другими карбоновыми кислотами реакция также протекает в присутствии водоотнимающих средств и приводит к образованию ангидридов: ∘CRCOOOCR +H2O RCOOH+R COOH P2O5, t ′ ′ → 3. С аммиаком или аминами карбоновые кислоты реагируют с образованием  амидов кислот: CH3COOH+NH3 t→ ∘CCH3CONH2+H2O При   действии   на   карбоновые   кислоты   аммиака   (газообразного   или   в   растворе) сначала   образуется   аммониевая   соль,   а   при   значительном   нагревании   сухие аммониевые соли теряют воду и превращаются в амиды. 4.   Взаимодействие с   хлорирующими   агентами   ­   хлоридами   или   бромидами фосфора   (V),   приводит   к   замещению   гидроксильной   группы   на   галоген   и образованию хлорангидридов: RCOOH+PCl5=RCOCl+POCl3+HCl ВИДЕОМАТЕРИАЛ TIME_CONTINUE=3&V=BIJRJYQECXKОКИСЛИТЕЛЬНО­ ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ%20РЕАКЦИИ  HTTPS://WWW.YOUTUBE.COM/WATCH? ОКИСЛИТЕЛЬНО­ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ Углерод в карбоксильной группе находится в степени окисления +2 и поэтому дальше не окисляется. Восстановление карбоксильной группы может происходить последовательно:   сначала с   образованием   альдегидов   и   кетонов   в присутствии восстановителей (LiAlH4, а затем до спиртов). РЕАКЦИИ ПО УГЛЕВОДОРОДНОМУ РАДИКАЛУ Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием углеводородного радикала, для них возможны реакции замещения. Атомы водорода у второго (α) углеродного атома весьма   подвижны.   Поэтому   при   галогенировании   в   присутствии каталитических   количеств   красного   фосфора   происходит   в   первую   очередь образование 2­галогенкарбоновой кислоты.  Проверь себя  Выберите правильный ответ 1.Водород будет выделяться в реакции уксусной кислоты с: а) МgО; б) Сu; в) NaHCO3; г)Zn 2.Углекислый газ будет выделяться в реакции уксусной кислоты с : а) Na2SO4; б) Сu; в) Na2CO3; г) Zn 3.Правильно записано уравнение реакции уксусной кислоты с гидроксидом железа  (III) в случае: а)Fe(OH)2 +2СН3СООН (СН→ б)Fe(OH)3 +2СН3СООН (СН→ в)Fe2O3 +6СН3СООН 2(СН→ г)Fe(OH)3 +3СН3СООН (СН→ 3СОО)2Fe +2H2O; 3СОО)2Fe +2H2O; 3СОО)3Fe +3H2O; 3СОО)3Fe +3H2O;  4. Процесс взаимодействия уксусной кислоты с карбонатом калия выражен: а) КНСО3 +СН3СООН СН→ 3СООК +H2O+СО2 б) КНСО3 +СН3СООН СН→ 3СООК +H2СО3; в) К2СО3 +2СН3СООН 2СН→ г) К2СО3 + СН3СООН  СН→ 3СООК +H2СO3 3СООК +H2O+СО2 ;↑ ;↑ 5. Взаимодействие уксусной кислоты с этанолом относится к реакциям: а) гидратации; б) этерификации; в) полимеризации; г) нейтрализации Интересная информация Римский историк Кай Плиний Старший (23 – 79 гг.н.э.) пересказал легенду о  жемчужинах Клеопатры. Египетская царица устроила пир в честь римского  полководца Марка Антония. А надо сказать, что среди сокровищ сказочно богатой Клеопатры больше всего славились серьги с огромными грушевидными  жемчужинами, массу которых историки оценивали в 40,2 г. Желая поразить  римского гостя, Клеопатра растворила одну из жемчужин в кубке с вином и  выпила это вино за здоровье Антония. Клеопатра даже и не подозревала о том,  осуществила химическую реакцию.  Жемчуг ­ это перламутр, который состоит из  шестиугольных пластинок арагонита. Химическая формула его CaCO3 (карбонат  кальция). А карбонат кальция легко взаимодействует даже с очень слабыми  кислотами (к которым относится и уксусная). Происходит реакция нейтрализации. СаСО3 + 2СН3СООН =(СН3СОО)2Са + Н2О + СО2↑ Получение. Применение Лабораторными методами получения карбоновых кислот являются: 1. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. Окисление   альдегидов   и   первичных   спиртов   —   общий   способ   получения карбоновых   кислот.   В   качестве   условного   окислителя   [O]   могут применяться KMnO4, K2Cr2O7, CuO  и др. R−CH2OH [O]R−C(O)H [O]R−COOH → → 2. Омыление (гидролиз) сложных эфиров R−COOR1+KOH⟶R−COOK+R1OH R−COOK+HCl⟶R−COOH+KCl 3. Жесткое окисление алкенов (перманганат калия в кислой среде): CH2=CH2 KMnO4,H+CH3COOH R−CH=CH−R1 KMnO4,H+R−COOH+R1−COOH → → Для отдельных кислот существуют специфические способы получения. Бензойную кислоту можно получить при жестком окислении гомологов бензола. В общем виде уравнение реакции можно записать как: C6H5−CnH2n+1+3n[O] KMnO4,H+C6H5COOH+(n−1)CO2+nH2O → Например, муравьиную   кислоту получают   нагреванием   оксида   углерода   (II)   с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и последующей обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой: NaOH+CO t=1120−130 ∘C,pHCOONa −Na2SO4+H2SO4HCOOH → → А также каталитическим  окислением метана кислородом воздуха: 2CH4+3O2⟶2HCOOH+2H2O Уксусную  кислоту получают брожением углеводов (крахмала, сахара). Кислота при   этом   является   конечным   продуктом   спиртового   брожения   при   условии наличия кислорода. В случае образования уксусной кислоты (уксуса) говорят, что вино "скисло".  Уксусную   кислоту   можно   также   получить   каталитическим   окислением   бутана кислородом воздуха: 2C4H10+5O2 t=150−200 ∘C,pkat=(CH3COO)2Co4CH3COOH+2H2O → ПРИМЕНЕНИЕ               Соли высших предельных кислот являются мылами.  Карбоновые кислоты являются   частью   природных   животных   жиров   и   растительных   масел,   восков, используются   в   пищевой,   полимерной   промышленности,   в   фармации   и   в органическом синтезе.        Наиболее широко используются уксусная и муравьиная кислота, являющиеся реагентами   во   многих   процессах   органического   синтеза. Муравьиная   кислота   – широко   применяется   в   медицине   под   названием   "муравьиный   спирт"   (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при   получении   растворителей   и   консервантов;   в   качестве   сильного восстановителя. Уксусная   кислота  –  в   пищевой   и  химической   промышленности (производство   ацетилцеллюлозы,   из   которой   получают   ацетатное   волокно, органическое   стекло,   киноплёнку;   для   синтеза   красителей,   медикаментов   и сложных   эфиров).   В   домашнем   хозяйстве   как   вкусовое   и   консервирующее вещество. Другие карбоновые кислоты также находят широкое применение. Масляная   кислота C3H7COOH –   для   получения   ароматизирующих   добавок, пластификаторов и флотореагентов.  Щавелевая   кислота HOOC−COOH –   в   металлургической   промышленности (удаление окалины), в средствах санитарной гигиены для удаления известкового налета. Стеариновая C17H35COOH и   пальмитиновая   кислота CC15H31COOH –   в качестве   поверхностно­активных   веществ,   смазочных   материалов   в металлообработке. Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.   ­ Лимонная кислота  является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, апельсины, мандарины, малина, свекловичный сок, листья   махорки,   хвоя,   листья   хлопчатника,   недозрелые   лимоны   и   китайский лимонник (соответственно 80 и 70%). Винная и молочная кислоты. Они различаются по строению, и, тем не менее, их кислотность   приблизительно   одинакова. Винная кислота содержится  во   многих растениях, но особенно много ее в виноградном соке. При достаточно длительном брожении   виноградного   сока   в   сосуде   может   выпасть   серовато   –   красноватый соли   виной   кислоты. Молочная осадок   «винного   камня»   кислота (кисломолочные продукты, ржаной хлеб) есть везде, где есть сахар, в том числе   в   выделениях   животных   и   человека,   образуется   в   мышцах,   вызывая мышечную боль. Янтарная кислота (подсолнечное масло, семечки, устрицы, зелёный крыжовник) относится к разряду слабых кислот. Это деление, конечно, условно, поскольку и она вызывает химические ожоги на коже человека. Салициловая   кислота.  Аспирин   обладает   противовоспалительным, жаропонижающим   и   болеутоляющим   действием,   поэтому   его   применяют   при лихорадочном   состоянии   и   ревматизме.   Аспирин   подавляет   болевую чувствительность и помогает от головной боли. Бензойная кислота. Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.   Медицинское антисептическое средство. Клюквенный сок вызывает гибель   стафилококков,   ответственных   за   воспалительные   процессы   организма. Благодаря   этой   способности   клюква   и   брусника   не   гниют   и   могут   долго сохраняться в свежем виде. Бензойная кислота используется как пищевая добавка ­ консервант Е210. Яблочная кислота. Она, как и винная, и янтарная, двухосновная, но в ее молекуле содержится   гидроксил,   который   усиливает   кислотные   свойства,   оттягивая электронную плотность атома углерода. Уксусная кислота. Сейчас, как и три тысячи лет назад, уксусная кислота – один из   важнейших   консервантов   в   пищевой   промышленности.   В   продаже   бывает несколько   сортов   уксуса:   винный,   фруктовый,   столовый.   Они   отличаются содержанием различных добавок. Наиболее распространенный 9% ­ ный уксус – раствор уксусной эссенции (70%). При работе с ней необходимо соблюдать особые меры осторожности, так как даже 30% ­ ный раствор кислоты способен оставлять сильные ожоги на коже. Муравьиная кислота, которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина   традиционно   использовала   муравьиную   кислоту   для   лечения ревматических   болей   и   радикулитов,   а   пчеловоды   ценят   ее   как   эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами. Аскорбиновая кислота. Ее кислотность низкая, также как и бензойной кислоты, хотя формула сильно отличается. Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость. Видеоматериал:  fsGxl4Y https://www.youtube.com/watch?time_continue=12&v=BKU­ Уксусную кислоту получают … Проверь себя Закончи предложения. 1.      А) каталитическим окислением бутана кислородом воздуха       Б) при жестком окислении гомологов бензола  В) нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением   и   последующей   обработкой   полученного   формиата   натрия   сильной кислотой  Г) реакцией Вюрца 2. Муравьиная кислота, …    А) которая в 15 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького  углеводородного радикала. Б) которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого большого  углеводородного радикала. В) Муравьиная кислота, которая в 10 раз сильнее, чем уксусная кислота за счет самого маленького углеводородного радикала. Г)  которая   в   25   раз   слабее,   чем   уксусная   кислота   за   счет   самого   маленького углеводородного радикала. 3. Масляная кислота C3H7COOH используется   … А)   для   получения   ароматизирующих   добавок, флотореагентов. Б) как флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов. В)  в   металлургической   промышленности   (удаление   окалины),   в   средствах санитарной гигиены для удаления известкового налета. Г)  в   качестве   поверхностно­активных   веществ,   смазочных   материалов   в металлообработке.   пластификаторов   и 4. Янтарная кислота содержится в… А) рыбе Б) подсолнечном масле, семечках, устрицах, зелёном крыжовнике В) хлебе Г) клубнике Интересная информация    *      В результате ожога  крапивой пораженный участок кожи чешется и болит. Дело   в   том,   что   так   крапива   защищается   от   травоядных   животных.   На   ее листочках   и   стебле   находится   большое   число   волосков,   которые   по   своему строению   похожи   на   ампулы   с   содержащимся   внутри   «ядом»   ­   муравьиной кислотой   (НСООН).   Когда   мы   прикасается   к   этим   волоскам,   их   кончики отламываются,   прокалывают   поверхность   кожи   и   остаются   наподобие   жала. Нейтрализовать   действие   кислоты     и   уменьшить   кожный   зуд   возможно   после промывания участка кожи раствором пищевой соды.    *    Почему комары быстро находят свою «жертву»? Один из самых мощных запахов для комаров молочная кислота, которая, согласно мнению   ученых,   вырабатывается   в   значительных   количествах   при   физической нагрузке. Молочная кислота (С3Н6О3) является промежуточным продуктом обмена веществ   у   теплокровных   животных.   Запах   этой   кислоты   улавливается кровососущими насекомыми, в частности комарами, на значительном расстоянии. Это позволяет насекомым находить свою жертву. Помимо физической активности, молочная   кислота   вырабатывается   в   организме,   когда   человек   употребляет определенные продукты, например, содержащие высокий уровень калия или соли. Резюме       Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют   в   медицине,   косметологии,   пищевой   промышленности,   сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд. В медицинских целях используются такие   органические   кислоты,   как   молочная,   винная,   аскорбиновая.   Наверное, каждый из вас употреблял для укрепления организма витамин С – это как раз и есть аскорбиновая кислота. Она не только помогает укрепить иммунитет, но и обладает   способностью   выводить   из   организма   канцерогены   и   токсины.   А   вот винная   кислота   действует,   как   легкое   слабительное,   как   противоядие   при отравлениях щелочами и как компонент, необходимый для приготовления плазмы при переливании крови.          Поклонникам косметических процедур, следует знать, что содержащиеся в цитрусовых фруктах, фруктовые кислоты, благоприятно влияют на кожу, так как, проникая вглубь, они способны ускорять процесс обновления кожи. Кроме этого, запах цитрусовых имеет тонизирующее влияние на нервную систему.         А вот в сельском хозяйстве широкое применение нашла янтарная кислота, так как с ее помощью можно повысить урожайность культурных растений. Также она способна стимулировать рост растений и ускорять их развитие. Выводы: 1. Карбоновые   кислоты  –  это   органические   вещества,  в  молекулах   которых содержатся   одна   или   несколько   функциональных   карбоксильных   групп, соединенных с углеводородной группой из насыщенных, ненасыщенных или ароматических углеводородов. 2. Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH. 3. Карбоновые   кислоты,   содержащие   в   углеводородной   группе   9   и   более атомов углерода, называют высшими. 4. Муравьиная,   уксусная,   стеариновая   кислоты   – представители   гомологического   ряда   одноосновных   насыщенных карбоновых кислот, они – гомологи.   пальмитиновая, 5. Олеиновая – непредельная одноосновная карбоновая кислота, лимонная – многоосновная карбоновая кислота, бензойная – ароматическая карбоновая кислота. Выходное тестирование 1. Функциональная группа карбоновых кислот называется С увеличением числа атомов углерода в молекулах предельных   Уксусная кислота не реагирует со следующим металлом 1) карбонильной 2) гидроксильной 3) карбоксильной 4) сложноэфирной 2. Укажите формулы непредельных  кислот 1) С15Н31СООН 2) СН3СООН 3) HCOOH 4) С11Н31СООН 3. одноосновных кислот их растворимость в воде 1) уменьшается 2) увеличивается 3) увеличивается незначительно 4) не изменяется 4. 1) Zn 2) Mg 3) Cu 4) Са 5. Уксусная кислота не взаимодействует с 1) NаНСО3 2) Na2СO3 3) NaOH 4) СО2 6. 1) с металлами 2) с основаниями 3) со спиртами 4) с кислотами 7. Формула карбоксильной группы 1) ­О­ 2) С=О 3) ­СОО­ 4) ­ОН 5) ­СООН 6) ­СНО  В ходе реакции этерификации карбоновые кислоты реагируют *Творческое задание для пытливых умов! При помощи пластилина и спичек создать модель лимонной кислоты. Для любознательных Значение карбоновых кислот в природе          Немало кислот в нашей пище. Фрукты, овощи, молочные продукты, соусы, приправы, лекарства ежедневно поставляют нам целый букет кислот: яблочную, щавелевую, лимонную, миндалевую, молочную, масляную, кофейную, уксусную, аскорбиновую,   пенициллиновую,   камфарную,   валериановую   и   другие.   Даже синильная кислота, которая считается сильнейшим ядом, знакома каждому, кто разбивал косточки слив, вишен или миндаля и лакомился их зернышками. Нитрил миндальной кислоты, содержащийся в ядрышках, взаимодействует со слюной при жевании и образует синильную кислоту. Количество ее мизерно, но ощутить вкус и запах (запах горького миндаля) можно.             Но не только дома мы сталкиваемся с кислотами. Если летом в лесу сесть вблизи   муравейника,   то   надолго   запомнятся   жгучие   укусы   его   обитателей. Муравей не просто кусает – он впрыскивает в ранку яд, содержащий изрядное количество   муравьиной   кислоты.   Ядовитая   железа,   например,   рыжего   муравья содержит до 70% этой кислоты. Муравьиной кислотой жжет крапива, некоторые гусеницы. Тропический паук педипальпида, спасаясь от своих врагов, стреляет в них струйкой жидкости, состоящей в основном из уксусной кислоты. Роль карбоновых кислот в организме человека Очень важна и разнообразна роль кислот в человеческом организме. Аскорбиновая, фолиевая,   орортовая,   пангамовая,   никотиновая   и   другие   кислоты   являются витаминами. Гиалуроновая кислота – основой компонент смазки всех трущихся частей   в   наших   суставах.   Аминокислоты,   соединяясь   друг   с   другом   в   самых причудливых сочетаниях, образуют великое множество белков. А из них, в свою очередь,   строятся   почти   все   ткани   нашего   организма.   В   продуктах   обмена   у человека  обнаруживаются  молочная, лимонная, яблочная, янтарная, уксусная и многие другие кислоты. Молочно­кислые   бактерии   вырабатывают   молочную   кислоту,   которая   в   печени быстро превращается в глюкозу – важнейшее биотопливо нашего организма.                Надо заметить, что общее количество кислот, вырабатываемое ежедневно нашим организмом в нормальном состоянии, удивительно велико и соответствует кислотности 2 – 3 л концентрированной соляной кислоты. Причем от количества кислот   в   организме   зависит   состояние   здоровья,   работоспособность   и   даже настроение. Источники 1. 2. 3. 4. 5. Габриелян О.С. Программа курса химии для 10 класса общеобразовательных учреждений (базовый уровень), 2006 Габриелян О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень ­ М., 2007 Габриелян О. С. Химия. 10 кл.: рабочая тетрадь к учебнику О. С. Габриеляна «Химия. 10 класс» ­ М., 2007 Габриелян   О.   С.   Химия.   Пособие   для   школьников   старших   классов   и поступающих в вузы – М., 2007 Потапов В. М., Татаринчик С. Н. Органическая химия ­ М., 1996 Сайты: foxford.ru, Wikipedia,ru, youtube.com.