Методический материал является подробной инструкцией к порядку выполнения практических работ по школьному курсу органической химии. Материал содержит тему работы, цель, краткое теоретическое обоснование темы, подробное описание проводимых экспериментов, порядок оформления результатов и формулировки выводов. Может применяться как инструктивная карточка – практикум.
Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ
П р а к т и ч е с к а я р а б о т а № 3
СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Цель работы: исследовать свойства одноатомных спиртов и фенола.
Т е о р е т и ч е с к о е о б о с н о в а н и е.
Спирты и фенолы относятся к кислородсодержащим органическим
веществам, имеющим функциональную группу –ОН.
Предельные спирты по количеству функциональных групп делятся на:
1) одноатомные (не проявляют кислотных свойств);
2) многоатомные (проявляют слабые кислотные свойства при
взаимодействии с гидроксидами тяжелых металлов (с Cu(OH)2)).
Фенолы отличаются от спиртов тем, что функциональная группа –ОН у
них связана с бензольным кольцом; группа –ОН увеличивает подвижность
атома водорода в бензольном кольце, поэтому в отличие от бензола фенол
способен к замещению 3 атомов водорода на атомы Br. Бензольное же кольцо
увеличивает подвижность атома водорода в группе –ОН, и, в отличие от
спиртов, фенол может взаимодействовать не только с активными металлами,
но и со щелочами, проявляя кислотные свойства.
О п ы т 1. Растворимость спиртов в воде.
В четыре пробирки налейте по 2–3 мл воды и в каждую прибавьте по 1 мл
следующих веществ: в первую – глицерин, во вторую – метиловый, в третью –
пропиловый, в четвертую – бутиловый спирты. Сделайте вывод о
растворимости спиртов. Объясните причину их различной растворимости.
Испытайте растворы спиртов на фенолфталеин и лакмус. Почему не
изменяется цвет индикаторов?
О п ы т 2. Получение алкоголята натрия.
В пробирку с 0,5–1 мл безводного этилового спирта бросьте кусочек
натрия, высушенного фильтровальной бумагой. Что наблюдается? Подожгите
выделяющийся газ (осторожно!). Когда весь натрий прореагирует, перенесите
раствор в чашку и выпарьте избыток спирта. К остатку в чашке прилейте
немного воды и испытайте раствор на фенолфталеин (опыт можно провести и
на стеклянной пластинке).
Составьте уравнения реакций получения и гидролиза алкоголята.
О п ы т 3. Получение диэтилового эфира.
Будьте осторожны!
В пробирку с газоотводной трубкой налейте по 0,5 мл этилового спирта и
концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно перемешайте и
нагрейте до начала кипения. Прекратите нагревание, добавьте к смеси 3–5капель спирта (осторожно!). При этом появляется запах эфира. Снова
нагрейте реакционную смесь и зажгите выделяющиеся пары эфира.
Оставшуюся смесь после окончания опыта слейте в специальную банку.
Запишите уравнения реакций:
С2Н5ОН + НОSO3H H2O + C2H5OSO3H
C2H5OSO3H + С2Н5ОН H2SO4 + C2H5 – O – C2H5
О п ы т 4. Свойства глицерина. Получение глицерата меди.
Налейте в пробирку 1–2 мл раствора сульфата меди и добавьте 10%ный
раствор едкого натра до образования осадка гидроксида меди Cu(OH)2. К
полученному осадку прибавьте немного глицерина и перемешайте
содержимое пробирки. Что наблюдается? Как объяснить происходящее
явление? Каков цвет раствора?
Составьте уравнения реакций.
О п ы т 5. Растворимость фенола.
В пробирку насыпьте около 1 г фенола и прилейте в три раза больший
объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку до тех пор, пока фенол не
станет жидким, и дайте содержимому пробирки отстояться. После
отстаивания смесь расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде,
нижний слой – раствор воды в феноле. Осторожно нагрейте пробирку. Что
наблюдается? Охладите пробирку. Что наблюдается? Полученный раствор
фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах.
О п ы т 6. Получение и свойства фенолята.
Взболтав содержимое пробирки с раствором фенола, полученным в
предыдущем опыте, прилейте к нему немного крепкого раствора едкого
натра. При этом жидкость становится прозрачной. Почему? К прозрачному
раствору фенолята прилейте по каплям 10%ный раствор серной кислоты до
кислой реакции. Вновь выделяется фенол в виде эмульсии.
Закончите уравнения происходящих реакций:
С6Н5ОН + NaOH
С6Н5ОNa + H2SO4
О п ы т 7. Бромирование фенола.
Во вторую пробирку с раствором фенола при постоянном взбалтывании
добавьте насыщенный раствор бромной воды до образования осадка.
Определите цвет осадка.
Запишите самостоятельно уравнение реакции.
По окончании опытов убрать рабочее место и приступить к
оформлению работы. 5. Растворимость фенола.В пробирку насыпьте около 1 г фенола и прилейте в три раза больший
объем воды. Осторожно встряхивайте пробирку до тех пор, пока фенол не
станет жидким, и дайте содержимому пробирки отстояться. После
отстаивания смесь расслаивается: верхний слой – раствор фенола в воде,
нижний слой – раствор воды в феноле. Осторожно нагрейте пробирку. Что
наблюдается? Охладите пробирку. Что наблюдается? Полученный раствор
фенола разлейте в три пробирки и используйте в следующих опытах.
О п ы т 6. Получение и свойства фенолята.
Взболтав содержимое пробирки с раствором фенола, полученным в
предыдущем опыте, прилейте к нему немного крепкого раствора едкого
натра. При этом жидкость становится прозрачной. Почему? К прозрачному
раствору фенолята прилейте по каплям 10%ный раствор серной кислоты до
кислой реакции. Вновь выделяется фенол в виде эмульсии.
Закончите уравнения происходящих реакций:
С6Н5ОН + NaOH
С6Н5ОNa + H2SO4
О п ы т 7. Бромирование фенола.
Во вторую пробирку с раствором фенола при постоянном взбалтывании
добавьте насыщенный раствор бромной воды до образования осадка.
Определите цвет осадка.
Запишите самостоятельно уравнение реакции.
По окончании опытов убрать рабочее место и приступить к оформлению
работы.