Циклоалкан презентация

Тема урока:

Рассмотреть отличительные особенности циклоалканов
Знать физические и химические свойства циклоалканов в сравнении с предельными углеводородами
Уметь записывать уравнения химических реакций, доказывающие свойства циклоалканов
Уметь объяснять применение циклоалканов

План.

Циклоалканы

циклопаpафины
нафтены
цикланы
полиметилены

Представители гомологического ряда.

Номенклатура циклоалканов:

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл.
Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки "цикло" (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.).
При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера.

-структурная

-пространственная

Структурная, связанная с:

изомерией боковых цепей:

-числом углеродных атомов в кольце:например, для циклоалкана С5Н10 существуют вещества:

-положением заместителей в кольце

Межклассовая с алкенами

Пространственная изомерия (геометрическая цис-транс-изомерия)

у некоторых замещённых циклоалканов объясняется отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле.
она обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
в цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н.

Углы между связями зависят от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол, больше напряжение и выше реакционная способность углеводорода.
Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл

Остальные циклы имеют неплоское строение
вследствие стремления атомов углерода
к образованию тетраэдрических валентных углов.

Температура плавления, кипения и плотность больше, чем у соответствующих алканов;
Чем больше размер цикла, тем больше температура кипения;
В воде практически не растворимы, но растворимы в органических растворителях;
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 - С4) — газы, (С5 - С16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества.

Физические свойства некоторых циклоалканов:

Соединение t°пл., t°кип.,
Циклопропан -126,9 -33
Метилциклопропан -177,2 0,7
Циклобутан - 80 13
Метилциклобутан -149,3 36,8
Циклопентан - 94,4 49,3
Метилциклопентан -142,2 71,9
Циклогексан 6,5 80,7

зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.
Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’,

1. При переработке нефти, (отсюда одно из названий – нафтены), выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.
2. При действии активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца):






(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Циклогексан и его гомологи получают гидрированием бензола и его гомологов

Применение циклоалканов.

Циклопентан, циклогексан, метилциклогексан, их производные при ароматизации нефти превращаются в ароматические у.в.
Циклопропан – добавка к моторному топливу и т.д.

Домашнее задание

§3.1-3.6,
Упр. 3,4,12 стр. 87;

Вопросы:

Какие углеводороды называют циклопарафинами и почему?
Чем по строению циклические углеводороды отличаются от нециклических?
С чем связана изомерия циклоалканов?
Как сказывается размер циклов на химических свойствах циклопарафинов?
Какие химические свойства являются общими для циклических и нециклических углеводородов?
Чем отличаются химические свойства циклопарафины от предельных углеводородов?
Каковы способы получения циклоалканов?