Урок по химии на тему "Арендер. Бензол" 11 класс

№ 20 сабақ Химия Күні: Сабақ тақырыбы:  Арендер. Бензол Сілтеме: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану­математика бағытындағы  11 – сыныбына арналған оқулық «Химия» Алматы «Мектеп» 2015ж,  Н.Нұрахметов, К.Сарманова, К.Жексембина, орта мектептің 8­11 сынып  оқушыларына арналған оқу құралы Химия есептері мен жаттығуларының  жинағы Алматы «Мектеп » 2008ж. Ә. Темірболатова, «Химия пәніндегі  есептерді шешудің әдіс­тәсілдері мен мысалдары» әдістемелік оқу  құралы, Н.Исабаев, Т.Исмайлова. Электрондық  оқулық. 11­сынып,  interneturok.ru /ru/ school/chemistry/ 11­klass                                                     ароматты көмірсутектер  жайлы ұғым. Бензолдың құрылысын  ,гомологтарын қарастыру, олардың атауды үйрету. Заттың құрамы мен  құрылысы, қасиеттері арасындағы өзара байланыстың себептерін  түсіндіру. Жалпы мақсаттар:  Күтілетін  нәтижесі Бензолдың құрылысын ,гомологтарын қарастыру ,олардың атауды  Түйінді идеялар Сабақта  қолданылатын  модульдер Сабақтың  көрнекілігі Ұйымдастыру  кезеңі Қызығушылықты   ояту үйренді. Заттың құрамы мен құрылысы, қасиеттері арасындағы өзара  байланыстың себептерін түсіне алады. Арендер. Бензол сақинасы. Кекуле формуласы. Ароматтылық.Фенил  радикалы. Орто­, мета­,орынбасу. Оқыту мен оқудағы жаңа тәсілдер:  топтық жұмыс,  диалогтық оқыту, сергіту сәті; СТО:  Блум таксономиясы бойынша жұмыстандыру Оқыту мен оқуда АКТ қолдану компьютер, ғаламтор Оқушылардың жас ерекшеліктеріне сәйкес оқыту және оқу: деңгейлі  тапсырмалар Оқыту үшін бағалау және оқуды бағалау: ынталандыру, кері байланыс; Талантты және дарынды балаларды оқыту: кеңейтілген тапсырмалар Оқытуды басқару және көшбасшылық: мұғалім мен оқушы бірге  көшбасшы Интерактивті тақта,   маркер, қарындаш, плакаттар, слайдтар.  11­сынып  электрондық оқулық. АКТ­ны пайдаланып, жас ерекшеліктеріне сай  сұрақтар мен тапсырмалар, ББү кестесі  Оқушылармен  сәлемдесу,  түгелдеу.  Оқушыларды  топқа бөлу  элементер таңбасы арқылы.   Оқушыларға бағалау парақшалары таратылады. І­тапсрыма.Сұрақ –жауап. 1. Алкиндердің химиялық қасиеттерін айтып, мысал келтіріңдер. 2. Алкандардан алкиндерді қалай алуға болады? Нақты мысалдар  келтіріп, реакция теңдеулерін жазыңдар. 3. Алкиндерді өнеркәсіпте қалай алатынын айтып, сәйкес химиялық  реакция теңдеуін жазыңдар. 4. Алкиндерді лабораторияда қалай алуға болады? 5. Алкиндердің физикалық қасиеттерін сипаттап беріңдер. ІІ­тапсырма. Кесте толтыру. 1. Мына заттардың қайсылары өзара әрекеттесетіндерін жолдармен тік  бағаналардың қиылысатын жерлеріне кестеде плюс «+» таңдасын қойып  белгілеңдер. Заттар  СН3­ СН3 СН3 – СН =СН2 СН2= СН – СН =СН2 НС   СН≡ О2 Н2 Вr2 НВr 2. Алкиндердің химиялық қасиеттерін алкандармен және алкендермен  салыстырып, қандай реакцияларға түсетіндерін анықтап, кестені  толтырыңдар. Химиялық реакцияның  түрі Алкандар (реакцияның теңдеуі) Алкендер (реакцияның теңдеуі) Алкиндер (реакцияның теңдеуі) Жану  Орынбасу Қосылу Полимерлену ≡  СН + ....  → 2Н2Вr2   С   С→ 2Н5СІ  СН→ 3 – СНОН –СН3 → ІІІ­тапсырма.  І. Сызбанұсқаны түгендеп, көп нүктелердің орнына қажетті заттардың  формулаларын жазыңдар: 1) НС  2) ... + НСІ  3) ... +  ...   4) ... +  3О2  ІІ. Мына заттарды: а) бутен ­1; ә) бутадиен ­1,3; б) бутин­2 гидрлеу реакцияларының теңдеулерін жазып, олардың ұқсастықтары мен  айырмашылықтарын көрсетіңдер. ІV­тапсырма. Сәйкестікті табыңдар. 1.  Реттік санмен ацетиленді алу мен оның химиялық қасиеттерінің  жартылай теңдеулері берілген. Әріптермен реакцияға қатысатын екінші   ...  +  2Н 2О ≡ ≡ ≡ ≡  С→ 2Н3СI  С→ 2Н4СI2 99г 2                               В. Вr2   Н2С = СН2                                  С. 2Н2О зат белгіленген.Жұпта. → 2Н2Вr2А. НgSO4   С 1) НС   СН + ....  2) СаС2 + ... →НС  ≡  СН + Са(ОН) t,өрш.  СН + ...  3) НС  → → 3СОН                              Д. Н2   СН 4) НС   СН + ....  →   СН 5) НС  2 = СНСІ                         Е. 5О2  СН + ....   4СО→ 6) 2С2Н2 + ....  2 + 2Н2О                             Ж. НСІ V­Тапсырма.Есептер шығару. 1. Массасы 9,9 г дихлорэтан алу үшін хлорсутекпен әрекеттесетін  ацетиленнің (қ.ж.) көлемі Шешуі: С2Н2 + НСІ  С2Н3СI + НСІ  V (С2Н2) = 22,4 л/моль М(С2Н4СI2)  = 99 г/моль  9,9 г С2Н4СI2 ­­­­ х л С2Н2 99 г С2Н4СI2  ­­­­­22,4 л С2Н2 х=9,9г∙22,4л =2,24л 2. Егер жағуға 89,6л оттек жұмсалған болса (қ.ж.) жанған  ацетиленнің көлемі (л) Шешуі: 2C2Н2 + 5О2  V(C2Н2) = 44,8 л/моль V(О2) = 112 л/моль    89,6 л О2­­­­ х л C2Н2   112 л О2  ­­­­  44,8 л C2Н2 х=89,6л∙44,8л 3. 48 м3метаннан алынатын ацетиленнің көлемі (л) Шешуі: 2CН4  V(C2Н2) = 22,4 л/моль 2V(CН4) = 44,8 л/моль   48 м3 = 4800 л  4800 л CН4­­­­ х л C2Н2   44,8 л CН4   ­­­­  22,4 л C2Н2 х=4800л∙22,4л 44,8л =24л VІ­тапсырма. ІІ­тапсырма. Өзіндік жұмысы. І­деңгей 112л =35,8л  4СО→ 2 + 2Н2О  С→ 2Н2 + 2Н2 1. Молекулалык формулалары келтірілген қосылыстардыңішінен: СН4, С2Н4, С3Н6, С3Н4, С4Н8, С6Н10, С6Н12, С7Н14, С7Н12, С8Н16, С9Н20  кайсылары алкиндерге сай келетінін тауып, формулаларын теріп  жазыңдар. 2. Құрамдарында: а) 5 көміртек атомы бар; ә) 12 көміртек атомы бар;б) 28 сутек атомы болатыналкиндердің молекулалық формуласын жазыңдар. 3.Төменде құрылым формулалары келтірілген заттардыхалықаралық атау жүйесі бойынша атаңдар: ІІ­деңгей 1. Құрылым формулалары келтірілген қосылыстарды халықаралық атау  жүйесі бойынша атап, көмірсутектердің қандай түрлерінежататынын  анықтап жіктеңдер: 2. Құрамы С10Н10 ­ге сай алкиннің негізгі  тізбегі тұратынизомерлерінің  құрылым формулаларын жазыңдар. Барлық заттардыхалықаралық атау  жүйесі бойынша атаңдар. Біріншілік, екіншілік,үшіншілік, төртіншілік  көміртек атомдарын көрсетіңдер. 3. Молекулалық формулалары келтірілген косылыстардың:  С2Н4, С2Н2 ,С2Н6 , С3Н4 , С4Н10 , С5Н10 , С7Н14 , С7Н12 , С9Н16қайсысының  құрамында  sр­гибридтенген көміртек атомы болуы мүмкін? ІІІ­деңгей 1. Төменде аттары келтірілген қосылыстардың құрылымформулаларын  жазыңдар:  а) бутин­1;ә) бутин­2;б) З­метилбутин­1;в) 3,3­диметилпентин­1; г) 3­метил­4­ этилгексин­1. 2.Мына заттарды:а) бутен­1;   в) бутадиен­1,3;   б) бутин­2 гидрлеу  реакцияларыныц тендеулерін жазып, олардыц ұксастықтары мен  айырмашылықтарын көрсетіңдер. 3. Пропин мына заттардың кайсыларымен әрекеттеседі: а) натрий; ә) сутек; б) бромсутек; в) күміс оксидінің  аммиактағыepiтіндісі? Журетін  реакциялардың теңдеулерін жазып, заттарды атаңдар. 4. Винилацетиленді НС  гидрлеу барысында кандай заттар түзіледі? Реакцияға әуелі үш байланыс,  сосын кос байланыс түсетінін ескеріп, журетін реакция теңдеулерін  жазып, өнімдерді атаңдар. ІV­деңгей 2 өршіткі қатысында біртіндеп  ≡  С—СН = СН 1. sр­гибридтенудің sр²­гибридтену мен sр³гибридтенулерденқандай  айырмашылықтары бар? Этиннің, этанның және этен молекулаларының электрондық  сызбанұскаларын бейнелеп, салыстырыптүсіндіріңдер. 2. Молекулалык құрамы С3Н6 заты бром суын түссіздендіріп, бромның бip Жаңа  сабақ және екі молекуласымен әресеттесе алады және күміс оксидінің  аммиактағы ерітіндісімен әрекеттеседі. Заттың органикалық  қосылыстардын қай класына жататынын айтып, құрылым формуласын  жазындар. 3. Табиғатта кездесетін ак тусті А қосылысын табигатта кездесетін қара  түсті В затымен қосып қыздырғанда С заты және бip газ түзіледі. С  затының гидролиздену реакциясы нәтижесінде құрылыста кеңінен  пайдаланылатын Д заты және металдарды пicipy үшін және химиялык  синтезде қолданылатын Е газы түзіледі. Аталған А, В, С, Д, Е заттарын  тауып, химиялык реакция тендеулерің жазыңдар. Арендер ­ хош иісті көмірсутектер ("Углеводороды ароматические")  мақаласын қараңыз. Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері  болғандықтан, оларды ароматты көмірсутектер деп те атайды. Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың  хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып  қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді. Арендер — молекулаларының құрамында бензол сақинасы (бензол  ядросы) бар жалпы формуласы СnН2n ­6 болатын көмірсутектер.  Арендердің ең арапайым мүшесі — бензол С6Н6. Бензол молекуласының құрылысы .Жалпы формуласы СnН2n ­6  болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болар еді.  Бірақ бензол әрекеттеспейді, яғни қанықпаған қосылыстарға тән реакцияларға  түспейді. Осылай бензолдың құрамы мен қасиеттерінің арасында біздің  түсінігімізше сәйкессіздік туады. Бензол буы мен сутек газының қоспасын  катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір  молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс  циклогексан түзіледі екен:   бромды сумен және калий перманганатының ерітіндісімен    Бензол бұл қасиетті тек циклді құрылысты болғанда ғана көрсете алады  деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты  атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара  байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық  формуласын ең алғаш неміс ғалымы А. Кекуле ұсынды (1865 ж.). Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған  көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий  перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді. Сонымен бұл формула: а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу  реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім; ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы  байланыстардың ұзындықтары неге бірдей; б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б.  сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула  бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа  дейін қолданылып келеді. XX ғасырдың басында ғана әр түрлі физикалық тәсілдерді пайдаланудың  аркасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік  туды. Бензол молекуласы жазық пішінді. Барлық көміртек атомдары  ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының  арақашықтықтары өзара тең (0,140 нм). Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады. Барлық көміртек атомдарының s­байланыстары мен р­электрон  тығыздығының біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік  және бәрі бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол  молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар  "таза" дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады.  Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда  қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу реакцияларына бейім емес,  неге барлық алты қабырғалары тең және неге химиялық тұрақты, т.б.)  жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының  ұзындықтары бірдей 0,140 нм­ге тең болады. Бензолдағы С—С байланыстардың энергиясы 490 кДж/моль­ге тең дара байланыс пен қос  байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады. Молекуласында электрон тығыздығының біркелкі бөлінуін ескеріп,  бензолдың құрылымдық формуласында ортақ байланысты тең қабырғалы  алтыбұрыштың ішіндегі дөңгелек арқылы да бейнелеуге болады. Сонымен  қатар кемшіліктерін ескере отырып, Кекуле ұсынған формуланы да  пайдалануға болады. Арендердің гомологтары, атаулары мен изомерлері Ароматты  көмірсутектерді жүйелеу номенклатурасы бойынша арендер деп атайды.  Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына  алмасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі: бензол: С6Н5 ­ H    метилбензол: С6Н5 ­ СН3  этилбензол: С6Н5 ­ С2Н5  пропилбензол: С6Н5 ­ С3Н7 Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да  қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол,  изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды. Молекуласында бірнеше радикалдары бар қосылыстарды атау үшін бензол сақинасындағы көміртек атомдары нөмірленіп, қосылысты атағанда  орынбасардың орны сандар арқылы көрсетіледі. Егер бензол  молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда  бензолдың орто­, мета­, пара­ туындылары түзіледі. Оларды атағанда,  қысқаша бірінші әрпімен белгілейді: орто — о, мета — м, пара — п.  Немесе әріптердің орнына сандар арқылы белгілеулер де қолданылады. С6Н5 — тобы фенил радикалы, С6Н5 ­ СН2 — бензил радикалы деп  аталады. Арендердің изомерлері: а) Бензол сақинасымен байланыскан бүйір тізбектегі радикалдардың  орнына; ә) радикалдардың табиғатына және екеуіне қатар байланысты болуы да  мүмкін.Метилбензолдыңизомерлеріболмайды. Изомерлену этилбензолдан  басталады. С8Н10—қосылысының төрт изомері болады: Тапсырмалар І­тапсырма.Жауабы 1­кесте бойынша. 1. молекуласында үш қос байланысы бар, циклді, алты көміртекті  көмірсутектер; 2. молекулалары бірнеше көміртек атомдарынан тұратын циклді  қосылыстар; 3. молекуласында бензол сақинасы не ядросы бар, көміртек пен сутек  қосылыстар; 4. циклді көмірсутектер. ІІ­тапсырма.  1. а) триметилбензол;   б) тетраметилбензол;  в) метилдиэтилбензол  қосылыстары изомерлерінің структурасын жазып, атау керек. 2. Ароматты көмірсутектерді көрсетіңдер С2Н4;  С2Н2;  С6Н6; С2Н6;  С6Н4(СН3)2; С6Н5СН3? Аттарын жазу керек. 3. С8Н10 изомерлердің структуралық формуласын жазып, аттарын атау  керек. 4. Барлық изомерлерінің С7Н7Сl формуласын жазып, аттарын атау керек. ІІІ­тапсырма. Есеп шығару. 1 → С2Н2 2 → С6Н6  + Са(ОН) 2 + Q 8. Шығымы 75% болса, 3,2 кг кальций карбидінен канша бензол  алуга болады ? Шешуі.Мынадай айналымды жүзеге асыру керек: СаС2 Екі реакция теңдеуін жазып есеп жүргіземіз: 3,2 ∙103 г                   m СаС2 + 2Н2О  С→ 2Н2  ↑ 64 г/моль           26 г/моль х=3,2·10³г∙26г m1(С2Н2)=1,3∙103г=1,3кг 1,3 ∙103 г (С2Н2)­­­­­­100% m2­­­­­­75% η(шығымы) х=1,3·10³г∙75 m2 (С2Н2) = 0,975 ∙ 103 г = 975 г  975 г        m3 =0,975·10³г =1,3·10³г 64г 100 3С2Н2 = С6Н6 3∙26 г/моль 78 г/моль     х=975г∙78г m3 (С6Н6) = 975 г 9. Егер шығымы 80% болып, 105 г нитробензол алынган болса,  канша бензол жұмсалган ? 78г =975г =83,23г 80 +Н₂SO₄ →  С6Н5NО2 + Н2О 123г =66,6г Шешуі.Химиялык реакция теңдеуі бойынша есептейміз:    m1 105 г С6Н6 + НОNО2 78 г/моль                    123 г/моль х=78г∙105г Бұдан: m1(С6Н6) = 66,6 г 80% шығымда 66,6 г (С6Н6)­­­­­­80% m2­­­­­­100% η(шығымы) х=66,6г∙100 m2 (С6Н6) = 83,23 г 100% шығымда ІV­тапсырма. 1. Берілген өзгерістерді жүзеге асыруға болатын реакция теңдеулерін  жазыңдар:  С→ 2Н2  С→ 2Н4  С2Н6  1. СНз­СНз ¿ →   СН2=СН2+ Н2 ¿  ≡ СН+ Н2 2. СН2=СН2 →   НС  V­тапсырма. Жауабы. 1­кесте бойынша  Ароматты көмірсутектер не арендер дегеніміз не? 1) молекуласында үш қос байланысы бар,циклді, алты көміртекті  көмірсутектер; 2) молекулалары бірнеше көмірсутек атомдарынан тұратын циклді  қосылыстар; 3) молекуласында бензол сақинасы не ядросы бар, көміртек пен сутекті  қосылыстар; 4) циклді көмірсутектер Бағалау Формативті бағалау: екі жұлдыз, бір ұсыныс. Топтағы  оқушылар бағалау парақшаларына   критерий арқылы  бағалайды Кері байланыс  Үйге тапсырма Бүгінгі сабақта  не  үйрендім?  Оқушы рефлексиясы  §2.12